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Cloretona

Equipo 8
Caballero Valdivia Jonathan
López Meléndez Josué Fernando
Ruiz Galindo Cesar David

Profesores: Virginia Benítez Solís, Aurora Karina Franco Francisco.

Universidad Nacional Autónoma de México, Facultad de Estudios Superiores Cuautitlán.
Ingeniería Química, Química Orgánica 2.
Cuautitlán Izcalli, Edo. Mex. a 23 de Abril del 2014.
Objetivo
Llevar a cabo la reacción de un grupo carbonilo con una molécula donde el carbono se encuentre enlazado a tres
sustituyentes muy electronegativos, en medio básico, para generar el nucleófilo, con el cual obtendremos el producto
de adición.

Introducción 1.2 Purificación de la Cloretona.

Las cetonas y aldehídos experimentan muchas reacciones para
producir una amplia variedad de derivados útiles. Su reacción La mezcla se filtró al vacío y se lavó con 1mL de acetona para
más común es la adición nucleófilica, la adición de un disolver la Cloretona, el filtrado se llevó a cabo en baño de hielo
nucleófilo y un protón al enlace doble C=O. La reactividad del para que la Cloretona precipitara.
grupo carbonilo surge de la electronegatividad del átomo de
oxígeno y la polarización resultante del enlace C=O. El átomo
de carbono del grupo carbonilo electrofílico con hibridación sp2
y plano, está relativamente no impedido y abierto para ser
atacado por cualquier lado del doble enlace.

Desarrollo experimental

1.1 Preparación de la mezcla de reacción.

En un matraz Erlenmeyer de 125mL, se colocaron 4mL de

acetona y 3.7 de Cloroformo. En un vaso de precipitados, se
disolvieron 0.5g de KOH, agregando un poco de etanol para
disolverlo, Se vertió esta solución lentamente, cuidando que la
temperatura no sobrepasara los 20 ℃.

Imagen 2.- Purificación de la Cloretona.

1.3 Recristalización..

El filtrado con el precipitado formado, se recupera en un vaso

de precipitados, posteriormente se filtra al vacío para recuperar
la Cloretona.

Imagen 1.- Mezcla de reacción para la obtención de Cloretona.

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Imagen 3.- Recuperación de Cloretona.

Análisis de resultados

Rendimiento

Tabla 1.- Eficiencia de la reacción.

Masa pesada Masa obtenida eficiencia
8g 0.3g 5%

𝑷𝒇 = 𝟖𝟓 ℃

Mecanismo de reacción

Imagen 6.- Mecanismo de reacción de la síntesis de Cloretona.

Conclusiones

La reacción entre el carbono con sustituyentes muy

electronegativos es demasiado espontanea, por lo cual se
mantuvo la temperatura a 20 ℃, por otra parte la formación
del el carbanion es sencilla debido a la presencia de los Cl.

Bibliografía
Allinger, N. (1976). Química Orgánica. Mexico: Reverté.
Wade, L. (2011). Química Orgánica (Septima ed., Vol. 2).
México: Pearson Education.