Universidad Nacional Abierta y a Distancia

Unidad 2: Paso 3-Trabajo Colaborativo 2

Nombre Tutor:
Mabel Margarita Tupaz

Nombre estudiante 1
MIGUEL MAURICIO CALDERON
Código: 1113642812
Nombre estudiante 2
DARY YICETH GUERRERO
Código: 1085326402
Nombre estudiante 3
ANGELA CRISTINA SAAVEDRA
Código: 24873185
Nombre estudiante 4
ANA GABRIELA FIGUEROA
Código: 1087007133

Pasto, 11 de abril del 2018

Introducción
En el presente trabajo se desarrollará paso a paso cuales son las diferencias y
semejanzas de los diferentes grupos funcionales según la asignación del Tutor,
mediante una tabla muy organizada según el orden del grupo funcional que nos
asignaron a cada uno de nosotros para después publicarlo en la Tabla 1.
Otro paso importante es dibujar dos isómeros estructurales (molécula con igual
número de átomos, pero diferente estructura química), mediante una herramienta
online que el tutor nos ha compartido.
La tutora del curso nos asigna a cada uno de nosotros una formula molecular en la
cual vamos a realizar los isómeros estructurales y publicarla en la Tabla 2 es
importante tener en cuenta que los isómeros debemos nombrarlo de acuerdo las
reglas de nomenclatura de la IUPAC.
Una vez realizado todos los pasos procedemos a interpretar la información dada en la
descripción de cada caso, con el propósito de predecir el producto de forma
colaborativa.
Analizamos y discutimos los conceptos de las diferentes reacciones químicas que
presenta cada grupo funcional.
 Desarrollo del Trabajo colaborativo
De acuerdo con la guía de actividades se presenta el desarrollo de numeral 1, 3, 5, 7 y 9
Tabla 1. Desarrollo del numeral 1 y 3.
Miguel Calderon Dary Guerrero Ángela Saavedra
Caracterís
ticas Alquenos Alquinos Benceno Benceno sustituido Alcoholes Fenoles

Fórmula
CnH2n CnH2n-2 C6H6 C6H12 R=OH Ar-OH
general
Se llaman alquinos a hidrocarburo, está hidrocarburo, está Los alcoholes
Los alquenos los hidrocarburos formado por seis formado por seis átomos son derivados Los fenoles son
son caracterizados por la átomos de carbono y de carbono y son de compuestos
Definición hidrocarburos presencia de un triple son hexagonales hexagonales hidrocarburos orgánicos que
que contienen enlace carbono- en los que uno resultan de
enlaces dobles carbono. Los alquinos tanto el benceno o más sustituir átomos de
los dos son anillos
carbono- no cíclicos tienen la sustituido como el hidrógenos de hidrógeno del
cíclicos formados por 6
carbono. fórmula molecular un núcleo bencénico
benceno sufren átomos de carbono y la
CnH2n-2. El acetileno hidrocarburo por el grupo
es el alquino más exclusivamente diferencia básica es que progenitor han hidroxilo (-OH).
sencillo. reacc. de sustitución. el enlace entre carbonos sido
en el benceno sustituido reemplazados
El es sencillo y en el por un grupo
término benceno se benceno se alterna funcional
utiliza para enlace sencillo con un hidroxilo
denominar a enlace doble. o alcohol: OH.
un hidrocarburo
aromático que El Benceno es di sustituido
dispone de seis cuando encima del anillo
átomos de carbono y hay más de un
tiene estructura de sustituyente, y surgen
distintas estructuras
anillo.
isométricas.
Cuando hay más de
dos sustituyentes en el
benceno, se clasifica el
núcleo
aromático continuando el
sentido que dé a
los sustituyentes la menor
numeración posible
 Diferencias:
1. Alquino es más acido que el
alqueno por sus triples enlaces.
2. Los alquenos están conformados
por al menos un doble enlaces en su
cadena y los alquinos manejan triple
enlace.
3. Los alquenos en su nomenclatura
terminan en ENO y los alquinos terminan
en INO.
Identificar las posiciones orto, meta y para
en el siguiente compuesto:
Diferencia entre alcoholes y
fenoles:
La acides de los alcoholes es de 10^-
18 y el del fenol es 10^-10.
alcohol se deshidrata, se sustituye,
se oxida; los fenoles son propensos a
sufrir reacciones de los aromáticos
como la sustitución electrofilica.

Pregunta Propiedades Físico química Los alcoholes se consideran

Alquenos.
• Los primeros tres compuestos,
eteno (etileno), propeno y buteno, son
gaseosos a temperatura ambiente; los
siguientes son líquidos hasta los que
tienen más de 16 carbonos que son
sólidos.
• Su densidad, punto de fusión y
de ebullición se elevan conforme
aumenta el peso molecular.
• Son solubles en solventes
orgánicos como éter y alcohol.
Propiedades Físico química Alquinos.
Los 2 primeros son gaseosos, del 3 al
décimo cuarto son líquidos y son sólidos
desde el 15 en adelante.
Su punto de ebullición con la cantidad de
carbono.
Los Alquinos son solubles en
solvente orgánicos como el éter y el
alcohol son soluble en agua, excepto el
etino el presenta un poco de solubilidad.
Al comparar la acidez entre los
alquenos y alquinos. ¿Por qué los
alquinos son más ácidos que los
alquenos?
Los alquinos son más ácidos que los
alquenos por sus enlaces triples que
derivados de los hidrocarburos
saturados al sustituir un hidrogeno
por un grupo OH o como derivado de
H2O, en donde un hidrogeno ha sido
sustituido por un radical alquilo. Los
fenoles son derivados de los fenilos;
para ello un hidrogeno ha sido
reemplazado por un grupo OH
1.Orto
2.Meta
3.Para ¿Por qué los fenoles son más
ácidos que los alcoholes?
Los fenoles son más ácidos que los
alcoholes por que el anión fenóxido
está estabilizado por resonancia. La
deslocalización de la carga negativa
sobre las posiciones orto- y para- d3
el anillo aromático aumenta la
estabilidad del anión fenóxido
comparada con el fenol no disociado
y disminuye la ∆G° para la reacción
de disociación.
Los alcoholes son mucho menos
ácidos que los ácidos carboxílicos o
los ácidos minerales, no reaccionan
con las bases débiles como las
aminas o el ion carbonato,
reaccionan con los metales alcalinos
y las bases fuertes como hidruro de
sodio, amiduro de sodio y reactivos
de Grignard. Los alcóxidos son bases
que se utilizan a menudo como
reactivos en química orgánica.
 manejan, en este orden de acidez lo
podemos entender examinando las
fuerzas con que son retenidos los
electrones por sus bases conjugadas.
Este compuesto se diferencia por su Pka,
cuando el pka de menor a mayor
El compuesto es más acido.
En este orden de idea Los alquinos son
más ácidos que los alquenos y estos que
los alcanos.
En la parte pueden ver la comparación
de acidez.

Ana Figueroa

Características Éteres Aminas

Primaria

Fórmula general
R-o-R’

Segundarias

Terciaria

Suelen ser bastante estables, no son compuestos muy polares. Las

reaccionan fácilmente, y es difícil que se aminas primarias y secundarias pueden
rompa el enlace carbono-oxígeno. formar puentes de hidrógeno. Las
Normalmente se emplea, para aminas terciarias puras no pueden
romperlo, un ácido fuerte como el ácido formar puentes de hidrógeno, sin
 yodhídrico, calentando, obteniéndose
Definición dos halogenuros, o un alcohol y un
halogenuro. Una excepción son los
oxiranos (o epóxidos), en donde el éter
forma parte de un ciclo de tres átomos,
muy tensionado, por lo que reacciona
fácilmente de distintas formas.
El enlace entre el átomo de oxígeno y
los dos carbonos se forma a partir de
los correspondientes orbitales híbridos
sp³. En el átomo de oxígeno quedan
dos pares de electrones no enlazantes.
Los dos pares de electrones no
enlazantes del oxígeno pueden
interaccionar con otros átomos,
actuando de esta forma los éteres como
ligandos, formando complejos. Un
ejemplo importante es el de los éteres
corona, que pueden interaccionar
selectivamente con cationes de
elementos alcalinos o, en menor
medida, alcalinotérreos.
embargo, pueden aceptar enlaces de
hidrógeno con moléculas que tengan
enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es
menos electronegativo que el oxígeno, el
enlace N-H es menos polar que el enlace
O-H. Por lo tanto, las aminas forman
puentes de hidrógeno más débiles que
los alcoholes de pesos moleculares
semejantes.
Las aminas primarias y secundarias
tienen puntos de ebullición menores que
los de los alcoholes, pero mayores que
los de los éteres de peso molecular
semejante. Las aminas terciarias, sin
puentes de hidrógeno, tienen puntos de
ebullición más bajos que las aminas
primarias y secundarias de pesos
moleculares semejantes.

Las fuerzas intermoleculares permiten establecer la diferencia entre propiedades

como el punto de ebullición de compuestos. Teniendo en cuenta lo anterior por qué
la propilamina (CH3CH2CH2-NH2) tiene un punto de ebullición mayor (50 °C) que la
Pregunta trimetilamina ((CH3)3N), de 3 °C.

la estructura de la trimetil amina es más "empaquetada" que la propilamina, la

propilamina tiene forma de cadena, más alargada, la trimetilamina tiene una forma
más cerrada, debido a la mayor área de la superficie en contacto en la molécula
lineal, hay mayores fuerzas de van der Waals, entre moléculas adyacentes y
necesitan un poco más de energía, eso hace que su punto de ebullición sea
ligeramente mayor que la forma ramificada
 Tabla 2. Desarrollo del numeral 5.
Nombre del estudiante Fórmula molecular Estructura química de los dos Nombre del isómero según
isómeros IUPAC
Isómero estructural 1:
ciclohexiletino
1 MIGUEL MAURICIO
CALDERON C8H12

Isómero estructural 2:
1,5-Ciclooctadieno

Isómero estructural 1: 1-bromo-4- (2-chloroethyl)

benceno
2 DARY YICETH C8H8BrCl
GUERRERO

Isómero estructural 2:

Benceno, 1-bromo-4-cloro-2,3-
dimetil-

Isómero estructural 1:
C6H14O 2-metil-1-pentanol
3 ANGELA SAAVEDRA
 4-metil-2-pentanol
Isómero estructural 2:

Isómero estructural 1:

4 ANA FIGUEROA
C6H15NO 2-hidroxi-hexanamida

Isómero estructural 2:

4-hidroxi-hexanamida
 Tabla 3. Desarrollo del numeral 7.

Descripción Tipo de reacción Estructura del producto

Reacción A: Producto A

Reacción B: Cls-2 heptano

Caso 1 – Dary yicet

guerrero

Cls-2 heptano

Producto B
Reacción A: Producto A
Caso 2 – Ángela Combustión
Saavedra Dióxido de nitrógeno (NO2)

Reacción B:
Sustituido Producto B

Reactivo A.

Caso 3 – Ana Reacción A:

Figueroa
Oxidación

Reacción B:
 1 - Decanol.
Adición nucleofílica.

Reactivo B.
  1 – Butilamina.

Tabla 3. Desarrollo del numeral 7

Descripción Tipo de reacción Estructura del producto

Reacción A: Reducción de Producto A

alquenos
Caso 1 - Miguel
Calderon

Reacción B: hidrogenación de
alquenos
Producto B

Cis 2 hepteno.

Producto A

Caso 2 Miguel Reacción A: Nitrobenceno

Calderon
El ión nitronio ataca, lentamente, al
anillo bencénico formando

el catión ciclo hexadienilo: Producto B

Reacción B ácido sulfúrico

C6H6 + NO2⁺ → C6H5 - NO2

C6H5 -NO2 + HSO4⁻ → C6H5-
NO2 + H2SO4
 Amina
Amina

Amina
fenol

Eter
Alcohol
Nitro
Nitro
ALQUENO DERIVADO HALOGENADO
BENCENO

Benceno

Amina

AMINA
Nitro
Éter
AMINA
ALQUINO NITROCOMPUESTO

DERIVADO HALOGENADO

Figura 1. Desarrollo del numeral 9.

DERIVADO
HALOGENADO
 Bibliografía
 Reboiras, M. D. (2006). Química Orgánica. In Química: La ciencia básica (pp. [1047]-1115). Madrid:

Paraninfo. Tomado de: http://bibliotecavirtual.unad.edu.co:2081/ps/i.do?id=GALE

%7CCX4056200030&v=2.1&u=unad&it=r&p=GVRL&sw=w&asid=e1848471d6e8c596b4a91836f7

249e62

 universidad de Córdoba, Departamentos de Física Aplicada y Química Orgánica, Sept 2003:

Recuperado de: http://rabfis15.uco.es/weiqo/Tutorial_weiqo/Hoja14a1a3P1.html

 OpenCourseWare Este sitio ofrece acceso libre a materiales de cursos de la Universidad de Sevilla

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http://ocwus.us.es/quimica-organica/quimica-organica-i/temas/7_alquinos/leccion15/pagina_05.htm