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Química Orgánica

Elaboró:
Dra. Portillo
JUSTIFICACION
En el bachillerato, se busca consolidar y diversificar los desempeños
adquiridos, a través de las competencias relacionadas con el campo de las
ciencias experimentales, alreconocer que la Química como una ciencia que
forma parte importante de su vida diaria. Así como la relación de la Química
con la tecnología y la sociedad, y el impacto que ésta genera en el medio
ambiente, buscando generar en el estudiante una conciencia de cuidado y
preservación del medio que lo rodea así como un accionar ético y
responsable del manejo de los recursos naturales para su generación y las
generaciones futuras.

Si bien desde el punto de vista curricular, cada materia de un plan de


estudios mantiene una relación vertical y horizontal con el resto, el enfoque
por competencias reitera la importancia de establecer este tipo de
relaciones al promover el trabajo interdisciplinario, en similitud a la forma
como se presentan los hechos reales en la vida cotidiana.

Es importante destacar que la asignatura de Química II contribuye


ampliamente al desarrollo de estas competencias cuando el estudiante se
expresa y comunica utilizando distintas formas de representación gráfica
(símbolos químicos, reacciones Químicas, etc.)
Aprende de forma autónoma cuando revisa sus procesos de construcción
del conocimiento (aciertos, errores) o los relaciona con su vida cotidiana;
trabaja en forma colaborativa al aportar puntos de vista de importancia de
establecer este tipo de relaciones al promover el trabajo disciplinario, en
similitud a la forma como se presentan los hechos reales en la vida
cotidiana.

¡¡¡ ÉXITO CHICOS EN ESTE CURSO !!!

1
INDICE

Tabla de contenido

JUSTIFICACION ....................................................................................................................1
INDICE .................................................................................................................................. 2
BLOQUE I ........................................................................................................................... 6
ESTEQUEOMETRIA PONDERAL ....................................................................................... 6
LEY DE LOS GASES IDEALES.......................................................................................... 6
MASA ATOMICA ............................................................................................................... 6
MASA MOLECULAR ......................................................................................................... 6
MOL ................................................................................................................................... 6
Ley de Boyle ....................................................................................................................... 6
Ley de Charles/Gay Lussac ................................................................................................ 6
Ley de Avogadro ................................................................................................................ 7
ECUACIÓN UNIVERSAL DE LOS GASES IDEALES ....................................................... 8
CALCULO DE LA PRESIÓN DE UN GAS IDEAL ........................................................... 10
CALCULO DELVOLUMEN ............................................................................................. 10
CÁLCULO DE LA TEMPERATURA DE UN GAS IDEAL ................................................ 11
CÁLCULO DEL NÚMERO DE MOLES DE UN GAS IDEAL ........................................... 11
CÁLCULO DE LA DENSIDAD DE UN GAS IDEAL ......................................................... 11
-FÓRMULA EMPÍRICA....................................................................................................13
FÓRMULA MOLECULAR. ...............................................................................................14
PROBLEMAS ESTEQUIOMETRICOS .............................................................................16
Porcentaje masa-masa (% m/m) ...................................................................................... 17
EJERCICIOS ..................................................................................................................... 17
BLOQUE 2 ....................................................................................................................... 18
QUÍMICA ORGANICA ....................................................................................................... 18
Concepto básico de la química orgánica ........................................................................ 18
PERIODOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA ......................................................................19
La química orgánica y su relación con otras ciencias ...................................................... 20
La importancia de la química orgánica ........................................................................... 20
ÁTOMO DE CARBÓN ......................................................................................................... 22

2
Incidencia del carbono en la naturaleza .......................................................................... 22
Variedades alotrópicas del carbono ................................................................................. 22
PROPIEDADES FISICAS DEL CARBONO ..................................................................... 23
PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBÓN.................................................................... 23
CONFIGURACION ELECTRÓNICA DEL CARBÓN ....................................................... 23
Configuración de Lewis.................................................................................................... 24
Carbono tetraédrico ......................................................................................................... 24
Estructura del Carbonó .................................................................................................... 25
Hibridación ...................................................................................................................... 27
CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS .................................................. 29
Tipos de enlaces en química orgánica ..............................................................................31
Tipos de carbono ...............................................................................................................31
Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos................................................... 32
HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS ...................................................................................... 33
ALCANOS ............................................................................................................................ 33
ESTRUCTRA DE LOS ALACANOS ................................................................................. 33
CICLOALCANOS. I .......................................................................................................... 36
DIFERENTES REPRESENTACIONES DE FORMULAS ................................................ 40
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS .......................................................................... 45
GRUPOS ALQUILOS ....................................................................................................... 46
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS ................................................................. 52
PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS ............................................................ 52
EJERCICIO ...................................................................................................................... 53
ALQUENOS ......................................................................................................................... 55
ESTRUCTURA DE LOS ALQUENOS .............................................................................. 55
NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS. ...................................................................... 56
ISOMERIA DE LOS ALQUENOS .................................................................................... 57
Propiedades físicas de los alquenos ................................................................................. 58
Propiedades químicas de los alquenos ............................................................................ 58
PREPARACIÓN DE ALQUENOS .................................................................................... 59
USOS MÁS COMUNES DE LOS ALQUENOS ................................................................. 60
Hidrocarburos no saturados ................................................................................................. 60
Estructura del etileno. El doble enlace carbono-carbono ........................................ 60
Propileno...........................................................................................................................61
NOMBRES DE LOS ALQUENOS .................................................................................... 62
PROPIEDADES FÍSICAS................................................................................................. 63

3
ALQUINOS .......................................................................................................................... 65
ESTRUCTURA DE LOS ALQUINOS ............................................................................... 65
NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS ........................................................................ 66
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS............................................................... 67
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS .......................................................... 67
PREPARACIÓN DE LOS ALQUINOS ............................................................................. 68
USOS DE LOS ALQUINOS .............................................................................................. 68
EJERCICIO ...................................................................................................................... 68
HIDROCARBUROS AROMATICOS ................................................................................... 70
BENCENO........................................................................................................................ 70
ESTRUCTURA DEL BENCENO ....................................................................................... 71
NEOMECLATURA DEL BENCENO................................................................................ 72
NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO .......................................... 76
NEOMECLATURA DEL BENCENO................................................................................ 78
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS DERIVADOS AROMÁTICOS ................................... 78
PROPIEDADES QUIMICAS ............................................................................................ 79
ALCOHOLES Y FENOLES .................................................................................................. 79
ESTRUCTURA DE LOS ALCOHOLES ............................................................................ 80
NEOMECLATURA DE LOS ALCOHOLES ...................................................................... 80
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES ....................................................... 81
PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES ............................................................ 81
CUESTIONARIO ............................................................................................................. 82
FENOLES ............................................................................................................................ 83
ESTRUCTRA DEL FENOL .............................................................................................. 83
PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS FENOLES ............................................................ 83
OBTENCION DE LOS FENOLES .................................................................................... 83
Usos de los fenoles ........................................................................................................... 84
ÉTERES ............................................................................................................................... 84
NOMENCLATURA .......................................................................................................... 84
ALDEHÍDOS ....................................................................................................................... 85
CETONAS ............................................................................................................................ 86
USOS ................................................................................................................................ 87
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS ................................................................................................... 87
PROPIEDADES QUIMICAS ............................................................................................ 88
AMINAS............................................................................................................................... 88
AMIDAS............................................................................................................................... 90

4
Tipos de Amidas .............................................................................................................. 90
OBTENCIÓN DE LAS AMIDAS ...................................................................................... 90
REACCIONES .................................................................................................................. 90
PROPIEDADES FÍSICAS..................................................................................................91
EJEMPLOS Y USOS DE LAS AMIDAS ............................................................................91
ACTIVIDAD ......................................................................................................................91
BLOQUE 3 ....................................................................................................................... 92
BIOMOLECULAS ................................................................................................................ 92
LIPIDOS........................................................................................................................... 92
COMPOSICIÓN BÁSICA DE UN TRIGLICÉRIDO ......................................................... 92
ESTRUCTURA BÁSICA DE LOS FOSFOLIPIDOS ......................................................... 93
ESTRUCTURA BÁSICA DE LOS PLASMALÓGENOS .................................................... 93
ESTRUCTURA BÁSICA DE LOS ESFINGOLÍPIDOS ..................................................... 94
CARBOHIDRATOS .......................................................................................................... 95
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS ............................................................... 96
DISACARIDOS ................................................................................................................ 97
LACTOSA ......................................................................................................................... 97
POLISACÀRIDOS ............................................................................................................ 98
GLICÓGENO ................................................................................................................... 98
ALMIDÓN ........................................................................................................................ 99
PROTEINAS..................................................................................................................... 99
ESTRUCTURA QUÍMICA DE LAS PROTEÍNAS .......................................................... 100
ACIDOS NUCLEICOS .................................................................................................. 103
Nucleótidos .................................................................................................................... 103
BIBLIOGRAFIA ................................................................................................................. 107

5
BLOQUE I

ESTEQUEOMETRIA PONDERAL
LEY DE LOS GASES IDEALES.
Un gas ideal es un gas teórico compuesto de un conjunto de partículas puntuales
con desplazamiento aleatorio que no interactúan entre sí. El concepto de gas
ideal es útil porque el mismo se comporta según la ley de los gases ideales, una
ecuación de estado simplificada, y que puede ser analizada mediante la mecánica
estadística.

ACTIVIDAD: En base a tus conocimientos de química I contesta lo siguiente:

MASA
ATOMICA:__________________________________________________

_________________________________________________________________

MASA
MOLECULAR_______________________________________________

________________________________________________________________

MOL____________________________________________
_________________________________________

________________________________________________

LEYES DE LOS GASES: Son relaciones empíricas entre P, V, T y moles: la


presión es la fuerza que ejerce un gas por unidad de área. Sus unidades más
comunes son la atmósfera (at) y los milímetros de mercurio.

1 at= 760 mm Hg

Ley de Boyle: Relaciona el volumen y la presión cuando la temperatura y el


número de moles es constante. Nos dice que el volumen de un gas es
inversamente proporcional a la presión, cuando se mantienen constantes la
temperatura y el número de moles.

Ley de Charles/Gay Lussac: La ley enunciada por estos dos científicos nos
dice que el volumen de un gas es directamente proporcional a la temperatura
cuando P y n con constantes.

6
Ley de Avogadro: El volumen de un gas es directamente proporcional a

número de moles cuando P y V son constantes.

Se denomina gas a un estado de agregación de la materia en el cual las fuerzas


interatómicas o intermoleculares de una sustancia son tan pequeñas que no
adopta ni forma ni volumen fijo, tendiendo a expandirse todo lo posible para
ocupar todo el volumen del recipiente que la contiene.

Los gases ideales son gases hipotéticos, los cuales se suponen compuestos por
partículas que no interaccionan entre sí y que no ocupan ningún volumen. La
aproximación de gas ideal se cumple satisfactoriamente en aquellos gases que se
encuentran a baja presión y a una temperatura no demasiado baja.

El estado de un gas queda determinado por 3


variables: Presión (P), Volumen (V) y Temperatura (T). Existe una ecuación de
estado que expresa la relación que existe entre estas magnitudes en los gases
ideales, y describe satisfactoriamente el comportamiento de los gases en
condiciones de bajas presiones y altas temperaturas. Es la ecuación de estado de
los gases ideales:

P·V = n·R·T

donde n es el número de moles del gas y R es la constante universal de los


gases: 0.082 atm·litros/(k·mol).

Lo que nos permite deducir que volúmenes iguales de gases distintos tienen el
mismo número de moléculas cuando P y T son constantes. O dicho de otro modo,
el volumen de un número de moléculas es independiente de su identidad química.
Se ha demostrado que el volumen en condiciones normales (0o C 1 at) de un mol
de gas es 22’4 l.Estas tres leyes se engloban en la ley de los gases ideales,
resumida en esta fórmula:

. El modelo de gas ideal tiende a fallar a temperaturas menores o a presiones


elevadas, cuando las fuerzas intermoleculares y el tamaño intermolecular es
importante. También por lo general, el modelo de gas ideal no es apropiado para
la mayoría de los gases pesados, tales como vapor de agua o muchos fluidos
refrigerantes.1 A ciertas temperaturas bajas y a alta presión, los gases reales
sufren una transición de fase, tales como a un líquido o a un sólido. El modelo de
un gas ideal, sin embargo, no describe o permite las transiciones de fase. Estos
fenómenos deben ser modelados por ecuaciones de estado más complejas.

El modelo de gas ideal ha sido investigado tanto en el ámbito de la dinámica


newtoniana (como por ejemplo en "teoría cinética") y en mecánica cuántica (como
en el "gas in a box"). El modelo de gas ideal también ha sido utilizado para
modelar el comportamiento de electrones dentro de un metal (en el Modelo de

7
Drude y en el modelo de electrón libre), y es uno de los modelos más importantes
utilizados en la mecánica estadística.

ECUACIÓN UNIVERSAL DE LOS GASES IDEALES.

Es denominada también ecuación de estado de los gases ideales, porque nos


permite establecer una relación de funciones de estado, que definen un estado
particular de una cierta cantidad de gas (n)

PV = nRT

Donde:

R = constante universal de gases

V = volumen de gas en litros (L)

T = temperatura del gas, debe medirse en escala Kelvin (K)

P = presión absoluta del gas

A continuación señalamos los principales valores de la constante universal de


gases (R) que se utilizan al aplicar la ecuación universal. Solo dependen de las
unidades de presión que se deben emplear.

Valores de R , si la presión se expresa en:


Atmósfera → R = 0.082 atm L / K mol
Kilopascal → R = 8.3 KPa L / K mol
mmHg ó Torr → R = 62.4 mmHg L / K mol

Veamos las otras formas de expresar la ecuación universal:

Dónde:

m = masa del gas en gramos (gr)


M = masa molar del gas, expresado en g/mol
En función de la densidad (D = m / V) tenemos:

PM = DRT

Esta última expresión nos indica que la densidad del gas es inversamente
proporcional a la temperatura y directamente proporcional a la presión. Si
aumentamos la presión, el volumen disminuye, por lo que la densidad aumenta; si
aumentamos la temperatura el volumen aumenta, por lo tanto la densidad
disminuye.

8
Volumen Molar:

Es el volumen que ocupa 1 mol-g de un gas a una determinada presión y


temperatura. Su valor no depende de la naturaleza del gas, es decir que si se
tiene el valor de la presión y temperatura se conoce el volumen molar.

De la ecuación universal tenemos: PV = nRT

Si n = 1 mol → V = Vm

Por lo tanto la ecuación universal quedaría:

Ejemplo:

Hallar el volumen molar de helio (P.A. = 4) a 8,2 atm y 127°C


Solución:

Como ya mencionamos, el volumen molar solo depende de la presión y


temperatura.

P = 8.2 atm
T = 127°C + 273 = 400°K
R = 0.082 atm L / K mol

Aplicando la fórmula:
Vm = 0.082 x 400 / 8.2
Vm = 4 L /mol

Volumen Molar a Condiciones Normales (C.N.) de Presión y Temperatura: En


condiciones normales el sistema gaseoso presenta una presión y temperatura
definida:

P = 1 atm = 760 mmHg


T = 0°C = 273°K

Entonces el volumen molar (Vm) será un valor constante, independiente del tipo o
naturaleza del gas.

Vm = RT / P = 0.082 x 273 / 1
Vm = 22.4 L / mol

9
CALCULO DE LA PRESIÓN DE UN GAS IDEAL

La Presión de un gas se debe a los continuos choques ejercidos por las


partículas de dicho gas sobre las paredes del recipiente.

Para calcularla, se usa la siguiente expresión: P = n·R·T / V

La unidad adecuada para esta expresión es la atmósfera. Si tenemos la presión


en otra unidad diferente, debemos proceder a cambiar las unidades.

CONVERSIÓN DE UNIDADES DE PRESION

La unidad adecuada para esta expresión es la atmósfera; pero, la Presión la


podemos encontrar en otras unidades, tales como milímetros de mercurio (mmHg)
o pascales (Pa) - unidad del Sistema Internacional -.

CALCULO DELVOLUMEN

El Volumen de un gas es el espacio que le ofrece el recipiente, ya que un gas no


tiene volumen propio y se adapta al del recipiente que lo contiene.

Para calcularlo, se usa la siguiente expresión: V = n·R·T / P

La unidad adecuada para esta expresión es el litro. Si tenemos el volumen en


otra unidad diferente, debemos proceder a cambiar las unidades.

CONVERSIÓN DE UNIDADES DE VOLUMEN

La unidad adecuada para esta expresión es el litro; pero, el Volumen la podemos


encontrar en otras unidades, tales como metros cúbicos (m3) - unidad del
Sistema Internacional -, decímetros cúbicos(dm3), centímetros
cúbicos (cm3), centilitros (cl) o mililitros (ml).

En esta escena puedes cambiar de cualquiera de estas unidades a la que nos


interesa (litros)

10
CÁLCULO DE LA TEMPERATURA DE UN GAS IDEAL

La Temperatura de un gas se debe al movimiento térmico de sus partículas. A


mayor energía cinética media de las partículas, mayor temperatura y viceversa.

Para calcularla, se usa la siguiente expresión: T = P·V / R·n

La unidad adecuada para esta expresión es el kelvin. Si tenemos la temperatura


en otra unidad diferente, debemos proceder a cambiar las unidades.

CONVERSIÓN DE UNIDADES DE TEMPERATURA

La unidad adecuada para esta expresión es el kelvin - unidad del Sistema


Internacional - ; pero, la Temperatura la podemos encontrar en otras unidades,
tales como grados Celsius o centígrados (ºC).

En esta escena puedes cambiar de esta unidad a la que nos interesa (kelvin):

CÁLCULO DEL NÚMERO DE MOLES DE UN GAS IDEAL

El número de moles de un gas es una magnitud que nos mide la cantidad de


sustancia que tenemos (átomos, moléculas, etc.).

Para calcularlo, se usa la siguiente expresión: n = P·V / R·T

Si no conocemos el número de moles, podemos calcularlo sabiendo la masa y la


masa molar de la sustancia.

OBTENCIÓN DEL NÚMERO DE MOLES

La unidad adecuada para esta expresión es el número de moles; pero, a veces


conocemos la masa de sustancia (m) en gramos y la masa molar (M) medida
en gramos/mol.

Para calcularlos, se usa la siguiente expresión: n = m / M

CÁLCULO DE LA DENSIDAD DE UN GAS IDEAL


La Densidad de un gas es el cociente entre la masa de todas sus partículas y el
volumen que ocupa (el del recipiente). Se mide en gramos / litro.

Para calcularla, se usa la siguiente expresión: d = P·M / T·R donde M es la masa


molar (g/mol) del gas en estudio.

11
Resuelve los siguientes ejercicios es base a la explicación en clase.

1,-En un matraz de 200 ml hay hidrógeno (H2) a la presión de 1 atm y


temperatura de 27 ºC. a) Calcula el número de moles de hidrógeno.

2.-Se llama Volumen molar al volumen de un mol de gas ideal en condiciones


normales (presión de 1 atm y temperatura de 273 K). Calcular esta cantidad para
1 mol de gas.

3.-Un recipiente cerrado de 500 ml contiene dióxido de carbono (CO2) a 1.2 atm y
27 ºC. Calcula: a) La cantidad de dióxido de carbono. b) La densidad del gas. c)
Los moles de dióxido de carbono que salen al abrirlo, si la presión exterior es de
1.0 atm y no varía la temperatura.

4.-A veces decimos que se "ha practicado el vacío" en un recipiente, pero en su


interior queda todavía aire a presión muy baja. Supón que se ha hecho el vacío en
un recipiente de 250 ml y la presión en su interior a 17 ºC es 0.00001 mmHg.
¿Cuántos moles y moléculas de gas quedan en el interior?

5.-Si tenemos un matraz de 2 litros de oxígeno a 47 ºC y 0.8 atm, calcula: a) El


número de moles y de moléculas. b) La presión a 300 K, si no varía el volumen. c)
La temperatura en kelvin, si no varía el volumen, para que la presión se reduzca a
la mitad de la inicial. d) La densidad en las condiciones iniciales.

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-FÓRMULA EMPÍRICA.
Para establecer la fórmula de un compuesto debe conocerse el número de
átomos de cada elemento que entran en una molécula del compuesto o, lo que es
equivalente, el número de moles de cada elemento en un mol de compuesto.
Previamente, se obtiene por análisis la, composición centesimal de la substancia,
la cual indica la proporción en peso de los elementos constituyentes de la misma.
Si ahora sé divide el tanto por ciento de cada elemento que entra en el compuesto
o sea, el peso real del mismo en 100 g de la substancia, por su peso atómico
respectivo se obtiene el número relativo de átomos (o de moles de átomos) de
cada clase contenidos en la molécula (o mol) del compuesto. Como en la
molécula existen un número entero de átomos de cada elemento, se transforman
aquellos números relativos en los números enteros más próximos. De esta forma
se determina la fórmula empírica de la sustancia que es la fórmula más simple
y nos informa de la proporción en que se encuentran los átomos en la
molécula. Los ejemplos aclaran el tipo de cálculo que acaba de indicarse:

EJEMPLO. Un compuesto contiene 79,9 % de carbono y 20,1 % de


hidrógeno. Hallar la fórmula del compuesto.

La fórmula será CxHy donde x e y son números enteros. El compuesto puede


expresarse también por 79,9 g de carbono y 20,1 g de hidrógeno. Dividiendo el
peso de cada elemento por su peso atómico, o lo que es equivalente,
multiplicando este peso por el factor de conversión de gramos a moles de átomos
(átomos gramo), resulta:

Estos resultados significan que 6,65 moles de carbono están combinados con
19,95 moles de hidrógeno. Para reducir esta relación a números enteros se
dividen ambos valores por el menor, esto es, por 6,65, obteniéndose la relación:

Que indica que por cada átomo de carbono hay tres, átomos de hidrógeno.

La fórmula más simple es CH3 y esta será la fórmula empírica de la sustancia.

13
La fórmula verdadera será la fórmula empírica o bien un múltiplo de ella. Su
determinación exige el conocimiento del peso molecular.

La composición de la substancia puede venir expresada en forma distinta de la


centesimal.

EJEMPLO. Cinco gramos de un óxido de plomo contienen 4,533 g de


este metal. Calcular su fórmula.

El contenido en Oxigeno es (5 - 4,533 =) 0,467 g. Si dividimos los pesos de plomo


y oxígeno por sus pesos atómicos respectivos se tiene

Dividiendo estos dos valores por el menor, 0,02188, se obtienen respectivamente


1 mol (átomo gramo) de plomo y 1,334 moles (átomos gramo) de oxígeno. Como
los números de átomos han de ser enteros hay que multiplicar estos últimos
valores por 3, con lo que resulta 3 moles de plomo y 4 moles de oxígeno.

La fórmula empírica o más sencilla de este óxido de plomo es Pb304.

La fórmula más sencilla, o fórmula empírica, sólo debe usarse cuando no se


posean datos suficientes para reemplazarla por la fórmula verdadera de la
composición de la molécula ofórmula molecular o cuando el compuesto no esté
constituido por moléculas (compuestos ionicos).

FÓRMULA MOLECULAR.
La fórmula molecular puede calcularse a partir de la composición de la sustancia
(obteniendo la formula empírica) y de su peso molecular.

EJEMPLO. El peso molecular aproximado del compuesto de fórmula


empírica CH3 es 30. Hallar su fórmula molecular.

La fórmula molecular será el múltiplo de la empírica cuyo peso se aproxime a 30.


El peso fórmula de CH3 es (12,011 + 3 x 1,008 = 12,011 + 3,024 =) 15,035 y, por
tanto, la fórmula doble con un peso de 30,070 será la fórmula molecular,
o sea, C2H6

La determinación de la fórmula molecular de una substancia exige conocer


previamente su peso molecular aproximado. Pero una vez conocida la fórmula
molecular, el peso molecular de la sustancia se calcula exactamente a partir de
los pesos atómicos de los elementos que la constituyen.

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El siguiente ejemplo muestra los pasos a seguir en la deducción de la fórmula
molecular de una substancia cuando se facilitan datos que permiten conocer su
composición y datos que permiten calcular su peso molecular aproximado.

EJEMPLO. Un compuesto orgánico contiene carbono, hidrógeno y oxígeno.


Al quemar 1,275 g de sustancia se forman 1,869 g de dióxido de carbono,
CO2, y 0,765 g de agua, H2O. El dióxido de carbono contiene 27,29 % de
carbono y el agua 11,19% de hidrógeno. A 80 ºC Y 745 mm, 0,641 g de
sustancia ocupan en estado de vapor 316 cm3. A partir de estos datos hallar
la fórmula de este compuesto y su peso molecular exacto.

Hallaremos primero la proporción de carbono e hidrógeno en el compuesto y, por


diferencia, la proporción de oxígeno. Se tiene:

La relación de moles de átomos en 100 g de compuesto es

La relación Ente el número de átomos de carbono, hidrógeno y oxígeno es 3,33 :


6,66: 3,33 y dividiendo sus términos por el menor se tiene la relacióri 1 : 2: 1i
expresada con números enteros sencillos. La fórmula empírica o más sencilla de
la substancia es CH2O con un peso fórmula de 30,027. La fórmula molecular será

15
un múltiplo de la fórmula empírica o bien esta misma y su peso molecular
aproximado será 30 ó un múltiplo de este valor. Calcularemos este peso
molecular de la expresión que resulta de la ecuación general de los gases.
Tenemos

El peso molecular aproximado de la sustancia es 59,9, doble del correspondiente


a la fórmula empírica. En consecuencia, la fórmula correcta molecular del
compuesto es C2H4O2 y su peso molecular exacto es 60,054 g/mol.

La causa de que un gas sea tal se encuentra en sus moléculas, que se


encuentran muy separadas unas de otras y se mueven en todas las direcciones.
Al igual que ocurre con los otros dos estados de la materia, el gas también puede
transformarse (en líquido) si se somete a temperaturas muy bajas. A este proceso
se le denomina condensación.

La mayoría de los gases necesitan temperaturas muy bajas para lograr


condensarse. Por ejemplo, en el caso del oxígeno la temperatura necesaria es de
-183°C.

PROBLEMAS ESTEQUIOMETRICOS
Una ecuación balanceada nos muestra la relación entre las masas de los
productos y los reactivos. ¿Cuántos moles de cloruro de sodio, se necesitan para
producir 355 g de cloro? NaCI ⇒ Na + Cl 2 1. Se balancea la ecuación: NaCI ⇒
2Na + Cl 2^

2. Se calcula el peso molecular de cada compuesto o elemento:

2 NaCI = 2(23 + 35.5) = 2 (58.5) = 117 g

2 Na=2X23=46g

C12 = 2 X 35.5 = 71 g

3. Se lee la información: 2 moles de NaCI (58.5 g), da⇒ 2 moles de Na (46 g) + I


mol de C12(71 g)

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4. Se escribe los datos que se piden, arriba de la ecuación y los datos anteriores
se colocan abajo: Xg 355g

2NaCI ⇒ 2 Na + Cl 2^

117g 46g 71g

Se establece una proporción ignorando al Na, ya que no entra en el problema:

Xg — 355g

117g — 71 g

Se despeja la x:

X=(355gX117g)/71g=41535g/71=585g

Resultado: Se necesitan 585 g de NaCI para formar 355 g de Cl 2 Como la


respuesta se pide en moles, se dividen los 585 g de NaCI entre el peso molecular
de una molécula de NaCI: 585/58.5 = 10 moles de NaCI.

Porcentaje masa-masa (% m/m)


Se define como la masa de soluto (sustancia que se disuelve) por cada 100
unidades de masa de la disolución:

Por ejemplo, si se disuelven 20 g de azúcar en 80 g de agua, el porcentaje en


masa será: [20/(80+20)]x 100=20% o, para distinguirlo de otros porcentajes, 20%
m/m (en inglés, %w/w)

EJERCICIOS: En base a tu conocimientos previos plantea dos problema de

masa-masa.

17
BLOQUE 2

QUÍMICA ORGANICA
Concepto básico de la química orgánica
Desde el principio de los tiempos, se aplicaba ya la química orgánica, por ejemplo
la fermentación de la azúcar en alcohol, cuyo conocimiento se transmitía solo en
forma oral. Los egipcios ocupaban el índigo 2000 años a.c. y conocían los
métodos para la extracción de aceites. Los fenicios extraían púrpura de moluscos
y los griegos conocían la cicuta, (aceite que se ocupaba como veneno), conocían
los colores, la extracción de los aceites de algunos vegetales.

El término de química orgánica se aplicaba ya, aunque este solo se aplicaba a


ciertos compuestos que ellos consideraban orgánicos, como el alcohol derivado
de la caña de azúcar, la urea, y otros que se extraían de vegetales o animales.
Con esta idea surgió la teoría vitalista que consistía en que todos los compuestos
orgánicos solo podían ser extraídos de compuestos de su misma procedencia.

En 1828 Friedrich wÖhler de la universidad de Berlín, sintetizó la urea a partir


de compuestos inorgánicos, mediante la ebullición de cianato de amonio en agua.

Así desmintió la teoría de la fuerza vital, conocida como teoría vitalista. En la


actualidad muchos compuestos se fabrican a partir de estos principios, de aquí
que al químico Friedrich wÖhler lo consideran algunos autores el padre de la
química orgánica. Precursor también de la teoría estructura, que es la base sobre
la cual se han acumulado millones de hechos acerca de cientos de miles de
compuestos individuales, ordenándolos en forma sistemática.

La teoría estructural es la disposición de ideas acerca de cómo se unen los


átomos para formar moléculas. Que tienen que ver con el orden en que se juntan
los átomos entre sí y con los electrones que los mantienen unidos. Tiene que ver
con las formas y tamaños de las moléculas que generan estos átomos y con el
modo de distribución de los electrones alrededor de ellos.

El interés principal de la química orgánica radica en la estrecha relación con los


procesos que ocurren con los seres vivos, pero también interesan los propios
compuestos orgánicos, sus propiedades y reacciones.

18
PERIODOS DE LA QUÍMICA ORGÁNICA
Otro enfoque de la química orgánica radica en el inicio de las eras de la química
general, en donde los flogistos clasificaron a los compuestos que ardían y los que
no, sin notar en forma específica ellos clasificaron a todos aquellos compuestos
que contenían el elemento carbón y los que no. De aquí la teoría del flogisto que
se resumía en cuatro puntos básicos como son:

- Todo lo que arde lo hace porque tiene la materia del flogisto.


- El flogisto se desprende en forma de flama.
- Cuando más arde más flogisto contiene.
- En elemento carbón se considera un flogisto puro.

Este fue el inicio también para clasificar a los compuestos orgánicos e


inorgánicos. Surgiendo en principio el concepto de química orgánica.

Todo lo antes mencionado contribuyó para conformar el primer periodo de la


química orgánica, entre otros, planck sostuvo las nuevas teorías, surgieron
mucho mas compuestos orgánicos, lo que dio a los químicos el enorme campo al
que se enfrentaban, y con ello el tener que organizarse para poder estudiarlos
mediante procedimientos precisos para determinar los pesos moleculares y
análisis para conformar sus formulas moleculares.

En el segundo periodo de la química orgánica que se extendió hasta fines de la


segunda guerra mundial, se consagró principalmente al estudio estructural
molecular, descubrimiento de reacciones y el uso de métodos nuevos para
sintetizar nuevos compuestos.

En el tercer periodo, el actual hasta sucedido tres acontecimientos


significativos. El primero fue la aplicación de teorías electrónicas de la valencia
de los compuestos orgánicos, que han hecho posible entender la distribución
molecular. Mediante el entendimiento de los enlaces covalentes con el uso de
modelos de esferas y varillas. (Teoría de Lewis). El segundo gran acontecimiento
es el avance en cuanto las reacciones orgánicas y con ello el hallazgo de nuevos
compuestos orgánicos, todo esto conseguido también con el estudio de
mecanismos de reacciones que permiten entender de mejor manera el proceso de
las reacciones químicas (mecanismo de reacción). El tercer gran acontecimiento
ha sido el invento y perfeccionamiento de instrumentos para la separación,
análisis e identificación de compuestos orgánicos. Con todo esto se impulsa de
manera significativa la industria textil, la industria química orgánica, la agrícola,
farmacéutica etc. Lo que ha permitido grandes avances hasta nuevos días. La
química orgánica del futuro continuará indudablemente apoyándose de la física
química, la física, las matemáticas, así mismo también de la mecánica cuántica y
otras.

19
La química orgánica y su relación con otras ciencias
La química orgánica para su estudio se ha tenido que respaldar de muchas
otras ciencias, así mismo también ha aportado mucho para el estudio de otras,
entre ellas las de mayor consideración son:

La física.- Conocer las propiedades físicas de los compuestos orgánicos,


resulta de vital importancia, por ejemplo la densidad, viscosidad, peso especifico,
tensión superficial, punto de fusión y ebullición, calor especifico etc.

La biología.- En los seres vivos se llevan a cabo una serie de reacciones


orgánicas de vital importancia, el conocimiento de la química orgánica ha
permitido entender los procesos y reacciones que se llevan a cabo en los seres
vivos, en los procesos de respiración, fotosíntesis, el mecanismo de la herencia,
la asimilación, eliminación de sustancias, crecimiento etc.

La química inorgánica.- Para poder entender muchas reacciones orgánicas, se


ha necesitado conocer los principios de los compuestos inorgánicos, porque
muchos de ellos intervienen en las reacciones orgánicas, por lo que el
conocimiento de los principios la química inorgánica es indispensable.

La bioquímica.- dentro de los organismos vivos, existe infinidad de reacciones


orgánicas, la química orgánica ha aportado un sin fin de información para poder
entender estos procesos, entre ellos las estructuras de las sustancias como (ADN,
Clorofilas, proteínas, etc.) con la información de la química orgánica se ha podido
tener compuestos por vía sintética a un menor costo que por otros medios.

Termodinámica.- En las reacciones químicas orgánicas, además de los


intercambios atómicos tienen lugar transferencias de energía, con el auxilio de la
termodinámica permite evaluar los cambios de calor de las reacciones.

Las matemáticas.- Para poder determinar de forma cuantitativa los reactivos o


productos obtenidos a través de procesos estequiométricos, es necesario
apoyarnos en las matemáticas, así mismo en los procesos de la química cuántica
se apoya del cálculo diferencial e integral para poderse entender.

La importancia de la química orgánica

En las industrias agrícolas.- En esta rama es importante el conocimiento de la


química orgánica, ya que durante los procesos de industrialización de los
productos agropecuarios, como son las desnaturalización de proteínas, oxidación
de grasas, degradación de vitaminas, etc.

20
En los suelos.- El conocimiento de los componentes en forma cuantitativa y
cualitativa de los suelos y ayudan enormemente a un mejor aprovechamiento de
los mismos.

En la Zootecnia.- El mejor aprovechamiento de las especies de animales


requieren de amplio conocimiento de la fisiología animal y la genética, la química
orgánica está estrechamente ligada.

En la Parasitología.- Actualmente muchos parásitos han creado una gran


resistencia a plaguicidas, insecticidas tradicionales, por lo que es conveniente
desarrollar nuevas sustancias. La química orgánica ayuda a esto.

En la Fototécnia.- En esta especialidad se preparan para el mejoramiento de la


productividad agrícola, por lo que es importante el conocimiento de la química
orgánica, mediante la genética agrícola, fisiologías vegetales, el estudio de
suelos, etc.

En los bosques.- En esta rama se preparan para la explotación y conservación


de los bosques. La química orgánica se ocupa en el análisis de sustancias de los
árboles que se pueden industrializar, tales como el caucho, las resinas, e
insecticidas para acabar con las plagas de los bosques.

En la medicina.- Para obtener medicamentos, la industria farmacéutica requiere


de conocimiento de infinidad de sustancias orgánicas que son importantes para la
obtención de medicamentos.

Concepto de química orgánica

Como hemos visto hasta ahora la química orgánica radica en torno al átomo de
carbón, de aquí que entonces el concepto que manejaremos puede ser de la
siguiente forma:

La química orgánica se puede definir como la rama de la química que se


encarga del estudio de los compuestos que contiene el carbón excepto sus óxidos
y carbonatos.

Y, si la química orgánica trata de los compuestos que contienen el carbón


entonces es de gran importancia conocer a este elemento en todas sus
propiedades, comenzando desde las diferentes maneras en que podemos
encontrarlos en la naturaleza, hasta la que más destacaremos que es lo referente
a su estructura.

21
ÁTOMO DE CARBÓN
Incidencia del carbono en la naturaleza
Indudablemente las razas prehistóricas conocieron el carbono en sus formas
de carbón vegetal y negro de humo. Los primitivos egipcios hacían carbón de leña
de modo muy parecido al actual, calentando madera tapada con barro para
aislarla del aire. La más preciosa de todas las formas del carbón es el diamante,
en 1704 Isaac Newton predijo que el diamante debía ser carbón. En 1772
Lavoisier quemo el diamante en oxigeno y demostró que había formado dióxido
de carbono.

Variedades alotrópicas del carbono


El elemento carbón lo podemos encontrar en muchos compuestos que nos
rodean, y las diferentes maneras en que podemos identificarlo son:

Estado natural el carbón: El carbón elemental se presenta en dos formas


alotrópicas, dos modificaciones cristalinas, diamante y grafito, y carbón amorfo,
que se encuentra en diversas variedades de carbón de hulla. Examinando éste
con rayos x se ve que está formado por diminutos cristales de grafito dispuestos
de manera que le dan una forma amorfa.

El diamante se halla en forma de cristales transparentes, tienen aspectos de


simples pedruscos, suelen tener un ligero tono amarillo. Las piedras incoloras o
claras como el agua y las de matrices especiales, rosado, azul, rojo o verde son
muy apreciados. El diamante es la sustancia más dura que se conoce, los
diamantes imperfectos, piedras grises o negras, no tienen valor como piedras
preciosas pero sirven para barrenar rocas o labrar o pulir otras piedras finas.
Calentándolo a 800°c se oxida para formar bióxido de carbono. El químico francés
Moissan obtuvo en 1893 diamante muy pequeños en su laboratorio, fundieron
hierro y enfriándolo rápidamente mediante la inyección de agua.

El grafito se encuentra muy difundido en la naturaleza, en yacimientos, es una


sustancia negra brillante, blanda y untosa al tacto, que se presentan en escamas
o láminas cristalinas levemente adheridas entre sí y que resbalan unas entre
otras. Conducen bien la corriente eléctrica y resiste la acción del calor y de
muchos reactivos químicos.

22
Hulla y cok es materia vegetal fósil que se desarrolla durante el periodo
carbonífero y quedo enterrado bajo el agua y yacimientos térreos que la
protegieron de la putrefacción.

Carbón vegetal.- se obtiene por destilación seca de la madera, los vapores


desprendidos en el proceso contienen ácido acético, alcohol metílico, acetona,
cresol y otros productos valiosos. El carbón vegetal es muy poroso y por eso flota
en el agua.

Carbón animal.- cuando los huesos se someten a la destilación seca se obtienen


un residuo negro que contiene aproximadamente un 10% de carbón muy
finamente dividido entre los poros de fosfato de calcio.

Negro de humo.- se obtiene al quemar el gas natural con una cantidad limitada
de aire, de modo que produzca la máxima cantidad de humo.

PROPIEDADES FISICAS DEL CARBONO


Densidad 2.25 grs/cm³

Punto de fusión 3527°c

Punto de ebullición 4200°c

Número atómico 6

Masa atómica 12.011

Radio atómico 154°A

Nos. De oxidación +-4,2

PROPIEDADES QUÍMICAS DEL CARBÓN

CONFIGURACION ELECTRÓNICA DEL CARBÓN


6C =1S²2S²2P²

23
Configuración de Lewis

Carbono tetraédrico
J. H. Van't Hoff y J. A. Lebel propusieron independientemente, en 1874, que el
átomo de carbono es tetraédrico; esto es, los cuatro enlaces del carbono deben
estar dirigidos hacia los cuatro vértices de un tetraedro imaginario que lo rodea.
Esto se ilustra en la figura siguiente, en donde se compara la fórmula de Kekulé
para el metano (A) con las representaciones tetraédricas (B y C). En C la línea
gruesa se proyecta por delante del papel, la línea a trazos se proyecta hacia
detrás del papel y las dos líneas continuas están en el plano del papel. Las
investigaciones modernas sobre compuestos orgánicos mediante la técnica de
difracción electrónica han confirmado la estructura tridimensional tetraédrica del
átomo de carbono y han mostrado que el ángulo de enlace entre dos átomos
cualesquiera unidos a un carbono es próximo a 109º 28', el ángulo del tetraedro
regular.

24
Estructura del Carbonó
Antes de abordar el tema sobre las estructuras del carbón, es necesario
recordar los temas que relaciones a las configuraciones electrónicas y uno de los
temas son los números cuánticos, para ello lo resumiremos en la siguiente forma:

NUMEROS CUANTICOS: en el sistema de dimensiones atómicas constituido


por cargas electrónicas positivas y negativas. (Thomson, Rutherford) en el cual
rigen las ideas de (planck, Einstein, De Broglie) los niveles estables de energía,
solo se pueden definir estadísticamente. (Heisenberg, Schroedinger, Bohr, Dirac,
Jordan) como regiones espacios energéticas de manifestación probabilística
electrónica. (Reempe) mismas que se caracterizan mediante los cuatro números
cuánticos, n, l, m, s.

PARÁMETRO CUÁNTICO (N), Parámetro cuántico principal o radial, relaciona


la magnitud del volumen ocupado por la región espacio energético de
manifestación probabilística electrónica, donde se localiza el electrón diferencial.
El parámetro cuántico principal se relaciona al impulso lineal al electrón diferencial
y se representa por n y cuyos valores son; 1, 2, 3, 4, 5, 6,…

PARÁMETRO CUÁNTICO (L), Parámetro cuántico secundario o acimutal


según los conceptos de Somerfeld. Se relaciona con la forma de nube electrónica,
en la región de espacio energético de manifestación probabilística electrónica, en
donde se localiza el electrón diferencial, este parámetro se relaciona al impulso
angular del electrón diferencial y se representa por l, sus valores son desde cero
hasta n-l.

PARÁMETRO CUÁNTICO (M), Por orientación ó magnético se relaciona con el


numero y posibilidades de orientación espacial en las regiones e espacios
energético de manifestación probabilística electrónica, factibles de ser ocupadas
por el electrón diferencial para cada valor particular del valores que a su vez son
regidos por n, el parámetro cuántico por orientación se relaciona al impulso
magnético del electrón diferencial y se representa por m.

PARÁMETRO CUÁNTICO POR SPIN (S), Se relaciona con la posibilidad de


que una (reempe) ya previamente ocupada por un electrón acepte no acepte el
electrón diferencial, el parámetro cuántico s se relaciona a la suma de los
impulsos generados por el giro del electrón diferencial sobre su propio eje, y se
representa por la letra ―s‖

ESTADO REAL Y ESTADO IDEAL DEL ATOMO

Para elaborar sus teoría Dirac-Jordán, y anteriormente Schroedinger,


consideran al átomo en un estado ideal, aislado del medio exterior, sin embargo
los átomos se presentan sujetos a influencias y excitaciones energéticas externas
a él, para efectuar el estudio del átomo en su estado real nos valemos de los
siguientes conceptos.

25
- Estado basal.
- Hibridación.
- Efecto pantalla.
- Electronegatividad
- Ionización
Estado basal.- cuando el átomo se encuentra aislado en ausencia de excitación
energética externa, estado teórico ideal, presenta la configuración electrónica
prevista por Dirac, al emplear el modelo vectorial cuántico del átomo para la
obtención de soluciones matemáticas a sus ecuaciones y, por lo tanto,
expresando también, por la clasificación cuántica de los elementos ejemplo:

Na 1S² 2S² 2P6 3S¹

Hibridación.- Cuando la excitación energética externa, que recibe el átomo es


la baja intensidad, basta la proximidad de otros átomos para que está excitación
energética provoque un reacomodo espacio energético interno de las reempes
puras originales. A este fenómeno se le denomina hibridación y a las reempes
reacomodas reempes hibridas.

Efecto de pantalla.- Si estudiamos al átomo en su estado basal, tenemos que


aceptar, por razones de electroestática. (Jaula de Faraday) que los electrones de
las reempes internas blindan o hacen efecto de pantalla a los electrones de las
reempes externas, de la influencia culombiana del núcleo y deducimos que la
influencia electroestática del núcleo, sobre una reempe externa será de menor
cuantía de la que predice la ley de coulomb.

Electronegatividad.- Puesto que las propiedades químicas dependen de la


configuración electrónica externa de los átomos, debemos tomar en cuenta la
modificación a causa de la hibridación e incorporar en alguna forma práctica, la
valoración del efecto de pantalla anteriormente citado si deseamos explicarnos
esas propiedades químicas. Pauling al dar el concepto de electronegatividad lo
definió como: la tendencia de un átomo en una molécula para atraer electrones a
sí mismo.

Valores de la electronegatividad.- Para ello es necesario valorar la fuerza de


atracción de tipo electroestática el átomo pueda ejercer sobre una reempe de un
átomo vecino (ley de coulomb) en la que aplicamos diversos factores de
corrección (f=kq1.q2/r2). La distancia a considerar es la que existe entre los
átomos vecinos, y se estudia mediante el análisis de difracción que sufren los
rayos x al interaccionar con los conglomerados de átomos (Laue-Bragg). Nh=2d

Con respecto a las cargas eléctricas una de ellas es la carga del electrón que
será compartido. El que se encuentre más aproximado al reempe clase p, o clase
d, superiores a las del átomo en cuestión y la otra carga eléctrica será lo que se
denomina número atómico efectivo, o sea el número de cargas positivas.

26
Ionización.- Cuando la excitación energética externa es de suficiente intensidad,
puede darse el caso de pérdida de uno o vario electrones por el otro. A la energía
necesaria para desprender al electrón más alejado espacio-energéticamente del
núcleo se le denomina energía de ionización.

Hibridación
La hibridación es un fenómeno que consiste en la mezcla de orbítales atómicos
puros para generar un conjunto de orbítales híbridos, los cuales tienen
características combinadas de los orbítales originales.

La configuración electrónica desarrollada para el carbono es:

El primer paso en la hibridación, es la promoción de un electrón del orbital 2s al


orbital 2p.

Estos orbítales son idénticos entre si, pero diferentes de los originales ya que
tienen características de los orbítales ―s‖ y ―p‖.combinadas. Estos son los
electrones que se comparten. En este tipo de hibridación se forman cuatro
enlaces sencillos.

27
El átomo de carbono forma un enlace doble y dos sencillos.

Hibridación sp

En este tipo de hibridación sólo se combina un orbital ―p‖ con el orbital ―s‖.Con
este tipo de hibridación el carbono puede formar un triple enlace.

El tipo de hibridación determina la geometría molecular la cual se resume en el


siguiente cuadro.

28
Geometría molecular
tetraédrica.- El carbono se
encuentra en el centro de un
tetraedro y los enlaces se dirigen
hacia los vértices.

Geometría triangular plana.- El


carbono se encuentra en el centro
de un triángulo. Se forma un doble
enlace y dos enlaces sencillos.

Geometría lineal.- Se forman dos


enlaces sencillos y uno triple.

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS


Los compuestos orgánicos se pueden clasificar en de acuerdo al tipo de
estructura que presentan o bien en relación al grupo funcional que contienen.

CLASIFICACIÓN DE LOS ESQUELETOS DE LOS COMPUESTOS


ORGÁNICOS.

De acuerdo con la estructura de los esqueletos que constituyen los compuestos


orgánicos, estos se pueden clasificar en la siguiente forma:

29
Otra forma de clasificar los compuestos orgánicos es según las propiedades de
los grupos más característicos y reactivos que presentan. Muchos compuestos
tienen un grupo de estos unidos a un radical. (R-)

30
El átomo o grupo de átomos que definen la estructura de una clase particular
de compuestos orgánicos y que determine sus propiedades se llama grupo
funcional.
La familia que caracteriza a los grupos funcionales se llama función química
por ejemplo:
Fórmula general Grupo Funcional Función Química

R-X Halogenuro Halogenuro de alquilo

R-OH Oxidrilo Alcoholes

R-NH2 Amino Aminas

R-COOH Carboxilo Ácidos Carboxílicos

R–O–R Alcoxi Éteres

R – CO – R Carbonilo Cetonas

R- CHO Carbonilo ó Formílo Aldehídos

R- COO – R CarboxilatoEsteres

R- CONH2 Amida Amidas

R- COOOC-R Anhidro Anhídridos orgánicos

Tipos de enlaces en química orgánica

El átomo de carbono forma como máximo cuatro enlaces covalentes


compartiendo electrones con otros átomos. Dos carbonos pueden compartir dos,
cuatro o seis electrones.

Tipos de carbono

En una cadena podemos identificar cuatro tipos de carbono, de acuerdo al


número de carbonos al cual esté unido el átomo en cuestión.
PRIMARIO.- Está unido a un solo átomo Ejemplo:
de carbono.
31
CH3-CH2-CH3
SECUNDARIO.- Está unido a dos Ejemplo:
átomos de carbono.
CH3-CH2-CH3
.

TERCIARIO.- Está unidos a tres átomos Ejemplo:


de carbono.

CUATERNARIO.- Está unido a 4 átomos Ejemplo:


de carbono.

Diferencias entre compuestos orgánicos e inorgánicos

Para entender mejor las características de los compuestos orgánicos,


presentamos una tabla comparativa entre las características de los compuestos
orgánicos e inorgánicos.

Compuestos
Característica Compuestos orgánicos
inorgánicos
Formados por la
Principalmente formados por
mayoría de los
Composición carbono, hidrógeno, oxígeno y
elementos de la tabla
nitrógeno.
periódica.
Predomina el enlace
Enlace Predomina el enlace covalente.
iónico.
Soluble en solventes no polares Soluble en solventes
Solubilidad
como benceno. polares como agua.
Conductividad eléctrica No la conducen cuando están Conducen la corriente

32
disueltos. cuando están disueltos.
Puntos de fusión y Tienen bajos puntos de fusión o Tienen altos puntos de
ebullición. ebullición. fusión o ebullición.
Poco estables, se descomponen
Estabilidad Son muy estables.
fácilmente.
Forman estructuras
Forman estructuras complejas de
Estructuras simples de bajo peso
alto peso molecular.
molecular.
Reacciones casi
Velocidad de reacción Reacciones lentas
instantáneas
Es muy raro este
Isomería Fenómeno muy común.
fenómeno

HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS
El término de hidrocarburo se deriva de compuestos que están conformados
únicamente por carbono e hidrógeno. En lo que respecta a los hidrocarburos
alifáticos estos se clasifican en alcanos, alquenos y alifáticos cíclicos. Por otra
parte existen hidrocarburos aromáticos en donde generalmente está representado
por el benceno (c6h6).

ALCANOS
Los alcanos se pueden definir como hidrocarburos alifáticos saturados que
presentan en su estructura reempes híbridos de un tipo sp³.

Los compuestos que pertenecen a esta serie tienen la formula CnH²n+2, en


donde n es el número de átomos de carbono que conforman las cadenas.

ESTRUCTRA DE LOS ALACANOS


El primer miembro de la serie de los alcanos es el metano constituido por 4
átomos de hidrógeno y un átomo de carbón. (ch4). Los cuatro átomos de
hidrogeno están situados en los vértices de un terreno regular cuyo ángulo entre
sus vértices de 109.28°, con el carbón en el centro.

33
Como se analizo en la parte 2, para formar los enlaces con el hidrógeno se
emplean orbitales híbridos de tipo sp3.

Una forma sencilla de interpretar la estructura del metano, es mediante el


auxilio de cuatro globos iguales de tamaño pequeño, los cuales se deben inflar
hasta que alcancen el tamaño lobular y se atan de forma tal que no se desinflen.
Una vez inflados se unen los cuatro globos enredando cuidadosamente por el
extremo donde se inflaron dejando que cada globo ocupe su espacio sin forzarlos.
Como podrán ver se forma una especie de pirámide, así es la forma que adopta el
metano en cuanto a sus vértices. Ahora, puedes unir en la parte extrema de cada
globo una bolita de unicel simulando los átomos de hidrogeno y ahora podrás
apreciar la estructura del metano.

Cada uno de los enlaces que presenta el carbono con los hidrógenos están
distribuidos es espacios energéticos iguales los que constituyen orbitales
equivalentes.

La evidencia más poderosa a favor de la naturaleza tetraédrica del átomo de


carbón, se da cuando se encuentra unido a cuatro átomos de carbón, los cuales
no presentan deformación estructural alguna.

Para presentar con claridad las moléculas de los alcanos, sería ideal usar las
estructuras de las moléculas, sin embargo no siempre se disponen de espacios ni
dibujos suficientes, así como también resulta complejo dibujar un cuerpo
tridimensional en un plano.

Es por ello que nos valemos de otros modelos mediante el uso de formulas
más sencillas.

Por otra parte los alcanos sencillos se nombran de acuerdo al número de


átomos de carbono que componen las cadenas. Así a manera de ejemplo y para
que puedas comprender esto te ilustramos las diferentes formas en que se
pueden representar.

1.-ALCANOS LINEALES.

o Se nombran mediante un prefijo que indica el número de átomos de


carbono de la cadena y el sufijo -ano.

Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo Nº de C Prefijo


1 met 6 hex 11 undec
2 et 7 hept 12 dodec
3 prop 8 oct 13 tridec
4 but 9 non 14 tetradec
5 pent 10 dec 15 pentadec

34
2,-GRUPOS ALQUILO.

o Son el resultado de que un alcano pierda un átomo de Hidrógeno.


Senombran sustituyendo, en el nombre del alcano
correspondiente, el sufijo -ano por -ilo.

Se escoge como el nombre principal la cadena continua más larga de


carbonos, en este caso es prop para los tres átomos de carbono.
1. Se nombran las ramificaciones:
o Usando el nombre principal para la cadena contigua más larga ( en
este caso met para un átomo).
o Seguido de -il para indicar que el carbón se encuentra como
ramificación.
o Se colocan las tres partes del nombre (ramificación + principal +
familia) juntos para formar el nombre del compuesto.
o Siguiendo estos pasos el compuesto B se le llamará metilpropano.
o Usando el mismo procedimiento nombre los isómeros del pentano

Pentano:

Metilbutano:

Nombres comunes para grupos alquílicos

Los grupos alquilo pequeños hasta 5 átomos de carbono tienen nombres


comunes;

Nombre Fórmula
Estructural

Metilo -CH3

Etilo -CH2CH3

Propilo -CH2CH2CH3

35
Isopropilo

Butilo

Isobutilo

Sec-butilo

Ter-butilo

Pentilo

Isopentilo

Neopentilo

CICLOALCANOS. I

Los alcanos que tienen al menos un anillo se les conoce como cicloalcanos.

Para nombrar los anillos el número de carbonos en el anillo forma la base del
nombre y se le añade el prefijo cilco para inidicar la existencia de un anillo.

Para formar un anillo un átomo de hidrógeno en cada extremo de los átomos que
forma la cadena se pierden para poder formar la nueva unión C-C por lo que la
fórmula de los cicloalcanos contien dos hidrógenos menos que los alcanos
lineales correspondientes.

36
Fórmula general:

 alcanos: CnH2n+2
 cicloalcanos, un anillo: CnH2n
 cicloalcanos, dos anillos: CnH2n-2
 etc.

Reglas de nomenclatura I.

Si el anillo tiene la cadena más larga de átomos de carbono el nombre raiz


indicará al anillo.

Ciclo alcanos no sustituidos.

Fórmula Nombre Dibujo Lineal Modelo Molecular

C3H6 Ciclopropano

C4H8 Ciclobutano

C5H10 Ciclopentano

C6H12 Ciclohexano

37
Ejemplos de cicloalcanos sustituidos donde la cadena más larga está en el anillo.

Etilciclobutano 1-etil-2-metilciclopentano

Nota: Los carbonos de los anillos se numeran de la misma forma que se numeran
los alcanos acíclicos.

Regla de nomenclatura II.

Cuando la cadena de carbonos en el anillo no es la más larga de la molécula ( y


en algunas ocasiones para simplificar el nombre), el anillo forma una ramificación
y se nombra como prefijo en el nombre raíz ( el prefijo ciclo se sigue usando en
esta ocasión como sustituyente).

4-ciclopentiloctano 4-ciclobutil-1-ciclopropil-5-metilpentano

38
RESUELVE LOS SIGUIENTES EJERCICIOS

1. Nombrar los siguientes compuestos:

a.

b.

c.

d.

f.

2. Dibuje el diagrama de líneas de los siguientes compuestos:

a. ciclooctano

b. 1,1-dimetilciclohexano

39
c. ciclobutilciclopentano

d. 2-ciclobutilpentano

e. 3-ciclopropil-4,4-dimetiloctano

f. 1,2,4-trietilciclopentano

DIFERENTES REPRESENTACIONES DE FORMULAS

EJERCICIO: COMPLETA LOS SIGUIENTES CUADROS:


No. De Fórmula Fórmula Fórmula Fórmula
átomos de
C Estructural Desarrolladas Condensada
molecular

1 CH4 CH4

Metano

C²H6

CH³-CH³ Etano

40
C³H8

CH³-CH²-CH³ Propano

4 Butano

5 Pentano

6 hexano

7 heptano

8 octano

9 nonano

10 decano

41
11 undecano

12 dodecano

13 tridecano

14 tetradecano

15 pentadecano

Hasta ahora hemos visto cadenas de alcanos normales (n-) que comúnmente
se denominan cadenas lineales. Ahora bien no solo podemos encontrar cadenas
de alcanos de este tipo. Si bien es cierto de cada átomo de carbono dispone de
cuatro orbitales híbridos desapareados en donde en cada uno de ellos se enlaza
mediante enlaces sigma de tipo s-sp³ o sp3-sp3. Cuando se da este último se
puede dar en uno, dos más orbitales de un solo átomo de carbono y cada orbital
se puede decir que se desprende una ramificación. Así entonces podemos
resumir que un compuesto puede tener un número dado de átomos de carbón en
donde cada uno de ellos se saturará con átomos de hidrógeno o carbón formando
una cadena lineal o ramificada.

ISOMERÍA

En la química orgánica existen muchos compuestos que presentan un mismo


número de átomos de carbón e hidrógeno, y que presentan una diferente
distribución de los átomos en sus enlaces, en otras palabras presentan una
estructura diferente. Estos compuestos se llaman isómeros. Así los compuestos
que presentan la misma fórmula molecular condensada y diferente
estructura se llaman isómeros. (De iso - igual y meros – unidad). Los isómeros

42
son compuestos diferentes, por consiguiente presentan propiedades físicas y
químicas diferentes.

Para representar los isómeros es necesario representarlos mediante su fórmula


molecular o fórmula desarrollada, ya que existen los siguientes tres tipos de
isomería.

- De cadena o estructural
- De posición o lugar
- Geométrica ( cis- trans -)
- Óptica
- Funcional

La estructura de una molécula, se refiere al orden y formal en que los átomos


se encuentran unidos entre sí. Por ejemplo. El butano C4H10

CH³-CH²-CH²-CH³

N –butano iso – butano

Isomería de posición de lugar.- se presentan sobre todo en los alquenos u


olefinas, y en los alquinos. En donde el doble enlace o triple respectivamente se
presenta en diferente posición. Por ejemplo en el buteno.

CH²= CH - CH² - CH³ CH³ - CH = CH - CH³

1- buteno 2- buteno

Geométrica cis- ó trans.- Son isómeros de configuración que pueden


transformarse uno en el otro, mediante la rotación alrededor de un doble enlace
de una parte de la molécula con respecto al resto. Los isómeros geométricos
representan compuestos diferentes debido a que hay una restricción al giro
alrededor de un doble enlace, que es suficiente para poder separar los isómeros.

La isomería geométrica no se presenta en todos los compuestos que presentan


el doble enlace etilénico, ya que para presentarse los dos átomos de carbono
deben de presentar dos grupos diferentes unidos en los dos enlaces restantes.
Por ejemplo de alguno de los compuestos que presentan este tipo de isomería
son.

43
Todo tiene una imagen especular, incluyendo todas las moléculas, la mayoría
de ellas sin embargo, son superponibles a sus imágenes, por ejemplo en el
nitrógeno podemos apreciar las diferentes posiciones de sus orbitales. Que son
superponibles por consiguiente no hay isomería.

Los estereoisómeros que no presentan imágenes especulares entre sí se


denominan diastómeros.

Los enantiómeros que tienen la capacidad de representar imágenes


especulares presentan actividad óptica, que se mide con un polarímetro.

Las moléculas no superponibles con sus imágenes especulares son quirales


(significa del griego manos)

La quiralidad es condición necesaria y suficiente para la existencia de


enantiómeros es decir, un compuesto cuyas moléculas son quirales puede existir
como enantiómero; y un compuesto cuyas moléculas son aquirales no puede
existir como enantiómero.

Los compuestos que presentan actividad óptica para conformar enantiómeros


entre sus orbitales lo hacen a través de un eje sobre el cual gira, por ejemplo, un
átomo de carbono unido a cuatro grupos diferentes es un centro quiral.

Los enantiómeros tienen propiedades físicas idénticas, exceptuando la


dirección de giro de plano de la luz polarizada. También tienen propiedades
químicas idénticas, excepto frente a reactivos ópticamente activos.

Por último la isomería funcional.- es cuando tenemos una misma fórmula


condensada que correspondería a diferentes grupos funcionales. Por ejemplo:
C²H6 O

CH³ - O - CH³ Ó CH³ - CH² - OH

Èter metílico alcohol metílico

44
NOMENCLATURA DE LOS ALCANOS.

Normalmente los primeros alcanos moleculares, es muy sencillo nombrarlos,


pero a medida que aumentan los átomos de carbón, el número de isómeros
aumenta de manera muy pronunciada por ejemplo en el pentano hay 3 isómeros
que son:

En el caso del decano hay 75 isómeros, en el eicosano hay 366,319 isómeros


y así sucesivamente. Para ello es necesario emplear un método que sistemático
que cumpla con todo para poder nombrar cualquier alcano aún presentando
isómeros.

Sistema común: en el sistema común todos los hidrocarburos isómeros tienen


el mismo nombre de la familia. Por ejemplo los isómeros de C4H10 se conocen
como butanos, ya que éste es su nombre de familia. Los nombres de los distintos
isómeros se nombran anteponiendo los prefijos.

- N
- Iso
- Neo
- Tert

El prefijo n- se ocupa para todos aquellos hidrocarburos que presentan


cadenas lineales, es decir sin ramificaciones, e indica que la cadena es normal.

CH³-CH²-CH²-CH²-CH³

N – pentano

El prefijo iso- se emplea que el isómero tiene un grupo metil. (CH³) en el


penúltimo átomo de carbono de la cadena continua y se emplea normalmente en
cadenas mayores de cuatro átomos de carbón.

Iso- pentano

45
El prefijo neo- nos indica la presencia de dos grupos metilos (CH³-) en el
penúltimo átomo de carbono de la cadena continua. Y se emplea mayores de 5
átomos de carbón.

Neo- pentano

El prefijo Tert- se emplea para indicar la presencia de tres grupos alquilos en el


penúltimo átomo de carbón, y la apertura del enlace en los mismos grupos
alquilos.

Ahora bien entre más grande es la cadena se complica más la aplicación de


prefijos, lo que resultaría imposible nombrarlos mediante este método y es por ello
que se creó un sistema en donde resulte más sencillo nombrar cualquier
hidrocarburo.

GRUPOS ALQUILOS

En los hidrocarburos alifáticos al hablar de ramificaciones, nos referimos a


pequeñas cadenas que se unen a la cadena principal mediante el enlace abierto
de esta ramificación y mediante la eliminación de un átomo de hidrogeno de la
cadena principal. Pero que son de estas pequeñas ramificaciones y de donde se
derivan.

Estas pequeñas cadenas son hidrocarburos también en la cual se ha eliminado


un átomo de hidrógeno cuyo orbital desapareado se representa mediante un
guión el cual indica el enlace mediante el cual se une a otro grupo. Por ejemplo:

Metano CH4 - H+ CH³- ahora metilo

Como podemos ver los grupos alquilos se derivan de los alcanos y el nombre
de estos grupos alquilos también se deriva de ellos cambiando la terminación ano
de alcano de origen por ilo.

En la nomenclatura de los grupos alquilos los prefijos sec- y Tert- se ocupan


para indicar un carbono secundario y terciario consecutivamente.

46
TABLA DE GRUPOS ALQUILOS

N- ISO- SEC- TERT- NEO-

CH³-

Metilo -------- -------- -------- --------

CH³-CH² -------- -------- -------- --------

Etilo

CH³-CH²- CH³-CH- CH³ -------- -------- --------


CH²
Iso propilo
Propilo
CH³

CH³-CH- CH² CH³-CH²-CH-CH³ CH³-C-


CH³-(CH²)²-
CH² CH³ Sec- butilo CH³

butilo Iso- butilo Tert- butilo

CH³ CH³

CH³-CH-CH²-CH² CH³CH²CH²CHCH³ CH³-C-CH²- CH³-C-


CH³ CH²
CH³-(CH²)³- CH³
CH²- Tert- Pentilo CH³
Iso- Pentilo Sec- Pentilo
Neo-
Pentilo
Pentilo
CH³
CH²CHCH²CH²CH²
CH³-C-
CH³ CHCH²CH³
CH³- Iso-hexilo
(CH²)4CH² Tert-hexilo

47
CLASIFICACIÓN DE LOS ÁTOMOS DE CARBÓN POR SU ENLACE

Los átomos de carbono se clasifican de acuerdo al número de átomos de otros carbonos


al que se encuentre entrelazados. Dichos carbonos se clasifican en primarios, secundarios,
terciarios y cuaternarios. Por ejemplo:

H C

H – C – C- Carbón Primario H – C – C- Carbón secundario

H H

-C- -C

H–C–C– Carbón terciario - C – C – C- Carbón cuaternario

-C- -C

Aunque los enlaces de los átomos de carbón que rodean al carbón que hemos
seleccionado no se han saturado en su totalidad, la idea es comprender el
número de átomos que se enlazan en cada uno de los tipos de carbón.

Cuando en una cadena principal se unen pequeñas ramificaciones, éstas las


identificamos con el nombre de grupos alquilos, sin embargo no siempre se unen
a la cadena principal grupos alquilos, pueden ser otro tipo de compuestos, de
modo que para generalizar todas estas ramificaciones las identificamos con el
nombre de sustituyente.

Un sustituyentees un átomo o grupo de átomos distintos del hidrógeno que


se encuentran unidos a un carbono de la cadena más larga que es la principal.

Sistema de la UIQPA.- Para poder aplicar este sistema a moléculas complejas


se necesitan conocer los nombres de las cadenas lineales. Como minino hasta el
Triacontano.

Con el propósito de simplificar las nomenclaturas de las cadenas complejas


seguiremos los siguientes pasos:

1.- Se busca la cadena más larga posible de átomos de carbón, la cual dará
origen al nombre básico del hidrocarburo principal. No necesariamente será la
cadena lineal, esta puede ser eslabonada.

2.- Numere la cadena principal empezando por el extremo que tenga los
sustituyentes más próximas al extremo. (Pueden ser de derecha a izquierda o
viceversa).

48
3.- Nombre cada substitúyete o grupo alquilo indicado su posición con el
número que corresponda al átomo de carbono al cual se encuentre unido.

En caso de que en una molécula se encuentren presentes dos o más grupos


alquilos de la misma especie, primero se indican los números, separados
mediante comas y al final los prefijos di, tri, tetra,… etc. Según sea el caso, y en
seguida el nombre del grupo alquilo.

Para nombrar los sustituyente, se puede ocupar varias formas, unas es


nombrarlos en orden alfabético. Otra forma, es por su complejidad estructural
siguiendo el orden también en cuanta importancia electrofílica de enlace. Así:

Primero.- se indican los halógenos

Segundo.- algunos grupos alquilos que pudieran estar relacionados con los
halógenos.

Tercero.- se indican los cicloalquilos si se presentan en la cadena.

Cuarto.- los grupos alquilos comenzando por el más complejo de acuerdo a la


importancia de los isómeros. (La tabla de los alquilos le puede dar una referencia
buena).

Para nombrar un cicloalquilo se comienza la numeración a partir de átomo de


carbono que se encuentra ligado a la cadena principal y el sentido de la
numeración será hacia donde se encuentre alguna ramificación si fuera el caso.
En caso de no existir ramificaciones se enumera de manera arbitraria.

4.- Separe los nombres de los grupos alquilos de los números mediante
guiones, y los números entre sí con comas. En caso de que en un átomo de
carbono existieran dos grupos alquilos de la misma especie, el número del átomo
de carbón se indica dos veces, separándose por las comas correspondientes.

5.- No olvide cada sustituyente debe tener un nombre y un número en donde se


localiza.

Por ejemplo:

5 4 3 2 1

CH³-CH-CH-CH-CH³ Nombre: 2, 3- dimentilpentano

CH³CH³

Como podemos ver la numeración comenzó de derecha a izquierda, debido a


que el primer sustituyente más próximo al extremo se encuentra en esa posición.
Para indicar los sustituyentes se indico el prefijo di, antes del nombre del grupo
alquilo porque ambos son guales.

49
Nombre: 3-tertbutil-5-isopropil-9-metilundecano.

El hecho de que los sustituyentes se hayan indicado en orden creciente, no


indica que sea así, es a razón del grado de complejidad de cada uno. También
como podemos ver la numeración de la cadena más larga no fue lineal, fue
eslabonada.

Nombre: 9-cloropropil-13-isopropil-4-etil-4,7-dimetilheptadecano.

En el caso de cadenas pequeñas en las cuales encontramos un halógeno


unido a la misma, este se puede nombrar mediante dos formas, aplicando la regla
o bien como halógeno de alquilo.

Un halogenuro de alquilo es un hidrocarburo en el cual un átomo de hidrógeno


ha sido sustituido por n halógeno.

Por ejemplo:

Como podemos ver en los ejemplos de cada grupo alquilo tiene un número en
donde se le localiza y un nombre. Esto nos puede permitir también poder anotar la
cadena mediante el nombre. Los pasos a seguir son los siguientes:

1.- se determina el tamaño de la cadena por el nombre del hidrocarburo.

2.- se indican los átomos de carbono de la cadena lineal sin saturar


separándolos con los guiones respectivos.

3.- se enumera la cadena como en el caso anterior comenzando por el sentido


que se refiera.

50
4.- se van indicando los sustituyentes uno a uno hasta terminar el orden
descrito.

5.- se satura con hidrógenos el resto de átomos de carbón de la cadena,


recordando que cada átomo de carbono solo cuenta con cuatro orbitales híbridos
desapareados.

Por ejemplo:

Obtenga la fórmula: 3-etil-3-metiloctano.

Primero: identificamos el número de átomos de la cadena. Son 8 por tener el


nombre de octano.

Segundo: se indican los átomos de carbón de la cadena principal que son 8 por
octano.

C-C-C-C-C-C-C-C

Tercero: enumeramos la cadena.

1 2 3 4 5 67 8

C-C-C-C-C-C-C-C

Cuarto: se van anotando los grupos alquilos en el orden descrito.

CH³

12345 6 78

C-C-C-C-C-C-C-C

CH²

CH³

Quinto: se sitúan los átomos de carbón restantes con hidrógeno.

EJERCICIO:

Mediante los pasos anteriores obtenga las siguientes fórmulas.

a) 2, 2,4-trimetilhexano.

51
b) 2, 3, 3,10-tetrametil-8-etil-7-tert-butilundecano.

c) 3,3-distil-2-metiloctano

d) Yoduro de sec-butilo

e) 5-tert-btil-3,4.7.isopropil-5, 8,10-trimetilpentadecano.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCANOS:

Los cuatro primeros alcanos de encentran en esto gaseoso a temperatura


ordinaria y presión, del quinto al pentadecano (15) se encuentran es estado
líquido y del hexadecano en adelante se encuentra en estado sólido. La densidad,
la temperatura de fusión, aumenta conforme aumenta el número de átomos de
carbono.

Los alcanos son prácticamente insolubles en el agua.

Son solubles en algunos solventes orgánicos como: benceno, éter y


cloroformo.

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCANOS:

A temperatura ordinaria los alcanos son inherentes a la mayoría de los


reactivos comunes. De aquí el término parafínicos que significa poca afinidad en
el agua. Las bases y los ácidos fuertes, así también los agentes oxidantes fuerte
como el permanganato de potasio y los hidruros no los atacan directamente. Sin
embargo a nivel industrial si se llevan a cabo algunas reacciones en forma my
agresiva para dar una serie de productos.

Para poder determinar sus propiedades químicas, basta con recordar la


estructura de los alcanos y ver las condiciones de su formación las cuales se
deben de tomar en cuenta.

Debemos recordar que presentan enlaces covalentes no polar, unen dos


átomos cuya electronegatividad apenas difiere, (un agente electrofílico y un
agente nuclefílico) por lo tanto son escasamente polares. Sin embargo son
susceptibles a ciertas sustancias y en determinadas condiciones:

52
Halogenación: todos los alcanos reaccionan fácilmente con el cloro
produciendo cloruros de alquilos más clorhídrico.

CH4 + Cl² CH³Cl + HCl

Como bromo reaccionan con mayor dificultad a altas temperaturas.

CH³ - CH³ + Br² CH³-CH²-Br + HBr

MECANISMOS DE REACCIÓN

Un mecanismo de reacción es el camino o pasos sucesivos por los que se ven


involucradas las moléculas al pasar de reactivos productos.

Los mecanismos de reacción no son hechos comprobaos, sino razonamientos


que se han venido observando en las reacciones.

Para la Halogenación de los alcanos, el mecanismo de reacción deberá indicar


los siguientes puntos.

Primero.- la reacción es muy lenta a temperatura presión ordinaria y en la


oscuridad.

Segundo.- es rápida cuando se irradia luz ultravioleta a temperatura ambiente.


O se calienta a temperaturas elevadas.

Tercero.- se puede llevar a cabo a temperaturas inferiores a 150°C mediante la


agregación de tetraetilo de plomo, hexafeniletano, o peróxido de benzoilo.

Cuarto.- una reacción más eficiente se obtiene por cada fotón absorbido
cuando la reacción se inicia con luz.

Veamos la siguiente reacción:

CH4 + Cl² CH³Cl +Cl

EJERCICIO

1.- Cite un ejemplo de un hidrocarburo alifático saturado lineal.

2.- Cite un ejemplo de un hidrocarburo alifático saturado arborescente.

53
3.-Cite un ejemplo de n hidrocarburo alifático. No saturado lineal.

4.- Qué es u n grupo funcional

5.- Que es un hidrocarburo

6.-Como se definen los alcanos

7.- Que son los isómeros.

8. - CH³-CH³ + HCl

9. - CH³-CH²-CH²-CH³ + O²

10. - CH³-CH²-CH³ + Br²

11. -+ H²

12. - + Cl²

54
ALQUENOS

Los alquenos se pueden definir como hidrocarburos alifáticos no saturados


que contienen en su cadena el doble enlace etilénico mediante orbitales atómicos
híbridos sp². A los alquenos se les puede identificar también como olefinas o
hidrocarburos etilénicos.

La fórmula general de los alquenos es CnH²n, como podemos notar tiene dos
átomos de hidrogeno menos que los alcanos, es ahí en donde se da el doble
enlace etilénico en los alquenos. El doble enlace que se da en un enlace de tipo
p, cuyas propiedades son las de ser muy sensible, razón por la cual son
hidrocarburos saturados.

ESTRUCTURA DE LOS ALQUENOS

Dentro de la estructura de los alquenos es importante recordar las estructuras


que originan los reempes híbridos de tipo sp². Recordemos que al llevarse a cabo
la hibridación de los cuatro orbitales del carbón, solo intervienen tres orbitales, el
orbital s y dos orbitales de p, los cuales se mezclan en proporciones iguales
adoptando 1/3 de carácter de s y 2/3 de carácter de p. los cuales se distribuyen
en espacios energéticos iguales formando una estructura triagonal plano cuyo
ángulo entre sus orbitales es de 120° manteniendo el cuarto orbital (el puro)
perpendicular a los ejes híbridos.

Distribución de los orbitales atómicos híbridos de tipo sp².

Cuando dos orbitales atómicos híbridos de tipo sp² de distintos átomos de


carbono se encuentran en un mismo plano y lo suficiente cerca, éstos se atraen
para conformar un enlace de tipo σ, a su vez los orbitales atómicos puros de
ambos átomos de carbón quedan paralelos sobre sus ejes y se atraen formando
el enlace de tipo π.

Recordemos que un enlace de tipo sigma tiene propiedades electrofílicas lo


que hace que sea un enlace los suficientemente estable y poco activo a diferentes

55
compuestos. Sin embargo el enlace π a pesar de contar con dos orbitales con
características de p cuyo enlace sería con estabilidad suficiente, esto no se da,
debido a que en primer término se lleva entre orbitales iguales cuya atracción no
es lo suficientemente fuerte lo que lo hace susceptible.

EL acortamiento del enlace sigma se debe a la fuerte atracción de los orbitales


puros para conformar en enlace π. Sin embargo este acortamiento hace que la
energía emitida por el enlace sigma se disipe hacia sus lados lo que provoca la
curvatura del enlace π.

Para saber más del doble enlace etilénico en la parte 2 de nuestros apuntes
podemos consultar en los reempes híbridos de tipo sp².

NOMENCLATURA DE LOS ALQUENOS.

Sistema de la UIQPA.- la regla que se aplica para los alcanos, también se


puede aplicar a los alquenos, con algunas cuantas modificaciones y adiciones.

1.- Se busca la cadena más larga que contenga los dobles enlaces. Y no la que
tenga el mayor número de carbón.

2.-La cadena se numera de tal manera que los átomos de carbón del doble
enlace tengan los números más bajo posible.

3.- Para indicar la presencia de un doble enlace, se cambia la terminación ano


del alcano original por eno al nombre de hidrocarburo base.

4.- La posición de los dobles enlaces se indican mediante el número menor que
le corresponda a uno de los átomos de carbono del doble enlace.

5.- Si la molécula contiene en su cadena más de un doble enlace, el número de


estos se indica sustituyente la terminación eno por:

- adieno.- si hay dos dobles enlaces.

-atrieno.- si hay tres dobles enlaces.

56
-atetraieno.- si hay tres dobles enlaces. Etc.

La posición de cada doble enlace se indica mediante el número o números


separados por comas antes de dar el nombre del hidrocarburo base y la
terminación correspondiente. 6.- los sustituyentes se indican en la misma forma
y orden en el caso de los alcanos. 7.- en el cicloalquenos se indican los
mismos pasos, siguiendo la numeración en el sentido donde se abarquen los
dobles enlaces.

Por ejemplo:

CH3-CH=CH2 1 propeno o simplemente propeno.

CH2=CH2-CH-CH3 3-cloruro-1-buteno

Cl

ISOMERIA DE LOS ALQUENOS

Como ya se mencionó en el tema de isómeros, los alquenos pueden presentar


isómeros estructurales, isómeros de posición en cuanto al doble enlace. Además
también presentan isómeros configuraciones.

En cuanto a sustituyentes pueden ser:

CH³-CH=CH-CH²-Cl o CH³-CH=C-CH³

Cl

.1-cloro-2-buteno 2-cloro-2-
buteno

En cuanto a posición de doble enlace:

CH³-CH=CH-CH³ CH³-CH²-CH=CH²

2-Buteno 1-buteno

Los isómeros configuracionales se deben indicar mediante la ubicación en el


espacio de los átomos con los
prefijos cis. O trans. Por ejemplo.

57
En cuanto los alquenos que presentan estereoisomería, se dice que los más
estables son los que presentan la posición trans-, debido a que los átomos están
distribuidos en mejores espacios energéticos que los que los cis. Aunque
depende de mucho de los elementos que conformen la posición por el tamaño de
la molécula.

Propiedades físicas de los alquenos


En términos generales los alquenos presentan propiedades físicas muy
similares a la de los alcanos, son insolubles en el agua, pero muy solubles en
compuestos no polares, como el benceno, éter, o cloroformo, aumenta el punto de
ebullición conforme aumenta el número de átomos de carbón, cuyo aumento es
de 20-30° por cada diferencia. Así los alquenos de 2 o 4 átomos son gases, los de
5 a 18 se encuentran en estado líquido y del 19 en adelante se encuentran en
estado sólido.

Propiedades químicas de los alquenos


Cabe recordar que n agente electrofílico o electrófilo, puede tener una carga
positiva o puede ser eléctricamente neutro. Es capaz de acomodar un par de
electrones donado por otro átomo. En cambio un agente nuclefílico o nucleófilo,
es capaz de tener de tener una carga negativa o puede ser eléctricamente
neutro.

La reacción típica de los alquenos es mediante la adición electrofílica, que se


inicia por el ataque de un reactivo electrofílico sobre el doble enlace.

Adición de halogenuros de hidrógeno... (Hidrácidos).- al reaccionar con


hidrácidos producen alcanos halogenados o bien halogenuros de alquilo. Ahora
bien, el problema que resulta de esta reacción es: en primer término en que
átomo de carbón se enlazara el hidrógeno y en segundo término en que átomo de
carbón se enlazara el halógeno.

Pues bien la reacción comienza mediante la trasferencia de un protón


electrofílico del hidrácido a uno de los átomos de carbono del doble enlace. Para
producirse en un ion carbonio. Una vez producidos ambos iones el ion nucleofílico
del hidrácido se ve favorecido por el ion nucleofílico del átomo de carbón de la
cadena para producirse la Halogenación y concluir la reacción.

Sin embargo esto resulta esto resulta un tanto complicado entenderlo,


aproximadamente hace más de 100 años un químico de apellido Markovnikov
enuncio una regla por medio de la cual se puede predecir el producto principal de
la adición de un reactivo no simétrico a un doble enlace no simétrico, el agente
electrofílico (comúnmente un protón) aunque no necesariamente este, se unirá al
átomo de carbón del doble enlace que contenga el menor número de grupos
alquilos, es decir aquel que contenga mayor número de átomos de hidrógenos y

58
el agente nuclefílico se unirá al átomo que contenga mayor número de grupos
alquilos, es decir al que contenga menor número de átomos de hidrogeno. Por
ejemplo:

CH²=CH² + CH²-CH²

H X

CH³-CH=CH² + HBr CH³-CH-CH²

Br H

PREPARACIÓN DE ALQUENOS
Tratando alcoholes con ácido sulfúrico, para obtener sulfato ac. De alquilo y
nuevamente calentándolo es producto para recuperar el ácido sulfúrico.

CH³-CH²-OH + H²SO4 CH³-CH²-OHSO³ +H²O

CH³-CH²-OHSO³ CH²-= CH²- + H²SO4

Tratando derivados monoalogenados con hidróxido de sodio.

CH³-CH-CH³ + KOH KCl + H²O CH³-CH=CH²

Cl

Tratando derivados dihalogenados vecinales con Zn, o Mg.

CH³-CH-CH² + Zn ZnCl² + CH³-CH=CH²

Pirolisis de esteres. Al hacer pasar acetato de butilo a través de un tubo de


vidrio con cuentas de vidrio a 500° C el Ester se transforma en 1-buteno y ácido
acético.

CH³-CH²-CH²-CH²-O-C=O CH³-CH²-CH=CH² CH³-COOH

CH³ 500° C

Polimerización de alquenos. Bajo condiciones apropiadas un alqueno


reacciona con otro similar para formar polímeros de elevado peso molecular, por
ejemplo, polietileno, el estireno es el monómero del poliestireno.

59
USOS MÁS COMUNES DE LOS ALQUENOS
El etileno se emplea para la obtención de polietileno, acetaldehídos, etil-
benceno, y se obtiene a partir del etano.

El etileno es un ejemplo de petroquímico básico a partir del cual se obtiene una


gran variedad de productos terminados. Otros productos importantes son el
butano, butadieno, ciclohexano, dodecilbenceno, (para elaborar detergentes)
metanol, fenol, acetona, acetato de vinilo, D: D.T. ácido acético, urea, alinila, etc.

El polietileno se obtiene a partir del etileno, se emplea para la elaboración de


láminas, empaques, envolturas, juguetes, forros para alambre, para cables, etc...

Hidrocarburos no saturados

En nuestro estudio de los alcanos mencionados brevemente otra familia de


hidrocarburos, los alquenos, que contienen menos hidrógeno que los alcanos de
igual número de carbonos y que pueden convertirse en éstos por adición de
hidrógeno. Además, se explicó cómo se obtienen los alquenos a partir de los
alcanos por pérdida de hidrógeno en el proceso del cracking.
Puesto que los alquenos tienen, evidentemente, menos hidrógeno que el máximo
posible, se denominan hidrocarburos no saturados. Esta insaturación puede
satisfacer mediante otros reactivos diferentes del hidrógeno, lo que da origen a
sus propiedades químicas características.

Estructura del etileno. El doble enlace carbono-carbono

El miembro más sencillo de la familia de los alquenos es el etileno, C2H4. En vista


de la fácil conversión del etileno en etano, es razonable suponer que ambos
tienen cierta similitud esturctural.
En consecuencia, comenzamos conectando los átomos de carbono con un enlace
covalente y luego unimos a cada uno de ellos dos átomos de hidrógeno. En esta
etapa, cada carbono tiene solamente seis electrones de valencia, en vez de los
ocho requeridos, y a la molécula entera aún le falta un par para ser neutra.
Podemos resolver ambos problemas si damos por sentado que los carbonos
pueden compartir dos pares de electrones y, para describir esta situación,
decimos que están unidos por un doble enlace. El doble enlacecarbono-
carbono es el rasgo característico de la estructura de los alquenos.

La mecánica cuántica da una descripción más detallada del etileno y del doble
enlace carbono-carbono. Para formar enlaces con tres átomos adicionales, el

60
carbono utiliza tres orbitales híbridos equivalentes sp2, que resultan de mezclar un
orbital s y dos p. Hemos visto (Sec. 1.10) que los orbitales sp2 se encuentran en l
plano del núcleo del carbono y que se dirigen hacia los vértices de un triángulo
equilátero; el ángulo entre cualquier par de orbitales resulta de 120º. Esta
disposición trigonal (Fig. 7.1) permite la separación máxima de los orbitales
híbridos. Al igual que la repulsión mutua entre orbitales da cuatro enlaces
tetraédricos, también da tres enlaces trigonales.

Orbitales atómicos: orbitales híbridos sp2. Los ejes


Se dirigen a los vértices de un
Tríangulo equilátero.

Si ordenamos los dos carbonos y cuatro hidrógenos del etileno para permitir el
solapamiento máximo de orbitales, obtenemos la estructura de la figura 7.2. Cada
átomo de carbono se encuentra en el centro de un triángulo, en cuyos vértices se
ubican dos hidrógenos y el otro carbono. Todos los ángulos de enlace son de
120º. Aunque la distribución en torno al núcleo de carbono es distinta,
individualmente estos enlaces son muy semejantes a los del etano, siendo
cilíndricamente simétricos en torno a una recta que conecta los núcleos, por lo
que se les designa igual: enlace o (enlace sigma).

Molécula de etileno

Propileno

El siguiente miembro de la familia de los alquenos es el propileno, C3H6. Dada su


gran similitud con el etileno, parece razonable suponer que este compuesto
también tiene un doble enlace carbono-carbono. Partiendo de los dos átomos de
carbono conectados con un enlace doble y enlazando los demás átomos de
acuerdo con la regla de una unión por hidrógeno y cuatro por carbono, llegamos a
la estructura

61
NOMBRES DE LOS ALQUENOS

Raras veces se usan nombres comunes, salvo tres alquenos sencillos: etileno,
propileno e isobutileno. Sin embargo, los diversos alquenos de un determinado
número de carbonos suelen designarse colectivamente como pentilenos
(amilenos), hexilenos, heptilenos, etcétera. A veces, se encuentran alquenos
denominados como derivados del etileno, por ejemplo, tetrametiletileno por
(CH3)2C=C(CH3)2. La mayoría se designa por medio del sistema IUPAC, cuyas
reglas son:
1. Selecciones como estructura de referencia la cadena continua más larga que
contenga el doble enlace; luego, considérese el compuesto como derivado de
aquella estructura por reemplazo de hidrógenos por diversos grupos alquilo.
La estructuraa matriz se
2. conoce como eteno, propeno, buteno, penteno, y así sucesivamente, según
sea su número de átomos de carbono; cada nombre se obtiene cambiando la
terminación –ano del alcano correspondiente a –eno:

3. Indíquese la ubicación del doble enlace en la cadena matriz por medio de un


número. Aunque el doble enlace abarca dos carbonos, fijese su posición con el
número correspondiente al primer carbono del doble enlace; la numeración de la
cadena comienza desde el extremo más cercano al doble enlace: es decir, 1-
buteno y 2-buteno.

3.Por medio de números, indíquense las posiciones de los grupos alquilo unidos a
la cadena principal.

62
Cuando ha de especificarse un isómero geométrico, se añade un prefijo: cis- o
trans-, o (Z)- o (E)-.
Un alqueno que contiene halógeno generalmente recibe el nombre
de haloalqueno, esto es, un alqueno que contiene halógeno como cadena. Hay
dos grupos no saturados tan comunes que se les da un nombre especial: vinilo,
CH2=CH-, y alilo, CH2=CH-CH-CH2-.

PROPIEDADES FÍSICAS

Como clase, los alquenos poseen propiedades físicas esencialmente iguales que
las de los alcanos. Son insolubles en agua, pero bastante solubles en líquidos no
polares, como benceno, éter, clororformo o ligroína, y son menos densos que el
agua. De la tabla 7.2 se desprende que el punto de ebullición aumenta con el
número creciente de carbonos; como en el caso de los alcanos, el aumento del
punto de ebullición es de 20 a 30 grados por cada carbono adicional, excepto
para los homólogos muy pequeños. Las ramificaciones bajan el punto de
ebullición. Una comparación de la tabla 7.2 con la 3.3 (Sec. 3.12) demuestra que
el punto de ebullición de un alqueno es muy parecido al del alcano con un
esqueleto carbonado correspondiente.
Al igual que los alcanos, los alquenos son, a lo sumo, sólo débilmente polares.
Puesto que los electrones n muy sueltos del doble enlace se desplazan con
facilidad, sus momentos dipolares son mayores que los de los alcanos; sin
embargo, son pequeños: por ejemplo, compararemos los momentos dispolares
del propileno y del 1-buteno, señalados más adelante, con el del cloruro de metilo,
1.83 D. La unión del grupo alquilo al carbono del doble enlace tiene una polaridad
pequeña, cuya dirección se supone que es la indicada, es decir, con el

63
Alquilo desprendiendo electrones hacia el doble enlace. Puesto que esta
polaridad no es anulada por una equivalente en dirección contraria, confiere a la
molécula un momento dipolar neto.

64
ALQUINOS

Los alquinos son otra serie homologa de los hidrocarburos alifáticos no


saturados.

Los alquinos se pueden definir como hidrocarburos alifáticos no saturados que


contienen en su estructura reempes híbridos de tipo sp, los cuales se manifiestan
en su cadena mediante triples enlaces.

Los alquinos se caracterizan por la presencia de triple enlace, dos hidrógenos


menos que los alquenos, cuya fórmula general está dada por: CnH²n-²

Los alquinos son isómeros de los dienos y los cicloalquenos pero en los que se
refiere a propiedades físicas y químicas difieren ampliamente. El primer
compuesto de la serie de los alquinos es el etino, conocido comúnmente como
acetileno.

H : C ::: C : H ó H -H

ALQUINOS

•Hidrocarburos insaturados acíclicos.•Compuestos por enlaces triplesC-C y


enlaces sencillosC-H.•Carbono sp.•Formula General: CnH2n-2•Presenta al menos
2 IDH.•Etino(acetileno)CH3CCCH2CH2CH2CH2CH2CH2CH3CHCH

ESTRUCTURA DE LOS ALQUINOS

En el caso de los alquinos presenta reempes híbridos se tipo sp. En donde el


carbono de híbrida mediante la participación del orbital 2s y es n solo orbital 2p,
en donde el tercer y cuarto orbital no participa en la hibridación. El producto de la
hibridación de los orbitales s y p, se manifiesta mediante la combinación de partes
iguales de ambos con ½ de características de s y ½ de características de p, en
donde los dos orbitales formados se distribuyen en espacios energéticos iguales

65
de manera lineal. Ahora el tercer y cuarto orbital se superponen a los orbitales
híbridos en forma perpendicular de los ejes.

El primer compuesto de la serie de los alquinos es el etilo cuya estructura se


caracteriza por tener reempes híbridos de tipo sp, su estructura se manifiesta en
forma lineal cilíndrica. Compuesta por un enlace sigma y dos enlaces de tipo π.

NOMENCLATURA DE LOS ALQUINOS

En lo que respecta a la nomenclatura de los alquinos, es muy similar a la de los


alquenos, cambiando la terminación eno de los alquenos por ino.

1.- se escoge la cadena que contenga los triples enlaces tomados a través la
cadena que contenga el mayor número de átomos de carbón.

2.- se enumera de tal forma que los números más pequeños los tenga los
triples enlaces.

3.- la posición de los triples enlaces se indican mediante el número o números


antes del nombre del hidrógeno base. Si hay más de un triple enlace antes de dar
la terminación ino se agregan los sufijos.

- adiino cuando hay 2 triples enlaces.

- atriino cuando ay 3 triples enlaces.

- atretraiino cuando hay 4 triples enlaces.

4.- los sustituyentes se indican en la misma forma que en los hidrocarburos


anteriores.

5.- en un compuesto que contiene simultáneamente dobles y triples enlaces, se


utiliza la terminación enino, aun cuando el doble enlace se indique con el mayor
número, los compuestos que contienen dos o mas dobles y triples enlaces, los
dobles enlaces se indican mediante los números antes del nombre del
hidrocarburo base con la terminación en, adíen, atrien y así sucesivamente. En
cuanto a los triples enlaces estos se indican mediante los números en donde se
localicen antes del sufijo del nombre de hidrocarburo base dando las y
terminaciones correspondientes.

66
6.- en el caso que se presentan un doble y triple enlace de la misma posición,
se toma el enlace de mayor prioridad, el triple.

Por ejemplo:

CH≡CH Etino ó Acetileno

CH≡CH-CH³ Propino ó metil- acetileno

CH³-C≡C-CH³ 2-Butino ó 1,2-dimetilacetileno.

CH³-CH=CH-CH-C≡CH 3-Metil-4-hexaen-1-ino

CH³

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALQUINOS


Los tres primeros a temperatura y presión ordinarias son gases. Los términos
intermedios son líquidos del carbono 10 en adelante se encuentran en estado
sólido. Son insolubles en el agua, pero bastante solubles en compuestos
orgánicos como: logroína, benceno, tetracloruro de carbono.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUINOS


Adición de halógenos: los alquinos al reaccionar con los halógenos producen
alquenos dihalogenados vecinales.

CH³-C≡CH + X² CH³-C=CH

X X

CH³-CH²-C≡CH + Cl² CH³-CH²-C=CH

Cl Cl

El triple enlace es menos nucleofílico que el doble enlace de los alquenos, por
consiguiente si en un alquino existe la presencia de dobles enlaces, la
Halogenación afecta directamente a este. Por ejemplo:

CH²=CH-CH²-C≡CH + Br² CH²-CH-CH²-C≡CH

Br Br

67
PREPARACIÓN DE LOS ALQUINOS
Muchos de los alquinos se obtienen mediante la refinación del petróleo crudo.

El etino que es uno de los compuestos más importantes de esta serie, se


puede obtener mediante: la síntesis a partir del carbono con hidrógeno haciéndolo
pasar por el arco eléctrico.

2C + H2 CH≡CH

El carburo de calcio reacciona con el agua para obtener acetileno.

CaC² + H²O CH≡CH + Ca (OH) ²

El Metano mediante pirolisis a temperaturas muy elevadas forma acetileno.

2 CH4 CH≡CH `+ 3H²

USOS DE LOS ALQUINOS


El acetileno es uno de los compuestos de mayor representación en la industria
de la síntesis de los compuestos orgánicos.

El acetileno arde en el aire como una llama muy fuliginosa. Bajo ligera presión
de acetileno la llama extendida es muy iluminante. La combustión completa es
una reacción muy exotérmica produciendo CO² y agua con 13,500 Kcal/m³, calor
que se aprovecha en los sopletes para cortar o soldar metales.

El acetileno es una materia prima para la elaboración de un sinfín de


compuestos orgánicos como por ejemplo:

Benceno, aceites secantes, hules, ácido monocloroacético, hules textiles


sintéticos, nylon, productos para textiles como cueros sintéticos, negro de
acetileno que se ocupa para elaborar el color negro, etc.

EJERCICIO
1.- Como se definen los alquenos

2.-Que tipo de estructura presentan los alquenos

3.-Con que otro nombre se identifica al doble enlace de los alquenos

68
4.- Cite la diferencia en cuanto características de los enlaces signa y π.

5.- indique los estereoisómeros del 2,3 dicloro-2-buteno

6.-indiquen los isómeros de los siguientes compuestos.

a) butenos

b) pentenos

c) hexenos

7.- en que consiste la regla de Markovnikov

8.- como se definen los alquinos

9.- es el primer compuesto de la derie de los alquinos

10.- cite tres usos del acetileno

69
HIDROCARBUROS AROMATICOS
Como se vio anteriormente los hidrocarburos se clasifican en hidrocarburos
alifáticos e hidrocarburos aromáticos, en los que se refiere alcanos, alquenos y
alquinos corresponden a la primera serie y a continuación contemplaremos a los
hidrocarburos aromáticos bajo el nombre conocido también como serie bencénica
que comprende numerosos compuestos que se derivan del hidrocarburo cíclico
llamado benceno cuya fórmula molecular condensada es: C6H6. Constituido por
un anillo de 6 átomos de carbón en hay un sistema continuo de dobles enlaces.
Las reacciones características de los hidrocarburos aromáticos son reacciones de
sustitución electrofílica, marcando un contraste de reacciones de adición
electrofílica.

BENCENO
Se puede decir que el más conocido y estudiado de los compuestos de la serie
de los hidrocarburos aromáticos es el benceno, ya que es el hidrocarburo base de
esta serie. La formula molecular del benceno es: C6H6 en donde los 6 átomos de
carbono se encentran enlazados formando una cadena cíclica entre sí, los 6
átomos de hidrogeno ocupan posiciones equivalentes mediante enlaces que
detallaremos en la estructura del benceno.

El benceno también se conoció con el nombre de benzol y ciclohexatrieno. Fue


descubierto por Michael Faraday en 1825, estudiando los aceites ligeros que se
producen en la destilación del carbón para proporcionar gas a la ciudad de
Londres el cual le llamo gas de hidrogeno carburado. Más adelante le llamaron
bencina y después benzol en donde posteriormente cambiaron la terminación –ol
por eno- debido a la presencia de los dobles enlaces entre los átomos de
carbono.

Así como existieron enormes variantes en cuanto al nombre del benceno,


también fue lo mismo en cuanto a la representación de su formula estructural por
ejemplo:

70
ESTRUCTURA DEL BENCENO
El benceno es un hidrocarburo aromático que está compuesto por 6 átomos de
carbón cuyas características de los orbitales corresponden a reempes híbridos
sp². Ahora sí analizando este tipo de estructura la presenta el etileno de aquí que
la tomaremos como referencia para el análisis del benceno.

Recordemos que la estructura de los átomos de carbón que presentan


reempes híbridos de tipo sp² corresponde a una estructura triagonal plana cuyo
ángulo entre sus orbitales es 120° con un orbital superpuesto a los ejes híbridos si
hablamos del cuarto orbital del átomo de carbón. Ahora bien si juntamos los seis
átomos de carbón que son los que componen el anillo bencénico observaremos
que el anillo se conforma sin dificultad alguna como se muestra en la siguiente
figura.

Como podemos observar cada átomo de carbón presenta un orbital


superpuesto en los enlaces sigma, estamos hablando del cuarto orbital que es
puro y que puede formar doble enlaces como el caso del etileno. Sin embargo es
de cuestionarse hacia en donde se orienta el doble de enlace de tipo p, si con
cada átomo de carbón vecinal existen las mismas probabilidades. Analicemos
esto en la siguiente figura asignándole un número a cada átomo de carbón.

71
En cada átomo de carbón existe un número, analicemos el carbón #1 que tiene
como carbonos vecinales al átomo de carbón #2 y átomo de carbón #6 o bien al
carbón 2. Y lo mismo ocurre en cada uno de los átomos del ciclo. En el caso del
doble enlace etilénico de los alquenos no existe problema alguno porque siempre
presenta entre dos átomos de carbón. Y el enlace π se manifiesta en forma
directa, en el caso del benceno los orbitales ejercen una fuerza tal que se atraen
entre ellos de igual forma originando lo que se le conoce como orbitales π des
localizados.

NEOMECLATURA DEL BENCENO


Muchos derivados del benceno ya se conocían anteriormente, y es esta la razón por la cual
ya tiene nombres comunes, y que en el sistema de la UIQPA se siguen empleando, por
ejemplo:

CH³CH=CH² Cl

72
Benceno metil-benceno estireno cloro-benceno

Tolueno estilen-benceno

Los químicos han considerado útil dividir todos los compuestos orgánicos en dos
grandes clases: compuestos alifáticos y compuestos aromáticos. Los significados
originales de las palabras alifático (graso) y aromático (fragante) han dejado de
tener sentido.
Los compuestos alifáticos son los de cadena abierta y los cíclicos que se les
asemejan. A excepción de la aparición ocasional de un grupo fenilo (C 6H5), las
partes de hidrocarburo de los compuestos estudiados hasta ahora han sido
alifáticas.
Los compuestos aromáticos son el benceno y los compuestos de comportamiento
químico similar. Las propiedades aromáticas son las que distinguen al benceno de
los hidrocarburos alifáticos. La molécula bencénica es un anillo de un tipo muy
especial. Hay ciertos compuestos también anulares que parecen diferir
estructuralmente del benceno y sin embargo se comportan de forma similar.
Resulta que estos otros compuestos se parecen estructuralmente al benceno en
su estructura electrónica básica, por lo que también son aromáticos.
Los hidrocarburos alifáticos alcanos, alquenos, alquinos y sus análogos cíclicos
reaccionan principalmente por adición y sustitución por radicales libres: la primera
ocurre en los enlaces múltiples; la segunda, en otros puntos de la cadena alifática.
Vimos que estas mismas reacciones suceden en las partes hidrocarbonadas de
otros grupos funcionales, y la reactividad de estos últimos, por la presencia de la
parte de hidrocarburo.
En cambio, veremos que los hidrocarburos aromáticos se caracterizan por su
tendencia a la sustitución heterolítica. Además, estas mismas reacciones de
sustitución son características de anillos aromáticos dondequiera que aparezcan,
independientemente de los otros grupos funcionales que la molécula pudiera
contener. Estos últimos afectan a la reactividad de los anillos aromáticos, y
viceversa.
Actualmente representaríamos la estructura bencénica de Kekulé como I.

73
Por supuesto, hay otras fórmulas que se ajustan a la fórmula C 6H6, como II-V,
por ejemplo. De todas ellas, la estructura de Kekulé se aceptó casi como la más
satisfactoria. La evidencia era de un tipo que ya resulta conocido: el número de
isómeros .

(a) El benceno sólo da un producto monosustituido, C 6H5Y. Cuando se reemplaza


un átomo de hidrógeno por bromo, sólo se obtiene un bromobenceno, C 6H5Br;
análogamente, también se obtiene un clorobenceno, C6H5Cl, o un
nitrobenceno, C6H5NO2, etc. Este hecho impone una severa limitación a
la estructura del benceno: todos sus hidrógenos deben ser exactamente
equivalentes. El reemplazo de cualquiera de ellos da el mismo producto.
Así, por ejemplo, la estructura V debe descartarse, ya que daría dos derivados
monobromados isómeros, los compuestos 1- y 2-bromados; no todos los
hidrógenos de V son equivalentes. Un razonamiento similar nos permite deducir
que II y III tampoco sirven. (¿Cuántos productos monosustituidos darían cada una
de éstas?) Sin embargo, entre otras, I y IV siguen siendo posibilidades.

(b) El benceno da tres productos di sustituidos isómeros, C6H4Y2 o C6H4YZ. Sólo


existen tres dibromobencenos isómeros, C6H4Br2, tres cloronitrobencenos,
C6H4CINO2, etc. Este hecho limita aún más las posibilidades estructurales. Por
ejemplo, ahora debe rechazarse IV. (¿Cuántos productos disustituidos daría
IV?)
A primera vista, la estructura I parece congruente con este nuevo hecho. Es decir,
podemos esperar los tres derivados dibromados isómeros, 1,2-, 1,3- y 1,4-, que
se ilustran a continuación:

74
Sin embargo, un examen más detenido de la estructura I demuestra que serían
posibles dos isómeros 1,2-dibromados (VI y VII), que difieren en las posiciones
del bromo en relación con los dobles enlaces:

No obstante, Kekulé imaginó la molécula bencénica como algo dinámico: <<...la


figura danzaba burlonamente ante mis ojos...>> La describió en función de dos
estructuras, VIII y IX, entre las que alternaba la molécula del benceno. Como
consecuencia, los dos 1,2-dibromobencenos (VI y VII) estarían en un equilibrio
rápido, por lo que serían inseparables.

75
NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO

Consideraremos en detalle la química de muchos de los derivados del benceno.


Sin embargo, es útil aprender a nombrar algunos de estos derivados más
importantes, que servirán para nuestro estudio actual de las reacciones del anillo
bencénico. En el caso de muchos de estos derivados, basta con anteponer el
nombre del grupo sustituyente a la palabra benceno, como, por ejemplo,
clorobenceno, bromobenceno, yodobenceno o nitrobenceno. Otros derivados
tienen nombres especiales que pueden carecer de

Semejanza con el nombre del grupo sustituyente. Por ejemplo, el metilbenceno


sólo se conoce como tolueno; el aminobenceno, como anilina; el hidroxibenceno,
como fenol, etc. Los compuestos especiales más importantes son :

Si existen varios grupos unidos al anillo bencénico, no sólo es necesario


identificar cuáles son, sino también indicar su ubicación relativa. Los tres isómeros
posibles para bencenos disustituidos se caracterizan por los prefijos orto, meta y
para, abreviados o-, m- y p Por ejemplo:

76
Si los dos grupos son diferentes, y ninguno de ellos confiere un nombre especial
a la molécula, los nombramos sucesivamente y terminamos la palabra con
benceno; por ejemplo, cloronitrobenceno, bromoyodobenceno, etc. Si uno de los
dos grupos es del tipo que da a la molécula un nombre especial, el compuesto se
denomina como un derivado de aquella sustancia especial. Por ejemplo,
nitrotolueno, bromofenol, etc.

Si el anillo bencénico tiene unidos más de dos grupos, se utilizan números para
indicar sus posiciones relativas. Por ejemplo:

77
NEOMECLATURA DEL BENCENO
Muchos derivados del benceno ya se conocían anteriormente, y es esta la razón
por la cual ya tiene nombres comunes, y que en el sistema de la UIQPA se siguen
empleando, por ejemplo:

CH³ CH=CH² Cl

Benceno metil-benceno estireno cloro-benceno

Tolueno estilen-benceno

Cuando dos grupos alquilos se sustituyen en el anillo se designan mediante


números o bien mediante la posición 1;2 orto-, 1;3 meta-, 1;4 para-.

CL CL CL CL

CL CL

1,2 diclo-benceno 1,3 dicloro- benceno 1,4 diclorobenceno

0 – diclorobenceno m – diclorobenceno p- diclorobenceno

CL CL CL

CL

CL CL

1,2 dimetil-benceno 1,3 dimetil-benceno 1,4-dimetil-benceno

o-xileno m- xileno p-xileno

PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS DERIVADOS AROMÁTICOS


El benceno es un liquido incloro, volátil, es el más volátil de los hidrocarburos
aromáticos, hierve a los 84°C arde con flama fuliginosa y es menos denso que el
agua. No es soluble en agua, pero si en algunos compuestos orgánicos como el
alcohol, éter, acetona, etc. Es un buen disolvente de grasas y aceites, disuelve
yodo (solución violeta), el azufre, el hule natural. Su solución en benceno se
conoce con el nombre vulgar de disolución.

78
El benceno es tóxico y resulta de grave peligro respirarlo por tiempos
prolongados sus vapores y lo mismo sucede con sus homólogos.

El metil-benceno, también llamado tolueno, líquido incoloro, refrigerante, de


olor parecido al benceno, hierve a los 110°C, prácticamente insoluble en agua,
pero muy soluble en compuestos orgánicos como éter, alcohol.

PROPIEDADES QUIMICAS
Halogenación del benceno produce halogenuro de arilo o derivados
halogenados del benceno.

+ CL² CL + HCl

En cuanto el mecanismo de reacción, recordemos que el anillo bencénico es


mucho muy estable por los que se manifiesta más susceptible el enlace sigma C-
H que el orbital des localizado. Tomando en cuenta la reacción se lleva a cabo en
presencia de cloruro de aluminio que es el agente que inicia la reacción.

La combustión del benceno al aire libre produce CO² y agua, al combinarse en


proporciones el oxígeno y vapores de benceno son detonantes.

2 + 15 O² 12 CO² + H²O

La oxidación directa con oxigeno en presencia de catalizadores y en baja


presión produce fenol.

+ ½ O² OH

ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes se pueden definir como hidrocarburos alifáticos que contienen en
su molécula un grupo oxhidrilo (-OH). Este grupo oxhidrilo se encuentra unido a
un grupo arilo, su diferencia es muy notoria, formando lo que se conoce como
fenoles.

79
Los alcoholes se pueden clasificar en alcoholes primarios, secundarios y
terciarios, según el grupo de oxhidrilo se encentre enlazado al tipo de carbón
primario, secundario o terciario.

H C C

C - C - OH C - C - OH C - C - OH

H H C

Alcohol primario alcohol secundario alcohol terciario

Esta clasificación resulta útil, ya que muchas reacciones varían en cuanto a la


velocidad de reacción dependiendo de la clasificación, así como también los
productos varían.

ESTRUCTURA DE LOS ALCOHOLES


En primer término es importante recordar el concepto de hibridación como lo
fue en el caso del carbón. El oxígeno al igual que el carbón de sufre el proceso de
excitación energética entre sus orbitales del último nivel, únicamente que al
hibridarse el orbital 2s² con un orbital apareado 2px² y los dos orbitales
desapareados 2py1 y 2pz1 da como resultado 4 orbitales atómicos híbridos de
tipo sp³ en donde dos de estos se encuentran apareados y dos desapareados, los
orbitales atómicos híbridos apareados se superponen a los orbitales atómicos
híbridos desapareados cuyo ángulo entre sus orbitales es de 109.5°, formando
una estructura tetraédrica irregular.

NEOMECLATURA DE LOS ALCOHOLES


Los alcoholes se nombran mediante el sistema de la UIQPA cambiando la
terminación ano del hidrocarburo por la terminación diol, triol, etc. Indicando su
posición antes de dar el nombre del hidrocarburo base. Tomando en cuenta usar
los números más pequeños.

En el sistema común: los alcoholes que tienen cinco átomos de carbón o


menos se nombran con nombres triviales. Estos se nombran anteponiendo la
palabra alcohol y el nombre del grupo alquilo con la terminación ico.

En el sistema de los carbinoles, nomenclatura de kolbe. Los alcoholes que son


muy complejos nombrarse se nombran de acuerdo de éste sistema. En donde el
alcohol se considera un metanol sustituido y a los nombres de los sustituyentes se
les agrega la terminación carbinol.

CH³-OH metanol

Alcohol metílico

80
Carbinol

CH³-CH²-OH Etanol

Alcohol etílico

Metil- carbinol

CH³-CH²-CH²-OH propanol CH³-CH-CH³ Isopropanol

Alcohol propílicon Alcohol isopropilico

Etil- carbinol OH Dimeti—carbinol

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALCOHOLES

Por sustitución de grupo oxhidrilo:

Los alcoholes al reaccionar con hidrácidos producen derivados halogenados.

CH³-CH²-OH + HCl CH³CH²-Cl + H²O

También producen halogenuros de alquilos al reaccionar con cloruro de tionilo.

CH³-CH²-OH + SOCl² CH³-CH²-Cl + SO² + HCl

Reaccionan también con ácidos fosfórico y yoduro de potasio, para dar


halogenuros de alquilo, fosfato diácido de potasio y agua.

CH³-OH + H³PO4 + Kl CH³-l + KH²PO4 + H²O

La prueba de Lucas se emplea para distinguir alcoholes primarios, secundarios


y terciarios. Esta se basa en la facilidad, se forman con halogenuros primarios,
secundarios y terciarios. Consiste en poner un alcohol cualquiera a reaccionar con
cloruro de zinc o HCl, a 27 - 30° si la reacción se lleva a cabo en forma inmediata
y se torna un poco opaca se trata de un alcohol terciario. Un alcohol secundario
reacciona fácilmente en tanto el producto no presenta opalescencia hasta
después de los cinco minutos. Los alcoholes primarios no reaccionan con éstos
reactivos.

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES

El punto de fusión y ebullición aumenta conforme aumenta el número de


átomos de carbón. En tanto la solubilidad en el agua disminuye en tanto aumenta
el número de átomos de carbón en la cadena. Dan origen a enlaces por puente de

81
hidrógeno ya que el electrón del hidrógeno del grupo oxhidrilo, es atraído por el
par de electrones le Lewis del oxígeno de la otra molécula del alcohol.

Los alcoholes metílicos, etílico y propílico, tienen olores agradables, los


isómeros del propílico y en adelante tienen un olor irritante (alcohol isopeopílico),
los alcoholes del 8-12 presentan un olor agradable, semejante a rosas por eso se
emplea en perfumes.

CUESTIONARIO

1.- Como se definen los alcoholes

2.- Como se clasifican los alcoholes

3.- indique tres propiedades físicas de los alcoholes

4.- En que consiste la prueba de Lucas

5.- Indique algunos usos del alcohol metílico

6.- Al alcohol etílico comúnmente como se le llama

82
FENOLES
Los fenoles son compuestos de formula general Ar-OH. En donde (Ar-) indica a
un grupo arilo, o fenilo. Los fenoles también se pueden definir como compuestos
que tienen el grupo oxhidrilo unido al anillo aromático.

Los fenoles no son alcoholes, tienen muchas diferencias en la relación a las


propiedades químicas y físicas, por lo tanto requieren un tema por separado.

OH

Fenol

ESTRUCTRA DEL FENOL


El grupo oxhidrilo unido al anillo bencénico, hace que el oxígeno se comporte
como n agente nucleofílico, capaz de desplazar a un halógeno de los halogenúros
de alquilo. Los electrones no compartidos del oxígeno se emplean para formar un
doble enlace, dando como resultado la reducción de la densidad electrónica en el
oxígeno. Entonces el carácter nucleofílico del átomo de oxígeno de los fenoles no
es tan nuclefílico que el de los alcoholes. Sin embargo el doble enlace C = O del
benceno lo hace más fuerte que el enlace C – O de los alcoholes. Por otra parte
el enlace O – H en el fenol es más fácil de romper que el enlace O – H de los
alcoholes. Entonces podemos decir que los fenoles tienen carácter débilmente
ácido, pero su acidez es mucho mayorque los alcoholes.

PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS FENOLES


Dado al grado de acidez que presenten los fenoles, al reaccionar con el
hidróxido de sodio producen una reacción de neutralización produciendo fenóxido
de sodio más agua.

C6H5-OH + NaOH C6H5-ONa + H²O

OBTENCION DE LOS FENOLES


Se puede industrialmente a partir del propeno, procedentes del craqueo del
petróleo; o del clorobenceno con reacción con solución de hidróxido de sodio en
caliente y a alta presión; y tratándose luego con anhídrido carbónico.

Cl O-Na OH

83
+ NaOH + HCl + NaCl

Usos de los fenoles


A gran escala de ocupar para la elaboración de medicamentos, colorantes,
preparación de compuestos aromáticos, de resinas sintéticas del tipo de la
bakelita, como desinfectante y antiséptico.

ÉTERES
Los éteres se pueden definir como hidrocarburos alifáticos o aromáticos que
tienen en su cadena el grupo funcional R – O – R en donde R se puede
representar algún grupo alquilo o Ar- un grupo ario; por lo tanto los éteres se
pueden representar por; R – O – R; R – O – Ar; Ar – O – Ar.

Los éteres pueden ser considerados como derivados de algunos oxidos, de


potasio o sodio, K-O-K; Na-O-Na, o bien como derivados del agua en donde sus
átomos de hidrógeno se han sustituido por dos grupos alquilo o arilos iguales o
diferentes.

El éter que mas comúnmente se conoce es el éter etílico, o simplemente éter


de petróleo. Debido a la poca actividad que presentan en reacciones en síntesis,
no se emplea en reacciones, sin embargo jega un papel muy importante como
disolvente en las reacciones.

NOMENCLATURA
De acuerdo al sistema UIQPA. El grupo R-O se le conoce como grupos Alcoxi
usando como prefijo el nombre del grupo Alcoxi e indicando su posición mediante
un número.

De acuerdo al sistema común; se dan el nombre de los grupos alquilos en dos


palabras separadas seguidas de la palabra éter. O bien anteponiendo la palabra
éter y con la terminación ico.

También se puede interponiedo la palabra –oxi- entre el nombre de los grupos


alquilo.

ESTRUCTURA

Es de esperar que el ángulo de enlace entre los dos radicales con respecto al
oxígeno, no es de 180°, si hablamos que el grupo oxi se deriva de una sustitución
de los átomos de hidrógeno en la molécula del agua, entonces seria de 104°
aproximadamente, sin embargo los momentos dipolares entre los enlaces C – O
no se anulan; en consecuencia los éteres presentan momentos dipolares

84
generando una separación entre los enlaces C – O a un ángulo aproximado a
110°.

110° O Momento dipolar neto.

ALDEHIDOS Y CETONAS

ALDEHÍDOS
Los aldehídos se pueden definir como el primer producto de la oxidación de los
alcoholes primarios y se caracterizan por tener el grpo fncional R – CHO.

También se les define como hidrocarburos alifáticos o aromáticos que


presentan en el extremo de la cadena el grupo carbonilo.

R C

Tanto los aldehídos como las cetonas presentan en su cadena el grupo


funcional el grupo carboxilo, a diferencia de los aldehídos las cetonas presentan
dos grupos alquilos o arilos.

Los aldehídos son compuestos orgánicos caracterizados por poseer el grupo


funcional -CHO. Se denominan como los alcoholes correspondientes, cambiando
la terminación -ol por -al :

Es decir, el grupo carbonilo H-C=O está unido a un solo radical orgánico.

Algunos ejemplos de aldehídos:

85
Etanal

Butanal

OHC - CH2 - CH2 - CHO ----> butanodial

3-butenal

CETONAS
Una cetona es un compuesto que contiene el grupo cetona (-ona). Las cetonas se
nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano,
hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar anteponiendo
cetona a los radicales a los cuales está unido.

El grupo funcional cetona es un grupo carbonilo (un átomo de carbono unido


con un doble enlace a un átomo de oxígeno) unido a otros dós átomos de
carbono.
El tener dos átomos de carbono unidos al grupo carbonilo, es lo que lo
diferencia de los ácidos carboxílicos, aldehídos, ésteres. El doble enlace con el
oxígeno, es lo que lo diferencia de los alcoholes y éteres. Las cetonas suelen ser
menos reactivas que los aldehídos dado que los grupos alquílicos actúan como
dadores de electrones por efecto inductivo.

La propanona (comúnmente llamada acetona) es la cetona más simple :

86
OBTENCIÓN

El método más utilizado es la oxidación de alcoholes secundarios.

USOS
La acetona se utiliza como solvente de esmaltes. Interviene en la fabricación de
celuloide y seda artificial. Se usa en la industria de lacas, barnices y colorantes.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos se pueden definir como hidrocaburos alifáticos o
aromaticos que presentan es su cadna el grupo funcional carboxilo. (R-CO.OH).

A los ácidos carboxílicos se les considera como derivados de la oxidación de


los aldehídos.

R – CHO + ½ O2 R – C O _OH

Los ácidos carboxílicos son ácidos débiles con respecto a los ácidos
inorgánicos pero más ácido que el agua.

Como se indicó en el concepto el grupo R puede ser un grupo alifático,


ciclánico o aromático .

Este compuesto recibe también el nombre de ácido fórmico. Es el ácido


carboxílico más sencillo, de formula H-COOH.
El ácido fórmico se obtiene por la descarboxilación del ácido oxálico en presencia
de glicéridos.
Glicerina
HOOC-COOH H-COOH + CO2.

También se obtiene al tratar el monóxido de carbono con NaOH, en solución a


temperaturas entre 200 y 250°C, y a presiones de 7 a 8 atm.
CO + NaOH H-COONa H-COOH.

87
PROPIEDADES QUIMICAS

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el


grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un
hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida
de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

AMINAS
Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.
Veamos algunos ejemplos.

88
Regla 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-
,... Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

Regla 3. Los sustituyentes unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador


N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

Regla 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como


amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina
(ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

89
AMIDAS
Una amida es un compuesto orgánico cuyo grupo funcional es
de tipo RCONRlRll, siendo CO el grupo funcional carbonilo, N un átomo de
nitrógeno, y R, Rl, Rll radicales orgánicos o átomos de hidrógeno.
Se puede considerar como un derivado de un ácido carboxílico por sustitución de
grupo oxidrilo (-OH) del ácido por un grupo –NH2, -NHR ó –NRRl llamado grupo
amino.
En síntesis, se caracterizan por tener un átomo de nitrógeno con tres enlaces
unido al grupo carbonilo.
Las amidas más sencillas son derivados del amoníaco.

Tipos de Amidas
Existen tres tipos de amidas conocidas como primarias, secundarias y terciarias,
dependiendo del grado de sustitución del átomo de nitrógeno; también se les
llama amidas sencillas, sustituidas o disustituidas respectivamente.

OBTENCIÓN DE LAS AMIDAS


Las amidas son comunes en la naturaleza y se encuentran en sustancias como
los aminoácidos, las proteínas, el ADN y el ARN, hormonas y vitaminas.
Uno de los principales métodos de obtención de estos compuestos consiste en
hacer reaccionar el amoniaco (o aminas primarias o secundarias) con ésteres.

REACCIONES
 Las amidas se pueden convertir directamente en ésteres por reacción de
los alcoholes en medio ácido
 Las amidas primarias poseen reacciones especiales:
 Se pueden deshidratar por calefacción con pentóxido de fósforo (P2O2)
formando nitrilos
 Reaccionan con el ácido nitroso, formando el ácido carboxílico y nitrógeno
 Las amidas se pueden hidrolizar (romper por acción del agua)
En conclusión, las amidas por hidrólisis ácida dan ácidos; por hidrólisis básica dan
sales; con alcoholes producen ésteres; y por deshidratación producen nitrilos.

90
PROPIEDADES FÍSICAS
 A excepción de la amida más sencillas (la formamida), las amidas sencillas
son todas sólidas y solubles en agua, sus puntos de ebullición son bastante
más altos que los de los ácidos correspondientes
 Casi todas las amidas son incoloras e inodoras
 Son neutras frente a los indicadores
 Los puntos de fusión y ebullición de las amidas secundarias son bastante
menores
 Por su parte, las amidas terciarias no pueden asociarse, por lo que son
líquidos normales, con puntos de fusión y ebullición de acuerdo con
su peso molecular

EJEMPLOS Y USOS DE LAS AMIDAS


 La Urea es uno de los compuestos más importantes relacionados con las
amidas:
Su estructura es:

La urea es un polvo blanco cristalino utilizado en plásticos y fertilizantes. Es


un producto del metabolismo de las proteínas; se encuentra en altas
concentraciones en la orina de los animales.
La síntesis de urea en un laboratorio fue el hecho que rompió con la idea de
que solo se podía sintetizar compuestos orgánicos de forma natural.
La producción de la urea ocurre en el organismo, mientras que a nivel industrial
se obtiene por reacción de amoniaco y fosfeno.
 Por otra parte, el Nylon también pertenece a la familia de las amidas y es
considerada como una poliamida.

ACTIVIDAD: investiga el uso cotidiano de las aminas .

_________________________________________________________________
.

91
BLOQUE 3

BIOMOLECULAS
LIPIDOS

COMPOSICIÓN BÁSICA DE UN TRIGLICÉRIDO


Los triglicéridos están formados de un esqueleto de glicerol al que están
esterificados 3 ácidos grasos.Los ácidos grasos se almacenan como
triglicéridos (siglas en Inglés: TG o TAG) en todas las células para ser utilizados
en un futuro cuando sea necesario. Los triglicéridos están formados por
moléculas de glicerol a las que tres ácidos grasos han sido esterificados. Los
ácidos grasos que están presentes en los TG son predominantemente
saturados. La estructura más importante en la formación de los TG, en tejidos
que no sean el tejido adiposo, es el glicerol. Los adipositos no tienen la cinasa
de glicerol, por tanto, el precursor para la síntesis de TG en el tejido adiposo es
la dihidroxiacetona fosfato (siglas en Inglés: DHAP), que se produce en la
glucólisis. Esto significa que los adipositos deben tener glucosa para ser
oxidada y así poder almacenar ácidos grasos en forma de TG. La DHAP
también puede utilizarse para la síntesis de TG en otros tejidos que no sea el
tejido adiposo, pero lo hace en menor cuantía que el glicerol.

92
ESTRUCTURA BÁSICA DE LOS FOSFOLIPIDOS
. La estructura básica de los fosfolípidos es el ácidofosfático que resulta
cuando la sustitución X en la estructura básica que se indica en la figura que
sigue es un átomo de hidrogeno. Las sustituciones incluyen a la etanolamina
(fosfatidiletanolamina), colina (fosfatidil colina, también llamadas lecitina), serina
(fosfatidilserina), glicerol (fosfatidilglicerol), mio-inositol (fosfatidilinositol, estos
compuestos pueden tener una variedad en el número de alcohol inositol que
sean fosforilados generando polifosfatidilinositoles), y fosfatidilglicerol (el
difosfatidilglicerol más comúnmente conocido como cardiolipinas). Vea la
pagina Síntesis de Lípidos para las imágenes de varios fosfolípidos.
Los fosfolípidos pueden sintetizarse por dos mecanismos. Uno utiliza un
grupo polar activado con CDP para la unión al fosfato del ácido fosfatídico. El
otro utiliza al 1,2-diacilglicerol y un grupo polar no activado.

ESTRUCTURA BÁSICA DE LOS PLASMALÓGENOS


Los Plasmalógenos son lípidos complejos de membrana que se parecen a
los Fosfolípidos, principalmente la fosfatidilcolina. La diferencia principal es que
el ácido graso en el C-1 (sn1) del glicerol contiene una especie alquil (–O-CH2–)
o O-alquenil éter (–O-CH=CH–). Una especie básica O-alquenil éter se indica
en la figura que sigue en donde –X puede ser sustituyentes como los que se
encuentran en los Fosfolípidos descritos anteriormente.

93
ESTRUCTURA BÁSICA DE LOS ESFINGOLÍPIDOS
Los Esfingolípidos están compuestos de un esqueleto de esfingosina que
se deriva del glicerol. La esfingosina es N-acetilada por una variedad de ácidos
grasos generando una familia de moléculas que se conoce con el nombre de
ceramidas

Hay cuatro clases principales de glicoesfingolipidos:


Cerebrosidos: tienen una sola estructura, principalmente glucosa.
Sulfatidos: esteres de acido sulfúrico de los galactocerebrosidos.
Globósidos: contienen 2 o más azucares.
Gangliósidos: similares a los globosidos excepto que también contienen
ácido siálico (ácido N-acetilneuramínico: siglas en Inglés: NANA).

94
CARBOHIDRATOS

EJEMPLO DE CARBOHIDRATOS MONOSACARIDOS


Los carbohidratos predominantes que se encuentran en el cuerpo están
relacionados estructuralmente a la aldotriosa gliceraldehido y a la
cetotriosa dihidroxiacetona. Todos los carbohidratos contienen al menos un
carbono asimétrico (quiral) y son por tanto activos óptimamente. Además, los
carbohidratos pueden existir en una de dos conformaciones, y que están
determinadas por la orientación del grupo hidroxilo en relación al carbono
asimétrico que esta más alejado del carbonilo. Con pocas excepciones, los
carbohidratos que tienen significado fisiológico existen en la conformación-D.
Las conformaciones de imagen de espejo, llamados enantiomeros, están en la
conformación-L.

95
CLASIFICACIÓN DE LOS CARBOHIDRATOS
# de Nombre de la
Ejemplos relevantes
Carbonos Categoría
3 Triosa Gliceraldehido, dihidroxiacetona
4 Tetrosa Eritrosa
5 Pentosa Ribosa, ribulosa, xilulosa
6 Hexosa Glucosa, galactosa, manosa, fructosa
7 Heptosa Seudoheptulosa
Ácido neuramínico, también llamado
9 Nanosa
acido siálico

Proyeccion ciclica de la a-D-glucosa

Proyeccion de Haworth de la a- D-glucosa

96
DISACARIDOS
Las uniones covalentes entre el hidroxilo numérico de un azúcar cíclico y el
hidroxilo de un segundo azúcar (o de otro compuesto que tenga alcohol) se
llaman uniones glucosídicas, y las moléculas resultantes son los glucósidos.
La unión de dos monosacáridos para formar disacáridos involucra una unión
glucosídica. Varios disacáridos con importancia fisiológica incluyen la sacarosa,
lactosa, y maltosa.
Sacarosa: prevalerte en el azúcar de caña y de remolacha, está
compuesta de glucosa y fructosa unido por un α-(1,2)-β-enlace
glucosídico.

LACTOSA
Se encuentra exclusivamente en la leche de mamíferos y consiste de
galactosa y glucosa en una β-(1,4)-enlace glucosídico.

97
POLISACÀRIDOS

La mayoría de carbohidratos que se encuentran en la naturaleza ocurren en la


forma de polímeros de alto peso molecular llamados polisacáridos. Los
bloques monoméricos para construir los polisacáridos pueden ser muy
variados; en todos los casos, de todas maneras, el monosacárido predominante
que se encuentra en los polisacáridos es la D-glucosa. Cuando los
polisacáridos están compuestos de un solo tipo de monosacárido, se llaman
homopolisacárido. Los polisacáridos compuestos por más de un tipo de
monosacáridos se llaman heteropolisacáridos.

GLICÓGENO
El glicógeno es la forma más importante de almacenamiento de
carbohidratos en los animales. Esta importante molécula es un homopolímero
de glucosa en uniones α-(1,4); el glicógeno es también muy ramificado, con
ramificaciones α-(1,6) cada 8 a 19 residuos. El glicógeno es una estructura muy
compacta que resulta del enrollamiento de las cadenas de polímeros. Esta
compactación permite que grandes cantidades de energía de carbonos sea
almacenada en un volumen pequeño, con poco efecto en la osmolaridad
celular.

98
ALMIDÓN
El almidón es la forma más importante de almacenamiento de
carbohidratos en las plantas. Su estructura es idéntica a la del glicógeno,
excepto por un grado mas bajo de ramificaciones (cada 20 a 30 residuos). El
almidón que no se ramifica se llama amilasa; el almidón que se
ramifica amilopectina.

PROTEINAS
son moléculas de alto peso, formadas por largas cadenas de aminoácidos,
que desempeñan importantes funciones en el organismo, todas las funciones
en relación con su estructura. Funciones de las proteínas
• Estructurales. Se encuentran en tejido de soporte, en pelo, uñas (Ej:
Hueso en Humanos, el exoesqueleto de algunos insectos).
• Contráctiles. Aquí las más estudiadas son la actina y la miosina, que le
dan movimiento a los músculos, permitiendo su contracción.
• Inmunidad y Defensa. En este grupo se incluyen las inmunoglobulinas
(Ig) que son anticuerpos específicos. También se encuentran el fibrinógeno y la
fibrina que actúan durante la coagulación.
• Hormonas. Son mensajeros químicos sintetizados en diversas
glándulas (hipófisis, páncreas, gónadas, etc). Ej. Insulina (Sintetizada en el
páncreas) y Vasopresina (También llamada antidiurética, sintetizada en la
hipófisis).
• Transporte. Son las que transportan algún nutriente o elemento de un
lugar a otro. Ej: Albúmina que transporta varios grupos químicos y hemoglobina
que transporta oxígeno.
• Enzimas. Son catalizadores biológicos.
Grupos funcionales presentes en las proteínas. Las proteínas están
formadas por aminoácidos, son 21 aminoácidos utilizados por el hombre y
contienen grupos amino (NH3) y grupos carboxilo (COOH), estos grupos, se
comportan como ácidos y donan su protón a un determinado pH en solución
acuosa. El pH al que donan su protón depende del aminoácido en cuestión.
Enlace peptídico. Es fundamental para la formación de los péptidos y proteínas
y consiste en la unión de dos aminoácidos "cabeza con cola", es decir el grupo
amino de un aminoácido se une con el carboxilo de otro y así sucesivamente
hasta formar grandes cadenas polipeptídicas y proteínicas.
Enzimas: Catalizadores biológicos. Las enzimas funcionan como
catalizadores biológicos, esto quiere decir que intervienen en las reacciones
bioquímicas para acelerar su velocidad, ya que de forma espontánea, tardarían
muchos años en realizarse. Hay muchos tipos de enzimas y complejos
enzimáticos presentes en las células. Hidrolasas. Rompen un enlace en una

99
molécula, utilizando agua. Por ejemplo una lipasa es una hidrolasa que rompe
el enlace éster en los triacilglicéridos para obtener ácidos grasos y glicerol.
Isomerasas.
Un isómero es una molécula que tiene la misma fórmula que otra molécula
pero difieren en configuración espacial. De esta manera una ¡sornerasa cambia
la configuración espacial de las moléculas sin cambiar su fórmula original.
Liasa. Rompe un enlace sin utilizar agua.
Oxidorreductasas. Son enzimas que transfieren hidrógeno, oxígeno o
electrones.
Transferasas. Transfieren grupos funcionales.
Ligasas o sintetasas. Condensan dos moléculas para formar una molécula
más estable. Las enzimas no deben estar trabajando constantemente, ya que si
no, el catabolismo sería excesivo y por lo tanto no habría suficientes sustratos
para las reacciones bioquímicas o a la inversa, las síntesis o anabolismo serían
excesivas y se saturaría el organismo de un mismo sustrato. Por esta razón, las
enzimas necesitan una regulación. Para regularse las enzimas tienen dos
principales tipos de regulación (hay que notar que hay enzimas que tienen los
dos de regulación y hay otras que sólo tienen un tipo):
1. Regulación por competencia. Una enzima está hecha para un
determinado sustrato original, pero si existe un sustrato muy parecido al'original,
le hace la 'competencia" y "confunde" a la enzima. De esta manera la enzima
toma al sustrato parecido y no al original y queda inhibida por competencia.
2. Regulación alostérica. La enzima cuenta con un sitio llamado sitio alostérico,
diseñado para que un inhibidor alostérico se le una. Cuando el inhibidor alostérico
entra al sitio alosérico, cambia a configuración de la enzima mientras estén unidos
y la enzima queda inhibida alostéricamente. Hay otro tipo de regulación llamada
regulación por ruptura covalente, donde las enzimas quedan destruidas y por
tanto no funcionales.
Estos son moléculas orgánicas con un grupoamino (-NH2) y un grupo carboxilo (-
COOH).La secuencia de aminoácidos será la responsable de las funciones que
cumplan las proteínas.

ESTRUCTURA QUÍMICA DE LAS PROTEÍNAS


Es la forma en la que se organizan las proteínas, a raíz de esto adquieren una
forma especial.

Estructura primaria

Es la organización más básica de las proteínas. Está determinada por la


secuencia de aminoácidospresentes y el orden en que estén enlazados. Esta
unión es a través de enlaces peptídicos.

100
Estructura secundaria

Se caracteriza porque se pliegan los residuos aminoacídicos de la cadena


polipeptídica. Esta se adapta teniendo en cuenta la formación de enlaces de
hidrógeno.

Estructura terciaria

Es la forma en que las cadenas polipeptídicas se pliegan en el espacio. Su


característica principales que los aminoácidos apolares se ubican hacia el interior
y los polares hacia fuera.

Estructura cuaternaria

Es una estructura que determina como se disponen espacialmente las


diferentes cadenaspolipeptídicas de una proteína compuesta por varios
péptidos.

Cada proteína posee una composición y estructura especial que determina su


funcionalidad dentro de cada célula, tejido, órgano o sistema.

Esto ayuda a entender qué son y para que sirvan las proteínas dentro de nuestro
organismo y qué función cumplen cuando las ingerimos en nuestra comida diaria.

pK
Aminoáci Símbo pK1(CO pK2(N
Estructura* Grup
do lo OH) H2)
o-R
Aminoácidos con grupos Alifáticos

Glicina Gly - G 2.4 9.8

Alanina Ala - A 2.4 9.9

Valina Val - V 2.2 9.7

Leucina Leu - L 2.3 9.7

101
Isoleucina Ile - I 2.3 9.8

Aminoácidos no aromáticos con Grupos-R hidroxilo

Serina Ser - S 2.2 9.2 ≈13

Treonina Thr - T 2.1 9.1 ≈13

Aminoácidos con Grupos-R que contienen azufre

Cisteina Cys - C 1.9 10.8 8.3

Metionina Met - M 2.1 9.3

Aminoácidos ácidos y sus amidas

Ácido
Asp - D 2.0 9.9 3.9
Aspártico

Asparagina Asn - N 2.1 8.8

Ácido
Glu - E 2.1 9.5 4.1
Glutámico

Glutamina Gln - Q 2.2 9.1

Aminoácidos básicos

Arginina Arg - R 1.8 9.0 12.5

Lisina Lys - K 2.2 9.2 10.8

102
Histidina His - H 1.8 9.2 6.0

Aminoácidos aromáticos

Fenilalanin
Phe - F 2.2 9.2
a

Tirosina Tyr - Y 2.2 9.1 10.1

Triptofano Trp - W 2.4 9.4

Aminoácidos

Prolina Pro - P 2.0 10.6

ACIDOS NUCLEICOS

LOS ÁCIDOS NUCLEICOS

Los ácidos nucleicos son grandes moléculas constituidas por la unión de


monómeros, llamados nucleótidos. Los ácidos nucleicos son el ADN y el ARN.

Nucleótidos
Los nucleótidos son moléculas que se pueden presentar libres en la Naturaleza o
polimerizadas, formando ácidos nucleicos. También pueden formar parte de otras
moléculas que no son ácidos nucleicos, como moléculas portadoras de
energía ocoenzimas.

Los nucleótidos se forman por la unión de una base nitrogenada, una pentosa y
uno o más ácidos fosfóricos. La unión de una pentosa y una base nitrogenada
origina un nucleósido, y su enlace se llama N - glucosídico. Por ello, también un
nucleótido es un nucleósido unido a uno o más ácidos fosfóricos.

103
Las bases nitrogenadas pueden ser Púricas o Pirimidínicas.

Las pentosas pueden ser Ribosa, que forma nucleótidos libres y los nucleótidos
componentes del ARN, y Desoxirribosa, que forma los nucleótidos componentes
del ADN. Los carbonos que constituyen las pentosas se renumeran,
denominándolos con números prima (5' por ejemplo), para no confundirlos en
nomenclatura con los carbonos de la base nitrogenada.

La nomenclatura de los nucleótidos es compleja, pero sigue una estructuración.


Los nucleótidos de bases púricas se denominan:

Adenosin, (mono, di o tri fosfato), para la base nitrogenada Adenina.

Guanosin, (mono, di o tri fosfato), para la base nitrogenada Guanina. Llevan el


prefijo desoxi-, en el caso de estar formadas por la pentosa desoxirribosa.

Los nucleótidos de bases pirimidínicas se llaman:

Citidin, (mono, di o tri fosfato), para la base nitrogenada Citosina.

Timidin, (mono, di o tri fosfato), para la base nitrogenada Timina.

Uridin, (mono, di o tri fosfato), para la base nitrogenada Uracilo. Llevan el


prefijo desoxi-, en el caso de estar formadas por la pentosa desoxirribosa.

ACTIVIDAD: Investiga que son las bases puricas y pirimidimicas

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104
ACIDOS NUCLEICOS
Nucleósido
Base Nucleótido=ribosa
Formula de la base X=ribosa o
(X=H) fosfato
desoxirribosa

Citosina, Citidina monofosfato,


Citidina, C
C CMP

Uracilo, Uridina monofosfato,


Uridina, U
U UMP

Timidina, T
Timidina monofosfato,
Timina, T (solamente
TMP
desoxirribosa)

Adenina, Adenosina
Adenosina, A
A monofosfato, AMP

105
Guanina, Guanosina
Guanosina, G
G monofosfato, GMP

106
BIBLIOGRAFIA

QUIMICA ORGANICA PARA PREUNIVERSITARIOS autor: OSCAR QUITERIO

QUIMICA ORGANICA autor: Bruice, P. Y, 5ª Edición, Ed. Pearson

QUÍMICA ORGÁNICA. McMurry, J., 7ª Edición, Ed. Cengage Learning, México, .


ORGÁNICA Morrison, R. T. y Boyd, R. N. 5ª Edición, Ed. Pearson Educación

ELECTRONICA
http://www.quimicaorganica.org/aminas.html

http://www.monografias.com/trabajos76/amidas-compuesto-organico/amidas-
compuesto-organico.shtml

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