Cursinho Alternativo UEPa 2017

Ciências da Natureza – Química

♠ Introdução à Química Orgânica ♠
Aula: 01

1. INTRODUÇÃO

A Química Orgânica é um tema de muita relevância por

diversos fatores, a qual pode ser destacada, a importância
existente dos compostos orgânicos nos fármacos e o papel que
desempenham em nosso organismo. Outro fator importante,
seria a presença desses compostos na formação de tecidos e
sínteses de processos de formação de plásticos, por exemplo. 3.3. O Carbono apresenta vários tipos de ligações.
O Exame Nacional do Ensino Médio nos últimos anos tem dado
uma ênfase neste tema por estar bastante presente em nosso Como o carbono pode realizar quatro ligações, elas podem ser
dia a dia. Desta forma, é fundamental ter a consciência de realizadas das seguintes maneiras: todas simples (1), uma
saber as características principais de uma cadeia carbônica, de dupla e duas simples (2), duas duplas (3) e uma tripla e uma
como é construída, classificada, nomeada e caracterizada de simples (4).
acordo com sua estrutura.
Destacam-se abaixo, os assuntos que serão abordados em Exemplos: (1)
Química Orgânica:

 Introdução à Química Orgânica;

 Identificação e Caracterização das Funções Orgânicas;
 Propriedades Físicas e Químicas dos Compostos
Orgânicos;
 Isomeria;
 Reações Orgânicas.

2. CONCEITUAÇÃO (2)

A Química Orgânica é baseada, fundamentalmente, no estudo

do carbono. Dessa forma, é necessário compreendermos
melhor suas características e entender de fato, seu preciosismo
para o desenvolvimento deste ramo da química.

3. CARACTERÍSTICAS DO ÁTOMO DE CARBONO

Segue as principais características do carbono, também (3)

designada em muitas literaturas, como Postulados de Kekulé:

3.1. O Carbono é tetravalente.

O termo valência refere-se basicamente a ligação química do

átomo (última camada), assim, podemos dizer que o carbono é
capaz de realizar quatro ligações, de variadas formas.

Exemplo: Realizando ligações simples com hidrogênios.

(4)

3.4. O carbono liga-se a variados átomos

O Hidrogênio geralmente aparece nos compostos orgânicos,

3.2. O Carbono pode formar Cadeias Carbônicas.
Por possuir a tetravalência, o carbono é capaz de formar várias
ligações entre si (carbono – carbono) e por consequência,
gerar cadeias carbônicas da mais simples a mais complexas.
Exemplos:
assim como outros elementos, como o nitrogênio, oxigênio,
enxofre, fósforo, halogênios e alguns metais, como o magnésio
por exemplo. Os primeiros elementos citados (carbono,
hidrogênio, oxigênio, nitrogênio) podem ser denominados
como organógenos (formadores de compostos orgânicos).
A valência dos átomos que mais aparecem na formação de
compostos orgânicos, segue na tabela abaixo:
 Átomos Valência típica

Hidrogênio (H) Monovalente

Oxigênio (O) Divalente

Nitrogênio (N) Trivalente

Enxofre (S) Divalente

4.3. Fórmula Molecular
Magnésio (Mg) Divalente
Mostra a quantidade total existente em um composto de cada
Halogênios (Grupo 17) Monovalente
átomo.

Exemplo: Exemplo: C6H6. (Benzeno)

4. REPRESENTAÇÕES DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS

5. TIPOS DE CARBONOS
Existem três formas principais:
 Estrutural;
Este tipo de classificação nos diz quanto às ligações diretas
 Linhas (Body line);
realizadas entre carbono-carbono.
 Molecular.
5.1. Carbono Primário (CP)
4.1. Forma Estrutural
Apresenta somente uma ligação direta entre carbono-carbono,
Deixa explícito todas as ligações realizadas pelo átomo de
como o metano, por exemplo, que apresenta somente um
carbono. Exemplos:
carbono em sua estrutura. Não importa o tipo de ligação
(simples, dupla ou tripla).

Exemplo:

ou

4.2. Forma em Linhas

É a mais comum entre os compostos orgânicos. Este tipo de 5.2. Carbono Secundário (CS)
estrutura deixa implícitas as ligações entre carbono-hidrogênio
e até mesmo entre os carbonos. Para saber quem é carbono e Apresenta duas ligações diretas entre carbono-carbono.
a quantidade de hidrogênios necessária para completar a
tetravalência do carbono, é simples: Cada extremidade da Exemplo:
estrutura representam os carbonos (1) e depois basta
completar com hidrogênio (2).

Exemplo:

5.3. Carbono Terciário (CT)

Apresenta três ligações diretas entre carbono-carbono.

Exemplo:
Podemos deixar explícito, os carbonos e os hidrogênios:

2
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 EXERCÍCIOS PROPOSTOS (1)

01. Complete as seguintes fórmulas estruturais, acrescentando

os átomos de hidrogênio que estão em falta:

5.4. Carbono Quaternário (CQ) A) C – C – C

Apresenta quatro ligações diretas entre carbono-carbono.

Exemplo:
B) C = C

C) C – C – Cl

D) C – C – O

E) C = C – C = C

5.5. Carbono Assimétrico (ou Quiral)

Vai apresentar quatro ligantes diferentes, de um modo geral, 02. (UEPA) A substância que confere a cor da pele a um ser
é representado da seguinte forma: humano é a melanina (estrutura química representada abaixo):

A fórmula molecular dessa substância é:

Quando um carbono assimétrico é identificado em uma
estrutura, é simbolizado com um asterisco (*). É muito
utilizado no estudo da Isomeria Óptica ou Conformacional. A) C8H7NO4
B) C9H8NO4
Exemplos: C) C10H4NO4
D) C10H8NO4
E) C10H9NO4

03. (PUC-RS) A fórmula molecular de um hidrocarboneto

com cadeia carbônica

A) C9H8
B) C9H7
C) C9H10
D) C9H12
3
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E) C9H11 A) CH3CH2CH2MgCl
B) CH2=CH – CH2OH
04. (UVA-CE) Na estrutura C) CH3COH
D) CH3 – CH2 – O – CH3
E) CH3 – C(CH3) – CO – CH3

09. (UFRN) A cadeia carbônica acíclica, ramificada,

homogênea e insaturada é:

As ligações representadas pelos algarismos são,

respectivamente:

A) simples, dupla, simples.

B) dupla, simples, dupla.
C) simples, tripla, dupla.
D) dupla, tripla, simples.

05. (FGV) O composto de fórmula:

Apresenta quantos carbonos primários, secundários, terciários

e quaternários, respectivamente?

A) 5, 5, 2 e 1.
B) 5, 4, 3 e 1.
C) 7, 4, 1 e 1.
D) 6, 4, 1 e 2.
E) 7, 3, 1 e 2.

06. (Mackenzie-SP) Dentre os átomos mencionados abaixo, 10. (ITE SP)O composto orgânico, de fórmula plana, possui:
aquele que pode ser um heteroátomo, numa cadeia carbônica,
é o:

A) N (Z = 7)
B) H (Z = 1)
C) Cl (Z = 17)
D) F (Z = 9)
E) Na (Z = 11) A) 5 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono
terciário e 2 carbonos quaternários.
07. (UECE) A “nicotina” pode ser representada pela fórmula B) 3 carbonos primários, 3 carbonos secundários, 1 carbono
abaixo. terciário e 1 carbono quaternário.
C) 5 carbonos primários, 1 carbono secundário, 1 carbono
terciário e 1 carbono quaternário.
D) 4 carbonos primários, 1 carbono secundário, 2 carbonos
terciários e 1 carbono quaternário.

6. HIBRIDAÇÃO / HIBRIDIZAÇÃO DO CARBONO

Quantos átomos de carbono e quantos átomos de hidrogênios A hibridação do carbono nos revela a capacidade dos tipos de
existem em uma molécula desse composto? ligações que o carbono apresenta como já foi mostrado
anteriormente (no tópico 3.3), o termo “hibridação” indica a
A) 10 e 13 mistura de orbitais existentes em cada tipo de ligação que este
3
B) 10 e 14 átomo pode apresentar. Existem três tipos de hibridação ( sp ,
C) 9 e 12 2
sp e sp) do carbono e cada uma vai conter suas
D) 8 e 14 particularidades.

08. (MACK SP) Das fórmulas abaixo, a única que possui 3

6.1. Hibridação sp (1 orbital s e 3 orbitais p)
cadeia carbônica heterogênea, saturada e normal, é:

4
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Neste tipo de hibridação, o carbono apresenta somente
ligações simples, seja entre átomos de carbono ou entre outros
átomos, como os halogênios e hidrogênio, por exemplo. Vai
apresentar um ângulo de 109,5° e ligações ᵟ(sigma). Ademais,
apresenta geometria tetraédrica (não planar).
Exemplo: Metano (CH4)
2
6.2. Hibridação sp (1 orbital s e 2 orbitais p)
O carbono apresenta uma ligação dupla (ligação pi) e duas
simples (ligações sigma). Apresenta geometria Trigonal planar
e ângulo de ligação de 120°.
Exemplo: Metanal (COH2)
6.3. Hibridação sp (1 orbital s e 1 orbital p)
O carbono vai apresentar duas ligações duplas ou uma ligação
tripla e uma simples, em sua totalidade vai apresentar duas
ligações pi e duas ligações sigma. Vai apresentar também um
ângulo de ligação de 180° e geometria linear.
Exemplo: Etino ou Acetileno (C2H2)
A presença de dupla ou tripla ligação influencia a geometria
espacial na hibridação, torna a estrutura mais “rígida”.
Tendo visto as hibridações do carbono, podemos montar a
seguinte tabela como resumo:
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EXERCÍCIOS PROPOSTOS (2)
01. (CESJF- MG) O composto H − C ≡ C − H deve
apresentar na sua estrutura, para cada carbono:
A) 2 ligações sigma e 2 ligações pi
B) 2 ligações sigma e 3 ligações pi
C) 3 ligações sigma e 2 ligações pi
D) 5 ligações sigma
E) somente ligações pi
02. (UFU-MG) O anuleno é um hidrocarboneto aromático que
apresenta a seguinte fórmula estrutural simplificada:
Sobre este composto pode-se afirmar que
A) tem fórmula molecular C18H20, 9 ligações pi (π) e ângulos
de 109° entre as ligações carbono-carbono.
B) tem fórmula molecular C18H18 , 9 ligações pi (π) e ângulos
de 120° entre as ligações carbono-carbono.
C) tem fórmula molecular C18H16 , 9 elétrons pi (π) e ângulos
de 109° entre as ligações carbono-carbono.
D) tem fórmula molecular C18H20 , 9 elétrons pi (π) e ângulos
de 120° entre as ligações carbono-carbono.
03. (Uni-Rio RJ) "Segundo a WWF, três novos estudos
científicos mostram que as mudanças biológicas nos sistemas
hormonais e imunológicos dos ursos polares estão ligadas a
poluentes tóxicos em seus corpos. Entre os produtos químicos
mais perigosos estão os PCBs - bifenilas policloradas,
substâncias industriais que foram banidas nos anos 80, mas
que ainda são encontradas nas águas, no gelo e no solo do
Ártico."
JB online, 2004
A figura abaixo apresenta um exemplo de bifenila policlorada.
5
 06. (INTEGRADO RJ) Observe os compostos abaixo e
marque a alternativa correta.

(I) (II) (III)

Assinale a opção que apresenta o número total de átomos de
2 A) o composto III apresenta seis ligações sigma e duas PI.
carbono com hibridação sp no composto.
B) o composto II apresenta duas ligações pi e seis ligações
sigma.
A) 6
C) o composto I apresenta dez ligações sigma e três ligações
B) 8
pi.
C) 10
D) no composto I, os átomos de Carbono apresentam
D) 12
hibridização tipo sp2.
E) 14
E) no composto III, os átomos de Carbono apresentam
hibridização tipo sp3.
04. (UFAC- AC) Tanto a borracha natural quanto a sintética
são materiais poliméricos. O precursor da borracha natural é o 07. (PUC MG) A substância responsável pelo odor
priofosfato de geranila, sintetizado em rota bioquímica a partir característico da canela ( Cinnamomum zeulanicum) tem nome
do geraniol, que apresenta a estrutura: usual de aldeído cinâmico.

O precursor da borracha sintética é o isopreno, que apresenta

a estrutura:
Qual o número de ligações pi no composto:

A) 1
B) 2
C) 3
D) 5
Ambas as estruturas resultam no poliisopreno e são 08. (PUC RJ) Observando a benzilmetilcetona, que apresenta
vulcanizadas com o objetivo de melhorar as propriedades a fórmula estrutural abaixo, pode-se afirmar que ela contém:
mecânicas do polímero. A hibridação do carbono ligado ao
oxigênio na estrutura do geraniol é do tipo:

A) sp
2
B) sp
3
C) sp
D) s 2 3
A) 6 carbonos sp e 2 carbonos sp .
E) p 2 3
B) 8 carbonos sp e 1 carbono sp .
2 3
C) 2 carbonos sp e 7 carbonos sp .
05. (UFU MG) O Estradiol, um hormônio esteroide de 2 3
fundamental importância no desenvolvimento dos caracteres D) 7 carbonos sp e 2 carbonos sp .
2
sexuais femininos e na própria fisiologia da reprodução, possui E) 9 carbonos sp .
a seguinte fórmula estrutural:
7. CLASSIFICAÇÃO DE CADEIAS CARBÔNICAS

O átomo de carbono possui uma grande variedade para formar

cadeias curtas ou longas, de acordo com sua estrutura são
classificadas de diversas maneiras.

7.1. Quanto à estrutura da Cadeia:

7.1.1. Cadeia Aberta ou Acíclica ou Alifática

Com referência a esse composto, pode-se afirmar que ele:
Vai apresentar como característica mais de uma extremidade.
Exemplo:
A) não possui átomos de carbono com geometria tetraédrica.
B) possui fórmula molecular C17H22O2.
C) não apresenta interações do tipo ligação de hidrogênio.
D) possui 6 átomos de carbono com hibridação sp 2.
 Normal
6
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Vai apresentar no máximo duas extremidades. Exemplos:

 Ramificada

O termo “Ramificação” se refere a várias extremidades que a

cadeia pode disponibilizar. É caracterizada, na cadeia, pela
 Homogênea
presença de mais de duas extremidades para cadeias abertas
(1), e mais de uma extremidade para cadeias fechadas (2).
Apresentam na Cadeia Principal somente átomos de carbono.
Exemplos:
Exemplo:
(1)

(2)

 Heterogênea

Apresentam elementos diferentes na composição da cadeia

principal, são denominados heteroátomos. Exemplo:

 Saturada
7.1.2. Cadeia Fechada ou cíclica
Essa classificação é feita baseando-se na cadeia principal
(maior sequência de carbonos ligados entre si). É considerada Apresenta estrutura sem extremidades, formando um ciclo.
saturada, se apresentar na cadeia principal somente ligações
simples. Exemplos:  Aromática

É uma cadeia fechada, contendo ligações duplas alternadas em

seu ciclo, são denominadas aromáticas. Principais aromáticos:

 Insaturada

Apresentam, na cadeia principal, ligações duplas ou triplas.

Exemplos:

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  Não Aromática ou Alicíclica
Não apresenta anéis aromáticos (duplas
Exemplos:
 Heterocíclicas
Apresenta heteroátomo no ciclo. Exemplos de heteroátomos de
Nitrogênio:
7.1.3. Cadeia Mista
Apresenta em sua estrutura, cadeia aberta e fechada.
Exemplo:
EXERCÍCIOS PROPOSTOS (3)
01. (UFGRS-RS) O citral, composto de fórmula:
Tem forte sabor de limão e é empregado em alimentos para
dar sabor e aroma cítricos. Sua cadeia carbônica é classificada
como:
A) homogênea, insaturada e ramificada.
B) homogênea, saturada e normal.
C) homogênea, insaturada e aromática.
D) heterogênea, insaturada e ramificada.
E) heterogênea, saturada e aromática.
02. (FEEVALE-RS) Marque a alternativa correta que
apresenta classificação de cadeia carbônica da essência de
abacaxi, cuja fórmula estrutural é:
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alternadas).
A) aberta, ramificada, heterogênea e saturada.
B) aberta, normal, heterogênea e saturada.
C) aberta, normal heterogênea e insaturada.
D) aberta, ramificada, homogênea e saturada.
E) aberta, ramificada, heterogênea e insaturada.
03. (UFAM) A cadeia carbônica abaixo é classificada como:
A) aberta, ramificada, insaturada, heterogênea.
B) alicíclica, ramificada, insaturada, heterogênea.
C) acíclica, ramificada, insaturada, homogênea.
D) alifática, linear, saturada, homogênea.
E) aberta, linear, saturada, homogênea.
04. (PUC-RS) A ’’fluoxetina’’, presente na composição química
do Prozac, apresenta fórmula estrutural:
Com relação a este composto, é correto afirmar que:
A) apresenta cadeia carbônica cíclica e saturada.
B) apresenta cadeia carbônica aromática e homogênea.
C) apresenta cadeia carbônica mista e heterogênea.
D) apresenta somente átomos de carbonos primários e
secundários.
E) apresenta fórmula molecular C17H16ONF.
05. (UNIUBE-MG) O principal componente do óleo de rosas
é o geraniol, de fórmula estrutural:
essa substância tem cadeia:
A) aberta, saturada e heterogênea.
B) cíclica, insaturada e homogênea.
C) normal, saturada e homogênea.
D) aromática, insaturada e ramificada.
E) aberta, insaturada e ramificada.
06. (UCG-GO) Apresentam cadeia carbônica heterogênea e
insaturada os compostos:
01.
8
02. H3C – CH = CH – CH2 – OH suspensa por causa da contaminação pelo agrotóxico
carbendazim, representado a seguir.
04. H2C = CH – CH2 – O – CH3

08. H3C – O – CH2 – CH3

16.

De acordo com a estrutura, afirma-se que o carbendazim

possui:

32.
A) fórmula molecular C9H11N3O2 e um carbono terciário.
07. (MACK-SP) A molécula que apresenta a menor cadeia
alifática, insaturada e que contém um carbono quaternário é: B) fórmula molecular C9H9N3O2 e sete carbonos secundários.

C) fórmula molecular C9H13N3O2 e três carbonos primários.

A) C6H12
B) C5H12 D) cinco ligações pi π e vinte e quatro ligações sigma  σ  .
C) C2H4
D) C5H10O E) duas ligações pi π e dezenove ligações sigma  σ  .
E) C5H10

10. (UNISC) Analisando as estruturas dos compostos

08. (UNIFESP) Medicamentos obtidos da natureza são
orgânicos I- Eugenol, II- Mentona, III- Vanilina, assinale
utilizados pelo homem há muito tempo. Produtos naturais e a única alternativa em que a característica é observada
seus derivados são muito empregados na fabricação de igualmente nos três compostos.
medicamentos pelas indústrias farmacêuticas modernas. A
maioria das pessoas, em algum momento, já fez uso de alguns
desses compostos. O ácido acetilsalicílico, estrutura
representada na figura, que compõe o conhecido medicamento
de nome comercial aspirina, é obtido a partir do ácido salicílico
que ocorre na casca da árvore do salgueiro branco, Salix alba.

A) Igual número de carbonos assimétricos.

B) Número de carbonos hibridizados sp3.

Na hidrólise da aspirina é formada uma substância que está C) Igual número de carbonos terciários.
presente no vinagre e também o ácido salicílico, que tem D) Nenhum carbono hibridizado sp.
fórmula molecular
E) Mesmo número de ligações π .

A) C7H2O3.

B) C7H4O2.

C) C7H6O3.

D) C8H8O3.

E) C9H8O4.

09. (PUC-RJ) Recentemente, os produtores de laranja do

Brasil foram surpreendidos com a notícia de que a exportação
de suco de laranja para os Estados Unidos poderia ser

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