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REGLAMENTO INTERNO PARA LOS LABORATORIOS DEL

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA

I. GENERALIDADES.

1. Las disposiciones de este reglamento regirán todas las actividades de los


laboratorios del Departamento de Química Orgánica y serán obligatorias para los
alumnos que cursen cualquier asignatura del departamento.
2. Los alumnos que deseen cursar el laboratorio, deberán reunir los requisitos que
marca la E.N.C.B. así como los estipulados en el presente reglamento:

a) No será permitida la estancia a los alumnos que no porten bata y lentes de


seguridad (los lentes serán proporcionados al inicio de cada práctica y su uso y
cuidado serán responsabilidad de los alumnos; los lentes serán devueltos al
termino de cada práctica )
b) Los alumnos que no mantengan el comportamiento adecuado en el laboratorio no
podrán permanecer en él.
c) Para abandonar temporalmente el laboratorio durante el desarrollo de la práctica,
se deberá solicitar el permiso correspondiente al profesor.

d) Al concluir la práctica, los alumnos deberán dejar completamente limpio su lugar


de trabajo y las áreas comunes como las campanas de extracción.

3. No se aceptarán alumnos condicionales.

4. Los alumnos a los que se les hayan autorizado baja en el curso, deberán presentar
la constancia correspondiente; de no hacerlo, el curso se considerará reprobado.

II. ORGANIZACIÓN.
1. La hora de entrada será la indicada en el horario de cada grupo, dándose una
tolerancia máxima de 15 minutos, después de los cuales se pasará lista y no se
permitirá la entrada al laboratorio. No habrá retardos.

2. El trabajo de laboratorio se realizará en el sitio indicado por el profesor.

2. Se formarán equipos de trabajo en el laboratorio, los cuales serán de dos o tres


alumnos según las características del grupo, siendo permanentes durante todo el
curso.

4. El total de equipos formados por grupo, serán divididos en dos o tres secciones.

5. La sesión de laboratorio iniciará con un seminario, en donde se tomarán los puntos


teóricos necesarios, así como, las indicaciones de seguridad y de trabajo para la
buena realización de la práctica; posteriormente se desarrollará la parte
experimental de la misma.

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6. Cada equipo contará con la cantidad necesaria de reactivos para la realización de la
práctica. No habrá reposición de los mismos, en caso de pérdida o accidente.

7. Cada equipo hará un vale al almacén, por el material que se requiera en la práctica,
debiendo hacer una revisión exhaustiva del mismo en el momento de recibirlo y
reportando cualquier anomalía al almacenista antes de entregar el vale.

8. En caso de ruptura o pérdida del material, se dará un plazo máximo de 15 días


para reponerlo; de no hacerlo oportunamente, no se permitirá la realización de
prácticas, las cuales serán calificadas con CERO. Si al final del semestre hay
adeudo de material, la calificación del curso será reprobatoria.

9. Todo asunto relacionado con el material, se deberá tratar directamente con el


almacenista.

10. Cada equipo deberá traer el siguiente material: cerillos, detergente, escobillones,
franela, jerga, vaselina sólida, papel absorbente, aceite, perilla de seguridad o
jeringa y espátula.

11. Al final de la práctica se entregará el material limpio; de no ser así, no será recibido
por el almacenista.

12. El material roto o restos de material quedará en poder del almacenista y será
destruido en presencia del alumno en el momento en que éste lo reponga en el
almacén.

III. EVALUACIÓN.
1. Para acreditar el curso teórico, el alumno deberá aprobar el curso práctico, para
lo cual requerirá:

a) Un mínimo de 80% de asistencias.


b) Calificación final mínima de seis.
c) No adeudar material
2. La evaluación del curso práctico se hará en la forma siguiente:
a) Se realizarán cuatro exámenes parciales. No habrá examen final ni reposición.
b) La calificación promedio de los seminarios, contará como un 5º examen parcial
y el promedio de calificaciones del trabajo de laboratorio, como un 6º examen
parcial.
La calificación final del curso de laboratorio, será el promedio de estas 6 evaluaciones:

E1 E2 E3 E4 PS PTL
CF
6
CF. Calificación final
E. Examen Parcial
PS. Promedio de calificaciones de seminarios
PTL. Promedio de calificaciones del trabajo de laboratorio

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INTRODUCCIÓN AL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

TRABAJO EN EL LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA

OBJETIVO.

Conocer las normas y la metodología requeridas para el desempeño de las


actividades que se realizan en el laboratorio.
Desarrollar un criterio que le permita usar y comprender las operaciones y
procesos comunes de la Química Orgánica, así mismo, conocer las limitaciones
y riesgos que conlleva dicho trabajo.
Conocer el material de laboratorio, el equipo de vidrio, el manejo de los reactivos
y el montaje de aparatos a utilizar durante la realización de las prácticas.
Aprender a buscar información y a registrar las observaciones de manera
metódica, precisa, completa y reproducible.

INTRODUCCIÓN.
La Química Orgánica es una materia experimental, por lo que se requiere de disciplina y
metodología para la obtención de resultados confiables, así como de la aplicación de
las normas de seguridad apropiadas para evitar accidentes. La realización de este
trabajo implica el diseño experimental, la interpretación de resultados y el registro de
éstos.

NORMAS DE TRABAJO.
Procedimientos de operación en el Laboratorio de Química Orgánica.
El laboratorio de Química Orgánica es una área de alto riesgo, por lo cual
cualquier estudiante que sea sorprendido comportándose de manera inapropiada
y no observe las normas indicadas será dado de baja de la materia.

Actitud y Preparación.
El trabajo de laboratorio demanda del estudiante una actitud crítica, inquisitiva y una
cooperación ilimitada. Para lograr lo anterior es necesaria una participación activa en la
observación de las normas de trabajo que se han establecido para evitar accidentes y
así lograr un alto rendimiento en el trabajo de experimental.
Antes de realizar cualquier experimento, se deberán revisar los antecedentes teóricos
de la reacción a efectuar, el mecanismo de reacción, los fundamentos fisicoquímicos así
como los problemas de seguridad involucrados en el manejo de los reactivos.
La lectura previa y la comprensión de las indicaciones del experimento, permitirán que
el curso y el desarrollo de la práctica sean claros en todos sus detalles. Al ingresar al
laboratorio se deberá estar preparado físicamente; no hacer el trabajo de laboratorio
con el estómago vacío o sin dormir. Se deberá llegar puntualmente ya que sólo se

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permiten 15 minutos de tolerancia y se deberá estar preparado mentalmente para
estudiar el experimento y planear las actividades.

Seguridad y Normas de Trabajo para el Laboratorio de Química Orgánica.


Los reactivos usados en el laboratorio se convierten en un peligro cuando no se
manejan con cuidado, pero son inocuos cuando se manipulan precavidamente.
Se deberá usar bata para el trabajo de laboratorio la cual deberá estar siempre
protegiendo todo el cuerpo y deberá mantenerse limpia.

Se deberá usar ropa cómoda, incluyendo zapatos que sean confortables y que
permitan desplazarse rápidamente en caso de emergencia. El cabello deberá estar
recogido de manera que no obstruya la visión o que cuelgue sobre los matraces
de reacción. No se permite usar calzado o ropa que dejen al descubierto el pie y
las piernas.

El uso de lentes de seguridad es obligatorio siempre que se permanezca en el


laboratorio, independientemente de manejar los reactivos o no. Los lentes protegen de
proyecciones e impactos en caso de accidente y es necesario mantenerlos limpios y
desempañados. En caso de usar lentes de contacto se deberá usar lentes de seguridad
sellados con protecciones laterales.

No está permitido introducir alimentos ni comer, beber o fumar dentro del


laboratorio

Los compuestos orgánicos pueden absorberse por la piel, por lo que se deben evitar
derramamientos sobre ésta y se evitará el contacto de los reactivos directamente con
las manos. No se deben succionar los líquidos con la boca, se deberá emplear una
perilla de seguridad de acuerdo al procedimiento indicado en la figura 1.

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FIGURA 1.
Para protegerse de la absorción de productos químicos por la piel se deberán usar
guantes desechables de látex ó de polipropileno, manteniéndolos siempre limpios.

En caso de requerir oler algún reactivo, se debe atraer un poco de sus vapores pasando
rápidamente la mano por la boca del frasco de acuerdo a la Figura 2. Para evitar la
inhalación de vapores se deberá calentar o evaporar la mezcla de reacción dentro de la
campana de extracción. No se debe oler el reactivo directamente del frasco.

FIGURA 2.

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El Ambiente de trabajo.
Mantener la mesa de trabajo ordenada y limpia, sin productos o con agua derramados
sobre ésta. En caso de derrames se deberá limpiar rápidamente el lugar utilizando
papel absorbente, si el material es volátil se deberá colocar en la campana de
extracción.

Si se derrama un ácido concentrado sobre la mesa se deberá utilizar una solución de


bicarbonato de sodio para neutralizarlo, si es una base la que se ha derramado se
deberá utilizar ácido acético diluido.

Se deberán mantener limpias y ordenadas las áreas comunes, las áreas de


pesado de reactivos y las balanzas.

No contaminar los reactivos con espátulas o pipetas que tengan restos de otros
reactivos.

Material de vidrio.

No usar material de vidrio roto o en mal estado, revisar el material antes de utilizarlo.
Utilizar material de vidrio limpio y seco. No utilizar el termómetro como agitador.
Identificar cada uno de los materiales de vidrio por su nombre (Figura 3).

Muchos compuestos son inflamables y pueden producir fuego a altas temperaturas por
lo cual el trabajo con mecheros u otra flama abierta se realizara dentro del periodo de
laboratorio y bajo la supervisión del profesor. NO SE DEBE DEJAR EL MECHERO
ENCENDIDO SIN USO ALGUNO, EL MECHERO SE PRENDE CUANDO SE INICIA
EL CALENTAMIENTO Y SE APAGA CUANDO ÉSTE TERMINA, NO SE DEBE
DEJAR EL MECHERO ENCENDIDO SIN VIGILANCIA.

NO SE PERMITE NINGÚN EXPERIMENTO NO AUTORIZADO POR EL MAESTRO.

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FIGURA 3.
En caso de encender una flama buscar el lugar más retirado del material combustible.

Al usar el mechero Bunsen revisar que no haya fugas y que ninguna de las
pertenencias pueda ser alcanzada por el fuego (corbata, cabello o ropa).

Nunca evaporar materiales inflamables calentando con la flama del mechero.

Está estrictamente prohibido calentar un sistema cerrado, ya que éste puede ser
causa de una proyección que puede convertirse en explosión.

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En caso de producirse fuego, tener identificadas las ubicaciones de los extinguidores,
los botes de arena, y el material de auxilio, así como la salida más próxima.

Al calentar con baño de aceite, revisar que el recipiente donde se encuentra el aceite
esté totalmente seco ya que la presencia de agua provoca proyecciones de aceite
caliente.

El fuego de un tubo de ensaye o matraz puede sofocarse con un vidrio de reloj, con el
extintor o con arena.

En caso de fuego en la ropa en una persona, cubrirlo con una manta y evitar correr.

LOS DESECHOS SE COLOCARÁN EN LOS LUGARES DESTINADOS A ESTE FIN.


COLOCAR EL PAPEL Y LA BASURA EN LOS RECIPIENTES APROPIADOS, NO
TIRAR NINGÚN REACTIVO O DESECHO QUÍMICO EN LAS TARJAS.

En casos de tener alguna condición física que pueda afectar tu rendimiento o tu salud,
como alergias, embarazo, epilepsia, etc. informar al profesor; dicha información será
totalmente confidencial. En caso de accidente informar inmediatamente al profesor.

Desarrollo de la Práctica.

El trabajo de laboratorio no empieza en el momento que se entra al laboratorio, por el


contrario, previamente se ha de realizar una investigación bibliográfica que cubra los
siguientes aspectos:
Datos físicos de cada uno de los reactivos que se usen, punto de fusión, punto
de ebullición, solubilidad, etc.
Datos toxicológicos, precauciones relacionadas con el manejo de cada uno de
los reactivos.
Datos complementarios. Fundamentos fisicoquímicos, reacciones y mecanismos
de reacción involucrados en el desarrollo de la práctica, ecuación química
balanceada, e identificación del reactivo limitante. Productos y subproductos
esperados y precauciones que hay que considerar para el desarrollo exitoso de
la práctica.

Seminario.

El propósito del seminario es aclarar cualquier aspecto de la práctica que no esté


comprendido, por lo que se requiere de la participación de todos los estudiantes.

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Informe de resultados.
El profesor indicará las características que deberá contener cada informe.
1. Los alumnos deberán consultar y completar las fórmulas, las propiedades físicas,
las propiedades químicas y la toxicidad de las sustancias a emplear en las
prácticas.

1. Acetanilida. 28. Carbonato de sodio.


2. Acetato de etilo. 29. Ciclohexanol.
3. Acetato cúprico. 30. Ciclohexeno.
4. Acetona. 31. Cloroformo.
5. Agua. 32. Cloruro de calcio.
6. Ácido acético glacial. 33. Cloruro de metileno.
7. Ácido benzoico. 34. Cloruro de sodio.
8. Ácido clorhídrico. 35. Cloruro de terbutilo.
9. Ácido fosfórico. 36. Dibenzalacetona.
10. Ácido fumárico. 37. Etanol.
11. Ácido maleico. 38. Eter etílico.
12. Ácido nítrico. 39. Fenol.
13. Ácido oxálico. 40. Fenolftaleína.
14. Ácido pícrico. 41. Glicerol.
15. Ácido salicílico. 42. Hexano.
16. Ácido sulfúrico. 43. Hidróxido de potasio.
17. Alcohol isoamílico. 44. Hidróxido de sodio.
18. Alcohol terbutílico. 45. Metanol.
19. Anilina. 46. Nitrato de amonio.
20. Azul de metileno. 47. o-Nitrofenol.
21. Benceno. 48. p-Nitroacetanilida.
22. Bencilo. 49. p-Nitrofenol.
23. Benzaldehido. 50. Sacarosa.
24. Benzoína. 51. Sulfato de sodio anhidro.
25. Bicarbonato de sodio. 52. Tetracloruro de carbono.
26. Bromo. 53. Tolueno.
27. Carbón activado. 54. Yodo.

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2. Con la lista anterior, completa la tabla siguiente:

Reactivos
Disolventes Agentes Desecantes Reactivos Orgánicos
Inorgánicos

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3. En conjunto los alumnos con ayuda de los profesores, definirán cada uno de los
siguientes términos:

Reactivos.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________

Productos.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________

Qué indica el subíndice en una reacción química.


______________________________________________________________________
______________________________________________________________________

Qué indica el coeficiente en una reacción química.


______________________________________________________________________
______________________________________________________________________

Peso molecular.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________

Peso atómico.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________

Reactivo en exceso.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________

Reactivo limitante.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________

4. Cálculos estequiométricos: El profesor explicará cómo se calcula la eficiencia, el


rendimiento teórico y práctico de reacción para diferentes tipos de reacciones,
así como la eficiencia.

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Etiquetado de seguridad de productos químicos.

La etiqueta es, en general, la primera información que recibe el usuario y es la que


permite identificar el producto en el momento de su utilización. Todo recipiente que
contenga un producto químico deberá llevar una etiqueta visible en su envase que,
contenga:
Nombre de la sustancia o del preparado.
Fecha de preparación u obtención.
Nombre de la persona o equipo que lo preparó, grupo y sección.
Símbolos e indicaciones de peligro para destacar los riesgos principales.

Para manejar con seguridad las sustancias químicas se han ideado diversos códigos y
pictogramas dependiendo de la casa fabricante. A continuación se muestra uno de los
más usados.

(Azul) (Rojo)

(Blanco) (Amarillo)
FIGURA 4.
Algunos de los pictogramas de peligro más utilizados se muestran a continuación en la
siguiente Tabla

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TABLA 1. Pictogramas de peligrosidad.

Clasificación: Sustancias y preparaciones que reaccionan


exotérmicamente también sin oxígeno y que detonan según
condiciones de ensayo fijadas, pueden explotar al calentar
E
bajo inclusión parcial.
Explosivo
Ejemplo: dicromato de amonio.
Precaución: Evitar el choque, Percusión, Fricción, formación
de chispas, fuego y acción del calor.

Clasificación: Líquidos con un punto de inflamación inferior a


21ºC, pero que NO son altamente inflamables. Sustancias
sólidas y preparaciones que por acción breve de una fuente de
inflamación pueden inflamarse fácilmente y luego pueden
continuar quemándose o permanecer incandescentes.
Precaución: Mantener lejos de llamas abiertas, chispas y
fuentes de calor.
F
A. Sustancias autoinflamables. Ejemplo: alquilos de
Fácilmente
aluminio, fósforo.
inflamable
Precaución. Evitar contacto con el aire
B. Gases fácilmente inflamables. Ejemplo: butano, propano.
Precaución. Evitar la formación de mezclas inflamables gas-
aire y aislar de fuentes de ignición.
C. Sustancias sensibles a la humedad. Productos químicos
que desarrollan emanaciones de gas inflamable al contacto
con el agua. Ejemplo: litio, borohidruro de sodio.
Precauciones: evitar contacto con agua o con humedad.

Clasificación: Líquidos con un punto de inflamación inferior a


0ºC y un punto de ebullición de máximo de 35ºC. Gases y
F+
mezclas de gases, que a presión normal y a temperatura usual
Extremadamente
son inflamables en el aire.
inflamable
Precaución: Mantener lejos de llamas abiertas, chispas y
fuentes de calor.

Clasificación: Destrucción del tejido cutáneo en todo su


espesor en el caso de piel sana, intacta.
Ejemplo: bromo, ácido sulfúrico.
C
Precaución: Mediante medidas protectoras especiales evitar
Corrosivo
el contacto con los ojos, piel e indumentaria. NO inhalar los
vapores. En caso de accidente o malestar consultar
inmediatamente al médico.

Clasificación: La inhalación y la ingestión o absorción cutánea


en pequeña cantidad, pueden conducir a daños para la salud
de magnitud considerable, eventualmente con consecuencias
mortales.
T
Ejemplo: trióxido de arsénico, cloruro de mercurio (II).
Tóxico
Precaución: evitar cualquier contacto con el cuerpo humano.
En caso de malestar consultar inmediatamente al médico. En
caso de manipulación de estas sustancias deben establecerse
procedimientos específicos.

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Clasificación: La inhalación y la ingestión o absorción cutánea
en MUY pequeña cantidad, pueden conducir a daños de
T+ considerable magnitud para la salud, posiblemente con
Muy Tóxico consecuencias mortales.
Precaución: Evitar cualquier contacto con el cuerpo humano,
en caso de malestar consultar inmediatamente al médico.

Clasificación: (Peróxidos orgánicos). Sustancias y


preparados que, en contacto con otras sustancias, en especial
con sustancias inflamables, producen reacción fuertemente
exotérmica.
O
Peligro de inflamación: Pueden favorecer los incendios
Comburente
comenzados y dificultar su extinción.
Ejemplo: permanganato de potasio, peróxido de sodio.
Precaución: Evitar todo contacto con sustancias
combustibles.

Clasificación: La inhalación, la ingestión o la absorción


cutánea pueden provocar daños para la salud agudos o
Xn crónicos. Peligros para la reproducción, peligro de
Nocivo sensibilización por inhalación.
Ejemplo: tricloroetileno.
Precaución: evitar el contacto con el cuerpo humano.

Clasificación: Sin ser corrosivas, pueden producir


inflamaciones en caso de contacto breve, prolongado o
repetido con la piel o en mucosas. Peligro de sensibilización en
Xi
caso de contacto con la piel.
Irritante
Ejemplo: amoníaco, cloruro de bencilo.
Precaución: Evitar el contacto con ojos y piel; no inhalar
vapores.

Clasificación: En el caso de ser liberado en el medio acuático


y no acuático puede producirse un daño del ecosistema por
cambio del equilibrio natural, inmediatamente o con
posterioridad. Ciertas sustancias o sus productos de
N
transformación pueden alterar simultáneamente diversos
Peligro para el
compartimentos.
medio ambiente
Precaución: Según sea el potencial de peligro, no dejar que
alcancen la canalización, en el suelo o el medio ambiente.
Observar las prescripciones de eliminación de residuos
especiales.

20 EDICIÓN 2014
PRÁCTICA 1

DESTILACIÓN SIMPLE Y DESTILACIÓN FRACCIONADA

OBJETIVOS.

1. Conocer y comprender la enorme importancia que poseen los métodos de


separación en química como herramientas indispensables para la separación,
purificación e identificación de compuestos orgánicos.
2. Conocer y aplicar las destilaciones simple y fraccionada en la separación y
purificación de líquidos.
3. Comparar la eficiencia de ambos tipos de destilación.
4. Conocer la influencia de la presión sobre el punto de ebullición de un líquido en
una destilación a presión reducida.

INTRODUCCIÓN.

Las destilaciones, simple y fraccionada son métodos de separación y purificación, que


pueden aplicarse con relativa facilidad en el aislamiento de líquidos provenientes de
una gran diversidad de mezclas líquido-líquido. El tipo de destilación a elegir dependerá
de las características individuales de cada mezcla a separar, dependiendo de si son
miscibles entre sí o no, de la separación de sus diferentes puntos de ebullición o de su
propensión a formar mezclas azeotrópicas.

FUNDAMENTO.

PUNTO DE EBULLICIÓN.
Las fuerzas entre las moléculas de un líquido en condiciones normales de presión y
temperatura, no son los suficientemente grandes para mantener a las moléculas
conformando un cristal definido, pero si para evitar que la sustancia se comporte como
un gas. El volumen de un líquido, es afectado por un cambio en la presión y se
modifica con los cambios de temperatura.

21 EDICIÓN 2014
Cuando un líquido se pone en un recipiente cerrado, algunas de sus moléculas escapan
a la fase gaseosa y otras regresan al seno del líquido, eventualmente se alcanza un
equilibrio donde las moléculas entran y salen a igual velocidad. Las moléculas en fase
de vapor ejercen una presión, la cual se denomina presión de vapor del líquido (presión
de equilibrio del líquido). La presión de vapor depende de la temperatura y su valor es
constante para una temperatura dada.
Cuando la temperatura de un líquido se eleva a tal grado que la presión de vapor iguala
la presión atmosférica, el líquido empieza a hervir. Así, el punto de ebullición de una
sustancia se define como la temperatura a la cual su presión de vapor se iguala con la
presión atmosférica.

El punto de ebullición es más sensible a los cambios de presión que el punto de fusión.
Para algunos líquidos disminuye alrededor de 0.5 ºC por cada decremento de 10 mmHg
en la presión, de tal modo que esta constante solo sirve como un criterio en la
identificación de una sustancia, cuando se especifica la presión a la cual ha sido
determinado.

Los compuestos en una serie homóloga, es decir, que poseen los mismos grupos
funcionales en su estructura pero mayor número de átomos de carbono con la misma
hibridación, muestran una relación definida entre el punto de ebullición y el peso
molecular. Las moléculas más pesadas necesitan mayor energía cinética para poder
salir de la fase líquida y pasar a la fase gaseosa, además, el incremento en la cadena
hidrocarbonada implica mayor número de interacciones.

A) DESTILACIÓN SIMPLE.

Cuando una mezcla de líquidos sufre únicamente una evaporación y una condensación,
hablamos de una destilación simple. La aplicación de esta técnica es muy limitada, ya
que una purificación con un 95 % de rendimiento requiere que la diferencia entre los
puntos de ebullición de ambos compuestos sea por lo menos de un 80 %.
El aparato utilizado en el laboratorio para una destilación simple se muestra en la figura
No. 4.

22 EDICIÓN 2014
FIGURA No. 4
DESTILACIÓN SIMPLE

B) DESTILACIÓN FRACCIONADA.

Si las presiones de vapor de dos o más componentes están próximas, es decir, si sus
puntos de ebullición son similares, la destilación simple resulta inadecuada para la
separación ya que su eficiencia es muy baja y debe utilizarse una columna de
fraccionamiento. Suponiendo que una mezcla de dos o más líquidos está en equilibrio
con el vapor que contiene ambos componentes, el vapor será más rico que el líquido en
su componente más volátil a una temperatura dada. Suponiendo que el vapor se
condensa por separado y que se alcanza un nuevo equilibrio vapor- líquido, ahora el
nuevo vapor será aún más rico en el componente más volátil. De esta forma se puede
conseguir una serie de evaporaciones y condensaciones sucesivas, es decir, equilibrios
que llevarán a obtener una muestra casi pura del componente más volátil, contaminada

23 EDICIÓN 2014
con una cantidad insignificante de la sustancia menos volátil. Dicha secuencia de
evaporaciones-condensaciones se puede llevar a cabo empleando columnas de
fraccionamiento de diferentes tipos.
La medida de la eficiencia de una columna de fraccionamiento se expresa en términos
de platos teóricos. Una columna en la que la mezcla producirá un destilado inicial con
una composición igual a la del vapor en equilibrio con la solución original, tendrá un
plato teórico. Un plato teórico corresponderá siempre a una longitud de columna en
centímetros.

La eficiencia en la separación de dos líquidos por destilación, depende de los siguientes


factores:
a) La diferencia en los calores de vaporización. Por ejemplo, la acetona tiene un
calor de vaporización Hº vap.= 7.35 kcal/mol y un punto de ebullición de 55 ºC,
por lo que fácilmente se separa del agua con punto de ebullición de 100 ºC y Hº
vap.= 9.72 kcal/mol, mediante una destilación simple, mientras que otro par de
líquidos con puntos de ebullición comparativamente diferentes, benceno p. eb. 80
ºC, Hº vap.= 7.35 Kcal/mol y tolueno p. eb. 110 ºC, Hº vap.= 7.07 k cal/ mol, se
separan con dificultad debido a su proximidad en calores de vaporización.

b) El número de platos teóricos de la columna de fraccionamiento, El número de


platos teóricos requeridos para la separación será mayor en la medida en que la
diferencia entre los puntos de ebullición sea menor.

c) Tiempo de destilación. Si la destilación se lleva a cabo muy rápidamente, el


sistema no podrá alcanzar el equilibrio por lo tanto la separación del componente
más volátil será deficiente, es necesario que se dé el tiempo suficiente para que la
fase líquida se pueda esparcir en la columna y se empaque completamente, de tal
forma que el intercambio con la fase gaseosa se facilite en un mayor grado y sea
lo más eficiente posible.
El aparato empleado para este tipo de destilación se presenta en la figura No. 5

24 EDICIÓN 2014
FIGURA No.5
DESTILACIÓN FRACCIONADA

C) DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA.

Un gran número de compuestos no pueden purificarse por destilación a presión normal,


entre otras razones porque se descomponen por debajo de sus puntos normales de
ebullición. Otros presentan puntos de ebullición tan altos, que su destilación no resulta
conveniente e incluso se torna difícil, con frecuencia tales sustancias se pueden destilar
en una forma más fácil si se lleva a cabo una destilación a presión reducida.

Un líquido comienza a hervir cuando la temperatura a la que su presión de vapor se


iguala a la presión exterior. En la tabla que se da a continuación puede observarse el
efecto que tiene la reducción de la presión exterior sobre los puntos de ebullición de
algunas sustancias.

25 EDICIÓN 2014
Punto de ebullición (ºC)
Presión Salicilato
Agua Clorobenceno Benzaldehído Glicerol Antraceno
(mmHg) de Etilo

760 100 132 179 234 290 354


50 38 54 95 139 204 225
30 30 43 84 127 192 207
25 26 39 79 124 188 201
20 22 34.5 75 119 182 194
15 17.5 29 69 113 175 186
10 11 22 62 105 167 175
5 1 10 50 95 156 159

Otros compuestos también tienen puntos de ebullición que decrecen progresivamente


al disminuir la presión externa. Con base en lo anterior y utilizando aparatos especiales
para la destilación (incluyendo la destilación a presión reducida y utilizando presiones
que van de ligeramente debajo de la atmosférica hasta aquellas del orden de 10 -8
mmHg) se han podido destilar la mayoría de los compuestos orgánicos.

La destilación a una presión inferior a la atmosférica recibe el nombre de destilación al


vacío o destilación a presión reducida, la cual se lleva a cabo extrayendo el aire del
aparato de destilación mediante una bomba de vacío, mientras se efectúa el proceso.
Ver figura No.6.

FIGURA No.6 DESTILACIÓN A PRESIÓN REDUCIDA

26 EDICIÓN 2014
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS COMPONENTES DE LA MEZCLA

PROPIEDAD ACETONA TOLUENO


P.M. g/mol 58 92
P. Eb. ºC 55.5 ºC 110 ºC
Densidad g/ml 1.35 1.49
Solubilidad soluble en agua y benceno insoluble en agua

PARTE EXPERIMENTAL.
MATERIAL
Perilla de seguridad 1 Mechero Bunsen 1
Soporte universal 2 Agitador de vidrio 1
Anillo de fierro 1 Tubos de ensayo 10
Rejilla de asbesto 1 Gradilla para tubos de ensayo 1
Unión triple 14/23 1 Probeta 100 mL 1
Porta termómetro 14/23 1 Matraz balón de 50 mL 14/23 1
Columna de fraccionamiento 14/23 1 Pinzas universales 2
Termómetro 1 Refrigerante 14/23 1

REACTIVOS
Tolueno 15 mL
Acetona 15 mL

PROCEDIMIENTO 1. DESTILACIÓN SIMPLE

1) En un matraz balón de fondo plano de 50 mL colocar 15 mL de tolueno y 15 mL de


acetona.
2) Montar un sistema de destilación simple y comenzar a calentar lentamente
(preferentemente en baño de aceite, para mantener un calentamiento lento y
constante) con una llama tenue (evitando acercar el recipiente con la mezcla ya que
ambos líquidos son inflamables), destilar y recoger 5 fracciones de 3 mL cada una;
verter la fracción destilada en una probeta que contenga 5 mL de agua, mezclar el
agua con la fracción, y medir la diferencia de volúmenes, tomando en cuenta que la
acetona es miscible con el agua y el tolueno no. De ésta manera se podrá registrar el
volumen de acetona y de tolueno contenido en cada fracción de la destilación. Los
volúmenes de tolueno y acetona por fracción los deberán registrar en la siguiente
tabla.

27 EDICIÓN 2014
Fracción Volumen mL
Acetona Tolueno
1
2
3
4
5

El residuo del matraz de destilación, también se vierte en una probeta con 5 mL de


agua, para medir el volumen de acetona y tolueno residuales.

PROCEDIMIENTO 2. DESTILACIÓN FRACCIONADA

1) Repetir el procedimiento anterior, colocando una columna de fraccionamiento


cuyo empaque será asignado por el profesor (vidrio, Porcelana, tezontle, fibra de
vidrio, aire). Si es necesario cubre la columna con una franela seca para evitar la
condensación de vapores. Anota y compara los resultados con los obtenidos
entre la destilación simple y la fraccionada. Realiza una tabla comparativa entre
los volúmenes de las sustancias separadas entre las diferentes fracciones, en
cada una de las destilaciones realizadas, indicando que tipo de material de
empacamiento empleaste.

CUESTIONARIO.

1. ¿Cuál es la razón de adicionar un volumen de agua a cada una de las fracciones


colectadas?

2. ¿Cuál de las sustancias a separar predomina en las primeras fracciones?

3. ¿En cuál de los dos procedimientos se logra mejor separación? explica tu


respuesta.

28 EDICIÓN 2014
4. Da tus conclusiones acerca de los diferentes tipos de destilación utilizadas, así
como de la utilidad de los distintos empaques en las columnas.

5. ¿Qué características debe tener una columna de fraccionamiento para que posea
la máxima eficiencia posible?

6. ¿Cuál es la limitante más importante que tienen las destilaciones como métodos
de separación?

7. ¿Por qué se debe calentar lentamente la mezcla de líquidos al iniciarse la


destilación?

8. Menciona otra aplicación que tiene la destilación a presión reducida como método
de separación a nivel industrial.

29 EDICIÓN 2014
PRÁCTICA 2

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

OBJETIVOS.

1. Aplicar la destilación por arrastre de vapor, en la separación de aceites esenciales.

2. Concluir sobre los resultados obtenidos en los diferentes tipos de destilación.

FUNDAMENTO.

A) DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR.

Las destilaciones simple y fraccionada, se aplican a mezclas de componentes


miscibles. Cuando los componentes son inmiscibles entre sí, es posible separarlos
mediante otro tipo de destilación llamada destilación por arrastre de vapor, la cual se
basa en que una mezcla de líquidos inmiscibles, tendrá un punto de ebullición inferior al
punto de ebullición del componente más volátil cuando éste se encuentra puro. De ésta
manera, los compuestos de alto punto de ebullición, pueden ser aislados ó purificados,
combinándolos con algún líquido inmiscible de bajo punto de ebullición, generalmente el
agua, y sometiendo la mezcla a destilación. El proceso recibe el nombre de destilación
por arrastre de vapor. Se usa el agua como líquido de arrastre, porque posee varias
ventajas: Es de fácil acceso y por lo tanto barato; de bajo peso molecular; de fácil
manejo, etc. Cuando dos líquidos son inmiscibles, cada uno ejercerá su propia presión
de vapor, independientemente del otro, por lo que la presión total del sistema, será la
suma de las presiones parciales de acuerdo a la Ley de Dalton.

PT = PA + PB - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - (1)
En donde
PT = Presión total de la mezcla (A + B)
PA = Presión de vapor del componente A
PB = Presión de vapor del componente B

30 EDICIÓN 2014
Las proporciones molares de los dos componentes en el destilado, son iguales a sus
presiones de vapor en la mezcla en ebullición.

moles A Pº A
- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - (2)
moles B Pº B

En donde Pº = presión de vapor

moles del compuesto Pº del compuesto


- - - - - - - - - - - - - (3)
moles de H2 O Pº del H2 O

Peso
Si moles - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - (4)
Peso molecular

Sustituyendo (4) en (3), tenemos que:

Peso del compuesto


Peso molecular del compuesto Pº del compuesto
=
Peso del H2 O Pº del H2 O
Peso molecular del H2 O
De aquí que:

Peso del compuesto Pº del compuesto Peso molecular del compuesto


=
Peso del H2 O Pº H2 O Peso molecular del H2 O

Una de las principales ventajas de este método, es que los compuestos de alto punto
de ebullición inestables a esa temperatura, pueden destilarse a temperaturas
suficientemente bajas como para evitar su descomposición. Debido a que es un
proceso muy eficiente y barato; se usa frecuentemente para:

a) Aislar ó purificar aceites esenciales de sus fuentes biológicas.


b) Purificar productos de reacción, sobre todo si la mezcla contiene ácidos ó álcalis
que a elevadas temperaturas descompongan los productos. (Anilina,
Nitrobenceno, bromo benceno, etc.)
c) Remover disolventes de alto punto de ebullición, tales como el cloro benceno,
siempre que el producto de interés no se altere por el agua.
d) La determinación de pesos moleculares, conociendo la proporción en peso, en la
que destilan los constituyentes de una mezcla y sabiendo además que la presión
de vapor de cada uno de ellos depende de la temperatura a la que es sometido.

31 EDICIÓN 2014
REACTIVOS
Clavo (especia), anís estrella o
50 g
Canela
Hexano 30 mL
Sulfato de sodio anhidro 0.5 g

MATERIAL
1 Embudo de separación de 250 mL 1 Mechero Bunsen
2 Soporte universal 1 Agitador de vidrio
1 Anillo de fierro 1 Refrigerante 14/23
1 Rejilla de asbesto 2 Matráz Erlenmeyer de 500 mL
1 Unión triple 14/23 1 Tapón de hule horadado
1 Porta termómetro 1 Matraz balón de 50 mL 14/23
1 Columna de fraccionamiento 14/23 2 Pinzas universales
1 Termómetro

PARTE EXPERIMENTAL

A) DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR.

Colocar en un matráz Erlenmeyer de 500 mL 50 g del material elegido. Adicionar


300 mL de agua y montar un equipo de destilación simple para llevar a cabo la
destilación por arrastre de vapor. Calentar suavemente hasta que la mezcla empiece a
hervir y hacer pasar una corriente de vapor de agua a través del refrigerante hasta
colectar 200 mL de destilado o hasta que no se observen gotas de aceite en el
refrigerante. Terminada la colección, verter el destilado en un embudo de separación,
separar la fase orgánica en un vaso de precipitados y secarla sobre sulfato de sodio
anhidro. Éste aceite se guarda para el siguiente experimento (Destilación al vacío).

NOTA: La mitad de los equipos de cada sección seguirán la técnica como se ha


indicado y la otra mitad hará lo siguiente:

Después de haber separado la fase orgánica de la fase acuosa, lavar ésta última con 3
porciones de 10 mL de hexano y juntar los tres extractos orgánicos con el aceite

32 EDICIÓN 2014
obtenido anteriormente; secar la mezcla sobre sulfato de sodio anhidro y evaporar el
disolvente.
Todos deberán guardar en un vial, el aceite esencial obtenido, ya que se utilizará
en la práctica de cromatografía.

CUESTIONARIO

1 Indicar cómo se sabe cuándo termina la destilación por arrastre de vapor.

2 Explicar cuál es la diferencia fundamental entre el destilado que proviene de una


destilación por arrastre de vapor y el de cualquier otro tipo de destilación.

3 Explicar cómo se comportaría una mezcla de bromobenceno y p-dibromobenceno


en una destilación por arrastre de vapor.

4 Explicar la siguiente observación:


Una mezcla de para- y orto-nitrofenoles puede separarse por destilación por
arrastre de vapor. El orto-nitrofenol es más volátil que para-nitrofenol.

5 Indicar cuál es la estructura del componente principal del aceite esencial que aisló.

6 Calcular el peso del benceno, el cual destila con cada gramo de agua y el % de
composición del vapor producido durante la destilación. El punto de ebullición de la
mezcla es de 69.4 ºC, la presión de vapor del agua a 69.4 ºC es 227.7 mm Hg.

33 EDICIÓN 2014
7 Indicar qué características debe tener un líquido para que pueda separarse ó
purificarse por una destilación por arrastre de vapor.

8 Indicar cuáles son las principales ventajas y desventajas de la destilación al vacío


comparadas con la destilación simple.

9 Mencionar las precauciones que deben observarse cuando se usa una bomba de
agua en la destilación al vacío.

10 Indicar la presión que se debe alcanzar para que cada uno de los siguientes
compuestos: bromobenceno, anilina y benzoato de etilo destilen a una temperatura
de 100 ºC.

11 Seleccionar el tipo de destilación que se debe utilizar para separar los


componentes y constituyentes de los siguientes sistemas.

Sistemas Componentes Constituyentes Puntos de ebullición Tipo de destilación


o
A C1 + C2 30 - 150 C
B C1 + C2 80 - 98 oC
C C1 + C2 40 - 100 oC
D C1 + C2 140 – 192 oC
Termolábil ó
inmiscible con H2O

12 Indicar cuál será el punto de ebullición del tolueno a 50 mm de Hg.

34 EDICIÓN 2014
PRÁCTICA 5

EXTRACCIÓN LÍQUIDO-LÍQUIDO
Objetivos:
General:
Conocer la técnica como método de separación y purificación de
sustancias integrantes de una mezcla

Particulares:
Aplicar la técnica en la purificación de compuestos orgánicos, tanto
neutros como ionizables.
Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extracción.
Realizar diferentes tipos de extracción: múltiple y selectiva.

Introducción.

Extracción con disolventes orgánicos.


La extracción es una técnica de transferencia de un soluto de un disolvente a otro. El
soluto se extrae por un proceso de distribución.
Cuando una disolución (soluto A en un disolvente 1) se agita con un segundo disolvente
(Disolvente 2) con el cual es inmiscible, el soluto se distribuye entre las dos fases hasta
lograr una situación de equilibrio.
[ ] [ ]

Donde [A]o es la concentración del analito en la fase orgánica y [A]aq es la


concentración del analito en la fase acuosa.
Al separarse las dos capas de los disolventes inmiscibles se determina la concentración
del soluto en cada capa, la relación de las concentraciones en cada fase es una
constante. Esta constante, es llamada coeficiente de distribución (o partición), K, la cual
es definida por:

55 EDICIÓN 2014
Donde C1 y C2 son las concentraciones en equilibrio, en gramos/litro, del soluto en el
disolvente 1 y en el disolvente 2 a una temperatura determinada.
Esta relación es independiente de la concentración total y de los volúmenes de los
disolventes. El coeficiente de distribución tiene un valor constante para cada soluto y es
dependiente de la naturaleza del disolvente utilizado en cada caso.
Con base en el coeficiente de distribución, no todo el soluto se transfiere al disolvente 2
en una sola extracción a menos que el valor de K sea muy alto. Generalmente se
requieren varias extracciones para eliminar el soluto del disolvente 1. Los disolventes
orgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad
de solvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para
facilitar su eliminación posterior. La extracción tiene amplia aplicación en la Química
Orgánica. Se utiliza para extraer productos y eliminar impurezas de las mezclas de
reacción, se emplea también para extraer productos de tejidos animales o de plantas.
Para extraer un soluto de una disolución es más efectivo realizar varias extracciones
empleando volúmenes pequeños (extracción múltiple), que realizar una sola extracción
(extracción simple) mediante el empleo de un volumen grande de disolvente.
Matemáticamente esto se comprueba con la siguiente expresión:

n
V1
Wn W0
KV2 V1

Donde:
Wn = g de soluto remanentes en la fase acuosa después de n extracciones.
Wo = g de soluto en fase acuosa.
K = coeficiente de partición
V1 = volumen total de la solución de la solución a extraer
V2 = volumen del disolvente de c/u extracción
n = No. De extracciones

Extracción selectiva con disolventes activos

La extracción selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos, en


función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos. Para realizar estas
separaciones, es necesario utilizar disolventes activos, éstos pueden ser ácidos o
56 EDICIÓN 2014
básicos. Los disolventes activos ácidos que más se utilizan son el HCl y el H 2SO4 en
disolución acuosa del 5 al 10 %.
Los disolventes activos básicos pueden ser fuertes como NaOH, KOH o moderados
como NaHCO3 y Na2CO3 en disolución acuosa al 5 ó 10 %.
La extracción selectiva se basa en una reacción ácido-base entre el producto a separar
y el disolvente activo adecuado. Los compuestos iónicos son más solubles en agua que
los compuestos covalentes y éstos son más solubles en disolventes orgánicos que
aquéllos.
Los compuestos básicos como aminas, se extraen con disolventes activos ácidos (HCl
al 5 ó 10%); la reacción que ocurre es la siguiente:

R―NH2 + HCl R―NH3+ - Cl


Unión covalente Unión iónica
Menos polar Más polar
Soluble en disolventes orgánicos Soluble en agua

Los ácidos carboxílicos reaccionan con disolventes activos básicos como NaOH,
Na2CO3 o NaHCO3 al 5 ó 10 %.
Las reacciones ácido-base que se efectúan son las siguientes:

R―COOH + NaOH R―COO-+Na + H2O


Unión covalente Unión iónica
Menos polar Más polar
Soluble en disolventes orgánicos Soluble en agua

Los fenoles son compuestos menos ácidos que los ácidos carboxílicos. Por esta
característica, reaccionan únicamente con bases fuertes como NaOH a las mismas
concentraciones ya mencionadas, lo anterior constituye la base para separar ácidos de
fenoles.
Ar―OH + NaOH Ar―O-+Na + H2O
Fenol Fenóxido de sodio sal soluble en agua

La extracción selectiva también se utiliza para eliminar impurezas ácidas o básicas a un


producto aislado de una mezcla de reacción. Los compuestos que no tienen

57 EDICIÓN 2014
características ácidas o básicas los consideramos neutros. Los compuestos extraídos
pueden recuperarse por neutralización del disolvente activo para extraer.
Si un compuesto está disuelto en fase acuosa básica éste puede recuperarse
acidificando la disolución. Por el contrario, si el compuesto está disuelto en fase acuosa
ácida, puede recuperarse al agregar una base y modificar el pH hasta lo básico. Los
compuestos neutros disueltos en un disolvente orgánico, se recuperan al eliminar el
disolvente por destilación.

El embudo de separación

El embudo de separación es la pieza que se utiliza en la extracción. El tapón y la llave,


que deben estar bien ajustados, se lubrican con una “grasa” adecuada antes de usarlos.
El embudo debe agitarse moderadamente y purgarlo (aliviar la presión) con frecuencia,
para evitar la presión en su interior. La forma correcta de agitar el embudo se muestra
en la figura 1.

Figura 1.
Método sugerido para la realización de la extracción líquido-líquido.

Después de agitar el embudo se deja reposar para la formación de una interface que da
la pauta para la separación de las fases. (Figura 2). En la identificación de fases es
importante conocer las densidades de los disolventes orgánicos para ubicar su posición
en el embudo con respecto a la fase acuosa. El número de extracciones en cada caso
depende del coeficiente de distribución del disolvente.

58 EDICIÓN 2014
Figura 2.
Separación de fases.

Emulsiones:

Con frecuencia se forman emulsiones durante el proceso de extracción. Éstas pueden


romperse mediante:
Un movimiento de giro suave al líquido del embudo.
Agitación vigorosa de la capa emulsionada.
Agitar la fase acuosa con una disolución saturada de cloruro de sodio.
Centrifugación.
Adición de una solución saturada de cloruro de sodio

Agentes desecantes químicos.

Un desecante debe reunir ciertas condiciones:


No reaccionar con la sustancia que se va a secar.
Ser eficaz, o sea, tener alto poder desecante; esto es, eliminar el agua
completamente o casi completamente cuando se alcanza el equilibrio.
Tener gran capacidad de desecación, es decir, eliminar una gran cantidad de
agua por unidad de peso de desecante.
Secar rápidamente (alcanzar rápido el equilibrio).
Separarse fácilmente de la sustancia una vez seca.

59 EDICIÓN 2014
Los desecantes químicos pueden dividirse en dos grupos:
a) Aquellos que reaccionan químicamente con el agua en un proceso no reversible,
lo cual da lugar a un nuevo compuesto libre de agua.
b) Los que se combinan reversiblemente con el agua para formar un hidrato.

Parte Experimental

Propiedades Físicas de los Reactivos

Sacarosa Ácido Benzóico


Peso Molecular 342.3 g/mol 122.1 g/mol
Punto de fusión 160-186 ºC 128.0 ºC
Punto de ebullición ------------------------- 249.0 ºC
pKa ------------------------- 4.20
s. en agua y etanol s. en etanol, éter y benceno
Solubilidad
l. s. en éter l. s. en agua, tetracloruro de carbono

Reactivos Material
Sacarosa R.A. 1.0 g 1 Vaso de precipitados de 50 mL
Ácido benzoico R.A. 1.0 g 1 Vaso de precipitados de 100 mL
Éter etílico R.A. 30 mL 1 Embudo de separación con tapón esmerilado.
HCl al 10 % 10 mL 1 Probeta de 50 mL
NaOH al 10 % 10 mL 1 Pipeta graduada de 10 mL
Etanol 10 mL 1 1 Matraz balón de 250 mL 14/23
Hexano 10 mL 1 Refrigerante recto
Benceno 10 mL Papel indicador de pH 0-14
Metanol 10 mL 3 Mangueras de látex
Cloruro de metileno 10 mL 1 Mechero de Bunsen
Disoln. de NaCl sat. 20 mL 1 Tapón adaptador
Sulfato de sodio anhidro 1 Baño María
Cuanto baste para secar 1 Soporte universal y pinzas de tres dedos con nuez
1 Anillo y rejilla de asbesto

60 EDICIÓN 2014
Desarrollo Experimental

EXPERIENCIA A: Extracción

1. En un vaso de precipitados colocar 0.5 g de sacarosa y 0.5 g de ácido benzoico.


y solubilizarlos con 35 mL de agua.
2. Verter la disolución en un embudo de separación y agregar 10 mL de éter etílico.
3. Mezclar cuidadosamente, de acuerdo al procedimiento descrito en la figura,
dejando aliviar la presión interna del embudo de separación.
4. Dejar reposar el embudo con la disolución y observar cómo se separan las dos
capas. Drenar la fase acuosa en un matraz Erlenmeyer y la fase etérea en un
vaso de precipitados. Cubra el vaso con un trozo de papel aluminio.
5. Secar la fase orgánica con sulfato de sodio anhidro(cuanto baste para secar).
6. Decantar y evaporar el éter en un baño de agua caliente sin llegar a sequedad.
(PRECAUCIÓN: Los vapores de éter son inflamables, es recomendable
recuperar el éter mediante una destilación simple). Pesar el residuo sólido y
comparar con la mezcla original.
7. Calcule el rendimiento.

EXPERIENCIA B: Variación del pH

1. En un vaso de precipitados disolver una mezcla de 0.5 g de sacarosa y 0.5 g de


ácido benzoico y solubilizarlos con 25 mL de solución de NaOH al 10 % a pH =
12.
2. Verter la disolución en un embudo de separación y agregar 10 mL de éter etílico.
3. Mezclar cuidadosamente, dejando aliviar la presión interna del embudo.
4. Dejar reposar el embudo con la disolución y observar cómo se separan las dos
capas.
5. Drenar la fase acuosa en un matraz erlenmeyer y la fase etérea en un vaso de
precipitados, posteriormente evaporar la fase etérea.
6. Observar y concluir.
7. Escribir la reacción entre el ácido benzóico y el NaOH.

61 EDICIÓN 2014
EXPERIENCIA C: Extracción de Licopenos.

1. En un matraz balón 14/23 de 250 mL colocar 20 g de jitomate previamente


macerado en un mortero y agregar 10 mL de etanol al 95 %.
2. Adaptar un refrigerante 14/23 en posición de reflujo y calentar en un baño de
agua a ebullición durante 5 minutos.
3. Filtrar la mezcla en caliente y presionar el sólido suavemente, recogiendo el
filtrado amarillo en un matraz Erlenmeyer.
4. Transferir el residuo sólido de la filtración al matraz balón 14/23 de 250 mL y
agregarle 10 mL de cloruro de metileno.
5. Calentar la mezcla a reflujo en baño maría durante 3-4 min. (CH2Cl2 p.eb. 41 °C,
es un líquido altamente tóxico; EVITAR INHALAR LOS VAPORES).
6. Filtar el extracto y adicionar al residuo sólido en el papel 2 ó 3 porciones de 10
mL de CH2Cl2.
7. Reunir los extractos de CH2Cl2 con el primer extracto etanólico.
8. Pasar la solución a un embudo de separación, agitar y agregar 20 mL de una
disolución saturada de NaCl.
9. Separar la capa inferior colorida en un vaso de precipitados y secar la con
Na2SO4 anhidro (cuanto baste para que la fase orgánica sea trasnparente).
10. El licopeno obtenido es inestable a la luz y al aire, guardar el extracto para la
práctica de cromatografía en un frasco ámbar con tapa.

EXPERIENCIA D: Extracción de Carotenos.

Los carotenos son tetra-terpenos. Están presentes en la mayoría de las plantas


verdes. Los carotenos sirven como precursores de la vitamina A, ya que pueden ser
convertidores a ésta por enzimas del hígado.
1. Hacer un extracto de hojas de espinacas, macerándolas con 30 mL de una
mezcla benceno-hexano-metanol en partes iguales.
2. Verter la mezcla en un embudo de separación y lavar 2 veces la capa orgánica,
utilizando porciones de 30 mL de agua.
3. Separar la capa orgánica y secarla con sulfato de sodio anhidro.

62 EDICIÓN 2014
4. Decantar y destilar hasta obtener un residuo de 5 mL.
5. Guardar el extracto para la siguiente práctica en un frasco ámbar tapado.

Cuestionario:

1. Escriba las ecuaciones involucradas en el proceso de extracción selectiva.

2. En un proceso de extracción, investigue que es más eficiente, hacer cuatro


extracciones con 50 mL de éter ó dos extracciones con 100 mL del mismo.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________

3. Investigue como se determina el coeficiente de partición K de manera práctica.


______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________

4. Cuales serían los factores que pudieran intervenir en la eficiencia de la extracción


que usted realizó en el laboratorio.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________

5. Investigue la estructura de los carotenos y de los licopenos extraidos en la práctica,


así como su coeficiente de extinción molar.

63 EDICIÓN 2014
PRÁCTICA 6

CROMATOGRAFÍA

OBJETIVOS
1. Conocer la técnica de cromatografía y los factores experimentales que la afectan.

2. Aplicar y comparar los métodos cromatográficos de capa fina y columna, para


separar, identificar y purificar compuestos orgánicos.

3. Observar el efecto de diferentes fases móviles y estacionarias en la separación.

4. Determinar los valores de Rf, como un parámetro en la identificación de los


compuestos separados.

ANTECEDENTES
Según la definición dada por Keulemans, la cromatografía es un método en el que los
componentes a separar se distribuyen entre dos fases, una de las cuales constituye un
lecho estacionario de amplio desarrollo superficial y la otra es un fluido que pasa a
través o a lo largo del lecho estacionario.

TEORÍA
La cromatografía consiste en una serie de métodos que sirven para la separación de
una mezcla de solutos. Se basa en la diferente velocidad con que se mueve cada uno
de los solutos a través de un medio poroso, arrastrados por un disolvente en
movimiento.

El fundamento de la cromatografía consiste en el reparto o distribución diferencial de


dos o más compuestos (llamados solutos) entre dos fases, una de las cuales
permanece fija, por lo que se le denomina fase fija o estacionaria y otra que fluye a
través de ella, por lo que se le denomina fase móvil o eluyente. Como la fase
estacionaria debe permanecer fija, su estado físico se limita a sólidos y líquidos, en
tanto que la fase móvil requiere ser un líquido o un gas para poder fluir. Tomando en
consideración el estado físico de las fases, la cromatografía se clasifica en dos grandes
categorías y dos subcategorías cada una:

64 EDICIÓN 2014
1) CROMATOGRAFÍA DE GASES.
En ésta, la fase móvil es un gas y la estacionaria puede ser un líquido o un sólido, por lo
que existen dos variantes:
a) Cromatografía sólido-gas (CSG)
b) Cromatografía líquido-gas (CLG)

2) CROMATOGRAFÍA DE LÍQUIDOS.
En ésta, la fase móvil es un líquido y la estacionaria puede ser un sólido o un
líquido, por lo que existen dos variantes:
a) Cromatografía sólido-líquido (CSL)
b) Cromatografía líquido-líquido (CLL)

Cuando la fase estacionaria es sólida, la cromatografía puede ser en columna y en


placa (también llamada cromatografía de capa fina).

Las separaciones por cromatografía de reparto, son particularmente interesantes para


los compuestos solubles en agua. Asimismo, de acuerdo con el mecanismo
predominante en el reparto diferencial de solutos, las técnicas cromatográficas se
clasifican de la siguiente forma:

a) Adsorción Fenómeno de adhesión superficial cuyo mecanismo consiste


en interacciones bipolares.
b) Partición Fenómeno de reparto entre las dos fases debido a su
solubilidad. La solubilidad es una medida de la polaridad y
de otro tipo de interacciones moleculares.
c) Intercambio iónico Fenómeno superficial debido a interacciones entre iones de
diferente carga.
d) Ultra filtración Como su nombre lo indica, se debe a un fenómeno de
tamizado molecular.
Debido a su distribución diferencial entre las fases móvil y estacionaria, dos solutos
aplicados en un extremo del sistema cromatográfico recorrerán el mismo camino a
diferentes velocidades, arrastrados por la fase móvil, con su consecuente elución en

65 EDICIÓN 2014
diferentes tiempos o volúmenes, lo cual permite diferenciar a cada analito por sus
propiedades cromatográficas

Los sistemas cromatográficos pueden ser:

a) Cromatografía en columna.

El sistema cromatográfico en columna más sencillo consta de un reservorio para el


eluyente (fase móvil); una columna que debe empacarse homogéneamente, la fase
estacionaria en cuyo extremo superior se aplica la muestra por separar (solutos); un
sistema de control de flujo (llave de paso o pinzas) y los recipientes para recibir los
volúmenes eluídos, como se observa en la siguiente figura.

1. Adición de eluyente

2. Mezcla de A y B

3. Posición de A después de una elución parcial

4. Posición de B después de una elución parcial

5. Eluato

b) Cromatografía en placa fina.

Este sistema consta de un recipiente o cámara del tamaño adecuado para contener una
placa de vidrio ó aluminio adsorbida con sílica gel. En la cámara se coloca una muestra
del o los disolventes que servirán de fase móvil.

En la placa cromatográfica, que puede ser de tamaño variable, se coloca una muestra
de la mezcla de solutos, aproximadamente a 0.5 cm del extremo inferior de la placa.
Una vez que el eluyente (fase móvil) ha ascendido, por capilaridad hasta 0.5 cm antes

66 EDICIÓN 2014
del extremo superior de la placa, se saca de la cámara, se le evapora el disolvente y se
revela con luz ultravioleta (UV) si se han usado placas de sílica gel adsorbidas con
fluoresceína, en éste caso, el revelador será una lámpara de luz ultravioleta que opera
a una longitud de onda de 254 nm. También se puede revelar la placa cromatográfica
en una cámara de yodo ó por aspersión de un reactivo revelador como KMnO 4 ó H2SO4
y calor:

Esquema gráfico que muestra la preparación de capilares para la aplicación de


las muestras en la placa cromatográfica.

67 EDICIÓN 2014
Representación esquemática sobre la aplicación, elución y determinación de los
Rf de los componentes de una muestra.

68 EDICIÓN 2014
Parámetros cromatográficos.

a) En el caso de la cromatografía en columna, éstos son:

i. Tiempo muerto (to). Tiempo que tarda un soluto idealmente no retenido, en


salir del sistema cromatográfico.

ii. Tiempo de retención (tr). Tiempo que tarda el 50 % de un soluto en eluir y


corresponde a la posición de máxima concentración en un cromatograma.

iii. Velocidad de flujo del disolvente (F).

iv. Volumen de retención (Vr): Volumen en el que eluye el 50 % de un soluto.


Se calcula con la ecuación:

Vr = tr F

Para procesos sistematizados (como son la Cromatografía de gases y la Cromatografía


de Líquidos a Alta Presión) encontramos que además de los incisos i a iv, dos
parámetros de gran importancia son:

v. Factor de selectividad (α): Medida relativa del grado de separación de dos


solutos. Se calcula mediante la ecuación:

t r (b ) to
t r (a) to

vi. Resolución (Rs): Medida absoluta de separación. Se calcula mediante la

2(t r ( a ) tr (b ) )
ecuación:
Rs
(Wa Wb ) 2
Donde W a y W b corresponden a los tiempos del ancho de un pico en su base.

69 EDICIÓN 2014
b) En el caso de la cromatografía en capa fina, los parámetros más usuales son:

i. Frente del disolvente (fd).

ii. Centro del soluto (fs).

iii. Relación de frentes (Rf): Cociente de la división fs/fd. Se utiliza con fines de
identificación de compuestos cuando se tienen patrones de referencia.

iv. Diferencia de Rfs. Medida cuantitativa del grado de separación.

REACTIVOS

Sílica-gel para columna 4g


Hexano: Acetato de Etilo 1:1 30 mL
Acetato de Etilo: metanol 1:1 30 mL
Acetato de Etilo: metanol 7:3 10 mL
Acetato de Etilo: metanol 1:1 10 mL
Benceno 10mL
Acetona 100mL

MATERIAL
1 Soporte universal
1 Columna para cromatografía
1 Pinzas para bureta
2 Pipeta graduada de 5 mL
1 Pinzas universales
1 Vaso de precipitados de 100 mL
1 Matraz Erlenmeyer de 200 mL
10 Tubos de ensayo
1 Cámara cromatografíca
1 Capilares sin heparina
1 Cromatoplaca de sílica gel F254 de 5x2.5 cm
1 Agitador de vidrio
1 Probeta graduada de 100 mL
1 Gradilla para tubos de ensaye

70 EDICIÓN 2014
PARTE EXPERIMENTAL
EXPERIENCIA 1. CROMATOGRAFÍA EN PLACA FINA.
a. separación de carotenos

En una cromatoplaca de 5 2.5 cm, trazar con un lápiz de punta suave una línea a 0.5
cm de distancia del borde inferior; aplicar sobre ésta en dos puntos equidistantes, por
medio de una micropipeta previamente elaborada con un capilar (esquema pag. 66), la
muestra de carotenos. Dejar secar y desarrollar el cromatograma en una mezcla
hexano: acetona 6:1 (v/v), teniendo cuidado de que éste no rebase los puntos de
aplicación y de que eluya hasta 0.5 cm antes del borde superior de la placa. Retirar de
la cámara cromatográfica, marcar el centro de cada mancha observada y calcular los
valores de Rf. para cada componente.

b. Identificación de aceites esenciales por cromatografía en


placa fina.

Realizar el mismo procedimiento, pero ahora empleando como muestra los diferentes
aceites esenciales obtenidos en la práctica de arrastre de vapor, utilizando benceno
como fase móvil. Es importante mencionar que a diferencia de los carotenos, en este
caso se debe emplear un agente revelador para poder observar las diferentes manchas
en el cromatograma, para tal efecto, las placas se deberán sumergir en una solución de
permanganato de potasio al 10%, inmediatamente, las placas se enjuagaran con agua
hasta que se observen las manchas, correspondientes a los compuestos presentes en
la muestra. Calcular los Rf y compararlos con los de la siguiente tabla.

71 EDICIÓN 2014
EXPERIENCIA 2. SEPARACIÓN DE CAROTENOS POR CROMATOGRAFÍA EN
COLUMNA.

HACER EL SIGUIENTE PROCEDIMIENTO CON LA AYUDA DEL PROFESOR DE LA


SECCIÓN:

Colocar la columna para cromatografía con una pinza universal o con una pinza para
bureta e introducirle por medio de un agitador, un trozo de algodón hasta la base de la
misma, de tal manera que la sílica no se salga al momento de empacar la columna. Hay
que tomar cuenta que no debe ser mucho algodón, ya que si es así, la velocidad de
elución será muy lenta.

Empacar la columna con sílica gel adicionando por la parte superior una suspensión de
4 g de sílica gel en una mezcla de hexano: acetona 1:1 manteniendo un goteo uniforme
en la llave de salida del disolvente durante todo el procedimiento.

Dejar gotear el disolvente y esperar hasta que éste quede ligeramente arriba de la fase
estacionaria, una vez empacada la columna con la sílica, agregar un poco de cloruro de
sodio de tal forma que quede una capa de aproximadamente 1 cm; posteriormente
agregar 10 gotas del concentrado de espinacas con ayuda de una pipeta Pasteur,
cuidando de no derramarlo por las paredes de la columna ni que se mezcle con la fase
móvil; nunca permitir que el nivel del disolvente baje más allá de la superficie de la
sílice, ya que ésta se agrietaría y no permitiría un desarrollo homogéneo).

Mantener el goteo hasta que los pigmentos penetren en la sílice y llenar lentamente la
columna con la mezcla de hexano-acetona 1:1. Volver a abrir la llave para permitir el
desarrollo del cromatograma, manteniendo constante el volumen del eluyente.

Recoger la primera fracción colorida en tubos de ensayo numerados y cubiertos con


papel aluminio. Cuando termine de eluir esta primera fracción, cambiar el eluyente a
acetato de etilo: metanol 1:1 y recoger la siguiente fracción en tubos de ensayo
numerados y cubiertos con papel aluminio.

72 EDICIÓN 2014
EXPERIENCIA 2. SEPARACIÓN DE LICOPENOS.

Hacer la cromatografía en columna del extracto de jitomate para la separación de


licopenos, en la misma forma en que se efectuó para el extracto de espinaca.

RESULTADOS Y CONCLUSIONES.

El alumno deberá analizar y concluir cada una de las experiencias realizadas.

CUESTIONARIO

1. Indicar qué precauciones se deben tener al empacar una columna de cromatografía.


______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________

2. Indicar qué fracciones se separaron por cromatografía en columna, de los extractos


de espinaca, jitomate y cómo se identificaron.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________

3. Escriba ¿qué conclusiones se obtienen de la cromatografía en capa fina y de la


cromatografía en columna?
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________

4. Definir los siguientes términos: Adsorción, partición, eluyente, eluato, disolvente,


fase móvil, fase estacionaria, Rf.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________

5. Especificar en qué parte de la práctica tienen aplicación los términos anteriores.


______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________

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6. Hacer una comparación entre la cristalización, extracción, destilaciones y
cromatografía, en cuanto a la eficiencia como métodos de separación y purificación.
______________________________________________________________________
______________________________________________________________________
____________________________________________________________________

7. Establecer una distinción clara entre cromatografía en columna y capa fina e indicar
en qué casos es preferible alguno de los dos métodos.

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