Está en la página 1de 2

INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONAL

Escuela Nacional de Ciencias Biológicas


Químico Farmacéutico Industrial

Practica 2. Síntesis de Ácido bencílico y Alcohol


benzoico.
RESUMEN: Se realizó la síntesis de ácido benzoico y alcohol bencílico a partir de una reacción de óxido-reducción
de benzaldehído catalizada por hidróxido de potasio (Reaccion de Canizzaro). Los dos productos se separaron por
extracciones continuas y el ácido benzoico fue purificado por medio de una recristalización en agua.

INTRODUCCION. catarros bronquiales; otro de los productos


obtenidos es el alcohol benzoico que se usa
La reacción de canizzaro es usada en aldehídos
como conservante antimicrobiano con acción
carentes de hidrógenos alfa por medio de una base
bacteriostática, empleado principalmente
fuerte con dos moléculas de aldehído en donde una
contra bacterias Gram+ y algunos hongos.
molécula es reducida a alcohol y la otra es oxidada a
También se emplea como solubilizante, ya que
ácido carboxílico.
es un coadyuvante para aumentar la solubilidad
Para ello se deben seguir los siguientes pasos: de muchas sustancias. Además el alcohol
bencílico diluido posee una actividad anestésica
1. Adición del ión hidróxido al carbonilo local débil y anti pruriginosa, utilizándose en
algunas preparaciones para este fin.

2. Transferencia ANALISIS Y DISCUSION DE RESULTADOS.


de hidruro
Para esta experiencia fue necesario disolver 7g
de KOH [2] en agua dentro de un matraz
balón, al cual posteriormente se le adicionaron
7 mL de benzaldehído [1], que al ser un
sustrato carente de hidrógenos α y en
3. Equilibrio ácido-base presencia de una base fuerte (KOH)
experimento una autooxidación-reducción,
mientras se encontraba en ebullición a reflujo.
Tal proceso dio como resultado, según la
reacción de Cannizaro1, benzoato de potasio
Los productos obtenidos en este experimento son [7] y alcohol bencílico [6], que al ser
ácido bencílico el cual se usa como conservante de
preparaciones farmacéuticas y cosméticas. En farmacia
también se usa para el tratamiento tópico de
infecciones fúngicas de la piel, en forma de polvos,
pomadas, o lociones, muchas veces asociado con ácido
salicílico.

También es desinfectante de heridas,


queratolítico, y cicatrizante. Vía oral se ha usado
como expectorante y estimulante en los

1
inmiscibles entre sí fueron separados por reaccionar con el benzaldehído [1] formó una
medio de una extracción (ver esquema 1). […] especie ionica soluble en agua [10] separada
por medio de una extracción (ver esquema 2)
, después de la cual se adicionaron a la fase
orgánica 2 mL de NaOH 10% que eliminó las
posibles trazas de ácido en el medio de
reacción y que después de una última
extracción y posterior secado con sulfato de
sodio anhidro dio como resultado alcohol
Esquema 1. Reacción de autooxidación-reducción bencílico que se observó como un líquido
de benzaldehído.
ligeramente amarillo.

Amigo aquí pon tu parte (recristalización) y


Por un lado, la fase acuosa fue separada de la además lo de la prueba de solubilidad en
fase orgánica ya que en ella estaba contenido CH2Cl2 plox.
benzoato de potasio [7], que con la adición de
CONCLUSIONES
20mL de agua y 10mL de HCl hasta llegar a un
pH de 2-3, reaccionaría disociando el ión K+ del BIBLIOGRAFÍA
benzoato de potasio [7] para ser sustituido
por el ión H+ del ácido clorhídrico [11] 1. Quiored. Reaccion de Canizzaro. [en
formando un precipitado blanco, el cual es línea] recuperado el 12 de
insoluble en agua. Éste fue filtrado al vacío septiembre del 2017 del URL:
quedando el precipitado blanco que era el http://www.ugr.es/~quiored/doc/p4.
ácido benzoico [12] crudo (ver esquema 3). pdf
2. Acofarma. Ficha de información
Técnica. Alcohol bencílico [en línea]
recuperado el 13 de septiembre de
2017 del URL:
http://www.acofarma.com/admin/u
Esquema 3. Reacción de doble sustitución ploads/descarga/4564-
de ácido benzoico. 9000c3cd7a7182876895ad822814a2
c42289fe5d/main/files/Alcohol_benc
__lico.pdf
[…] Por otro lado, las fases orgánicas fueron 3. Acofarma. Ficha de información
colectadas en un vaso de precipitados, ya que Técnica. Ácido benzóico [en línea]
en ellas se encontraba el alcohol bencílico recuperado el 13 de septiembre de
disuelto en CH2Cl2 y pequeñas trazas de 2017 del URL:
benzaldehído, las cuales fueron separadas al http://www.acofarma.com/admin/u
adicionar 4 mL sulfito de sodio [8], que al ploads/descarga/4432-
4ef309a9b047309b2a46cc8cca0c8c
959993a476/main/files/Acido_benzo
ico.pdf

Esquema 2. Reacción de adición del sulfito


de sodio.