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PREINFORME PRÁCTICA DE LABORATORIO DE QUÍMICA

ORGÁNICA

Practica No 1- DETERMINACION DE ALGUNAS CONSTANTES


FISICAS DE COMPUESTOS ORGANICOS
Practica No 2 – ALCOHOLES Y FENOLES
Práctica No 3 – ALDEHÍDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

OMAR EDUARDO GONZALEZ DIAZ


Universidad Nacional Abierta y a Distancia. Escuela de Ciencias
Básicas, Tecnología e Ingeniería - ECBTI. Programa de Química.
CEAD: José Acevedo y Gómez, Bogotá, Ingeniería de alimentos,
UDR o CERES en el cual están inscritos los estudiantes. Tutor de
laboratorio: Nombre: Diego Aristóbulo Méndez Isaza-
aristobulo.mendez@unad.edu.co

CEAD donde se
Fecha
realiza la práctica
Grupo
Correo electrónico Correo electrónico
Estudiante Código de
estudiante tutor campus
campus
OMAR
EDUARDO NAHURY YAMILE
Gonzalezomar669@gmail,com 122974246 225
GONZALEZ CASTELLANOS
DIAZ
OBJETIVOS

Analizar, comprender y experimentar los fundamentos de la química orgánica a


través laboratorios.

Conocer cada una de las unidades del módulo para poder comprender y
entender el porqué de cada una de ellas.

Identificar mediante laboratorios la finalidad de esta asignatura para ampliar


la formación adquirida por los alumnos en Química Orgánica con nuevos
contenidos de mayor especificidad y nivel en esta área de conocimiento, así
como profundizar en algunos aspectos ya tratados de forma básica en cursos
anteriores pero que por su trascendencia resulta conveniente volver a
considerar con una visión más amplia y crítica.

Adquirir los conocimientos básicos relativos a nomenclatura, propiedades,


reactividad y procedimientos de obtención en Química Orgánica, estudiando la
estructura y la química de los productos naturales, de acuerdo con su origen
biogenético.
Practica No 1- DETERMINACION DE ALGUNAS CONSTANTES
FISICAS DE COMPUESTOS ORGANICOS

GENERAL

Identificar a las propiedades físicas punto de fusión, punto ebullición, densidad


y solubilidad como constantes físicas útiles para la identificación de sustancias
orgánicas.

ESPECÍFICOS

Analizar los elementos cualitativos de sustancias orgánicas.


* Determinación del punto de fusión de un sólido orgánico puro.
* Determinación de la densidad de un líquido orgánico puro, igualmente de un
índice de refracción de un líquido orgánico puro.

MARCO TEÓRICO

Una especie Química es una sustancia formada por moléculas iguales


(Químicamente homogénea).

Cada especie química o sustancia pura posee un conjunto de propiedades físicas


y químicas propias, mediante las cuales puede caracterizarse o identificarse
(Criterio de Identidad) o conocer su grado de pureza (Criterio de Pureza).

La identificación de un compuesto consiste en probar que este es idéntico a


otro ya conocido y descrito.

La pureza e identidad de un compuesto cualquiera queda establecida cuando


estas propiedades físicas y químicas son idénticas a las registradas para este
compuesto en la literatura química.

Estas propiedades también nos permiten seguir y controlar los procesos de


purificación (como cristalización, destilación, sublimación etc.) para determinar
su eficacia o indicarnos cuando la muestra está pura y es innecesario continuar
su purificación.

Las propiedades físicas más útiles para estos fines son:

* Caracteres organolépticos como: color, olor, sabor, etc.


* Punto de fusión* Punto de ebullición* Rotación específica.
* Solubilidad
* Índice de refracción
* Espectros de absorción, etc.
1 Estas propiedades toman el nombre de “CONSTANTES FISICAS” porque son
prácticamente Invariables características de la sustancia.

2 El punto de fusión (para los sólidos) y el punto de ebullición (para los


líquidos), son propiedades que pueden ser determinadas con facilidad, rapidez
y precisión, siendo las constantes físicas más usadas, por lo que constituyen
determinaciones rutinarias en el laboratorio de Química Orgánica.

PUNTO DE FUSION

Esta constante puede determinarse introduciendo una diminuta cantidad de


sustancia dentro de un pequeño tubo capilar, e introduciendo este junto con un
termómetro en un baño, calentando lenta y progresivamente y observando la
temperatura a la cual empieza (temperatura inicial) y termina(temperatura final)
la fusión. A la diferencia entre ambas (temperatura final -
Temperatura inicial) se le conoce como RANGO DE FUSION.

Desde el punto de vista práctico, el punto de fusión (o el de solidificación) se


define como la temperatura a la que un sólido se transforma en líquido a la
presión de Atmósfera.

La temperatura a la que un sólido comienza a fundir debe permanecer constante


hasta que todo el sólido y el estado líquido de la sustancia están en equilibrio,
una en presencia de la otra.

PUNTO DE EBULLICION

El punto de ebullición junto con el índice de refracción se emplea como criterio


de identidad y pureza de las sustancias liquidas.

El punto de ebullición se define como la temperatura a igual al de la presión


externa o atmosférica. De esta definición se puede deducir que la temperatura
de ebullición de un líquido varía con la presión atmosférica.

Todo aumento de temperatura que reproduzca en la masa de un líquido, produce


un aumento en la energía cinética, de sus moléculas y por lo tanto en su
“PRESION DE VAPOR”; la que puede
Definirse como la tendencia de las moléculas a salir de la superficie del líquido y
pasar al estado de vapor. Es tendencia a vaporizarse o Presión de Vapor, es
típica de cada líquido y solo depende dela temperatura; al aumentar ésta,
también aumenta la presión de Vapor.

El punto de ebullición normal de una sustanciase define como la temperatura a


la cual su P. de Vapor es igual a la presión atmosférica normal (760 mm. De Hg
ó 1 atmósfera).
PRACTICA No. 2 – ALCOHOLES Y FENOLES

Objetivo general:

Determinar la reactividad de algunos alcoholes y fenoles, comprobando


así algunas características químicas particulares.

Objetivos específicos:

-Analizar el comportamiento químico del grupo hidroxilo

-Apropiación del leguaje que se habla en el laboratorio de química

MARCO TEORICO

Los alcoholes son compuestos con grupos hidroxilo unidos a un átomo de


carbono saturados con hibridación sp3. Los fenoles son compuestos que
tienen grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos.

Los alcoholes se encuentran ampliamente distribuidos en la naturaleza y


tienen muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas.

Los fenoles son abundantes en la naturaleza y también sirven como


intermediarios en la síntesis industrial de productos como adhesivos y
antisépticos. El fenol es un desinfectante general.

NOMENCLATURA DE LOS ALCOHOLES

Los alcoholes se clasifican en primarios (1°), secundarios (2°) o terciarios


(3°), dependiendo del numero de sustituyentes unidos al carbono que
tiene el hidroxilo.
Los alcoholes simples se designan como derivados del alcano progenitor
y se utiliza el sufijo –ol.

Regla 1.- Seleccione la cadena de carbonos mas larga que contenga el


grupo hidroxilo y derive el nombre del alcohol reemplazando la
terminación –o del alcano correspondiente con –ol.

Regla 2.- Numere la cadena más larga de carbonos a partir del extremo
más cercano al grupo hidroxilo.
Regla 3.- Numere los sustituyentes de acuerdo con su posición en la
cadena y escriba el nombre, mencionando los sustituyentes en orden
alfabético.

PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES Y FENOLES: PUENTES DE


HIDROGENO.

Los alcoholes y los fenoles tienen puntos de ebullición elevados porque


forman puentes de hidrogeno en el estado liquido.

PROPIEDADES DE ALCOHOLES Y FENOLES: ACIDEZ Y BASICIDAD.

Al igual que el agua, los alcoholes y los fenoles son bases yacidos débiles.
Bases débiles, los ácidos fuertes los protonan de manera reversible;
dando como resultado iones oxonio, ROH2+.
Como ácidos débiles, los alcoholes y fenoles se disocian muy poco en
solución acuosa diluida donando un protón al agua.

Los alcoholes son mucho menos ácidos que los ácidos carboxílicos o los
ácidos minerales, no reaccionan con las bases débiles como las aminas o
el ion carbonato, reaccionan con los metales alcalinos y las bases fuertes
como hidruro de sodio, amiduro de sodio y reactivos de Grignard. Los
alcóxidos son bases que se utilizan a menudo como reactivos en química
orgánica.

Los fenoles son más ácidos que los alcoholes por que el anión fenóxido
está estabilizado por resonancia. La deslocalización de la carga negativa
sobre las posiciones orto- y para- d3el anillo aromático aumenta la
estabilidad del anión fenóxido comparada con el fenol no disociado y
disminuye la ∆G° para la reacción de disociación.

PREPARACION DE ALCOHOLES

Los alcoholes pueden prepararse a partir de la hidratación de los


alquenos. Como la hidratación directa de los alquenos con un acido acuoso
suelen ser una reacción mala en el laboratorio, por lo general se utilizan
dos métodos indirectos. La hidroboración/ oxidación produce el
compuesto sin. Y antiMarkovnikov de hidratación, la oximercuración /
reducción da el producto Markovnikov de hidratación.

ALCOHOLES POR REDUCCION DE COMPUESTOS CARBONILICOS.


Los métodos más generales para preparar alcoholes es la reducción de un
compuesto carbonilico. Una reducción orgánica es una reacción que
adiciona hidrogeno a una molécula.

Reducción de aldehídos y cetonas

Se utilizan muchos reactivos para reducir las cetonas y los aldehídos. El


borohidruro de sodio es un sólido blanco, cristalino, que se puede pesar
en atmosfera abierta y usarse en solución acuosa o en un alcohol.

Reducción de ácidos carboxílicos y esteres

Los ácidos carboxílicos y los esteres se reducen para dar alcoholes


primarios. Por lo tanto, la reducción de ambos suelen efectuarse con el
LiAlH4.

PREPARACION Y USO DE LOS FENOLES

La reacción se efectúa por protonación del oxigeno, seguida por una


transposición del grupo fenilo del carbono al oxigeno con la perdida
simultanea de agua. La adición de agua al carbocatión formado produce
un intermediario llamado hemiacetal, el cual forma al fenol y a la cetona.

REACCIONES DE LOS FENOLES

Reacciones de sustitución electrofílica aromática

El grupo hidroxilo es un sustituyente activador fuerte en las reacciones de


sustitución electrofilica aromática. Los fenoles son sustratos muy
reactivos para la halogenación, la nitración y la sulfonación electrofilicas,
y las reacciones de Friede_Crafts.

Oxidación de fenoles: quinonas

Los fenoles no se oxidan de la misma forma que los alcoholes, porque no


tienen un átomo de hidrogeno en el carbono que tiene el hidroxilo. La
reacción de un fenol con los agentes oxidantes energéticos produce una
2,5-ciclohexadieno-1,4 –diona o quinona.
Solvente

Sustanci
a Hidróxid
Ácido
Analizad o de Aceton Cloroform Etano
Agua Clorhídric Éter
a sodio a o l
o diluido
diluido

a.

b.
c.
Prueba de acidez
Sustancia
Con Hidróxido de
analizada Papel tornasol
calcio
a.
b.
c.
Prueba
Reacciones de
oxidación
Rempla
Sustan Ensayo Ensayo Ensay
zo del Ensayo Reacció Formaci
cia con con o con
grupo del n con ón de
analiz bicromat permang agua
hidroxil xantat cloruro ácido
ada o de anato de de
o o férrico pícrico
potasio potasio bromo
en medio
ácido
a.
b.
c.

2) indague sobre las propiedades químicas y físicas de las


sustancias que evaluó en el laboratorio. Analice esta información
y compárela con los resultados:
Hidróxido
Combinación que deriva del agua por sustitución de uno de sus átomos
de hidrógeno por un metal. Se denomina también hidróxido el grupo OH
formado por un átomo de oxígeno y otro de hidrógeno, característico de
las bases y de los alcoholes y fenoles.
Los hidróxidos se formulan escribiendo el metal seguido del radical
hidróxido; éste va entre paréntesis si el subíndice es mayor de uno. Se
nombran utilizando la palabra hidróxido seguida del nombre del metal,
con indicación de su valencia, si tuviera más de una. Por ejemplo, el
Ni(OH)2 es el hidróxido de níquel (ii) y el Ca(OH)2 es el hidróxido de
calcio (véase Nomenclatura química).

Las disoluciones acuosas de los hidróxidos tienen carácter básico, ya


que éstos se disocian en el catión metálico y los iones hidróxido. Esto es
así porque el enlace entre el metal y el grupo hidróxido es de tipo iónico,
mientras que el enlace entre el oxígeno y el hidrógeno es covalente. Por
ejemplo: NaOH (aq) → Na+(aq) + OH-(aq)El

dicromato de potasio (K2Cr 2O7) es una sal del hipotético ácido


dicrómico (este ácido en sustancia no es estable) H2Cr 2O7. Se trata de
una sustancia de color intenso anaranjado. Es un oxidante fuerte. En
contacto con sustancias orgánicas puede provocar incendios
Esta reacción se utiliza a veces para la determinación cualitativa del
cromo (VI).
En presencia de iones de bario o de plomo(II) en disolución neutra o
ligeramente ácida precipitan los cromatos correspondientes en forma de
sólidos amarillos. Ambos se disuelven en ácidos fuertes, el cromato de
plomo también en presencia de base fuerte. Estas sustancias se utilizan
como pigmentos en algunas pinturas amarillas.
En disolución ácida y presencia de cloruro se forma el anión ClCrO4-que
puede cristalizar en forma de su sal potásica. Calentándolo con ácido
clorhídrico concentrado se forma cloruro de cromil(Cl2CrO4), una
sustancia anaranjada molecular que puede ser destilada de la mezcla de
reacción.
El permanganato de potasio, permanganato potásico, minerales
chamaleon, cristales de Condy, (KMnO4) es un compuesto químico
formado por iones potasio(K+) y permanganato(MnO4-). Es un fuerte
agente oxidante. Tanto sólido como en solución acuosa presenta un
color violeta intenso.
Es utilizado como agenteo xidante en muchas reacciones químicas en el
laboratorio y la industria.
Se aprovechan también sus propiedades desinfectantes y en
desodorantes. Se utiliza para tratar algunas enfermedades parasitarias
de los peces, o en el tratamiento de algunas afecciones de la piel como
hongos o dermatosis. Además se puede administrar como remedio de
algunas intoxicaciones con venenos oxidables como el fósforo elemental
o mordeduras de serpientes.
El Trinitrofenol (TNP), también denominado ácido pícrico, de fórmula
química C6H2OH (NO2)3, es un explosivo que se utiliza como carga
aumentadora para hacer explotar algún otro explosivo menos sensible
como el TNT.
El trinitrofenol tiende a formar sales depicratoque son peligrosas e
inestables.
Además los grupos nitro (fuertemente electronegativos) estabilizan la
base conjugada, haciendo que el H del grupo OH se disocie con facilidad,
dando entonces una disolución ácida del mismo, de ahí su nombre de
"ácido". En Anatomía está catalogado como un fijador simple en su uso
común como fijador de muestras histológicas
3) establezca la reactividad de alcoholes primarios, secundarios y
terciarios así como de alcoholes mono y polihidroxilados, compare esta
con la de los fenoles:
4) proponga las reacciones para cada prueba
5) analice sus resultados teniendo en cuenta la información de los
puntos 2 y 3

PRACTICA No. 3 – ALDEHÍDOS, CETONAS Y CARBOHIDRATOS

Objetivo general
Determinar la reactividad de algunos aldehídos, cetonas y carbohidratos
a través de pruebas de análisis, identificando características químicas
particulares de cada grupo de sustancias.
Objetivo específicos:
- analizo el comportamiento químico del grupo carbonilo.
- determino el comportamiento de los aldehídos, cetonas y
carbohidratos.
Marco Teórico
La fenilhidracina (C6H5NH-NH2) es un derivado del amoniaco, forma
con los aldehídos y cetonas derivados sólidos de color amarillos
denominados fenilhidrazonas.
El reactivo más común para este tipo de ensayos es la 2,4 dinitro-
fenilhidracina que forma precipitados rojizos o amarillo anaranjado
con aldehídos y cetonas.
2. Reacciones de oxidación
Permiten efectuar una diferenciación de los aldehídos y las cetonas. Las
más conocidas son: losensayos de Fehling, Benedict y Tollens, cada
ensayo tiene un tipo diferente de fuerza reductorapermitiendo
diferenciar los aldehídos de las cetonas
a. Ensayo de Fehling
El reactivo de Fehling

Está formado por dos soluciones denominadas A y B2. Al momento de


efectuar el ensayo se mezclan en volúmenes equivalentes para formar
un complejo cupro –tartárico en medio alcalino. En esta prueba se oxida
a los aldehídos más no a las cetonas.
b. Ensayo de Benedict

El reactivo de Benedict es un único reactivo que contiene sulfato


de cobre, citrato de sodio y carbonato de sodio, por lo tanto, la
prueba también se fundamenta en la presencia de ión cúprico en
medio alcalino.
En esta se reduce a los aldehídos y puede usarse como prueba
confirmatoria. La reacción es semejante a la que se tiene en el
ensayo de Fehling solo que el complejo orgánico es un citrato.

c. Ensayo de Tollens

El reactivo de Tollens reactivo contiene un ión complejo de plata


amoniacal, que se reduce a plata metálica cuando reacciona con
aldehídos, azúcares y polihidroxifenoles fácilmente oxidables. En el
ensayo se debe controlar el calentamiento yaque el exceso lleva a
la oxidación de las cetonas siendo imposible su diferenciación.

Como el reactivo es inestable, es necesario prepararlo mezclando


hidróxido de sodio acuoso, nitrato de plata acuoso e hidróxido de
amonio.
3. Detección de hidrógenos α (alfa)
- Ensayo del haloformoSi la sustancia tiene una estructura con la
configuración: CH3 –CO-, o la puede generar cuando reacciona con
hipoyodito alcalino el ensayo será positivo.
En el ensayo del haloformo se puede obtener cloroformo, bromoformo y
yodoformo. Sin embargo se prefiere el último por ser un sólido amarillo
y con olor característico.
Pruebas para el análisis de Carbohidratos Es posible establecer una serié
de reacciones (marcha analítica) para la identificación específica de
estos biomoléculas, iniciando con una reacción general típica que los
identifica, para luego discriminarlos, determinando si son poli, di o
monosacáridos y diferenciando a su vez si son aldosas o cetosas y
dentro de ellas si son pentosas o hexosas.
Parte 2 carbohidratos
Sustanci Prueba
a
analizad Benedic
Molisch Lugol Barfoed Bial Seliwanoff
a t

a.
b.
c.

Informe:
1) Complete las tablas propuestas para cada parte
2) Indague las propiedades químicas y físicas de las sustancias que
evaluó en el laboratorioanalice esta información y compárela con
los resultados experimentales:
3) Establezca la reacciones para cada caso
4) Proponga las reacciones de alcohol aldehídos y cetonas así como
de carbohidratos
5) Proponga las reacciones para cada caso6) Analice sus resultados
teniendo en cuenta la información de los puntos 2 y 3