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Universidad Privada Norbert Wiener

Facultad de Farmacia y Bioquímica


ESTERES Y SU APLICACIÓN EN MEDICAMENTOS

PLANTEAMIENTO DEL PROBLEMA:

 ¿El Benzoato de bencilo tiene actividad farmacológica en


enfermedades dermatológicas?

JUSTIFICACIÓN:

La presente investigación se enfocará en los esteres y su aplicación


en medicamento como el Benzoato de bencilo y su acción en
tratamientos dermatológicos.

Así este trabajo dará a conocer más sobre su mecanismo de


acción, su farmacodinamia, absorción, su dosis y efectos. Ayudando
a que se tenga conocimiento de dicho medicamento.
MARCO TEORICO:

Historia:

Los ésteres comprenden una gran familia de compuestos orgánicos con


amplias aplicaciones en la medicina, la biología, la química y la industria.

PROPIEDADES FÍSICAS:

Los que son de bajo peso molecular son líquidos volátiles de olor agradable.
Son las responsables de los olores de ciertas frutas.

Los ésteres superiores son sólidos cristalinos, inodoros. Solubles en solventes


orgánicos e insolubles en agua. Son menos densos que el agua.

PROPIEDADES QUÍMICAS:

Hidrólisis ácida: Ante el calor, se descomponen regenerando el alcohol y el


ácido correspondiente. Se usa un exceso de agua para inclinar esta vez la
reacción hacia la derecha. Como se menciono es la inversa de la esterificación.

Hidrólisis en medio alcalina: En este caso se usan hidróxidos fuertes para


atacar al éster, y de esta manera regenerar el alcohol. Y se forma la sal del
ácido orgánico.

Como Antisépticos: En la medicina encontramos algunos ésteres como el


ácido acetilsalicílico (aspirina) utilizado para disminuir el dolor. La novocaína,
otro éster, es un anestésico local. El compuesto acetilado del ácido salicílico es
un antipirético y antineurálgico muy valioso, la aspirina (ácido acetilsalicílico)
Que también ha adquirido importancia como antiinflamatorio no esteroide.
BENZOATO DE BENCILO

Descripción general:

El benzoato de bencilo es el éster bencílico del ácido benzoico.

Es un compuesto orgánico de fórmula C6H5CH2O2CC6H5.

Es un medicamento que se emplea como tratamiento contra la sarna.


Forma parte de la lista de medicamentos esenciales de la Organización
Mundial de la Salud en el apartado "Escabicidas y pediculicidas", en loción al
25%.

Además Es un medicamento usado para tratar la pediculosis capitis, corporis y


del pubis, y la escabiosis en humanos. Se obtiene sintéticamente por
esterificación del ácido benzoico y el alcohol bencílico.

Mecanismo de Acción:

El Benzoato de Bencilo actúa al ser absorbido por los ectoparásitos Acarus


scabiei y Pediculus humanus capitis, los cuales mueren por acción directa del
fármaco sobre su sistema nervioso central. Destruye el parásito y sus
huevecillos.

Exterminado el parásito, desaparecen rápidamente todos los trastornos -prurito,


surcos epidérmicos- y la afección se cura.

Farmacodinamia:

Propiedades antiespasmódicas en el organismo: Tiene acción relajante de la


fibra muscular intestinal, de conductos biliares y de uretra.
Funciones:

1. Acaricida usado en el tratamiento de escabiosis (Escabicida)


2. Toxico contra Pediculus capitis y Phthirius pubis

3. Antiséptico
4. Control de las infestaciones y como profilaxis

Absorción:
Se absorbe en el tracto intestinal y por las vías parenterales. Absorción
mínima-inexistente por la piel.
El estrato corneo de la epidermis impide el paso de la sustancia hacia el interior
del organismo.
A pesar de que no se absorbe con eficacia, puede producir efectos sistémicos.

Metabolismo y Excreción:

Al ingerirse, el benzoato de bencilo es convertido en ácido hipúrico


sistémicamente.

Debido a esto se presentan síntomas como incoordinación, excitación y


convulsiones.
La excreción del ácido hipúrico al que es convertido es por la orina.

Dosis:
 Se usa en solución de 25%, y puede aplicarse a intervalos de 12 a 24
horas durante 2 a 5 días.
 El uso en bebés y niños no es recomendable, pero en casos necesarios
se debe diluir para disminuir el riesgo de irritación. La dilución debe ser
al 12.5% para niños y al 8% para bebés,
 Sólo se aplicará durante 6 ó 12 horas en niños menores de 5 años y
durante 2 días consecutivos a partir de esta edad.
 Se aplicará una capa fina en la superficie cutánea desde el cuello hasta
las palmas y plantas, con especial énfasis en los espacios interdigitales,
muñecas, codos, axilas, mamas, glúteos, zona periumbilical y genitales.
 En los niños menores de 2 años y en inmunodeprimidos también se
incluirá el cuero cabelludo.
 Durante el embarazo se utiliza con precaución (no se conoce aún si la
sustancia pasa a la leche materna). En todo caso, no aplicar en el área
de los pechos.

Efectos colaterales:

Acción local: Tiene propiedades irritantes locales y algunas veces puede


producir reacciones cutáneas eritematosas: Irrita los ojos y las membranas
mucosas. Puede presentarse ardor y prurito, y ocasionalmente podría
presentarse dermatosis tópica.

Acción sistémica: El benzoato de bencilo tiene acción relajante sobre el


músculo liso -intestino, uréter aislado- lo que puede atribuirse a la presencia del
grupo bencilo. A dosis altas ingeridas provoca irritación local gastrointestinal.

Puede estimular el sistema nervioso central y presentarse convulsiones.


También se han reportado síntomas sistémicos, después de su uso tópico
excesivo.

El tratamiento por envenenamiento debe manejarse con lavados de estómago


y medidas apropiadas sobre los síntomas.
Indicaciones y Contraindicaciones:

Está indicado en tratamiento de escabiosis (sarna) y pediculosis (capitis y


pubis), dos tipos de piojos.

Contraindicaciones:
No administrarse en presencia de quemaduras de la piel, ni en personas con
antecedentes de crisis convulsivas, durante el embarazo y la lactancia. No
debe usarse en la cara, ojos, membranas mucosas ni meato urinario.
BIBLIOGRAFIA
http://bvs.sld.cu/revistas/sint/vol4_1_98/sint3198.htm

 Beyer, Hans, Wolfgang Walter. Manual de Química Orgánica. Edición 19. Editorial
Reverté.
 Martinez Marquez, J. Eduardo. Química 2. Editorial Thomsom .
 Gutsche, C. D. Fundamentos de química orgánica. Editorial Reverté

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• Macotela-Ruiz E, Peña Gonzalez P. Tratamiento de la escabiosis


con ivermectina por vía oral. Gac Med Mex. 1993; 129: 201-5.
ANEXOS
La estructura de ésteres está representada por los siguientes arreglos de los
átomos: