Monografía de la Efedrina
Programa de Químico Farmacéutico Biólogo,
Unidad Académica de Ciencias Químicas,
Química Medicinal II, 8to Semestre, Grupo A,
Alumno: Regalado Rodríguez Mauricio
Efedrina
Antecedentes.
La efedrina es un principio activo obtenido de la planta
del Ma huang (Ephedra distachya) que se encuentra en
mayor proporción en la India y China. Es un alcaloide
natural muy parecido en su estructura química a un
neurotransmisor encargado de la respuesta simpática,
que es la noradrenalina (NA), además en las
aplicaciones más importantes se encuentra como
descongestionante(1). En la medicina tradicional China
es muy utilizado para tratar resfriados, rinitis, asma y
anafilaxis.
Estructura Química
En su estructura química posee un grupo aromático no
carotenoide que le confiere más liposolibilidad a la
molécula lo que puede atravesar barraras celulares
más fácilmente, además de la amina secundaria, lo que
le confiere por la sencillez del radical afinidad por
receptores  y . Su parecido con la noradrenalina
(Figura 1) permite interactuar con el mecanismo de
recaptura y metabolismo.(2)
Figura 1. Estructura química de la efedrina y noradrenalina.
Mecanismo de Acción
La efedrina entra en la terminación nerviosa mediante
el transportador de noradrenalina (NET) y penetra en
la vesícula sináptica a través del transportador
vesicular de monoaminas (VMAT), intercambiándose
con NA, la cual se acumula en el citosol. Parte de la NA
es degradada por la monoaminooxidasa (MAO) en la
terminación nerviosa y parte sale de ella,
intercambiándose con la efedrina mediante el NET,
para actuar sobre los receptores postsinápticos. Así
intensificando la acción de la NA.(3) Aunado a esto dicho
Química Medicinal II. Docente: Dra. Gloria Patricia Hernández Delgadillo
fármaco inhibe la MAO, además de remplazar a la NA lo
que promueve una respuesta indirecta simpaticolítica
potenciada. Además tiene unión a receptores 1 lo que
promueve vasoconstricción periférico, dando una
respuesta directa simpaticomimética.
Farmacocinética
Absorción: Se absorbe rápidamente tras su
administración oral. Acción sobre el receptor
adrenérgico (principal): ;  1; 2. Metabolismo:
Hepático. Eliminación: En orina de pH 3: Alrededor de
3. En orina de pH 6,5: Alrededor de 6. Comienzo de la
acción (minutos): 15-60. Duración de la acción (horas):
3-5.(4)
Usos terapéuticos
La efedrina por sus características de efecto mixto en
los receptores  y , se usaba anteriormente para crisis
el síndrome de Stokes-Adams que consiste en el
bloqueo cardíaco completo reduce el gasto cardíaco,
con posibilidad de episodios de síncope(5), además del
uso como potente estimulante del SNC debido a una
narcolepsia.(6) Como ya se había mencionado con
anterioridad como un broncodilatador en pacientes
asmáticos, pero con la aparición de los fármacos
selectivos para receptores 2, comenzó su desuso. Era
utilizada para la continencia vesical, principalmente en
pacientes varones con hiperplasia benigna de próstata
o alguna hipotensión causada por la anestesia
raquídea. (7)
Toxicidad
La efedrina al
día de hoy está
muy restringida
debido a no ser
selectiva hacia
los receptores
adrenérgicos,
en dosis que ya
no estaban
reguladas o que
estaban por
encima de la Figura 2. Regulación del metabolismo
energético por las aminas
simpaticomiméticas.
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Química Medicinal II, 8to Semestre, Grupo A,
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recomendada provocaba hipotensión, insomnio, y algo Referencias
muy importante la Taquifilaxia,(6) que es la respuesta
natural de las neuronas al ser sobre estimuladas
generando una tolerancia al medicamento, lo que
conlleva a un aumento de la dosis para alcanzar un
efecto terapéutico deseado. Otro efecto secundario es
la pérdida de peso por el uso de este fármaco o
derivados de él, promoviendo el metabolismo
estimulando el rompimiento del glucógeno, glucosa y
triglicéridos (Figura 2).
Conflictos de interés
La efedrina es un fármaco bastante útil en el
tratamiento para una rinitis (viral, alérgica, etc), ya que
es uno de los fármacos que no generan tolerancia
farmacología tan fácilmente, el problemas conlleva a
distintos puntos: la efedrina proviene de una planta
como ya se mencionó, junto con ella provienen otros
alcaloides y uno de ellos es la pseudoefedrina que es un
isómero espacial de la efedrina, y la pseudoefedrina es
un reactivo utilizado para la síntesis de drogas de
abuso, prohibidas en todo el mundo como lo son la
Anfetamina, Metanfetamina o hasta Cocaína. También
con otras modificaciones en la actualidad puede ser
base para la síntesis de drogas nuevas como el MDMA.
Prohibición
Como ya se había mencionado la efedrina es un
compuesto aminado que promueve la baja de peso, el
uso indebido con una dosis no indicada genera
distintos efectos secundarios que puedes
desencadenar en la muerte. En el año 2004 la efedrina
fue prohibida por la FDA(8) debido a efectos
secundarios mortales que habían tenido algunas
personas, dados los casos como infartos, derrames
cerebrales y casos psiquiátricos.(8) Además para el año
2008 se prohíbe la venta y uso de efedrina y
pseudoefedrina en México por decreto de la cámara de
diputados y senadores, principalmente por el uso del
principio activo con forma ilícita.(9)
Química Medicinal II. Docente: Dra. Gloria Patricia Hernández Delgadillo
1. Laccourreye O, Werner A, Giroud JP, Couloigner
V, Bonfils P, Bondon-Guitton E. Benefits, limits
and danger of ephedrine and pseudoephedrine as
nasal decongestants. European Annals of
Otorhinolaryngology, Head and Neck diseases.
Elsevier Masson SAS; 2015 Feb 1;132(1):31–4.
2. Rang H, Henderson G, Flower R, Ritter J. Rang &
Dale's Pharmacology. 8th ed. London: Churchill
Livingstone; 2016.
3. Leza Cerro J, Lizasoain Hernández I, Lorenzo
Fernández P, Moreno González A, Moro Sánchez
M. Velázquez Farmacología Básica y Cliń ica.
18th ed. Madrid (España): Editorial Médica
Panamericana; 2008.
4. Csajka C, Haller C, Benowitz N, Verotta D (2005)
Mechanistic pharmacokinetic modelling of
ephedrine, norephedrine and caffeine in healthy
subjects. British Journal of Clinical Pharmacology
59(3): 335–345.
5. Grossman S, Porth C. Porth Fisiopatologiá . 9th ed.
L'Hospitalet de Llobregat: Wolters Kluwer Health
España Lippincott Williams & Wilkins; 2014.
6. Goodman L, Gilman A, Brunton L, Lazo J, Parker
K. Goodman & Gilman's the pharmacological
basis of therapeutics. 13th ed. New York:
McGraw-Hill; 2018.
7. Model List of Essential Medicines, 18th edition
(Abril 2013). 2013.
8. FDA; 21 CFR Part 119 Final Rule Declaring
Dietary Supplements Containing Ephedrine
Alkaloids Adulterated Because They Present an
Unreasonable Risk. Federal Register: February
11, 2004 (Volume 69, Number 28)
9. Diario Oficial de la Federacion. ACUERDO por
el que se establecen medidas de protección en
materia de salud humana para prevenir el uso y
consumo de pseudoefedrina y efedrina. 2008.