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Sustitución electrofilica

Orientación de los sustituyentes

Activadores y desactivadores

El resultado es que los alquilbencenos presentan


una sustitución electrofflica aromática más rápida que el benceno, y los productos están
sustituidos principalmente en las posiciones orto y para. Por tanto, un grupo alquilo es un sustituyente
activador y es un orientador ortQ-para. A este efecto se le llama estabilización por
efecto inductivo, porque el grupo alquilo dona densidad electrónica a tmvés del enlace sigma
que lo une con el anillo de benceno.[1]

Los halobencenos son excepciones de las reglas generales. Los halógenos son grupos desactivadores,
sin embargo, son orientadores orto-para. Se puede explicar esta combinación extraña
de propiedades si se tiene en cuenta que
l . los halógenos son átomos muy electronegativos y retiran densidad electrónica de un
átomo de carbono mediante el enlace sigma (atractores por inducción).
2. los halógenos tienen electrones no enlazados que pueden donar densidad electrónica por
enlaces pi (donación por resonancia).

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