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QUÍMICA ORGÂNICA II
Estão presentes:
Medicamentos
Combustíveis
orgânicas.
Química Orgânica II
REAÇÕES ORGÂNICAS
Reações de Adição: ocorre a quebra de ligações π (pi) entre carbonos, para que ocorra a
união de uma ou mais moléculas com a formação de um único produto por meio de ligações σ
(sigma).
Hidrogenação Gás Hidrogênio (H2) é adicionado a uma molécula orgânica;
Cisão Heterolítica
Química Orgânica II
REAÇÕES ORGÂNICAS
As espécies químicas que se combinam com os compostos orgânicos são classificados em dois
tipos, conforme utilizem os elétrons ou os forneça para efetuar a ligação com o composto
orgânico:
Reagente eletrófilo (E) - O eletrófilo é uma espécie que possui afinidade por elétrons, e se liga
a espécies capazes de fornecer-lhe esses elétrons. O eletrófilo pode ser um cátion ou uma
molécula com deficiência eletrônica (com orbital vazio para receber um par eletrônico). Quando
um eletrófilo se combina com um reagente orgânico (substrato), temos uma reação eletrofílica.
Reagente nucleófilo (:Nu) - O nucleófilo é uma espécie que possui par de elétrons disponíveis
para efetuar uma ligação, e se liga a espécies capazes de comportar esses elétrons. O
nucleófilo pode ser um ânion ou uma molécula com disponibilidade eletrônica (com orbital
Quando um eletrófilo se combina com um reagente orgânico, chamado de substrato (S), temos
uma reação nucleofílica. Pelo conceito de Lewis, o reagente nucleófilo é uma base e o
substrato é um ácido.
Química Orgânica II
FUNÇÕES E SUAS REAÇÕES
ALCANOS
Alcanos não são, de modo geral, afetados pela maioria das bases. Isto acontece devido à baixa
Não possuem elétrons não-compartilhados para oferecer campos para ataques pelos ácidos,
Quando aquecidos, os Alcanos também reagem, além do Oxigênio, com o Cloro, o Bromo e o
Flúor.
Química Orgânica II
FUNÇÕES E SUAS REAÇÕES
São processos químicos em que esses hidrocarbonetos são colocados para reagir com
Halogenação utiliza Cloro, Bromo ou Iodo e forma Haleto orgânico e Hidrácido inorgânico
realizada, uma ligação sigma deve ser rompida na molécula desse composto entre um
Pentano:
Química Orgânica II
FUNÇÕES E SUAS REAÇÕES
carbono 3 apresenta o mesmo NOX e número de hidrogênios que o carbono 2, porém com
ligantes completamente diferentes (ele está ligado a dois grupos metil). Portanto, esse
Alcano seria capaz de formar três substâncias orgânicas diferentes em uma reação de
substituição.
Química Orgânica II
FUNÇÕES E SUAS REAÇÕES
quantidade, é aquele que apresenta o maior caráter eletrônico, o que pode ser facilmente
ALCANOS
PRINCIPAIS REAÇÕES:
1. Craque ou Pirólise
2. Halogenação
3. Nitração
4. Sulfonação
PRINCIPAIS REAÇÕES:
Craque ou Pirólise
Essa reação é muito usada para se obter gasolina (mistura de octanos) a partir de
Alcanos passam através de uma câmara aquecida (cerca de 400 a 600 oC), utilizando
PRINCIPAIS REAÇÕES:
Craque ou Pirólise
Química Orgânica II
ALCANOS
PRINCIPAIS REAÇÕES:
É uma síntese em que a molécula do Alcano reage com a molécula de um Halogênio (Cl2,
Br2, I2 e F2). A utilização do I2 não é tão viável pelo fato de promover uma reação
PRINCIPAIS REAÇÕES:
Para que a Halogenação dos Alcanos com Br2 ou Cl2 aconteça, é necessária a presença
inorgânico).
Química Orgânica II
ALCANOS
PRINCIPAIS REAÇÕES:
de hidrogênio.
Caso o Alcano apresente um número de carbonos superior a dois, existe mais de uma
PRINCIPAIS REAÇÕES:
Deste modo o produto da reação será uma mistura de isômeros de posição. Entretanto, as
PRINCIPAIS REAÇÕES:
cadeia.
PRINCIPAIS REAÇÕES:
moléculas Como existem dois tipos de moléculas, com sítios de ligação criados em
PRINCIPAIS REAÇÕES:
Rompe-se no Alcano uma ligação sigma entre um carbono e um hidrogênio, fazendo com
que surja um sítio de ligação na cadeia carbônica, além do hidrogênio, que fica livre no
meio.
Química Orgânica II
ALCANOS
PRINCIPAIS REAÇÕES:
Ao mesmo tempo, ocorre a quebra da ligação sigma existente entre o nitrogênio e o grupo
hidroxila (OH) no ácido nítrico, fazendo com que fiquem livres no meio o hidróxido (OH-) e
o grupo NO2:
Por fim, um o grupo OH liga-se ao átomo de hidrogênio, formando água, e o grupo NO2
PRINCIPAIS REAÇÕES:
PRINCIPAIS REAÇÕES:
3ª ocorrência: ligação de um grupo NO2 no sítio criado em cada uma das moléculas
Como existem dois tipos de moléculas, com sítios de ligação criados em diferentes
PRINCIPAIS REAÇÕES:
fazendo com que surja um sítio de ligação na cadeia carbônica, além do hidrogênio, que
PRINCIPAIS REAÇÕES:
Ao mesmo tempo, ocorre a quebra da ligação sigma existente entre o Enxofre e o grupo
Hidroxila (OH) no Ácido nítrico, fazendo com que fiquem livres no meio o hidróxido (OH-) e
o grupo SO3H:
Por fim, um o grupo OH deve ligar-se ao átomo de hidrogênio, formando água, e o grupo
PRINCIPAIS REAÇÕES:
Sulfonação do metil-propano
molécula no carbono 2.
Química Orgânica II
ALCANOS
PRINCIPAIS REAÇÕES:
Sulfonação do metil-propano
sulfônicos.