ARENE

Arenele sunt substanţe organice numite şi hidrocarburi aromatice,

conţinând în molecula lor unul sau mai multe cicluri de 6 atomi de carbon
(nucleul benzenic). Arenele sunt mononucleare sau polinucleare, în funcţie
de numărul de cicluri din molecula lor.
Nucleul benzenic este o caracteristică a clasei de substanțe denumite
hidrocarburi aromatice. 1

Eliminarea formală a oricărui atom de hidrogen din molecula

benzenului duce la obținerea unui singur radical: C6H6 , C6H6 fiind

denumit radical fenil.

Benzenul este un lichid un miros specific, insolubil in apă, solubil în
eter si alte substanţe organice. Densitatea benzenului este mai mică decât
a apei.
Iama benzenul se depozitează şi se transportă în rezervoare şi
vagoane cisternă, prevăzute cu instalaţii de încălzire, datorită punctului
său de solidificare (+ 5,5°C).
Benzenul se evaporă uşor cu emanare de vapori toxici.
Benzenul este o hidrocarbură. Formula moleculară C6H6
Arene mononucleare CnH2n-6
Arene polinucleare CnH2n-12

ROBAN DIANA-MARIA clasa a X-a CHIMIE

 Formula Denumirea Denumirea Proprietățile Utilizări
stiințifică curentă fizice
Benzine cu C.O. mare,
Lichid incolor solvent pentru lacuri,
metilbenzen toluen (p.f 1110C), vopseluri etc.;
insolubil în apă, materie primă pentru
solubil în coloranți, explozibili
hidrocarburi. etc.

Lichid incolor Solvent, materie

(p.f 1440C), primă pentru
1,2- ortoxilen insolubil în apă, coloranți și
dimetilbenzen solubil în insecticide.
2
hidrocarburi.

Lichid incolor Solvent, materie

(p.f 1390C). primă pentru
1,3- metaxilen coloranți și
dimetilbenzen insecticide.

Lichid incolor Solvent, materie

(p.f 1380C). primă pentru
1,4- paraxilen coloranți și
dimetilbenzen insecticide.

HC=CH2 Lichid incolor Ser folosește la

(p.f 146 C), obținerea cauciucului
0

feniletenă stiren solubil în sintetic.

hidrocarburi,
insolubil în apă,
Substanța Materie primă
cristalină, pentru obținerea de
incoloră, p.t. rășini, insecticide,
80.3 C,
0 p.f. naftoli, coloranți etc.
naftalină naftalină 216.60C,
solubilă în
solvenți
organici care
sublimează și se
evaporă la
temperaturi
joase în solvenți
organici.

ROBAN DIANA-MARIA clasa a X-a CHIMIE

STRUCTURA NUCLEULUI BENZENIC

Deşi formula moleculară a fost cunoscută de mult, prima formulă structurală a fost
dată de Kekulé:

Structura Kekulé explică anumite proprietăţi ale benzenului, dar vine în contradicţie cu
celelalte.

Dovezi experimentale care confirmă structura Kekulé:

- raportul 1:1 dintre C şi H;

- cei 6 atomi de H din molecula benzenului sunt echivalenţi între ei;

- în condiţii speciale, benzenul participă şi la reacţii de adiţie.

PROPRIETĂŢI FIZICE

Sunt substanţe solide şi lichide, cu miros specific, insolubile în apă, solubile în solvenţi
organici. Arenele lichide sunt solvenţi pentru diverse substanţe organice.

PROPRIETĂŢI CHIMICE

1) Reacţii de substituţie: înlocuirea unui atom de hidrogen de pe nucleu aromatic cu alt

element chimic sau grupă funcţională.

a) Halogenarea:

Br2 + C6H6 --> C6H5 ─ Br (bromobenzen) + HBr

Scrisă cu formule structurale, reacţia arată astfel:

ROBAN DIANA-MARIA clasa a X-a CHIMIE

b) Sulfonarea:

HOSO3H + C6H6 --> C6H5 ─ SO3H (acid benzen-sulfonic) + H2O

Scrisă cu formule structurale, reacţia arată astfel:

c) Nitrarea:

HONO2 + C6H6 --> C6H5 ─ NO2 (nitrobenzen) + H2O

Scrisă cu formule structurale, reacţia arată astfel:

d) Alchilarea:

CH3Cl + C6H6 --> C6H5 ─ CH3 (toluen) + HCl , catalizator AlCl3.

CH3─CH2─Cl + C6H6 --> C6H5─CH2─CH3 + HCl (etil – benzen)

Acest tip de reacţie se numeşte Friedel-Crafts şi se utilizează la obţinerea omologilor

benzenului. Scrise cu formule structurale, reacţiile arată astfel:

C2H4 + C6H6 --> C6H5─C2H5 (etil – benzen)

Intermediar, se formează C2H5Cl:

ROBAN DIANA-MARIA clasa a X-a CHIMIE

AlCl3 + 3H2O --> Al(OH)3 + 3HCl

HCl + H2C ═ CH2 --> H3C ─ CH2 ─ Cl (clorură de etil).

Al doilea substituent la nucleul aromatic, se orientează în funcţie de categoria din care

face parte:

- substituenţi de ordinul I: ─CH3, ─OH, ─X, ─NH2, orientează al doilea substituent în

poziţiile orto şi para (o, p);
5
- substituenţii de ordinul II: ─NO2, ─SO3H, ─COOH orientează al doilea substituent în
poziţia meta.

2 ) Reacţia de oxidare:

C6H5 ─ CH3 (toluen)+ 3[O] --> C6H5 ─ COOH (acid benzoic) + H2O, în prezenţă
de KMnO4

3 ) Reacţia de adiţie:

- adiţia clorului:

- adiţia hidrogenului:

3H2 + C6H6 --> C6H12 (ciclohexan), în prezenţă de Ni şi Pt.

ROBAN DIANA-MARIA clasa a X-a CHIMIE