INTRODUCCION

El Naranja II es un colorante azoico, específicamente monoazoico y copula con

sales de diazonio. Este colorante es ácido y se emplea para teñir lana, papel,
cuero, y no tiñe el algodón.La obtención del naranja II a partir del ácido sulfonílico
se realiza mediante la formación de una sal de diazonio que actúa como
electrófilo. Después serializa una reacción de copulación o acoplamiento de un
compuesto aromático con un anillo activado para dar un compuesto azo en dos
etapas.

La copulación ocurre en posición orto con respecto al grupo OH del β-naftol, ya

que el mismo orienta en esa posición en solución alcalina, es por eso que al β-
naftol se le disuelve en NaOH.

El color se debe a que es un compuesto cromóforo, en el cual el anillo aromático

puede escribirse de tal manera que forme una estructura quinoide (sistema
conjugado)
Los colorantes son sustancias coloridas, solubles que se adhieren
permanentemente a las fibras textiles, cuero, plumas, papel, etc. Para que un
compuesto orgánico tenga color debe tener uno o mas grupos insaturados como el
–NO2(nitro), -N=N (azo) a los que se les llama cromóforos unidos a un anillo
aromático y para que se adhieran permanentemente a una fibra debe tener grupos
atómicos como el -OH fenilico a -NRR¨ (amino) a los que se les denomina
auxocromos. Cada tipo de amina genera un producto diferente al reaccionar con el
ácido nitroso, HNO2. Este reactivo inestable se forma en presencia de la amina por
acción de un ácido mineral sobre nitrito de sodio. Cuando una amina aromática
primaria, disuelta o suspendida en un ácido mineral acuoso frío se trata con nitrito
de sodio, se forma una sal de diazonio. Puesto que éstas descomponen
lentamente, aún a la temperatura de un baño de hielo, se emplean sus soluciones
de inmediato, una vez preparadas.

El gran número de reacciones que dan las sales de diazonio se pueden agrupa en
dos tipos:
* Copulación, en las que el nitrógeno permanece en la molécula
La copulación de sales de diazonio con fenoles y aminas aromáticas genera azo
compuestos, los cuales son de enorme importancia para la industria de los
colorantes.

La obtención de un colorante diazoico consta de las operaciones siguientes:

* Diazotación, de una sustancia aromática que contenga un grupo amino primario.

OBJETIVO GENERAL
 Aprender la técnica de preparación de sales de diazonio, usadas para
sintetizar los colorantes azoicos.

OBJETIVO ESPECIFICO
 Comprobar la aplicabilidad de los colorantes azoicos obtenidos efectuando
la tinción de fibras naturales.

MARCO TEORICO
Colorantes

Los colorantes pueden parecer un grupo oscuro de compuestos en esta categoría,

pero de hecho intervienen en muchos aspectos de nuestra vida diaria. Los
colorantes se emplean para dar color a algunos alimentos, en las industrias
textiles y del vestido, en pigmentos de pinturas, como indicadores, en fotografía y
en compuestos medicinales. Muchos colorantes contienen el grupo Azo, -N=N-
que se prepara directamente a partir de sales de diazonio. Esto se lleva a cabo al
hacer reaccionar la sal de diazonio con otro compuesto aromático, reacción
denominada reacción de copulación. La sal de diazonio es un catión, y por lo tanto
un electrófilo. El anillo aromático que va a ser sustituido suele ser, por
consiguiente, un fenol o un análogo de anilina. La reacción va a través de una
sustitución electrofílica aromática normal.

Aminas
Las aminas son bases orgánicas que tienen una formula general de R₃N, en
donde R puede ser H o un grupo derivado de un hidrocarburo. Las aminas
primarias aromáticas al reaccionar con Ácido nitroso. El Ácido Nitroso como tal es
gaseoso, pero se pueden preparar soluciones acuosas diluidas, haciendo
reaccionar nitritos alcalinos como el nitrito de sodio (NaNO₂) con algún acido
mineral como el ácido clorhídrico acuoso o al ácido sulfúrico. La reacción resulta la
formación de sales de diazonio son mayormente estables, estas pueden actuar

como electrófilos débiles y reaccionar con anillos aromáticos activados

produciendo una reacción de sustitución electrofílica aromática. Tanto los fenoles
como las aminas aromáticas poseen un anillo activado que permite que las sales
de diazonio reaccionen con ellos; produciendo compuestos que se usan como
colorantes.

La diazotación La reacción de diazotación se presenta en una amina primaria

aromática cuando se somete a un medio ácido. Las reacciones de diazotación
deben llevarse a cabo a bajas temperaturas debido a la relativa inestabilidad de
estas sales. Las sales en sí, rara vez se aíslan y a menudo explotan cuando están
secas. Generalmente las reacciones se llevan a cabo en baños de hielo seco y
acetona o sal y agua
MATERIALES

 Mechero
 Vidrio de reloj
 Termómetro
 Agitador
 Vaso de precipitado
 Pipeta
 Probeta
 Tela de asbesto
 hielo

REACTIVOS

 2-naftol
 Hidróxido de sodio(NaOH)
 Ácido sulfanilico
 Carbonato de sodio(NaCO3)
 Ácido clorhídrico(HCl)
 Cloruro de sodio(NaCl)
 Nitrito de sodio(NANO2)
DESARROLLO

Preparación de reactivos

1. Disolver en un vaso de precipitado .85 gr de 2-naftol en 4 ml de una

solución de NaOH mezclando perfectamente.
2. Disolver en un vaso de precipitado 1 gr de sulfanilico en 12.5 ml de una
solución de Na2CO3 (.31gr) calentando suavemente hasta obtener una
completa disolución

Diazoacion

1. Agregar a la solución de ácido sulfanilico y carbonato, 0.4 gr de NaNO2

agitando hasta disolverlo y enfriar la mezcla a una temperatura entre 0 y
5°C sumergiéndola en un baño de hielo con sal
2. Adicionar 2.5 gr de hielo y agregar lentamente 1.5 de acido clorhídrico
concentrado agitando constantemente y controlando la temperatura a
menos de 5°C.

Copulación

1. Transferir la mezcla de 2-naftol e NaOH al vaso que contiene la sal de

diazonio mezclando perfectamente durante 5 min.
2. Calentar ligeramente la mezcla hasta total disolucion del colorante y
agregar en caliente .5 gr de NaCl.
3. Dejar enfriar hasta la floculación del colorante.

TECNICA

En la preparación de los reactivos disolvimos en un vaso de precipitado .85 gr de

2-naftol en 4 ml de una solución de NaOH mezclando perfectamente.
Seguidamente disolvimos en un vaso de precipitado 1 gr de sulfanilico en 12.5 ml
de una solución de Na2CO3 calentando suavemente hasta obtener una completa
disolución.
Posteriormente en la diazoacion agregamos a la solución de ácido sulfanilico y
carbonato, 0.4 gr de NaNO2 agitando hasta disolviendo y enfriando la mezcla a
una temperatura entre 0 y 5°C sumergiéndola en un baño de hielo con sal.
Adicionando 2.5 gr de hielo y agregando lentamente 1.5 de ácido clorhídrico
concentrado agitando constantemente y controlando la temperatura a menos de
5°C.

Finalmente en la copulacion transferimos la mezcla de 2-naftol e NaOH al vaso

que contiene la sal de diazonio mezclando perfectamente durante 5 min.
Calentando ligeramente la mezcla hasta total disolucion del colorante y agregando
en caliente .5 gr de NaCl. Dejando enfriar hasta la floculación del colorante.

OBSERVACIONES

Al inicio cuando se hizo la mezcla de ácido sulfanílico con el hidróxido de sodio, se

obtuvo una solución de color naranja opaco, mientras tanto, la mezcla de nitrito de
sodio con agua destilada era transparente, y al combinarlas se obtuvo una
solución con coloración naranja lechoso.

Al adicionarle ácido clorhídrico, a la mezcla final anterior, tomó un color naranja

opaco, y en esta parte del proceso es cuando se forma la sal de diazonio.

Después se mezclo la sal de diazonio con la solución de beta naftol, y la pusimos

en baño de hielo sal, y se torno de un color oscuro dentro del hielo, y se apreciaba
mas densa.

Al final, se peso el producto y se obtuvo, el precipitado de un color naranja oscuro.

 CALCULOS

𝑴
Para la solución de NaOH (% 𝑽 )

x
20% NaOH= X 100
0.04 L

X=0.008 = 1

𝑴
Para la solución de Na2CO3 (% 𝑽 )

𝑥
2.5 𝑁𝑎𝐶03 12.5 𝑋 100

X = 0.3125

RESULTADOS

Se obtuvo como producto un líquido color naranja fuerte que se utilizó para teñir
posteriormente una pequeña parte de tela.

REACCIÓN QUIMICA

Reacción de copulación

Colorante naranja II

Estructura química del colorante naranja II

Reacción de la síntesis:
La síntesis del anaranjado de metilo se realiza a través de las siguientes
etapas:

Etapa 1. Desprotonación del amino con el carbonato de sodio

Etapa 2. Formación de la sal de diazonio

Etapa 3. Acoplamiento azoico

Reacción global:

CONCLUSIÓN

En esta práctica aprendimos la técnica de preparación de sales de diazonio,

usadas para sintetizar los colorantes azoicos y comparamos las condiciones
experimentales que favorecen una reacción de copulación, entre sales de
diazonio y “aminas o fenoles”. Se logró sintetizar un colorante por el
mecanismo de diazotación partiendo de ácido sulfanílico y la posterior
copulación de la sal de diazonio con beta naftol.

Una vez que se filtró, y se secó la muestra se obtuvo un precipitado de color,

rojo claro, y se pesó.
BIBLIOGRAFIA

 Donnas. –Peptides and Proteins-(2002) Wiley Interscience.

 Eger, Saehan- Química Organic a. Estructura y Reactividad. T1 y T2-(1998)
Reverte.
 Fernández Corella, A. y Deluda, M. -APRENDIENDO QUÍMICA
ORGÁNICA.
 Estructura y reactividad. (2005) – Ed. EUDEBA.
Desdeñen, R.J. y desdeñen, J.S.-QUIMICA ORGANICA.- (1983) Fondo Ed.
Interamericano.

 Fox, M. y Ahíteselo, J. -QUÍMICA ORGÁNICA.- (2000) Ed. Addison Wesley

Longsman.

ANEXOS

Se colocó el reactivo en el vaso se mezclaron ambos reactivos

 Se calentó proceso de enfriamiento

Resultado