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UNIVERSIDAD NACIONAL ABIERTA Y A DISTANCIA

ESCUELA DE CIENCIAS BASICAS TECNOLOGIA E INGENIERIA

Funciones Orgánicas

100416 – QUÍMICA ORGÁNICA

Presentado por:

Nazly Camila Florez Saenz

Vanessa Mateus Peña

98070560453

98090566377

Presentado a:

Tutora

Alba Doris Torres

BOGOTA D.C.
28 de noviembre del 2016

a) Realizará Tres ejercicios por cada uno de los siguientes grupos funcionales, así mismo
determinará las principales reglas de nomenclatura, el orden de prioridad
en las ramificaciones y las estructuras generales a cada uno de ellos

Éteres
Etanoato de metilo

Butanoató de etilo

Propanoato de metilo

Nomenclatura: Los Ésteres se pueden nombran de la siguiente forma:

 Se nombra la parte de la cadena que se corresponde al radical "RCOO"


 A continuación se le añade el sufijo "-ato"
 Para terminar se nombra la parte de la cadena correspondiente al radical R'
 La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno

Epóxidos
Epoxietano

2,3-Epoxihexano

1,2-Epoxiciclohexano
Nomenclatura:
Se nombra como su hidrocarburo del mismo número de átomos pero se le añade el prefijo
EXPOXI indicando los dos átomos de carbonos a los que se une el oxígeno con números
separados por comas y también separados por el guion sufijo.

Tioles
Tiofenol

Etanodiol

1-propanodiol

Nomenclatura: Pueden ser nombrados de dos maneras, una es de la forma IUPAC y de forma
tradicional

 Según la IUPAC: se añade el sufijo tiol al nombre del alcano de manera análoga a la que
utilizaríamos si nos estuviéramos refiriendo a un alcohol

 Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luego se añade
la palabra mercaptano.

Sulfuros
Sulfuro de etilmetilo
Sulfuro de dietileno

Sulfuro de isobutilisopropilo

Nomenclatura:
 Los sulfuros se nombran indicando los nombres de los radicales sustituyentes y Terminando
con La Palabra Sulfuro.
 Cuando el grupo no es el principal y actúa como se nombra sustituyente con el prefijo TIO.

Aldehídos
Metanal

Etanal

Propanal

Nomenclatura:
 Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente
por -al.
 Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
 El grupo CHO se denomina carbaldehído o formil, esta nomenclatura es útil cuando el grup
aldehído se uno a un ciclo.
 Cuando en una molecla existe un grupo con prioridad al aldehído, pasa a ser un sustituyente
y se nombra como oxo o formil

Cetona
2-propanona

1-Feniletanona

2-Ciclopropanonaç

Nomenclatura:
 Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el
grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo
 Otro tipo de nombrar las cetonas es nombrar las cadenas como sustituyentes, dándoles un
orden alfabético y se debe terminar con la palabra cetona.
 Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo.
Ácidos Carboxílicos
Ácido Propanoico
Ácido acético

Ácido oxálico

Nomenclatura:
 La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con
igual número de carbonos por –oico
 Cuando el ácido tiene sustituyentes se debe numerar la cadena mayor dando el
localizador más bajo al carbono del grupo ácido.
 Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como
sustituyentes.
 Los ácidos carboxílicos también tienen prioridad frente a alquenos y alquinos. Moléculas
con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
 Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -carboxílico
Compuestos Nitrogenados

Etilamina

Cianuro de etilo

Metano amida

Nomenclatura: Existen aminas, amidas y nitrilos.


Aminas
 Se añade al nombre del radical el sufijo amina
 Si hay varios se interpone al radical los prefijos numéricos correspondientes
 Si la amina lleva radicales se sigue de forma alfabética el nombramiento
 Para añadir el radical que se une al nitrógeno se interpone la letra N y luego el nombre de
la amina principal
Amidas
Son compuesto derivados de la sustitución de los átomos de hidrogeno del amoniaco.
 Se nombran añadiendo la terminación amina al nombre radical
 Se han sustituido varios atamos de hidrogeno del amoniaco, se toma el radical más
voluminoso como cadena principal y los demás como sustituyentes
 Se interpone el prefijo N- si es necesario para decir que están unidos al nitrógeno

Nitrilos
 Se nombran añadiendo la terminación nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número
de átomos de carbono.
b) Escoger 2 grupos funcionales ( Éteres, Epóxidos, Tioles, Sulfuros , Aldehídos,
Cetonas, Ácidos Carboxílicos, compuestos Nitrogenados), verificar no repetir grupo

Epóxidos

Propiedades físicas: Son compuestos polares con puntos de ebullición bajo o menor a los de los
alcoholes y mayores a los esteres, también son solubles en agua.

Propiedades químicas: Sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden
degradarse por bases, los enlaces son débiles y por lo tanto se da la apertura de un anillo.

Aldehídos

Propiedades físicas: La unión de los grupos carboxilos son iónicas y covalentes ya que el grupo
carboxilo esta polarizado debido a la resonancia, los carbonos con aldehído sobre un carbono sp3
en posición alfa presentan isomería tautomería. Los puntos de ebullición son mayores que los
alcanos y menores que los alcoholes y ácidos carboxílicos, esto se debe a que se forman dipolos y a
la ausencia de puentes de hidrogeno.

Propiedades químicas: Se comportan como ácidos debido a que hay presencia de un grupo
carboxilo, se oxidan fácilmente con agentes orgánicos que son suaves.

Reacciones que sufren los:


Esteres:

Una de las reacciones que sufren es cuando ocurre la ruptura de un enlace C-O, cuando se calienta
en presencia de HBr y HI, siendo los productos que reaccionan bromuros o yoduros de alquilo. No
se crean puentes de hidrogeno, pero los pares de oxigeno se pueden unir un hidrogeno con
molécula de alcohol y agua, por lo tanto son más volátiles en comparación con los alcoholes.

Hay estructuras cítricas como la del murano, lo cual lo hace un ester cítrico aromático, el más sencillo
es de tres unidades y es el óxido de etileno, porque proviene de un alqueno.

Existen reacciones de obtención donde está la síntesis de Williamson donde un grupo alcoxido se
comporta como un nucleótido que ataca a una cadena alquílica donde el carbono está unido a un
halógeno donde deja el carbono adyacente y cargado positivamente.

Ejemplo: El dietil éter forma bromuro de etilo y se debe tratar con HBr

Epóxidos

Los epóxidos reaccionan con agua en medio acido para formar glicoles con estereoquímica anti, el
mecanismo de proceso dice que la protonacion del oxígeno del anillo epoxìdico seguida de un
ataque de un nucleofilico de una molécula de agua.

Se pueden obtener a través de alquenos oxidándolos con peroxi-acidos

Reactividad escisión del anillo catalizada por ácidos, donde se rompe el anillo donde está el ácido,
donde también se puede formar un compuesto halogenado e hidratado.

Tioles

Cuando un tiol se trata con un oxidante como I2, sufre una reacción de acoplamiento para formar
un disulfuro, compuesto que tiene un enlace S-S

Para la obtención se combinan halogenuros de alquilo con derivados del ácido sulfúrico, la reacción
más conocida es la oxidación donde se obtienen ácidos sulfúricos

Sulfuros
Se puede hacer por medio de obtención con el método de Williamson el cual es para sintetizarlos
se usa el mismo mecanismo de sustitución nucleofilica, se sutituye al halógeno y da como resultado
un sulfuro siendo el resto el sustituyente, sufren reacciones de oxidación hasta tener el azufre con
un doble enlace o un enlace de oxigeno donde se une en oxigeno con doble enlace creando las
sulfonas.

Aldehídos

Pueden sufrir reacciones por adición que es donde se rompe el doble enlace de oxígeno, uniéndose
el oxígeno al hidrogeno y al carbono

También pueden ocurrir reacciones de oxidación, donde son fácilmente oxidantes a ácidos, ya que
los aldehídos son buenos reductores.

El formaldehido puede reaccionar con el reactivo de grignard formando un alcohol primario.

Cetonas

Reacciones de sustitución

Con alógenos pueden resultar reacciones de halogenacion, presenta aerometría cetónica

También pueden ocurrir reacciones de hidrogenación, las cuales dan como resultado dos alcoholes
secundarios y por oxidación la cual tiene como resultado dos ácidos.
Las cetonas con el reactivo de gignard pueden formar alcoholes terciarios y con bromuro de sodio
se puede formar un alcohol secundario.

Grupos carboxilos

Pueden presentar acides y formación de sales debido que el grupo carboxilo presenta perdida del
H+ o remplazo de otro grupo funcional, lo cual solo es posible en la presencia de C=O

Los ácidos carboxílicos pueden sufrir oxidaciones de alquilbencenos, oxidación de alcoholes


primarios. También encontramos la esterificación de Fisher, los esteres tienen por reacción de
ácidos carboxílicos y alcoholes, aquí a partir de ácido acético y alcohol metílico en exceso se puede
obtener acetato de metilo, cuando se obtiene agua lo que se quiere ver es que el ester obtenido
esta hidrolizado.

La halogenacion es una reacción de sustitución donde los átomos de hidrogeno están unidos al
carbono de un ácido carboxílico, son sustituidos por átomos de halógeno, el hidroxilo es sustituido
por el halógeno.

Compuestos nitrogenados

Las reacciones más importantes de las aminas pueden ser aminar a partir de nitrilos, dónde está el
carbono triple enlace nitrógeno donde se pueden reducir los nitrilos con una corriente de hidrogeno
en presencia de níquel para obtener la amina correspondiente.
También está la reducción de haluro de alquilo donde se tiene un halógeno por ejemplo cloro y
amoniaco en exceso y se observa cómo se puede obtener una amina secundaria.

Las amidas las condiciones en las que reaccionan son un poco fuertes ya que son los más estables
de los derivados de los ácidos carboxílicos, se sustituye por un hidróxido el grupo que se encuentra
hay, también se pueden reducir con la pérdida del oxígeno para dar paso a un grupo metileno, así
mismo está la transposición de Hoffman la cual es algo complicada, la amida de partida tiene dos
átomos de carbono y hay una pérdida del mismo.

Los nitrilos puede ser obtenido a partir de una amida primario o también a partir de un haluro de
alquilo, son reacciones sencillas, así mismo pueden ser reducidos en medio ácido y en presencia de
calor para organizar un ácido carboxílico

Reacción con compuestos órgano metalicos, es donde hay un enlace de carbono metal y son de gran
importancia para obtener cetonas a partir de nitrilos.
a) Realizará Tres ejercicios por cada uno de los siguientes grupos funcionales, así mismo
determinará las principales reglas de nomenclatura, el orden de prioridad
en las ramificaciones y las estructuras generales a cada uno de ellos

Éteres

metanoato de metilo

Propanato de etilo

Butanoato de metilo
Nomenclatura: Los Ésteres se pueden nombran de la siguiente forma:

 Se nombran partiendo del radical ácido, RCOO, terminado en "-ato", seguido del nombre
del radical alquílico, R'.
 Los esteres son grupos prioritarios frente a aminas, alcoholes, cetonas, aldehidos, nitrilos,
amidas y haluros de alcanoilo. Estos grupos se nombran como sustituyentes siendo el éster
el grupo funcional.
 La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por-oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.

Epóxidos

óxido de etileno

oxido de propileno

epoxipropano

Nomenclatura:

 Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al hidrocarburo de igual número de átomos de


carbono e indicando los carbonos que están unidos al oxígeno con números separados por
comas, y a la vez estos separados por un guion de sufijo.

 Es un radical formado por un átomo de oxígeno unido a dos átomos de carbono, que a su
vez están unidos entre sí mediante un solo enlace covalente.

Tioles
metanotiol

CH3SH
2-butanotiol

CH3-CH2-CH-(SH)-CH3

2-propanotiol

CH3-CH-(SH)-CH3

Nomenclatura:

 Según la IUPAC: se añade el sufijo "-tiol" al nombre del alcano de manera análoga a la que
utilizaríamos si nos estuviéramos refiriendo a un alcohol.

 se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luego se añade la palabra "mercaptano"

Sulfuros

sulfuro de etilo

2-(metiltio)etanol

sulfuro de dimetil

Nomenclatura:

 familia de sustancias orgánicas en las que aparece el grupo (-s-). su fórmula general es: r-s-
r.

 los sulfuros se nombran indicando los nombres de los radicales sustituyentes y terminando
con la palabra sulfuro.
 cuando el grupo no es el principal y actúa como sustituyente se nombra con el prefijo tio-

Aldehídos
4,4 dimetilpentanal
pentanodial

butanona

Nomenclatura:

 se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es


necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la
cadena. Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.

Cetona
3-hexanona

4-metoxiciclohexanona

propiofenona

Nomenclatura:
 se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador más
pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales
como -OH o C=C.

 Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono
carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.

 Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas,
nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se emplea la partícula -
oxo.

Ácidos Carboxílicos

Ácido formico

Acido butírico

Ácido ciclohexanocarboxilico

Nomenclatura:

 La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con
igual número de carbonos por -oico.

 Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el


localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios
frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

 Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con
dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
 Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -carboxílico.

Compuestos Nitrogenados

Etilpropilamina

Etilmetilpropilamina

ciclopentilamina

Nomenclatura:

 Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó uno o más
hidrógenos por el grupo "nitro", -no2. su fórmula general es: R-No2 y un número localizador
su posición en la cadena carbonada.

 Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro.

Amidas

 Se pueden considerar compuestos derivados del amoníaco (NH3) al sustituir uno, dos o tres
de sus hidrógenos por radicales alquílicos o aromáticos. Según el número de hidrógenos que
se substituyan se denominan aminas primarias, secundarias o terciarias.

Nitrilos

 Un nitrilo es un compuesto químico en cuya molécula existe el grupo funcional cianuro o


ciano, -C≡N. Los nitrilos se pueden considerar derivados orgánicos del cianuro de hidrógeno,
en los que el hidrógeno ha sido sustituido por un radical alquilo.

b). Escoger 2 grupos funcionales (Éteres, Epóxidos, Tioles, Sulfuros, Aldehídos, Cetonas,
Ácidos Carboxílicos, compuestos Nitrogenados), verificar no repetir grupo

Éteres
Propiedades físicas:

Sus puntos de ebullición son menores que los alcoholes que lo formaron, pero son similares a los
alcanos de pesos moleculares semejantes. A diferencia de los alcoholes no establecen uniones
puente de hidrógeno y esto hace que sus puntos de ebullición sean significativamente menores.

Son algo solubles en agua. Son incoloros y al igual que los ésteres tienen olores agradables. El más
pequeño es gaseoso, los siguientes líquidos y los más pesados sólidos.

Propiedades Químicas:

No tienen hidrógenos activos como en los casos de los alcoholes o ácidos. Por este motivo son
inertes ante metales como el sodio o potasio o litio. Necesitan del calor para descomponerse y ahí
si poder reaccionar con algunos metales.

Cetonas

Propiedades físicas:

Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su
mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y
cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles enagua
y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.

Propiedades químicas:

Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo
pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como
productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes
secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos,
lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
b) Realizará Tres ejercicios por cada uno de los siguientes grupos funcionales, así mismo
determinará las principales reglas de nomenclatura, el orden de prioridad
en las ramificaciones y las estructuras generales a cada uno de ellos

Éteres
Etanoato de metilo

Butanoató de etilo

Propanoato de metilo

Nomenclatura: Los Ésteres se pueden nombran de la siguiente forma:

 Se nombra la parte de la cadena que se corresponde al radical "RCOO"


 A continuación se le añade el sufijo "-ato"
 Para terminar se nombra la parte de la cadena correspondiente al radical R'
 La nomenclatura IUPAC cambia la terminación -oico del ácido por -oato, terminando con el
nombre del grupo alquilo unido al oxígeno

Epóxidos
Epoxietano

2,3-Epoxihexano

1,2-Epoxiciclohexano
Nomenclatura:
Se nombra como su hidrocarburo del mismo número de átomos pero se le añade el prefijo
EXPOXI indicando los dos átomos de carbonos a los que se une el oxígeno con números
separados por comas y también separados por el guion sufijo.

Tioles
Tiofenol

Etanodiol

1-propanodiol

Nomenclatura: Pueden ser nombrados de dos maneras, una es de la forma IUPAC y de forma
tradicional

 Según la IUPAC: se añade el sufijo tiol al nombre del alcano de manera análoga a la que
utilizaríamos si nos estuviéramos refiriendo a un alcohol

 Nomenclatura tradicional: se nombra el radical al que va unido el grupo tiol y luego se añade
la palabra mercaptano.

Sulfuros
Sulfuro de etilmetilo

Sulfuro de dietileno
Sulfuro de isobutilisopropilo

Nomenclatura:
 Los sulfuros se nombran indicando los nombres de los radicales sustituyentes y Terminando
con La Palabra Sulfuro.
 Cuando el grupo no es el principal y actúa como se nombra sustituyente con el prefijo TIO.

Aldehídos
Metanal

Etanal

Propanal

Nomenclatura:
 Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente
por -al.
 Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial.
 El grupo CHO se denomina carbaldehído o formil, esta nomenclatura es útil cuando el grup
aldehído se uno a un ciclo.
 Cuando en una molecla existe un grupo con prioridad al aldehído, pasa a ser un sustituyente
y se nombra como oxo o formil

Cetona
2-propanona
1-Feniletanona

2-Ciclopropanonaç

Nomenclatura:
 Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de
cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el
grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo
 Otro tipo de nombrar las cetonas es nombrar las cadenas como sustituyentes, dándoles un
orden alfabético y se debe terminar con la palabra cetona.
 Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo.
Ácidos Carboxílicos
Ácido Propanoico

Ácido acético

Ácido oxálico

Nomenclatura:
 La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con
igual número de carbonos por –oico
 Cuando el ácido tiene sustituyentes se debe numerar la cadena mayor dando el
localizador más bajo al carbono del grupo ácido.
 Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como
sustituyentes.
 Los ácidos carboxílicos también tienen prioridad frente a alquenos y alquinos. Moléculas
con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.
 Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se
termina en -carboxílico
Compuestos Nitrogenados

Etilamina

Cianuro de etilo

Metano amida

Nomenclatura: Existen aminas, amidas y nitrilos.


Aminas
 Se añade al nombre del radical el sufijo amina
 Si hay varios se interpone al radical los prefijos numéricos correspondientes
 Si la amina lleva radicales se sigue de forma alfabética el nombramiento
 Para añadir el radical que se une al nitrógeno se interpone la letra N y luego el nombre de
la amina principal
Amidas
Son compuesto derivados de la sustitución de los átomos de hidrogeno del amoniaco.
 Se nombran añadiendo la terminación amina al nombre radical
 Se han sustituido varios atamos de hidrogeno del amoniaco, se toma el radical más
voluminoso como cadena principal y los demás como sustituyentes
 Se interpone el prefijo N- si es necesario para decir que están unidos al nitrógeno

Nitrilos
 Se nombran añadiendo la terminación nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número
de átomos del carbono.
c) Escoger 2 grupos grupos funcionales ( Éteres, Epóxidos, Tioles, Sulfuros ,
Aldehídos, Cetonas, Ácidos Carboxílicos, compuestos Nitrogenados), verificar no
repetir grupo

Epóxidos

Propiedades físicas: Son compuestos polares con puntos de ebullición bajo o menor a los de los
alcoholes y mayores a los esteres, también son solubles en agua.

Propiedades químicas: Sufren con gran facilidad reacciones catalizadas por ácidos y pueden
degradarse por bases, los enlaces son débiles y por lo tanto se da la apertura de un anillo.

Aldehídos

Propiedades físicas: La unión de los grupos carboxilos son iónicas y covalentes ya que el grupo
carboxilo esta polarizado debido a la resonancia, los carbonos con aldehído sobre un carbono sp3
en posición alfa presentan isomería tautomería. Los puntos de ebullición son mayores que los
alcanos y menores que los alcoholes y ácidos carboxílicos, esto se debe a que se forman dipolos y a
la ausencia de puentes de hidrogeno.

Propiedades químicas: Se comportan como ácidos debido a que hay presencia de un grupo
carboxilo, se oxidan fácilmente con agentes orgánicos que son suaves.

B. compuestos que se pueden obtener a partir de:

Éteres, epóxidos tioles, sulfuros, aldehídos, cetonas, ácidos, carboxílicos Y compuestos


nitrogenados

Compuestos que se obtienen atreves de éteres

Deshidratando alcoholes: Se usa ácido sulfúrico como deshidratante a unos 140°C para
incrementar la formación del éter.

2 CH3 — CH2 — OH ———–> CH3 — CH2 — O — CH2 — CH3 + H2O

etanol etano – oxi – etano

Síntesis de Williamson:
En este proceso se combina un alcoholato de sodio con un yoduro de alquilo y usando altas
temperaturas. Permite armar éteres de distintas cadenas (mixtos).

CH3 — CH2 — ONa + CH3 — CH2 — CH2I —-> CH3 — CH2 —O—(CH2)2 — CH3 + INa

Etanolato de sodio Ioduro de propilo Etano oxi


Propano Ioduro de sodio

Compuestos que se obtienen atreves de tioles

En tioles (mercaptanos) son más eficaces y más utilizado en la síntesis in vitro de los métodos
indirectos, seguido de descomposición o de reducción de los intermedios. Síntesis directa de es la
sustitución nucleofílica más fácilmente disponible de átomos de halógeno para HS` anión
hidrosulfuro. En el laboratorio de hidrosulfuros con alto rendimiento y buena calidad recibir
amonio hidrosulfuro NH 4 HS.

Obtención de los haluros de alquilo apropiados de alcoholes el laboratorio no es particularmente


difícil.
4. Formas de síntesis asimétrica
sulfuros basado 4- (g-cloropropil) -2-tert-butilfenol.
Una de las áreas prometedoras de producción antioxidantes nacionales hasta la fecha sigue siendo
la síntesis fenoles multifuncionales espacio obstaculizado basado en 4- (g-cloropropil) fenol -2-
tert-butílico (g-propanol, el desarrollo de la COI SB RAS). Entre los sectores industrial antioxidantes
fenólicos bien probados metilenbisfenoly.

Compuestos que se obtienen atreves de sulfuros

Métodos la producción de sulfuros orgánicos


Como estabilizadores se pueden utilizar y simétrica sulfuros asimétricos.

La forma más común de obtener simétrica sulfuros orgánicos es la reacción de haluros de alquilo
con sulfuro sodio Na 2 S en disolventes orgánicos. Los rendimientos más altos logrado usando
protones (alcoholes etilo, isopropilo y otros) o aprótico DMF) solvente (.

2 nbsp; R-Hal + Na 2 S ® R-S-R + 2 nbsp; Nahal

Cuando el R nbsp;= nbsp; R ', entonces obtenemos sulfuros simétricas. Preparación de sulfuros
asimétricos puede ser llevado a cabo por reacción de tioles con haluros de alquilo en presencia de
álcali. Anión tiolato Primera formado:

R nbsp; - nbsp; SH + OH` ® R nbsp; - nbsp; S` + H 2 O

A continuación, hay dos opciones:


R nbsp; - nbsp; S` + R ' nbsp; - nbsp; nbsp Hal R ®; - nbsp; S nbsp; - nbsp; R'

R nbsp; - nbsp; Hal + R ' nbsp; - nbsp; nbsp S` R ®; - nbsp; S nbsp; - nbsp; R'

Compuestos que se obtienen atreves de aldehídos

Reacción con 2,4-DNFH

La 2,4-dinitrofenilhidrazina reacciona con el grupo formilo formando un precipitado amarillo,


naranja o rojo.

Reacción Schiff

El reactivo de Schiff reacciona con el grupo formilo formando un compuesto coloreado azul-
violeta.

Compuestos que se obtienen atreves de cetonas

Reacciones de hidratación de cetonas

Al añadir una molécula de agua H-OH al doble enlace carbono-oxígeno, resulta un diol. Si se produce
un diol con los dos grupos –OH unidos al mismo tiempo, se le llama hidrato. En la reacción de
formación de estos, el grupo –OH del agua se une al átomo de carbono del carbonilo, mientras que
el –H al átomo de oxígeno carbonilo.
Adición de alcoholes

Al adicionar alcoholes (ROH) a las cetonas se producen hemicetales. Como ejemplo de esta
formación está la reacción entre la acetona y el alcohol etílico. No obstante, los hemicetales no son
estables, tienen un bajo rendimiento y en su mayoría no pueden aislarse de la solución.

Adición de amoníaco y sus derivados

Las cetonas reaccionan con el amoníaco NH3, o con las aminas para formar un grupo de sustancias
llamadas iminas o bases de Schiff. Las iminas resultantes son inestables y continúan reaccionando
para formar, eventualmente, estructuras más complejas.

Reacción general

Adición del reactivo de Grignard

Reactivo de Grignard son compuestos organometálicos utilizados en numerosas reacciones


orgánicas de síntesis. Al reaccionar dicho reactivo con una cetona se forman alcoholes terciarios con
cadenas carbonadas más largas que los compuestos carbonilos que los originaron. Al ser el reactivo
de Grignard polarizado debido a la diferencia en las electronegatividades del carbono y del
magnesio, ataca primero al oxígeno del carbonilo para después atacar al carbono carbonilo. Como
resultado de esta reacción, se obtiene un alcohol terciario.

Reacción general:

Compuestos que se obtienen atreves de ácidos carboxílicos

· Formación de sales:

Un primer grupo de estas reacciones se debe al rompimiento del enlace oxígeno-hidrógeno (O─H).
Este rompimiento se produce gracias al carácter débilmente ácido del átomo de hidrógeno de este
enlace, lo que permite que la molécula lo libere en forma de protón. Tal como ocurre con los
ácidos inorgánicos, los ácidos carboxílicos reaccionan con las bases para formar sales:

Reacciones producidas por el rompimiento del enlace (─C─OH)

Un buen número de reacciones de los ácidos carboxílicos, se realizan mediante un ataque sobre el
carbono carbonilo por parte de especies nucleofílicas. Estas reacciones son por lo general
catalizadas por ácidos, puesto que la adición de un protón o la formación de un enlace de
hidrógeno sobre el oxígeno carbonílico, hace al carbono del carbonilo más electropositivo y, por
tanto, más vulnerable al ataque nucleofílico. Observemos el proceso a través de las siguientes
reacciones:

El rompimiento subsiguiente del enlace C -£ O y ¡a pérdida de un protón, conducen al producto del


desplazamiento.

· Formación de esteres

Los esteres se forman por reacción de un ácido carboxílico con un alcohol, en presencia de un
ácido.

· Formación de cloruros de ácido

Los ácidos carboxílicos reemplazan el (OH) por un átomo de cloro cuando reaccionan con
tricloruro de fósforo, pentacloruro de fósforo o cloruro de tionilo.

· Descarboxilación de los ácidos carboxílicos

La facilidad con que el grupo carboxilo pierde dióxido de carbono, varía mucho con la naturaleza
del ácido. Algunos pierden dióxido de carbono simplemente al ser calentados a temperaturas
moderadas.

La descarboxilación térmica se efectúa muy fácilmente cuando el carbono lleva un grupo que
atraiga electrones (es decir, un sustituyente que produce un efecto inductivo negativo). Estos son
algunos ejemplos:
Compuestos que se obtienen atreves de compuestos nitrogenados

Existen 3 tipos de compuestos obtenidos los cuales son:

Aminas

El grupo funcional amina consiste en una molécula de amoníaco a la que se le ha quitado un


átomo de nitrógeno, -NH2, por lo que ese enlace sobrante puede unirse con un radical de
hidrocarburo. Esto da lugar a un grupo genérico de compuestos denominados aminas y que tienen
gran importancia en los seres vivos. El ejemplo más simple es el de la metilamina, CH3-NH2. El
átomo de nitrógeno se representa de color azul.

Amidas

El grupo funcional amida está formada por un grupo carbonilo, uno de cuyos enlaces sobrantes
está unido a un grupo amina, es decir, -CO-NH2. El enlace que aún queda puede unirse a un radical
hidrocarbonado. Esto da lugar a una familia de compuestos denominados amidas, cuyo ejemplo
más simple es la etanoamida, CH3-CO-NH2.

Nitrilos
El grupo funcional nitrilo resulta de un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de
nitrógeno. El cuarto enlace que puede formar el carbono puede usarse para unirse con un radical
hidrocarbonado, lo que da lugar a la familia de compuestos llamados nitrilos, cuyo representante
más sencillo es el etanonitrilo, CH3-CN.

4. Describir las pruebas de laboratorio de tipo físico, químico y espectroscópico que permite la
identificación de cada grupo funcional (Éteres, Epóxidos, Tioles, Sulfuros, Aldehídos, Cetonas,
Ácidos Carboxílicos, compuestos Nitrogenados).
5. Como conclusión grupal, se expresará una aplicación de la reactividad de compuestos
orgánicos en alguna de las áreas de conocimiento (debe ser conclusión del grupo de trabajo y
debidamente sustentado en un escrito de no más de 1000 palabras).

Logramos concluir que estas reacciones en general son muy lentas. Ya que se obtienen
rendimientos bajos y hay ciertos aspectos fundamentales que se deben conocer para estudiar una
reacción orgánica como
a) La naturaleza del sustrato (o sustancia orgánica que reacciona)
b) El tipo de reactivo (o sustancia que ataca a la molécula orgánica).
Se clasifican en dos grandes grupos: Reactivos nucleófilos (buscadores de núcleos positivos).
Reactivos electrófilos (buscadores de electrones)
c)El mecanismo de la reacción (o serie de etapas que componen el ataque de los reactivos a las
moléculas orgánicas)
analizando las principales reacciones orgánicas son en gran variedad de sustancias orgánicas, por
tanto, es lógico que haya muchas formas de reaccionar para estas sustancias. Ya que hay
Reacciones de sustitución:
-Son en las que se rompe un enlace múltiple y se forman enlaces sencillos con átomos o grupos de
átomos que se añaden
a la molécula.
Reacciones de eliminación:
-Pueden considerarse reacciones inversas a las de adición.
-En ellas, el ataque de una base de Lewis produce la eliminación de dos átomos o grupos de
átomos del sustrato, sin que
se incorporen otras especies químicas.
Otros tipos de reacciones:
- Reacciones redox:
Cuando hay una transferencia de electrones o un cambio en el número de oxidación de alguno de
los elementos que
forma el compuesto.
-Reacciones de esterificación:
Reacciones entre ácidos carboxílicos y alcoholes para producir un éster, en presencia de un
catalizador ácido.
-Reacciones de combustión:
Reacciones de los compuestos orgánicos con oxígeno para producir dióxido de carbono, agua y
otros productos.
La mayoría de los compuestos orgánicos arden en presencia de oxígeno atmosférico.
-Reacciones de condensación:
Reacción de adición seguida de otra de eliminación.

En base a estos reactivos de compuestos existen multitud de compuestos orgánicos con gran
influencia sobre nuestras vidas ya que se utilizan en los átomos como propiedades físicas y
químicas por presencia de oxigeno con producción de dióxido de carbono y agua desprendiendo
energía que se usa como combustible para las reacciones.
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