NOMENCLATURA -- PARTE 2

GRUPOS FUNCIONALES

Se denomina función a un átomo, o grupo de átomos, que reemplaza uno o varios

átomos de hidrógeno en la molécula de un hidrocarburo, confiriendo a la sustancia resultante
propiedades características.
El grupo funcional no solamente proporciona un medio de clasificar compuestos en
función de sus propiedades químicas, sino que sirve también como base para la nomenclatura
de los compuestos orgánicos.

1- ALCOHOLES

Contienen el grupo funcional -OH (hidroxilo). Se nombran sustituyendo la -o final

del nombre del hidrocarburo de igual esqueleto, por -ol (nomenclatura de sustitución). Otra
forma es citar primero la función (alcohol) y luego el radical, terminándolo en -ílico
(nomenclatura radicofuncional). Ambos sistemas son aprobados por I.U.P.A.C.

Ej.:
Nomenclatura sustitutiva Nomenclatura radicofuncional
CH3OH metanol alcohol metílico
CH3CH2OH etanol alcohol etílico
CH3CH2CH2OH 1-propanol alcohol propílico
2-propanol alcohol isopropílico
CH3-CH-OH
⏐
CH3
CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol alcohol butílico

El sistema de sustitución resulta más idóneo para compuestos más complejos.

Alcoholes alifáticos ramificados

El carbono 1 de la cadena principal es el que da el menor número a la función -OH, o

a las insaturaciones, o a los sustituyentes (en ese orden).

Ej.: 2

CH2-CH3 OH
⏐ 1
1
H3C-C-CH2-CH-CH3
⏐ ⏐
CH3 OH CH3

4,4-dimetil-2-hexanol 5-metil-2-ciclohexenol

21
 HO CH3
⏐ ⏐
H3C-CH-CH-C-CH3 2,2,4-trimetil-3-pentanol
⏐ ⏐
CH3 CH3

Alcoholes aromáticos

Contienen el grupo -CH2OH (hidroximetil) directamente unido a un anillo aromático:

CH2OH CH2OH

fenilmetanol 2-naftilmetanol
(alcohol bencílico) (β-naftilmetanol)

2- FENOLES

Presentan el grupo -OH directamente unido a un anillo aromático. Los fenoles más
simples son:
OH OH
OH

fenol 1-naftol 2-naftol

α-naftol β-naftol

Sus derivados se nombran respecto del fenol simple correspondiente:

c-1
OH CH3
CH3 OH

CH3
2,3-dimetilfenol 1-metil-2-naftol

En el ejemplo de la derecha el sustituyente lleva menor número que la función; aunque

sólo se debe a que el naftaleno tiene numeración fija, como se estudió antes.

O2N OH p-nitrofenol

22
3- ALDEHIDOS

Contiene un átomo de oxígeno unido por un enlace doble a un carbono primario; ésto
configura un grupo funcional al que llamamos formilo (-CHO):
O
C
H

Se nombran, similarmente a los alcoholes, haciendo terminar en -al el nombre del

hidrocarburo de igual esqueleto carbonado.

Ej.:
O
H C metanal (formaldehido)
H

O
H3C C etanal (acetaldehido)
H
O
H3C-CH2-C propanal (propionaldehido)
H

O
H3C-(CH2)2-C butanal (butiraldehido)
H
CH3 O
H3C-CH-CH-C 2-bromo-3-metilbutanal
H
Br

En moléculas de aldehidos acíclicos, el C-1 es el del grupo formilo.

O
CH2-CH2-C 3-ciclohexilpropanal
H

CH2=CH-CHO propenal (acriladehido, acroleína)

CH2=CH2-CH2-CHO 3-butenal

Los dialdehidos simples se nombran con la terminación -odial, o por su nombre

común (si lo tienen):

CHO-CHO etanodial (glioxal)

CHO-CH2-CHO propanodial (malonaldehido)
CHO-CH2-CH2-CH2-CHO pentanodial (glutaraldehido)

Casos más complicados se exponen en el Apéndice.

4-CETONAS

23
 Contienen un átomo de oxígeno unido por un doble enlace a un carbono secundario; el
grupo funcional así determinado recibe el nombre de carbonilo.

C=O

Sus nombres sistemáticos se pueden construir de dos maneras:

a) Utilizando nomenclatura sustitutiva: el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto
carbonado se hace finalizar en -ona, indicando con un número la posición del carbonilo en
la cedena principal.
b) Según la nomenclatura radicofuncional: se citan los nombres de los dos radicales unicos al
carbonilo, y luego la palabra cetona (como palabras separadas).

Ej.:
Sustitutiva Radicofuncional Trivial
O
CH3-C-CH3 propanona dimetil cetona acetona

O
CH3-CH2 C-CH3 butanona metil etil cetona MEK
O O
CH3-C C-CH3 butanodiona biacetilo

O O CH3
CH3-C-CH2-C-C-CH3 5,5-dimetil-2,4-hexanodiona
CH3
O

3-bromopciclohexanona

Br

5-ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Contienen, unidos a un carbono primario, un grupo hidroxilo y un átomo de oxígeno

(vinvulado al C por un enlace doble). Resulta así el grupo funcional que recibe el nombre de
carboxilo.
O
C
OH
Para su nomenclatura se usa el sufijo -óico en vez de la -o final del nombre del
hidrocarburo de igual esqueleto (si éste es acíclico); el nombre completo debe estar precedido
por la palabra ácido.

O
H-C ácido metanóico (ácido fórmico)
OH
24
 O
H3C-C ácido etanóico (ácido acético)
OH

CH3-CH2-CH2-COOH ácido butanóico (ácido butírico)

COOH

ácido benzóico

CH3-CH-CH3-CH2-COOH
⏐ ácido 2-etilpentanóico
CH2-CH3

CH2=CH-CH2-CH2-COOH ácido 4-pentenóico

HOOC-COOH ácido etanodióico (ácido oxálico)

HOOC-CH2-COOH ácido propanodióico (ácido malónico)

HOOC-CH2-CH2-COOH ácido butanodióico (ácido succínico)

COOH

ácido o-ftálico
COOH

Casos más complejos, así como carboxilos unidos a otros anillos se explican en el
apéndice.

6- ÁCIDOS SULFÓNICOS

Contienen el grupo funcional -SO3H unido a un átomo de carbono. Para su

nomenclatura se cita el nombre del hidrocarburo de igual esqueleto carbonado y a
continuación el sufijo -sulfónico.
CH3-SO3H ácido metanosulfónico

SO3H ácido bencenosulfónico

7- AMINAS

25
 Formalmente son derivados del amoníaco (NH3) por sustitución de uno o más átomos
de H por radicales hidrocarbonados.
Para nombrarlas se anotan los nombres de los radicales unidos al N y a continuación,
el sufijo -amina.

CH3-NH2 metilamina
NH2

fenilamina (anilina)

CH3-NH-CH3 dimetilamina
NH
difenilamina

H3C
N CH3 trimetilamina
H3C

N
trifenilamina

Cuando los radicales son diferentes (en aminas secuandarias y terciarias) se considera
al más relevante como cadena principal, y a los más pequeños como sustituyentes:

H3C
N CH2-CH2-CH3 N-netilpropilamina
H

H3C
N CH2-CH3 N,N-dimetiletilamina
H3C

La N indica posición; significa que los radicales se encuentran unidos al N y no a otro

átomo.
Por ej.:

26
 NH
CH3 N-metilfenilamina
(N-metilanilina)

versus
NH2
2-metilfenilamina
(2-metilanilina ~ o-toluidina)
CH3

Más ejemplos:

CH3
H3C-CH-CH2 N-etil-N-metil(2-metilpropil)amina
N CH2-CH3 (ó N-etil-N-metilisobutilamina)
H3C

CH 3
N,N-dimetilfenilamina
N
(N,N-dimetilanilina)
CH 3

8-SALES DE AMONIO

Formalmente derivan del ión NH4+ (amonio). El nombre del catión se forma
sustituyendo el sufijo -amina por -amonio.
Ej.:
CH3-NH2 CH3-NH3+ CH3-NH3+ Cl-
metilamina ión metilamonio cloruro de metilamonio
(clorhidrato de metilamina)

CH3-CH2-NH2 CH3-CH2-NH3+ CH3-CH2-NH3+ HSO4-

etilamina ión etilamonio sulfato de hidrógeno y metilamonio
(sulfato ácido de metilamonio)

Si la sal deriva de una base cuyo nombre no termina en -amina (caso de algunas que
tienen nombres triviales), el nombre del catión se hace terminar en -io.

27
Ej.:
+ -
NH3 Br
bromuro de anilinio

+ -
NH3 O O
C

C oxalato de dianilinio
+ -
NH3 O O

+ -
CH3-CH2 NH2 I
ioduro de metiletilamonio
CH3

-
COO
p-nitrobenzoato de
+
CH3-CH2 N CH3
N-etil-N,N-dimetilfenilamonio
CH3
NO2

9- AMIDAS

El grupo funcional que caracteriza a estos compuestos es

O
C
NH2 (carboxamido)

Los nombres de las amidas se obtienen reemplazando la termianción -o del nombre

sistemático del alcano por el sufijo -amida, o bien reemplazando la termianción -óico o -ico
del ácido correspondiente del que derivan por la terminación -amida.

Ej.:
O etano ⇒ ácido etanóico (ác. acético)
H3C C
NH2 etanamida (acetamida)

28
 O
H3C - CH2 C
NH2
propanamida (o propilamida)

NH CH3
C N-feniletanamida
O (N-fenilacetamida o acetanilida)

NH CH3
C N-(m-nitrofenil)etanamida,
O N-(m-nitrofenil)acetamida,
m-nitroacetanilida
NO2

O
C benzamida
NH2

Para resolver casos más complicados consultar el apéndice.

APÉNDICE

1- Aldehidos, ácidos carboxílicos y amidas con el grupo funcional directamente unido a un

anillo:
Sus nombres se componen añadiendo al nombre del hidrocarburo del que deriva el
anillo , los sufijos -carbaldehido, -carboxílico (ácido) y -carboxamida,
respectivamente.
Ej.:

CHO
ciclopentanocarbaldehido

COOH

ácido 3,3-diclorociclohexanocarboxílico

Cl Cl
Br

CO-NH2
8-bromo-2-naftalenocarboxamida

29
2- Aldehidos, ácidos carboxílicos y amidas con más de dos grupos funcionales iguales:

Hay dos formas de nombrarlas: a) Considerar la cadena (o anillo) principal excluyendo los
carbonos propios de los grupos funcionales. Se utiliza, entonces, un sistema análogo al
expuesto en el punto 1.
Ej.:

CH3
CHO
CH COOH
CHO CH2 CH CH2 CHO
CH COOH
1,2,3-propanotricarbaldehido
COOH
1,1,2-propanotricarboxílico

CO-NH2

H2N-CO CH2 CH2 CH CH2 CO-NH2

1,2,4-butanotricarboxamida

b) Considerar la cadena principal incluyendo los carbonos de los grupos funcionales. Queda,
entonces, uno (o más) grupos funcionales sustituyendo H en la cadena principal; para
nombrar estos grupos que actuan como sustituyentes se utilizan los prefijos formil-,
carboxi- o carbamoil-, respectivamente (aldehido, ácidos carboxílicos y amidas).
Ej.:

CH3
CHO
CH COOH
CHO CH2 CH CH2 CHO CH COOH
3-formilpentanodial COOH

ácido 2-carboxi-3-metilbutanodióico

CO-NH2

H2N-CO CH2 CH2 CH CH2 CO-NH2 3-carbamoílhexanodiamida

PARTE 3
30
Funciones derivadas de las anteriores

1-SALES

Las sales de ácidos orgánicos se nombran reemplazando la termición -óico en el

nombre de estos, por -ato.
Ej.:
O
CH3 C etanoato de sodio
-+
O Na (acetato de sodio)

O
CH3-(CH2)2 C butanoato de postasio
-+ (butirato de potasio)
O K

-+
SO3 Na
bencenosulfonato de sodio

2-ESTERES

Pueden soniderarse como derivados de los ácido orgánicos al sustituirse el átomo de H

por un radical alquiloxi (alcoxi, R-O-). Para nombrarlos se cambia el sufijo -ico del nombre
del ácido relacionado por -ato de .... donde los puntos supensivos simbolizan el nombre del
radical unido covalentemente al O del carboxilato.
Ej.:
O
CH3 C etanoato de metilo
O-CH3 (acetato de metilo)

O
H C CH3 metanoato de isopropilo
O CH (formiato de isopropilo)
CH3

O
C
O-CH3
ciclohexanocarboxilato de metilo

31
 COOCH3
CH3 CH 2-metilbutanodioato de dimetilo
(metilsuccinato de dimetilo)
CH2 COOCH3

3-ANHÌDRIDOS

Pueden considerarse derivados de la pérdida de una molécula de agua entre dos

moléculas de ácido orgánico, o a partir de una molécula de un diácido.
En general, se nombran igual que el ácido de partida, cambiando la palabra ácido por
anhídrido.

Ej.:
O O

C C anhídrido acético
H3C O CH3

O
C
CH2
O
CH2 anhídrido succínico
C
O

Cuando un anhídrido contiene dos radicales acilo iguales se le denomina simple; si los
radicales acilo son distintos se llama anhídrido mixto.
Para nombrar un anhídrido mixto se citan lso nombres de los dos ácidos involucrados.
Ej.:
O O

C C anhídrido etanóico propanóico

H3C O CH2-CH3 (anhídrido acético propiónico)

4- HALUROS DE ACILO

Se consideran formalmente derivados de la sustitución del hidroxilo (OH) de un ácido

orgánico por un átomo de halógeno. Con respecto al ácido progenitor los haluros de acilo se
nombran cambiando el sufijo -ico por -ilo, y anteponiendo haluro de ... para especificar de
que halógeno se trata.
Si el ácido progenitor es extracíclico (nombre terminado en -carboxílico) el sufijo
correspodniente para el haluro es -carbonilo.

32
 Ej.:
O
cloruro de propanoílo
CH3 CH2 C
(cloruro de propionilo)
Cl
O
C
Cl cloruro de benzoílo

O
CH3 S Cl cloruro dde 4-metilbencenosulfonilo
O (cloruro de p-toluenosulfonilo)

O
C
Br
bromuro de ciclohexanocarbonilo

5- LACTONAS

Son compuestos que pueden considerarse derivados de hidroxiácidos, por pérdida

intramolecular de agua entre el grupo hidroxilo alcohólico y el carboxilo.
En uno de los sistemas usados para su nomenclatura, la palabra lactona va precedida
de una raíz que designa el ácido del que deriva, y a su vez es precedida por una letra griega o
un número que indica la posición de unión del átomo de oxígeno.
Las lactonas formadas a partir de ácidos alifáticos se nombran agregando la
terminación -olido al nombre del hidrocarburo con igual número de átomos de carbono en su
cadena principal. Se agregan los números que indican en que posición se cierra el anillo.

Ej.:
O
CH2 CH2 CH2 CH2 CH2 C 6-hexanolido
O

γ β α O
4-butanolido
CH2 CH2 CH2 C γ-butirolactona
O

33
6- LACTAMAS

Son amidas que se forman al calentarse aminoácidos.

O
4-butanolactama
NH

7-IMIDAS

Son amidas secundarias, es decir, tienen dos grupos acilo vinculados por un átomo de
nitrógeno. Cuando los grupos acilo son iguales se nombran como las amidas pero
sustituyendo el término -amida por -imida.

Ej.:
CH3 C NH C CH3
etanimida (acetimida)
O O

Si los grupos acilo son distintos se nombran como amidas sustituidas en el nitrógeno
por un grupo acilo:

Ej.:
O
C CH3
NH C N-acetilbenzamida

Las imidas de ácidos dicarboxílicos se nombran reemplazando el sufijo

correspondiente al nombre del ácido por -carboxamida. En el caso de nombres triviales se
reemplaza el sufijo -ico en el ácido por -imida.

Ej.:
O
C
CH2
butanodicarboxamida
NH
(succinimida)
CH2
C
O

34
 O
C

NH o-bencenodicarboxamida
(ftalimida)
C
O

8- NITRILOS

Presentan como grupo característico al -C≡N (ciano). Hay varios sistemas válidos
para su nomenclatura:
a) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual esqueleto (nomenclatura
sustitutiva).
b) Considerarlo como derivado del H-C≡N (cianuro de hidrógeno), (nomenclatura
radicofuncional).
c) Nombrarlo como derivado del ácido carboxílico correspondiente (nomenclatura trivial).

Ej.:
CH3-C≡N etanonitrilo cianuro de acetonitrilo
metilo

CH3-CH2-C≡N propanonitrilo cianuro de propionitrilo

etilo

9- HIDROXILAMINA

El reemplazo de átomos de H en la molécula de la hidroxilamina H2N-OH, da lugar

a los siguientes tipos de compuestos:

CH3 NH-OH N-metilhidroxilamina

NH-OH
N-fenilhidroxilamina

H2N O CH3 O-metilhidroxilamina

CH3
N OH N,N-dimertilhidroxilamina
CH3

35
10- OXIMAS

Resultan como productos de condensación entre la hidroxilamina y aldehidos o

cetonas. se llaman genericamente aldoximas o cetoximas, según el compuesto carbonílico de
que provienen. Su grupo característico es:

C N OH

Pueden nombrarse :
a) Colocando la palabra -oxima como sufijo al nombre del aldehido o cetona .
b) Citando las palabras oxima de antes del nombre del aldehido o cetona de que derivan.
Ej.:

CH3 CH N acetaldoxima
OH oxima de acetaldehido
oxima de etanal
CH3
C N
OH acetoxima
CH3
oxima de propanona

CH3
C N
OH metil etil cetoxima
CH2
oxima de butanona
CH3

CH N
OH Ciclohexanocarbaldoxima
oxima de ciclohexanocarbaldehído

11- HIDRAZINAS

Son compuestos orgánicos que pueden considerarse derivados de la hidrazina: H2N-NH2:

Ej.:
CH3 NH NH2 Metilhidrazina

Fenilhidrazina
NH NH2

NH NH

N-fenil-N’-fenilhidrazina
12- ÉTERES
36
 Su estructura deriva formalmente de un hidrocarburo, en que un átomo de H ha sido
reemplazado por un radical alquiloxi ( alcoxi, RO-). Así, su estructura general es R-O-R.

Pueden nombrarse utilizando nomenclatura sustitutiva o nomenclatura

radicofuncional.
Ej.:
metiloxietano
CH3-CH2-O-CH3 metoxietano
metil etil éter
éter metiletílico

metoximetano
CH3-O-CH3 dimetil éter ( o metil éter)
éter metílico

metoxibenceno
O CH3 metil fenil éter ( o fenil metil éter)
éter etilfenílico
anisol (trivial)

(Ver además la Nota 1 en el apéndice).

13- TIOLES

Pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir H por el grupo -SH

(mercapto). Tambíen llamados mercaptanos. Su nomenclatura es análoga a la de los
alcoholes.
Ej.:
CH3CH2-SH etanotiol
etil mercaptano

CH2=CH-CH2-SH 2-propen-1-tiol
2-propenil mercaptano

14- TIOÉTERES

Contienen dos radicales hidrocarbonados vinculados a través de un átomo de azufre.

Su nomenclatura es análoga a la de los éteres. También se llaman sulfuros.

Ej.:

metiltiometano
CH3-S-CH3 metil tioéter
sulfuro de metilo

37
 1-metiltiopropano
CH3-CH2-CH2-S-CH3 metil propil tioéter
sulfuro de metilo y propilo

15- MOLÉCULAS POLIFUNCIONALES

El nombre de un compuesto orgánico se forma con dos tipos fundamentales de datos :

a) Una descripción del esqueleto básico de átomos de carbono.
b) Una enumeración de los grupos funcionales presentes.

Cuando en un compuesto hay varios tipos de funciones, se debe seleccionar la

principal. La I.U.P.A.C. ha establecido un orden convencional para dicha selección (ver tabla
adjunta).
El orden en que los grupos funcionales son citados en la tabla es de principalidad
decreciente; es decir que, de los grupos funcionales presentes en el compuesto, el ubicado
más arriba en la lista es el principal, debiendo los demás ser considerados sustituyentes.

Elección de la cadena principal y su numeración

El esquema operativo es muy similar al seguido al nombrar los compuestos con una
sola función; podría resumirse en:

1. El sistema principal es el que contiene al grupo funcional.

2. Entre varios sistemas equivalentes, es principal el que tiene más grupos principales.
3. Cuando el criterio 2 no alcance para decidir, se elige el sistema con más enlaces múltiples.
4. Cuando haya dos o más sistemas (cadenas, anillos) en las condiciones anteriores, se
selecciona el más extenso.
5. Si en un sistema formado por cadenas y ciclos hay grupos principales en ambos, la porción
principal será la que tenga más grupos principales; si aún así no alcanza a decidir, es
principal el sistema químicamente más relevante.
6. Para numerar el sistema seleccionado, se asignan los números más bajos posibles a:
los grupos principales
los enlaces múltiples (si hay que optar, a dobles enlaces)
los sustituyentes
en ese orden

Ej.:

38
 O función principal: cetona (-ona)
sistema principal: butano
HO CH2 CH C CH3 sustituyente: hidroxi (hay dos: dihidroxi)
OH
nombre: 3,4-dihidroxi-2-butanona

O O ácido 2-formilacético
C CH2 C
ácido 3-oxo-propanóico
H OH

CH3 CH C N
2-mercaptopropanonitrilo
SH

HO-HN
O
C 3-hidroxi-5-hidroxilaminobenzoato de etilo
O C2H5
HO

COOH

ácido o-hidroxibenzóico
OH (ácido salicílico)

COOH

O C CH3
ácido o-acetiloxibenzóico
O (ácido acetilsalicílico, aspirina ®)

NH2 O
C NH2
1-amino-4-metiltio 6-metoxinaftaleno-2-carboxamida
CH3 O
S
CH3

APÉNDICE

39
Radicales derivados de ácidos

Cuando en una molécula de ácido orgánico (carboxílico, sulfónico) se separa

(formalmente) el hidroxilo de la función ácida, se obtiene un radical, que en el caso de
provenir de un ácido carboxílico se llama genericamente acilo, y se nombra cambiando la
terminación ico por -ilo. Si deriva de un ácido sulfónico , se nombre genérico es sulfónilo, su
nombre particular se construye procediendo igual que con los radicales acilo.

CH3-CH2-COOH CH3-CH2-CO-
àcido propanóico propanoílo

COOH CO-

ácido benzóico benzoílo

CH3-SO3H CH3-SO2-
ácido metanosulfónico metanosulfonilo

Nota 1:
Cuando el átomo de oxígeno se une a dos átomos de carbono que pertenecen a la
misma cadena carbonada, sean adyacentes o no, se indica la formación del éter cíclico con el
prefijo epoxi-
Ej.:
1
Cl CH2 CH2 CH2 1-cloro-2,3-epoxipropano
O

1,4-epoxibutano
(tetrahidrofurano)
O

Cuando el oxígeno se repite varias veces, interrumpiendo al continuidad de la cadena

carbonada, se lo considera reemplazante de un grupo metileno (-CH2-), y se designa con el
prefijo oxa.

Ej..

40
 7 4 1

Br CH2 O CH2 CH2 O CH2 C CH3

O
O
8-bromo-4,7-dioxa-2-octanona

O O

1,3,4-trioxaciclohexano
(1,3,5-trioxano)
1

HO CH2 CH2 O CH2 CH2 OH

3-oxapentano-1,5-diol

El mismo procedimiento se sigue al hallar otros átomos en la cadena, por ejemplo, de

N, en este caso, el prefijo que corresponde es aza.
Ej.:

CH3-O-CH2-CH2-NH-CH2-CH3 2-oxa-5-azaheptano

CH3 C NH C NH C NH CH3
3,5,7-triazaoctan-2,4,6-triona
O O O

BIBLIOGRAFÍA
I.U.P.A.C., Nomenclature of Organic Chemistry. Ed. 1979.

41
 NOMENCLATURA SUSTITUTIVA
Tabla de los prefijos y sufijos correspondientes a las funciones más importantes.

Nombre Fórmula Prefijo Sufijo

Catión + -------- -onio

Ac. carboxílico -COOH carboxi- (ácido) -óico

(ácido) -carboxílico
Ac. sulfónico -SO3H sulfo- (ácido) -sulfónico

Sal -COO- +M (metal) carboxilato- -carboxilato de (metal)

Anhídrido -CO-O-CO- (anhídrido) -óico -óico

Èster -COO-(R) (alquil)oxicarboxilato -oato de (alquilo)

-carboxilato de(alquilo)
Haluro de acilo -CO-(X) (halógeno)formil- (haluro) de -oílo
(haluro) de -carbonilo
Amida -CO-NH2 carbamoíl- -amida
-carboxamida
Nitrilo -C≡N ciano- -nitrilo
-carbonitrilo
Aldehido -CHO formil- -al
-carbaldehído
Cetona C=O oxo- -ona

Alcohol -OH hidroxi- -ol

Fenol -OH hidroxi- -ol

Tiol -SH mercapto- -tiol

Amina -NH2 amino- -amina

Imina =NH imino- -imina

Hidroxilamina -NH-OH hidroxilamino- -hidroxilamina

Hidrazina -NH-NH2 hidrazino- -hidrazina

Èter -O-(R) (alquil)oxi- ------------

Tioéter -S-(R) (alquil)tio- ------------

No son funciones químicas (son solo sustituyentes): -Br, -Cl, -F, -I, -NO2.

42
 Trabajo Practico N° 2

NOMENCLATURA II

Cuestionario
Temario: Nomeclatura de familias químicas (grupos funcionales). Compuestos
polifuncionales: función principal y funciones sustituyentes. Compuestos heterocíclicos.
Bibliografía: Guía de nomenclatura de compuestos orgánicos. Reglas IUPAC. H. Hart; D. J.
Hart, L. E. Craine, “Quimica orgánica”, McGraw-Hill Interamericana, 5ta ed. 1995, México

1) Indique a que familia pertenece cada uno de los siguientes compuestos y nómbrelos
correctamente. Ordénelos de acuerdo a su prioridad funcional.
O
O
a) CH3-CH2-C b) CH3-CH2-CH2-NH2 c) CH3-CH2-CH2-C
H Cl

d) CH3-CH2-CH2-OH e) CH3-CH2-CH3 f) CH3-CH2-CH2-Cl

O O
g) CH3-CH2-C h) CH3-CH2-C N i) CH3-C-CH3
OH
O
j) CH3-CH=CH2 k) CH3-CH2-CH2-SH l) CH3-CH2-C
O
m) CH3-CH2-O-CH3 n) CH3-CH2-CH2-NO2 CH3-CH2-C
O

2) Nombre correctamente los siguientes compuestos:

O
OH d) e) CH3
a) b) c) C
CH2-OH OH
CH2-CH3 H-C-OH
CH2
CH-OH
CH3 CH2
H3C CH CH2
CH2-OH
O CH3 O CH3
C
OH

O
CH3-CH=CH-CH2-C g) h) O
f) O CH-CH3 CH2-CH2-OH
H3C C
CH2-CH2-CH3 CH3 OH

43
3) Nombre los siguientes compuestos polifuncionales según las reglas IUPAC:

O
a) CH2-Cl b) NH2 c) CH3 d)
CH3-CH-CH2-CH-C
CH-CH2-CH3 C=O Cl
CH2
CH2 O CH3 CH-CH2-CH2-OH
H3C-CH-SH
C O
CH=CH2
NH2

O CH3 O
e) CH3-CH-CH2 C CH-CH2-CH-CH2-C
f)
OH H
HO-CH2
CN CH-CH3
CH2- CH2-CH3

4) Nombrar y numerar los siguientes compuestos heterocíclicos:

a) b) c) O O
d) e)

O N S
H O

f) g) N h)

N N
N

O H
i) j) N k) NH2

N
N

CH3 N N
N H
CH3 (nombre trivial: Adenina)
l)
N
N
(nombre trivial: Nicotina)

44
Quimica Orgánica

Nomenclatura II -- Ejercicios Adicionales

1) Representar los siguientes compuestos:

a) 3-pentanol
b) p-clorofenol
c) 2-metil-3-nitrobutanal
d) 5,5-dicloro-2-hexanona
e) 3-bromociclohexanona
f) ácido butanodioico
g) N,N-dimetilciclohexilamina
h) N,N-dietilanilina
i) etanamida
j) N-metil-etanamida
k) ácido ciclopentanocarboxílico
l) ácido 3-formilpentanodioico
m) etanoato de isopropilo
n) anhídrido propanoico
o) cloruro de benzoílo
p) dietil éter
q) 2-buten-1-tiol
r) ácido 4-bromo-3-hidroxibenzoico
s) pentanonitrilo
t) p-aminofenol
u) 1,3-dihidroxi-2-pentanona

2) Nombrar los siguientes compuestos:

a) CH3 b) CH c)
NO2
Cl
COOH C
O CH C C N
CH3 CH CH CH C C HO
SH
NH2
HO Cl

d) e)
Cl f) O
O OH CH3 O COOH
O
C CH CH CH C C Cl C C O C
CH3
HO OH Cl O CH2 CH CH CH3
OH

45