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CURSO UNIPRÉ 183

QUÍMICA

REAÇÕES ORGÂNICAS Note que as reações de esterificação estão


em equilíbrio dinâmico, o que significa que elas são
Existem na natureza milhões de substâncias reversíveis. A reação inversa, em que se reage a água e
orgânicas. A quantidade de reações químicas que um éster, é chamada de hidrólise de éster. Se ela
podem ocorre com estas substâncias é enorme. ocorrer em meio ácido, serão formados o ácido e o
Algumas são previsíveis. As mais importantes reações álcool exatamente. Mas se ela ocorrer em meio
orgânicas são as seguintes: básico, serão formados um sal de ácido carboxílico e
álcool como será visto adiante nas reações de
Reações de esterificação saponificação.

Como sugere o próprio nome a esterificação Essa reação também pode ser realizada entre
nada mais é do que uma reação em que se forma um um ácido inorgânico e um álcool, mas a formação da
éster. Esse tipo de reação ocorre entre um ácido água se dará de maneira contrária ao que foi visto
carboxílico e um álcool, formando também água, além anteriormente. Isso quer dizer que a hidroxila será
do éster. proveniente do álcool e o hidrogênio do ácido. Um
exemplo desse tipo de reação é a que ocorre entre o
No caso de álcoois primários, o grupo hidroxila (─ OH) álcool propanodiol (glicerina ou glicerol) e o ácido
do ácido carboxílico se une ao hidrogênio do álcool e nítrico, com a formação do éster trinitrato de glicerina,
forma a água. Genericamente, temos: mais conhecido como nitroglicerina, muito utilizado
como explosivo, principalmente em dinamites.

Sabe-se que a hidroxila vem do ácido


carboxílico e não do álcool porque foram realizados Esse tipo de reação também é muito
experimentos em laboratório em que o oxigênio do importante para a indústria alimentícia, pois a maioria
álcool era marcado, tratava-se do isótopo do oxigênio dos flavorizantes (compostos produzidos
18, que é um elemento radioativo. Assim, após se artificialmente que conferem odor e sabor aos
realizar a reação de esterificação, como mostrado a alimentos industrializados, como balas, bolos,
seguir, observou-se que o oxigênio 18 estava no éster sorvetes, refrigerantes etc.) são ésteres. Como essas
e não na água: reações de esterificação diretas ocorrem de modo
muito lento, industrialmente, costumam ser utilizadas
substâncias catalisadoras, como ácidos minerais fortes
(H2SO4 ou HCl concentrados). Esse tipo de reação é
chamado de esterificação de Fischer porque foi
descoberta no ano de 1895 por Fischer e Speier.
Observe o exemplo abaixo:
Existem ainda reações de esterificação que
formam triésteres ou triglicerídeos — moléculas que
possuem três grupos funcionais dos ésteres em sua
estrutura. Para tal, basta reagir três moléculas
de ácidos graxos (ácidos carboxílicos de cadeia longa
com mais de onze átomos de carbono) com a glicerina
(glicerol), que é um poliálcool:
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QUÍMICA

alcoólise, em que um éster reage com um álcool em


meio ácido e origina outro éster e outro álcool:

A principal utilização da reação de


transesterificação é na obtenção do biodiesel.
O biodiesel é um biocombustível que pode ser usado
como combustível no lugar do diesel, mas com o
benefício de poluir menos o meio ambiente, já que
não possui compostos do elemento enxofre, que são
Formação de um triglicerídeo
em grande parte responsáveis pelo agravamento de
problemas ambientais, tais como o aquecimento
Os triglicerídeos são os principais
global, o efeito estufa e a chuva ácida. Além disso,
constituintes dos óleos e das gorduras vegetais e
o biodiesel é biodegradável, renovável e não corrosivo.
animais.

O biodiesel é uma mistura de ésteres


Reações de Trans-esterificação
metílicos ou etílicos de ácidos graxos. A reação de
transesterificação que lhes dá origem consiste na
As reações de transesterificação são aquelas
reação dos triglicerídeos presentes nos óleos vegetais
em que se obtém um éster por meio de outro
ou gorduras animais com álcool em presença de
éster. Esse método é bastante viável porque, visto que
catalisador. Os óleos vegetais usados podem ser de
ocorre em apenas uma etapa, ele se processa de
mamona, de dendê, de palma de soja, milho,
modo rápido na presença de um catalisador, é
amendoim, algodão, babaçu etc. Óleos de frituras
simples, barato e se realiza em pressão ambiente.
também podem ser reutilizados, esse
reaproveitamento é benéfico para o meio ambiente
A transesterificação pode ser realizada em
porque impede que esses óleos sejam lançados nas
meio ácido ou básico e como também se trata de um
águas de rios, lagos, lençóis freáticos ou contaminem
equilíbrio, o álcool é empregado como solvente, o que
o solo.
favorece a formação de um novo éster. Esse tipo de
transesterificação que reage o éster com álcool é
Já o álcool usado nessa reação geralmente
chamada de alcoólise. Mas, pode-se também reagir o
tem sido o metanol ou o etanol. Dessa forma, além
éster com um ácido carboxílico ou com outro éster,
do biodiesel, obtém-se também a glicerina como
sendo denominadas de acidólise e interesterificação,
produto. Esse é outro aspecto positivo, porque a
respectivamente.
glicerina é um produto de valor comercial, sendo
usada na produção de cosméticos e produtos de
Genericamente, a reação de
limpeza.
transesterificação pode ser representada por:

Essa reação de transesterificação para a


obtenção do biodiesel está representada abaixo:

Atualmente, os catalisadores básicos e ácidos


mais usados vêm sendo os hidróxidos e alcóxidos de
sódio ou potássio e os ácidos sulfúrico e clorídrico.

Na figura abaixo, temos representados dois


exemplos de reações de transesterificação, do tipo

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Reações de Saponificação a umidade, sendo, por isso, aplicada à produção de


cremes e loções de pele, sabonetes e produtos
Hidrólise Alcalina alimentícios.

Em termos gerais, a reação de saponificação Devido à sua ação detergente (do


ocorre quando um éster em solução aquosa de base latim detergere, limpar), os sabões auxiliam muito os
inorgânica origina um sal orgânico e álcool. processos de limpeza, especialmente na eliminação de
gorduras. Tal característica é explicada pela estrutura
A Reação de saponificação também é do sabão: sua molécula possui um lado polar que
conhecida como hidrólise alcalina, através dela é que interage com a água, e outro apolar, que interage com
se torna possível o feitio do sabão. Falando a gordura, formando, assim, partículas que se mantêm
quimicamente, seria a mistura de um éster dispersas na água e são arrastadas durante a lavagem.
(proveniente de um ácido graxo) e uma base
(hidróxido de sódio) para se obter sabão (sal Reações de oxidação
orgânico).
As reações de oxidação das substâncias
A equação abaixo demonstra este processo: orgânicas são geralmente reações com o oxigênio, que
age como agente oxidante e geralmente são também
Éster + base forte → sabão + glicerol catalisadas por um agente oxidantes. São simbolizados
por [O] e podem ser o permanganato de potássio
Praticamente todos os ésteres são retirados (KMnO4), dicromato de potássio (K2Cr2O7) ou o
de óleos e gorduras, disto temos a razão de as donas tetraóxido de ósmio (OsO4).
de casa usarem o óleo comestível para fabricação do
sabão caseiro. As reações mais importantes de oxidação são:

A equação genérica da hidrólise alcalina pode Oxidação Energética dos Alcenos


ser dada por:
Ocorre nos alcenos em contato com um
agente oxidante em solução aquosa, concentrada e
ácida (geralmente em ácido sulfúrico). Nesta reação,
podemos obter vários produtos. Depende do tipo da
posição da ligação dupla:

 Carbono primário produz gás carbônico e


água.
 Carbono secundário produz ácido carboxílico.
 Carbono terciário produz cetona.
Dizemos que é uma hidrólise em razão da ação da
água (H2O), e que é alcalina pela presença da base Por essa razão esta reação serve como teste de
NaOH (soda cáustica) gerando um meio básico, ou insaturação de alceno, ou seja, para identificar que
alcalino. O símbolo ∆ indica que houve aquecimento tipo de alceno se tem.
durante o processo. Como pode ser visto os produtos
da reação de Saponificação serão o sabão (sal de ácido Alguns exemplos:
carboxílico) e glicerol (álcool) que possui ótima ação
hidratante. Devido a isso, as indústrias de sabão
produzem também a glicerina, forma comercial do
glicerol com 95% de pureza. Essa substância tem
propriedades umectantes, ou seja, é capaz de manter

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QUÍMICA

Carbono secundário: Reações de Adição

As reações de adição são aquelas onde um


átomo proveniente de uma substância orgânica ou
inorgânica se adiciona à uma substância orgânica.
Carbono terciário:
Ocorre em hidrocarbonetos insaturados, como os
alcenos e os alcinos.
São caracterizadas pela quebra das ligações duplas e
triplas. Nos hidrocarbonetos insaturados, a quebra
ocorre na ligação mais fraca (ligação π) e ocorre a
formação de duas novas ligações (ligações δ).
Oxidação de Álcoois Primários

As principais reações de adição são:


Os álcoois primários se oxidam com oxidantes
energéticos, como o permanganato de potássio e Hidrogenação Catalítica
dicromato de potássio, em meio sulfúrico. O produto
desta oxidação é aldeído. Com mais quantidade de Esta reação de adição ocorre em alcenos e
agente oxidante (O), obtemos um ácido carboxílico. alcinos. O gás hidrogênio é adicionado com a ajuda de
Esta reação explica porque o vinho fica com gosto de um catalisador. Pode ser usado o metal níquel (Ni) ou
vinagre quando deixamos muito tempo em contanto platina (Pt). Também podemos chamar esta reação de
com o ar (oxigênio). O álcool sofre uma oxidação e reação de Sabatier-Senderens. Na indústria química
transforma-se em vinagre, que é um ácido carboxílico. de alimentos é muito conhecida. Serve de base para a
produção de margarinas a partir de óleos vegetais. Os
Exemplo: óleos vegetais geralmente são gorduras insaturadas,
ou seja, possuem ligações duplas. A reação de adição,
hidrogenação catalítica transforma esses óleos, que
são líquidos em gorduras, que se apresentam em um
estado de agregação que mais se aproxima da fase
sólida.
Oxidação de Álcoois Secundários

Os álcoois secundários têm como produto as


cetonas em etapa única.

Exemplo:
Hidrogenação catalítica nos alcenos e alcinos:

Observação: Não existe oxidação de álcool Observe que o produto desta reação é um
terciário. alcano, as reações de hidrogenação podem ser
entendidas como reações que propiciam a quebra das
ligações “pi”, transformando compostos insaturados
em saturados no fim do processo. Então, uma das
sínteses de alcanos é a hidrogenação catalítica.

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Halogenação Adição de Água / Hidratação


A halogenação é uma reação de adição onde Esta reação de adição também é chamada de
adiciona-se halogênios (Cl2 e Br2 principalmente) a um hidratação de alceno. Ocorre de maneira semelhante
alceno ou alcadieno. com a reação de adição de HX.
Em alceno: É uma reação catalisada por ácido e também
segue a regra de Markovnikov. O hidrogênio entra no
carbono mais hidrogenado e a hidroxila no carbono
menos hidrogenado.
Formam como produto, álcool primário e
secundário.
Exemplo:
Em alcadieno:

A halogenação forma como produto di-


haletos vicinais, ou seja, dois halogênios vizinhos.

Adição de HX (hidrohalogenação) Adição em Aromáticos


Esta reação é feita adicionando HX aos Os aromáticos sofrem reações de
alcenos. HX representa um hidrácido, pois iremos substituição, porém em alguns casos ocorre uma
admitir que X é um halogênio. adição. Quando há hidrogenação total do anel
benzênico, a reação é de adição. Esta reação não é tão
Exemplos: HCl, HBr
fácil de ser feita. Veja o exemplo do hidrogênio se
adicionando ao benzeno formando um
hidrocarboneto cíclico, o ciclo-hexeno:

Em alguns casos, obtemos dois produtos. O


“teoricamente” esperado deve seguir a Regra de
Markovnikov.
Regra de Markovnikov – “Nas reações de
adição, o hidrogênio é adicionado ao carbono mais
Esta reação só é possível se for utilizado o
hidrogenado da ligação dupla”.
catalisador metálico níquel (Ni) ou platina (Pt) a
Esta regra serve somente para o cloro. Para o temperatura de 300°C e com uma pressão de 200atm.
bromo, serve a regra Antimarkovnikov, que é o inverso
Reações de Substituição
da Markovnikov.
As reações de substituição são aquelas onde
Exemplo de Markovnikov:
um átomo ou um grupo de átomos de uma molécula
orgânica é substituído por outro átomo ou grupo de
átomos.
As principais reações de substituição são:
Halogenação
Os halogênios mais frequentes utilizados nas
Exemplo de Antimarkovnikov: reações de substituição são o cloro (Cl) e o Bromo (Br).
Reações com flúor (F) são muito perigosas devida à
alta reatividade deste elemento e com iodo (I) as
reações tornam-se muito lentas uma vez que a
substância simples desse elemento é um sólido nas
condições ambientais.
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CURSO UNIPRÉ 188
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Os alcanos podem ser transformados em


derivados halogenados.

Exemplos:

Esta orientação pode ser meta ou orto-para-


A partir do metano, realizando sucessivas dirigente. Esses dois tipos de radicais orientadores, ou
halogenações (excesso de halogênios) catalisadas por dirigentes, funcionam da seguinte maneira:
luz e calor, podemos obter:

• Radical meta-dirigente: A posição da


substituição se dá na posição meta, que representa as
posições 3 e 5 em relação ao substituinte que orienta.
Esta reação pode ser chamada de Reação em Os principais grupos que são meta-dirigentes
Cadeia. normalmente apresentam ligações duplas, triplas ou
O clorofórmio era muito utilizado como dativas. Esses radicais, também chamados de
anestésico em cirurgias. Atualmente aboliu-se seu uso desativantes ou orientadores são:
por ser muito tóxico e perigoso para a saúde. Pode
causar sérios danos ao fígado.
A ordem de facilidade com que o hidrogênio é
substituído no hidrocarboneto é:

Esses grupos dificultam a reação e orientam a


entrada do segundo grupo para a posição meta. Veja
como exemplo a monocloração do nitrobenzeno:
Nitração
A reação de nitração é aquela onde reagimos
um hidrocarboneto com ácido nítrico (HNO3). A
nitração em si diz respeito a entrada do grupo nitro (-
NO2) na estrutura de um composto orgânico, esse
grupo nitro por sua vez originado de um ácido nítrico.
Exemplo:
Note que a substituição de H ocorre em meta,
porque o grupo –NO2 é meta-dirigente.

Se o anel aromático já tiver um átomo ou um • Radicais orto-para-dirigentes: Nesse caso há


grupo de átomos (G) ligado ao anel benzênico, as formação de dois produtos: um em orto e outro em
substituições posteriores serão influenciadas por ele, para, isto é, as posições 2, 4 e 6 em relação ao radical.
ou seja, dizemos que este grupo é um “orientador” da Os principais grupos que são orto-para-dirigentes são
substituição de hidrogênio desse anel.
também chamados de ativantes e estão listados a
seguir:

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CURSO UNIPRÉ 189
QUÍMICA

Exemplo:

Reações de Eliminação
Esses grupos facilitam a reação e orientam a
entrada de um segundo grupo para as posições orto e São as reações onde alguns átomos ou grupos
para. A única exceção são os halogênios que, embora de átomos são eliminados da molécula orgânica.
sejam orientadores orto e para, dificultam a entrada É o inverso das reações de adição. Possuem
de um segundo substituinte no anel aromático. grande importância para a indústria química, na
Veja isso no exemplo da cloração do tolueno produção de polietileno que é a matéria-prima para a
(metil-benzeno) abaixo: obtenção de plásticos.
As principais reações de eliminação são:

Eliminação de Hidrogênio ou Desidrogenação


A partir de um alcano é possível obter um alceno,
processada através do fornecimento de calor.
Note que, com a presença do radical alquila Exemplo:
CH3, ocorrem substituições em posições orto e para,
porque ele é um radical orto-para-dirigente.
Há de se lembrar que as substituições
ocorreram em todas as posições, no entanto,
prevalecerá um maior valor percentual daquele que
obedece a regra dos radicais dirigentes. Veja o
exemplo abaixo: Eliminação de Halogênio ou De-Halogenação
Di-haletos vicinais, ou seja, que possuem
halogêneos ligados a carbonos vizinhos, podem regir
com zinco na presença de um catalisador, que será um
álcool, formam alcenos.
Exemplo:

Outros nitrocompostos importantes:


Eliminação de Halogenidretos
Halogenidretos que são mais conhecidos
como hidrácidos, quando estão em meio aquoso como
HCl, HBr e HI, podem ser eliminados a partir de um
derivado halogenado (haleto de alquila), catalisado
por uma base, que pode ser o KOH, associada a um
álcool.
Exemplo:
Sulfonação
A reação de sulfonação é aquela onde
reagimos um hidrocarboneto com ácido sulfúrico
(H2SO4).

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CURSO UNIPRÉ 190
QUÍMICA

Desidratação / Eliminação de Água Veja como isso ocorre nas combustões


completas e incompletas:
A desidratação intramolecular de álcool
ocorre catalisada por ácido sulfúrico concentrado e  Combustões completas: Os produtos formados
calor (170°C). Haverá nessa reação a eliminação de sempre são dióxido de carbono (gás carbônico),
água e formação de um alceno. CO2, e água, H2O. Há a ruptura da cadeia
carbônica e a oxidação de todos os átomos de
carbono presentes nas moléculas.

Outra desidratação que pode ocorrer é a Por exemplo, o gás butano (C4H10) é um dos
intermolecular de dois álcoois formando éter e gases presentes no gás de cozinha que usamos para
eliminando água. A reação deve ser catalisada por preparar os alimentos. Veja a equação da sua
ácido sulfúrico concentrado e calor (140°C). combustão completa abaixo:

Então:
1 molécula álcool = desidratação intramolecular = Observe que na combustão completa o
alceno. carbono atinge o seu NOx máximo, no caso +4.
2 moléculas álcool = desidratação intermolecular =
éter Abaixo temos também a combustão
incompleta de um hidrocarboneto, o isoctano, que é
um dos componentes da gasolina:
Reações de combustão
As reações de combustão são aquelas que C8H18(g) + 25/2 O2 (g) → 8 CO2(g) + 9 H2O(l)
ocorrem na presença de um combustível, que é
qualquer material inflamável, e de um
comburente, que é um material gasoso contendo gás Os derivados do petróleo, como a gasolina,
oxigênio, O2, geralmente o ar. É preciso também que são consumidos na maioria das vezes por meio de
haja uma fonte de ignição para dar início à reação, que combustão para produzir energia. Visto que esse tipo
pode ser uma chama ou uma faísca. de reação libera grande quantidade de CO2, a
Uma grande variedade de compostos pode concentração desse gás tem aumentado cada vez mais
sofrer combustão, mas os que vamos considerar aqui, na atmosfera, agravando o problema do efeito estufa
devido à sua importância na geração de energia, são
e do aquecimento global.
os hidrocarbonetos, isto é, compostos orgânicos que
contêm somente átomos de carbono e hidrogênio.
 Combustões incompletas: Elas ocorrem
Quando esses compostos são os
combustíveis, há duas possibilidades de combustões, quando não há oxigênio suficiente ou quando
podendo ser completas ou incompletas. Mas todas as há um grande número de átomos de carbono
reações de combustão liberam calor para o meio no combustível, consumindo grande
ambiente, isto é, são exotérmicas. O calor é usado quantidade de oxigênio com muita rapidez.
para gerar energia e, por isso, é o principal “produto”
desejado nas combustões.
Existem duas possibilidades de produtos para
Além disso, toda combustão também é uma
serem formados, dependendo da quantidade de
reação de oxirredução, pois o comburente, O2, sempre
será o agente oxidante, sofrendo redução (seu Nox oxigênio disponível, podendo ser monóxido de
diminui) e o combustível é o agente redutor, sofre carbono (gás carbônico), CO2, e água, H2O; ou carbono
oxidação e seu Nox aumenta. (fuligem), C, e água, H2O.

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CURSO UNIPRÉ 191
QUÍMICA

EXERCÍCIOS
REAÇÕES ORGÂNICAS

01. (Ufrs) Na reação de esterificação:

Exemplos de combustões incompletas:

2 C4H10 (g) + 9 O2 (g) → 8 CO(g) + 10 H2O(l)


Os nomes dos compostos I, II e III são,
2 C4H10 (g) + 5 O2 (g) → 8 C(s) + 10 H2O(l) respectivamente,
a) ácido etanóico, propanal e metanoato de isopropila.
No primeiro caso, o NOx do combustível
b) etanal, propanol-1 e propanoato de etila.
aumenta de -6 para +2, já no segundo caso, passa de -
c) ácido etanóico, propanol-1, etanoato de n-propila.
6 para 0, o que significa que oxida, mas não
totalmente. d) etanal, ácido propanóico, metanoato de n-propila.
e) metanóico, propanal e etanoato de n-propila.
Veja também duas combustões incompletas
do isoctano da gasolina:
02. (Fuvest) A heroína (B) pode ser obtida a partir da
morfina (A) por reação de esterificação:
C8H18(g) + 17/2 O2 (g) → 8 CO (g) + 9 H2O(l)

C8H18(g) + 9/2 O2 (g) → 8 C (s) + 9 H2O(l)

As reações incompletas geralmente são


indesejadas, pois o CO é altamente tóxico e já causou
a morte de pessoas em garagens mal ventiladas. É por
isso que o motor do carro deve estar sempre bem
regulado, para não produzir reações incompletas.

A fuligem se apresenta como uma fumaça


escura, que algumas vezes sai de escapamentos de
ônibus e caminhões. No entanto, industrialmente, a Com relação a essa reação, considere as seguintes
fuligem na forma de negro-de-fumo, um carvão afirmações:
finamente dividido, é desejado, pois ele é usado na I) É preservado a anel aromático.
fabricação da borracha de pneus e na produção de
II) É preservada a função amina.
tintas, graxas de sapato, entre outros produtos.
III) Reagem tanto o grupo (-OH) alcoólico quanto o (-
OH) fenólico.
Dessas afirmações
a) apenas a I é correta.
b) apenas a II é correta.
c) apenas a III é correta.
d) apenas a I e a II são corretas.
e) a I, a II e a III são corretas.

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CURSO UNIPRÉ 192
QUÍMICA

03. (Fgv) Considere as seguintes equações: c) redução, hidratação, desidrogenação e


esterificação.
I. C6H12O6 → 2 C2H5OH + 2 CO2
d) redução, oxidação, hidrogenação e hidrólise.
II. C2H5OH + O2 → CH3COOH + H2O
e) desidrogenação, redução, oxidação e esterificação.
III. CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O

06. (Uel) Na seqüência de transformações a seguir


As equações I, II e III representam
estão representadas reações de
importantes reações orgânicas conhecidas,
respectivamente, pelos nomes de
a) fermentação, oxidação e esterificação.
b) fermentação, combustão e hidrólise.
c) condensação, combustão e hidrólise. a) combustão e hidrólise

d) combustão, fermentação e condensação. b) oxidação e esterificação

e) combustão, oxidação e esterificação. c) hidratação e saponificação


d) descarboxilação e hidratação

04. (Fuvest) O uísque contém água, etanol e pequenas e) oxidação e hidrogenação


quantidades de outras substâncias, dentre as quais
ácido acético e acetato de etila. Estas duas últimas
substâncias teriam se formado, a partir do etanol, 07. (Ufal) Analise a reação representada a seguir.
respectivamente, por reações de: R-CH2OH + R'COOH → R'COOCH2R + H2O
a) oxidação e hidrólise. Dado: R e R'= radicais alquila
b) hidrólise e esterificação. Ela denomina-se reação de
c) esterificação e redução. a) esterificação.
d) redução e oxidação. b) saponificação.
e) oxidação e esterificação. c) hidratação.
d) hidrólise.
05. (Pucsp) A partir do etanol, podemos obter muitos e) redução.
compostos orgânicos, como, por exemplo, o eteno, o
acetato de etila, o etanal e o etano. No esquema a
seguir, os processos indicados por I, II, III e IV são, 08. (Unirio) A glicerina é um composto alifático
respectivamente, reações de triidroxilado extremamente versátil, empregado como
umectante em cosméticos e remédios e como
lubrificante, dentre outros usos. O trinitrato de
glicerina é o explosivo nitroglicerina, que, misturado
com serragem, se transforma na dinamite. A síntese
da nitroglicerina, a partir da glicerina e do ácido
nítrico, é uma reação de:
a) redução.
b) oxidação.
c) esterificação.
d) fermentação.
e) saponificação.

a) oxidação, desidratação, redução e esterificação.


b) oxidação, desidratação, oxidação e hidrólise.

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CURSO UNIPRÉ 193
QUÍMICA

09. (Fuvest) O Ministério da Agricultura estabeleceu 12. (Ufpe) Alguns produtos usados na limpeza de
um novo padrão de qualidade e identidade da cachaça lentes de contato funcionam transformando em
brasileira, definindo limites para determinadas aminoácidos as proteínas depositadas sobre a
substâncias formadas na sua fabricação. Algumas superfície da lente. Esta é uma reação de
dessas substâncias são ésteres, aldeídos e ácidos
a) Esterificação
carboxílicos voláteis, conforme o caderno "Agrícola"
de 08 de junho de 2005, do jornal "O ESTADO DE S. b) Desidratação
PAULO". Nesse processo de fabricação, pode ter c) Saponificação
ocorrido a formação de
d) Condensação
I) ácido carboxílico pela oxidação de aldeído. e) Hidrólise
II) éster pela reação de álcool com ácido carboxílico.
III) aldeído pela oxidação de álcool. 13. (Fuvest) Reações de fermentação, saponificação e
É correto o que se afirma em polimerização dão origem respectivamente aos
produtos:
a) I, apenas.
a) teflon, glicerol e etanol.
b) II, apenas.
b) teflon, etanol e glicerol.
c) I e II, apenas. c) etanol, teflon e glicerol.
d) II e III, apenas. d) etanol, glicerol e teflon.
e) I, II e III. e) glicerol, teflon e etanol.

14. (Fuvest) Do acarajé para a picape, o óleo de fritura


10. (Fuvest) Considere a reação representada abaixo: em Ilhéus segue uma rota ecologicamente correta. [...]
o óleo [...] passa pelo processo de transesterificação,
quando triglicérides fazem uma troca com o ÁLCOOL.
O resultado é o éster metílico de ácidos graxos, vulgo
biodiesel. ("O Estado de S. Paulo", 10/08/2002)
O álcool, destacado no texto acima, a fórmula do
Se, em outra reação, SEMELHANTE À PRIMEIRA, a produto biodiesel (em que R é uma cadeia carbônica)
mistura de ácido acético e metanol for substituída e o outro produto da transesterificação, não
pelo ácido 4-hidroxibutanóico, os produtos da reação mencionado no texto, são, respectivamente,
serão água e um
a) metanol, ROC2H5 e etanol.
a) ácido carboxílico insaturado com 4 átomos de
b) etanol, RCOOC2H5 e metanol.
carbono por molécula.
c) etanol, ROCH3 e metanol.
b) éster cíclico com 4 átomos de carbono por
molécula. d) metanol, RCOOCH3 e 1,2,3-propanotriol.
e) etanol, ROC2H5 e 1,2,3-propanotriol.
c) álcool com 4 átomos de carbono por molécula.
d) éster cíclico com 5 átomos de carbono por
molécula. 15. (Unirio) Um hidrocarboneto A insaturado e
ramificado, por reação de ozonólise, produz
e) álcool com 3 átomos de carbono por molécula. compostos B e C. O composto C, inicialmente tratado
pelo Composto de Grignard, produz o composto
intermediário D, que, por hidrólise produz E. O
11. (Fuvest) Na reação de saponificação: composto E, em presença de KmnO4 ou K2Cr2O7, não é
CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH → X + Y oxidado e, por conseguinte, a reação não se realiza.
Com base nessas informações, podemos afirmar que o
Os produtos X e Y são: composto E é um:
a) álcool etílico e propionato de sódio. a) aldeído.
b) ácido acético e propóxido de sódio. b) éter.
c) acetato de sódio e álcool propílico. c) cetona.

d) etóxido de sódio e ácido propanóico. d) álcool.


e) ácido carboxílico.
e) ácido acético e álcool propílico.
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