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Practica No.

5 ANALISIS FUNCIONAL ORGANICO

Auudon Moscoso Reina Cód. 20132181026, Anyel Torres Cód. 20142181380


Universidad Distrital Francisco José de Caldas, Facultad de Medio Ambiente y
Recursos Naturales, Ingeniería Sanitaria, Química Orgánica, Bogotá, 2015

RESUMEN
La siguiente practica tiene como fin instruir al estudiante de igenieria sanitaria en la
determinacion de presencia de los distintos grupos funcionales en compuestos
organicos,mediante pruebas quimicas, lo que nos permite clasificar una molecula
deconocida dentro de una familia organica o una muestra con distintos compuestos por
medio de pruebas con reactivos. Estas pruebas quimicas se realizaron en tubos de
ensayo, se observaron y anotaron los resultados y por ultimo se reconocieron los
diversos grupos funcionales de una muestra, según los reactivos que se utilizaron se
tendra en cuenta la reactividad con cada grupo funcional.

ABSTRACT
.

PALABRAS CLAVE: Compuestos orgánicos, grupos funcionales, reactividad.

KEYWORDS: Organic Compounds, Functional groups, Reactivity.


insolubilidad y luego en eter
presentandose una solubilidad
1. INTRODUCCIÓN (encontrandose en el Grupo S1) ;la
la solubilidad es la máxima cantidad de segunda solucion problema fue el acido
soluto que tiene la capacidad de oxalico el cual fue insoluble en eter y
disolverse en una cantidad de soluble en agua.(encontrandose en el
disolvente a una temperatura Grupo S2)
determinada.
En el desarrollo de esta practica se
clasificara los compuestos organicos, 2. OBJETIVO
realizando ensayos sencillos para
compuestos puros de tal manera que se  Observar la solubilidad de
pueda asociar el compuesto organico diferentes compuestos orgánicos
con algun grupo funcional presente en en varios líquidos como H 2O,
su estructura. FIGURA 1 (Esquema de NaOH, NAHCO3, HCl, H2SO4 con
la clasificacion por solubilidad) el fin de clasificarlos.
Para este caso se utilizaron dos
soluciones problema el primero de ellos
fue el Hexano, el cual se mezclo  Evidenciar la relación existente
primero en agua, generando una entre la estructura, la polaridad,
el tipo de enlaces y otros factores  Solubilidad en hidróxido de
de una sustancia y su capacidad sodio: los compuestos insolubles
de disolución en agua son solubles en
hidróxido de sodio.
3. MARCO TEORICO  Solubilidad en bicarbonato de
sodio: son solubles en
Cuando se clasifica una sustancia
bicarbonato de sodio al 5% los
orgánica por solubilidad es importante
ácidos carboxílicos, sulfonicos y
saber que de acuerdo a ese estudio, se
sulfilicos , los demás no, puesto
puede señalar la presencia de un grupo
que esos compuestos tienen una
funcional, además de ello en ciertos
acidez muy baja y la basicidad
disolventes la solubilidad puede darnos
del bicarbonato también. Por esta
información acerca del grupo funcional
razón no se alcanzan a disolver.
al cual pertenece, por ultimo algunas
 Solubilidad en ácido sulfúrico
veces se puede hacer deducciones en
concentrado: disuelve los
cuanto al peso molecular.
compuestos hidrocarburos,
El método de análisis cualitativo
alquenos y alquino, compuestos
orgánico fue creado por Kamm en este
que tienen oxigeno menos
método se fundamenta la solubilidad de
diariléteres.
sustancias orgánicas en diferentes
disolventes, Karmm asegura que la
solubilidad de una sustancia en un
disolvente es mayor cuando
interiormente están relacionados.
De acuerdo a los anterior Karmm
clasifico los compuestos orgánicos en 7
grupos de acuerdo a la solubilidad que
presentaban en:
 Solubilidad en agua: son
solubles en agua los electrolitos,
las bases, los compuestos
polares y los ácidos.
 Solubilidad en éter: las
sustancias no polares y muy
poco polares por lo general son
solubles en éter.
 Solubilidad en ácido
clorhídrico diluido: por lo
general las alifáticas sin importar
si son primarias, secundarias o
terciarias son solubles en este
acido.
FIGURA 1. ESQUEMA DE LA CLASIFICACION POR
SOLUBILIDAD

PROBL
EMA +
AGUA
INSOL SOLUB
SOLUB
SOLUB UBLE INSOL
LE LE
LE: ET
UBLE
HCL 5 % INSOL
GRUP E
GRUP UBLE GRUP
SOLUB INSOL
O S1 R
OB SOLUB LE NAOH UBLE O S2
INSOL
UBLE10%
LE
NaH
GRUP TIENE
CO3 NÓS GRUP NO
O A1
TIENE
O A2
SOLUB
GRUP N Ó SINSOL
LE
OM
H2S
UBLE
GRUP
ON O4
GRUP
O1
Según el esquema de clasificación por
4. PROCEDIMIENTOS
solubilidad Kamm divido los
compuestos orgánicos en 7 grupos: Este se presenta como documento
anexo, diagrama de flujo.
Grupo S1: son compuestos que son
solubles en éter o benceno y en agua. 5. MATERIALES Y REACTIVOS
Los compuestos con cadenas que
Materiales
tienen más de 5 átomos de carbono no
Tubos de ensayo
son solubles en este grupo. Los que Goteros
forman el puente de hidrogeno son los Gradilla
átomos que tienen N, O y F, unidos al Probeta de 10 ml
Espátula
hidrogeno.
Mortero
Grupo S2: son insolubles en éter y
benceno pero solubles en agua, estos Reactivos
compuestos son polares y tienen fuertes
interacciones inter moleculares. Agua destilada
Grupo B: son solubles en HCL 1.2 N, e NaHCO3 10%
NaOH 10%
insolubles en agua, contienen grupos HCL 5%
funcionales básicos. Éter
Grupo A1: solubles en NaOH 2.5N y H2SO4 concentrado
son insolubles en agua, sus Hexano
Ácido oxálico
compuestos tienen grupos funcionales
con pka (fuerza de las moléculas para
disociarse) menor a 12.
Grupo A2: estos compuestos son
insolubles en bicarbonato de sodio, los
compuestos que tengan grupos
funcionales ácidos con pka menor a 6 y
un pka mayor a 8 será insolubles.
Grupo M: en sus compuestos está
presente el nitrógeno o azufre y han
sido insolubles en agua, NaOH, HCL.
Grupo N: son solubles en acido
sulfúrico concentrado y no pertenecer a
ningún grupo, no poseen oxigeno ni
nitrógeno y no son comunes los
halógenos.
Grupo I: son insolubles en todos los
solventes presentes en esta
clasificación, no tienen presente ni
azufre ni nitrógeno.
6. RESULTADOS
Tabla (No 1)

Ácido
Solvente Hidróxido
Estructura Agua Eter clorhídri
de sodio Clasificacion
co
Soluto H2O C4H10O
NaOH
Soluto HCl

Hexano Insolubl
Insoluble Soluble insoluble Grupo S1
C6H14 e

Acido
Soluble insoluble - - Grupo S2
oxálico
simultaneamente fuerzas de dispersión,
con pequeños momentos de atracción,
7. DISCUSION DE LOS generando con ello una interacción
RESULTADOS continua en la dilusión de las dos
especies apolares. Se podría inidicar
De acuerdo a la tabla No 1 no se que es una disolución muy “cinética”
evidenció solubilidad de la solución con mínimo gasto de energía. De
problema (hexano) al entrar en contacto acuerdo al esquema de la clasificación
con el agua, es importante aclarar que por solubilidad presentado en la guía de
teniendo en cuenta la naturaleza de los la prácticas, la sustancia problema,
compuesto, entre mas semejantes sean pertence al grupo S1 donde se pude
los compuestos en su estructura y identificar sustancias con presencia de
propiedades, mas facilmente forman C, H y O. algunos compuestos
soluciones, a partir de estos el orgánicos monofuncionales con menos
compuesto sometido a solubilidad, va a de cinco carbonos son solubles en
tener afinidad con la polaridad y la agua, mientras que los homologos
facilidad de formar puentes de superiores son insolubles, de tal forma
hidrógeno, de lo anterior podemos que para el hexano, compuesto en
inducir, que la sustancia a clasificar es estudio contiene es su estructura
no polar, por consiguiente carece de molecar 6 carbonos.
hidróxilo que permiten formar los pueste
de hidrógeno, adicionalemente se En cuanto a la sustancia problema
descarta la presencia de posibles (Acido Oxálico) y de acuerdo al tabla No
compuestos como los electrolisto, 1, se tiene que se disuelve en agua, la
ácidos, bases y compuestos polares. El susutancia problema cuenta con
comportamiento intermolecular de los compuestos electrólitos , ácidos, bases
dos compuestos nos permiten indicar y es una compuesto polar, al ser un
que el compuesto problema ocupa compuesto polar, nos brinda la
espacio en el líquido, sin formar información sobre la presencia en la
actracciones fuertes con las moléculas sustancia del grupo funcional hidróxilo
del agua, teniendo que la sustancia (OH), al contar con este grupo
problema cuenta con una constante funcional, tenemos una relación directa
dielectrica menor que la del agua, con las fuerzas entre dipolos, o sea
teniendo que para nuestro caso puntual, cada momento dipolar molecular tiene
el agua que actua como disolvente un extremo negativo y otro positivo,
venciera las fuerzas intermoleculares y presentandose una fuerza de atracción
así lograra la solubilidad del soluto, . neta que mantiene unidas las
La solubilidad de la sustancia en eter, moléculas. Tenemos un compuesto
nos permite identificar que las dos capaz de formar puente de hidrógeno,
especies son no polares, por lo que su dado que se presenta la uniòn entre un
solubilidad esta dada por las atomo de H y O, dejando al atomo de
interacciones de London, que surge de hidrógeno con una carga parcial
la interacción de dipolos inducidos que positiva, que al entrar en contacto con la
se generan temporalmente en la molécula del agua se va a presentar la
molécula, estas atracciones se disolución, presentandose los enlaces
compensan por las atracciones de Van de hidrogeno. Al ser un acido
der Waals, de tal forma que se presenta
dicarboxilo HOOC-COOH es un dispersión y las fuerzas de repulsión
compuesto orgánico fuerte, la entre las capas electrónicas de 2
solubilidad va a depender de la átomos contiguos.
temperatura, teniendo que a mayor
temperatura mayor será el porcentaje ¿Por qué al disminuir el tamaño de
de solubilidad. las partículas se aumenta la
velocidad de disolucion?
CUESTIONARIO
Cuando se presenta una disolución se
¿Defina que es solubilidad?
deben mezclar las moléculas de los dos
La solubilidad es capacidad que posee compuestos, es necesario que los
una sustancia para poder disolverse en enlaces que existen entre esas
otra, dicha capacidad puede ser moléculas se rompan para que se dé la
expresada en moles por litro, gramos mezcla, cuando se disminuye el tamaño
por litro o también en porcentaje del de la partícula, alguna parte del proceso
soluto de rompimiento de enlaces empieza a
acelerar, evidenciándose un aumento
¿Ordene de forma creciente de en la velocidad de disolución
solubilidad en agua los siguiente
ácidos: acido oxálico, ácido ¿Qué en la constante dieléctrica?
succínico, ácido adípico?
Se le llama constante dieléctrica a la
Acido succínico, Acido adipico, Acido propiedad macroscópica de un medio
oxalico dieléctrico que se relaciona
directamente con la permitividad
¿Qué es un líquido asociado? eléctrica del medio.
Es un líquido cuyas moléculas se ¿Qué es el momento dipolar?
mantienen unidas por puentes de
hidrogeno Se entiende por momento dipolar a la
expresión de la asimetría de la carga
¿Qué es un enlace por puente de eléctrica en un enlace químico
hidrogeno? Se le llama así, a la
atracción de un átomo electronegativo
con un átomo de hidrogeno los cuales
forman parte de diferentes enlaces
covalentes polares. Donde µ es el momento dipolar químico
que va a ser igual al producto entre la
¿Qué son fuerzas de Van Der Waals? distancia “d” (longitud del enlace) y el
valor de las cargas iguales y opuestas
son fuerzas de estabilización molecular
en un enlace químico “q”
que forman un enlace químico no
covalente en el que intervienen dos
clases de fuerzas, las fuerzas de
¿Qué relación se puede establecer 8. CONCLUCIONES
entre la constante dieléctrica y la
polaridad de una molécula? Se observó la solubilidad de los
compuestos en diferentes líquidos de tal
El concepto como tal de polaridad nos forma que se permitió su clasificación
dice que dos átomos unidos por un por grupos, identificando la posible
mismo enlace, pueden compartir presencia de compuesto, directamente
electrones y además de ello sus relacionados con la solubilidad o
núcleos son mantenidos en la misma insolubilidad en el líquido solvente.
nube electrónica, pero son más los
casos en el que los núcleos no Se evidenció como la polaridad de un
comparten sus electrones por igual, por compuesto incide en el grado de
lo tanto la nube es más densa entorno a solubilidad, identificando que
un átomo que al otro esto hace que la compuestos polares son solubles en
fuerza repulsiva sea mayor lo que nos compuestos polares, y no polares
lleva a una constante dieléctrica. solubles en compuesto no polares, esto
a su vez permitió la identificación de
¿Qué relación se puede establecer grupos funcionales, como los hidroxilos
entre el momento dipolar y la en los compuesto polares y la incidencia
solubilidad en agua de una de los enlaces y la estructura para la
sustancia? clasificación de la sustancia
desconocida.
Teniendo en cuenta que el agua es un
disolvente universal y que tiene u
momento dipolar demasiado alto, esto
hace que los compuestos iónicos sean 9. REFERENCIAS
sustancias solubles en agua BIBLIOGRÁFICAS
Martinez Roberto. Rodrigo Yunta
Josefa. España (2004). Química un
proyecto de las acs. Editorial reverte.

P, Molina Buendia, A,Lorenzo Gomez.


Universidad de Murcia (1989).
Prácticas de química orgánica.
Compobell, S.A.

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/APMQ/T
EMA5AQO.pdf