AMINAS

Estructura de las aminas

Se pueden considerar a las aminas como compuestos nitrogenados derivados del
amoniaco (:NH3) en el que uno o más grupos alquilo o arilo están unidos al
nitrógeno. El átomo de nitrógeno de la molécula de amoniaco contiene un par
electrónico libre, de manera que la forma de esta molécula, considerando en ella
al par de electrones no enlazantes, es tetraédrica ligeramente distorsionada. El par
aislado de electrones no enlazantes ocupa una de las posiciones tetraédricas. El
ángulo del enlace H-N-H del amoniaco es de 107°, y tanto la forma de la molécula
como el valor anterior se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el
átomo de nitrógeno. El par electrónico libre provoca una compresión del ángulo
que forman entre sí los orbitales híbridos sp3 , reduciéndolo de 109° a 107°
grados.

Cuando una amina tiene tres sustituyentes diferentes, el nitrógeno se convierte en

quiral y la imagen especular no es superponible con la molécula. Sin embargo, las
aminas son ópticamente inactivas debido a la inversión del nitrógeno, que
interconvierte rápidamente los dos enantiómeros entre sí, dando lugar a una
mezcla racémica.

Las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que lo alcoholes, debido a
la menor polarización del enlace N-H frente al O-H. Por tanto, los puntos de
ebullición de las aminas son más bajos y también presentan una menor solubilidad
en agua.

Se observa que las aminas primarias tienen mayores puntos de ebullición que las
secundarias y estas a su vez mayores que las terciarias. La amina terciaria no
puede formar puentes de hidrógeno (carece de hidrógeno sobre el nitrógeno), lo
que explica su bajo punto de ebullición.
En el caso de la amina secundaria, los impedimentos estéricos debidos a las
cadenas que rodean el nitrógeno dificultan las interacciones entre moléculas.

Principales usos de las aminas en la industria.

 Las amidas no sustituidas de los ácidos carboxílicos alifáticos se utilizan
ampliamente como productos intermedios, estabilizantes, agentes de
desmolde para plásticos, películas, surfactantes y fundentes.
 Las amidas sustituidas, como la dimetilformamida y la dimetilacetamida
tienen propiedades disolventes muy poderosas. La dimetilformamida se
utiliza principalmente como disolvente en procesos de síntesis orgánica y
en la preparación de fibras sintéticas. También constituye un medio
selectivo para la extracción de compuestos aromáticos a partir del petróleo
crudo y un disolvente para colorantes.
 Tanto la dimetilformamida como la dimetilacetamida son componentes de
disolventes de pinturas. La dimetilacetamida se emplea también como
disolvente de plásticos, resinas y gomas etc.
 La acetamida se utiliza para la desnaturalización del alcohol y como
disolvente de numerosos compuestos orgánicos, como plastificante y como
aditivo para el papel. También se encuentra en lacas, explosivos y
fundentes.
 La formamida es un ablandador de papel y pegamentos y se utiliza como
disolvente en la industria de plásticos y farmacéutica.
 La acrilamida se utiliza también en la síntesis de colorantes, adhesivos, en
el engomado del papel y el apresto de textiles, en tejidos plisados y en el
tratamiento del agua y las aguas residuales. En la industria del metal se
utiliza para el procesado de minerales y en ingeniería civil, para la
construcción de cimientos de presas y túneles.
 Los compuestos de amidas aromáticas son importantes productos
intermedios en la industria de los colorantes y en medicina. Algunos
también son repelentes de insectos.
 PRINCIPALES AMINAS Y DERIVADOS

Las Aminas son compuestos que se obtienen cuando los hidrógenos del amoníaco
son reemplazados o sustituidos por radicales alcohólicos o aromáticos.

Si son reemplazados por radicales alcohólicos tenemos a las aminas alifáticas. Si

son sustituidos por radicales aromáticos tenemos a las aminas aromáticas.

Dentro de las aminas alifáticas tenemos a las primarias (cuando se sustituye un

solo átomo de hidrógeno), las secundarias (cuando son dos los hidrógenos
sustituidos) y las terciarias (aquellas en las que los tres hidrógenos son
reemplazados).

PRINCIPALES AMINAS:

DERIVADOS DE LAS AMINAS:

o Aminas Alquicas: son bases más fuertes que el amoniaco. Al aumentar el

número de grupos alquilo, la solvatación disminuye. Las aminas 2ª y 3ª son
parecidas a las aminas 1ª en basicidad.
o Sales de aminas: son compuestos iónicos típicos: sólidos no volátiles
que, al ser calentados, por lo general se descomponen antes de
alcanzar las altas temperaturas requeridas para su fusión.
o Derivados de la anilina.
 OBTENCION DE LAS AMINAS A NIVEL INDUSTRIAL

Algunas de las aminas más sencillas e importantes se preparan a escala industrial

mediante procesos que no tienen aplicación como métodos de laboratorio. La
amina más importante de todas, la anilina, se prepara de varias maneras:

 Por reducción de nitrobenceno con hierro y ácido clorhídrico, que son

reactivos baratos (o bien, por hidrogenación catalítica,)

 Por tratamiento del clorobenceno con amoniaco

Temperaturas y presiones elevadas, en presencia de un catalizador. Veremos que

el segundo proceso es una sustitución nucleofílica aromática. La metilamina,
dimetilamina y trimetilamina se sintetizan industrialmente con metanol y amoniaco:

Los halogenuros de alquilo se emplean para hacer algunas alquilaminas

superiores, lo mismo que en el laboratorio. Los ácidos obtenidos de las grasas.
 BIBLIOGRAFIA

http://www.quimicaorganica.net/aminas-estructura-propiedades.html

http://profesionseg.blogspot.mx/2007/12/usos-de-las-amidas.html

http://quimica.laguia2000.com/compuestos-quimicos/aminas-y-derivados

http://www.sinorg.uji.es/Docencia/QO/tema5QO.pdf