Laboratorio de Química Orgánica

Reporte #2
“Síntesis y sulfatación de anilina”
Maximiliano Fernández López
Claudio Alejandro Infante Hernández

08 de Marzo del 2017

1. Fundamento (mapa conceptual)

A partir de este mapa conceptual nos basaremos para el desarrollo de la practica

presente.

2. Objetivos

Objetivo general
Conocer la reacción para la síntesis y sulfatación de la anilina, conocer sus
riesgos y optimizar su rendimiento
Objetivos específicos
 Conocer la destilación por arrastre de vapor, sus usos y las ventajas de
este tipo de destilación
 Conocer el compuesta de la anilina, y las características fotosensibles
que posee
 Entender los procedimientos de la sulfatación de la anilina y los peligros
de esta
 3. Procedimiento (cuadro sinóptico

Se compartió la metodología a emplear y se decidió cual usar

Se realizaron los calculos debidos para iniciar la práctica (Se mostraran a continuacion en la sección de
resultados o cálculos necesarios)

Previamente se montó el sistema a usar, en este caso síntesis de anilina (destilación)

Se añadieron 7.84 gramos de estaño en el matraz bola (Cálculos en la sección de resultados)

Posteriormente se adicionó el nitrobenceno obtenido en la práctica anterior.

Para cumplir con el dato anterior se adicionaron 5.35 gramos de nitrobenceno, esto para cumplir con la
estequiometria de la reacción (se completaron los gramos necesarios con Nitrobenceno proporcionado por
nuestro profesor)

El mismo sistema se sometió a baño de hielo debido a que la reacción que se llevó a cabo posteriormente
es altamente exotérmica

Ahora se colocaron 19.45 gramos de HCl en un un embudo de adición y se comenzó a verter lentamente
(altamente exotérmica)(5:20 pm)

Se concluyó la adición de ácido clorhídico a las 5:33 pm

Se retiró el baño de hielo y ahora se sometió a baño caliente

Comenzó a calentar el sistema a las 5:42 pm

Después de aproximadamente 11 minutos se quitó la apariencia lechosa que tenia la mezcla y comenzó a
formarse un líquido amarillento

Se mantuvo una temperatura constante de 70-80 ºC durante aproximadamente 50 mins.

Se terminó de calentar a esa temperatura constante a las 6:42 pm

Posteriormente se procedió a elevar la temperatura hasta que este ebullera durante 20-25 mins. (comenzo
la ebullición a las 6:47 p.m)

Terminó la ebullición a las 7:07 p.m

Posteriormente de guardó tanto producto como reactivo

SESIÓN 2

Al llegar al laboratorio, el grupo percató que en la sesión anterior no se neutralizó la sustancia antes de
destilar, por lo que fue necesario utilizar los reactivo anterior guardados

Se neutralizaron los reactivos de la sesion anterior

Se montó el sistema de destilación y se comenzó a destilar nuevamente a las 5:03 p.m

Se realizó el mismo procedimiento de la sesion 1

Se terminó de destilar a las 7:14 p.m

Con ayuda de una pera de separación se adicionó el producto de supuesta anilina con 15 mL de eter
dietílico, se realizó la separacion 3 veces.

Posteriormente se agregaron gemas de NaOH para deshacerse de la parte organica ademas la parte que
contenia estaño (residuos del matraz kitasato conectado a vacio) se puso en contacto con bentonita para
poder deshecharse

Se guardó nuevamente el producto (supuesta anilina)

 SESIÓN 3 PRÁCTICA 2B

Se pesó la anilina obtenida, en este caso 3 gotas (0.13 mL) prácticamente 0, obteniendo como resultado un
rendimiento de reacción muy bajo, esto es debido al desperdicio de sustancia destilado en la sesión anterior,
el cual no fue recuperado.

Debido al bajo rendimiento de reacción grupal obtenido, se vió necesario la utilización de anilina
proporcionada por nuestro profesor de clase.

Se montó el sistema a emplear en baño de hielo, el cual se mostrará a continuación en la sección de

instrumentación y experimento

Se introdujeron 5 mL de anilina dentro del matraz bola

Con ayuda del embudo de adición, se adicionó lentamente 17.5 mL de ácido sulfúrico, con extrema
precaución (muy exotermica y violenta la reacción) con la pastilla agitadora en movimiento

Se adicionó totalmente toda la sustancia del embudo de adición en aproximandamente 34 mins

Posteriormente se dejo reposar durante 5 mins y se montó el mismo sitema a diferencia que en esta ocación
era necesario un baño de arena

Despues de montar el baño de arena, el objetivo fue de mantener la temperatura constante entre 110 y 130
ºC durante 3 horas, comenzando a contar desde que la temperatura llegó a 110ºC

El paso anterior se realizó con sumo cuidado, debido a que un error o distracción causaría que la sustancia se
carbonizara y fallara la práctica

Al terminar de calentar en baño de arena se tomó una muestra de la sustancia obtenida y se puso en
contacto con hielo, para ver como se comportaba (Cristalización)

Al ver reaccinar u observar como reaccionaba la sustancia obtenida con el hielo, el profesor pudo
percatarse que no reaccionó como se esperaba, por lo que dedujo que la solución estaba diluida y era
necesario saturarla, despues de saturarla se observó que aun tenía el mismo comportamiento, por lo que
fue necesario revisar la solucion inicial (anilina)

La práctica fue fallida debido a que el contenedor de anilina en realidad era nitrobenceno, por lo que era
imposible que este reaccionara en hielo.
4. Instrumentación y experimento (dibujos)
 1 matraz bola de tres bocas de 50 mL con 2 tapones de esmeril.

● 1 “T” de destilación con tapón de esmeril horadado para el termómetro.

● 1 placa de calentamiento.

● 1 embudo de adición con su tapón de esmeril.

● 1 refrigerante recto.
● 1 pera de decantación.

● 2 matraces de 50 mL.

● Mechero Bunsen.
● 2 pinzas de tres dedos.
● 1 pocillo.
● 1 termómetro de rango de 110°C y 1 termómetro de rango de 260°C.
● 1 mosca de agitación.
● Cinta de teflón.
● 1 soporte universal y 1 aro de metal.
● 3 mangueras de hule.
● Gato mecánico.
● Nitrobenceno
● Anilina
● Agua y hielo
● H2SO4 al 98%.
● Tela de asbesto
● Padecería de porcelana
● Arena
● Cristalizador

Figura 1.- Purificación de anilina por arrastre de vapor

 Figura 2. Sistema de extracción líquido-líquido.

Figura 3.- Sistema de termo-agitación con embudo de adición

 Figura 4.- Sistema de destilación en baño de arena

5. Observaciones
Se observó durante la destilación de arrastre de vapor que el sistema
presentaba muchas fugas por lo cual se hizo bastante complicado y tedioso
realizar esta destilación, sin embargo, resultó de bastante utilidad este método
debido a que la pureza del compuesto final es muy buena.
Igualmente se observó, al momento de hacer la sulfatación, que el compuesto
adquirió una tonalidad bastante oscura y turbia, al principio se pensó que era
por la concentración del ácido sulfúrico y por las altas temperaturas a las cuales
se había realizado la sulfatación por un momento se pensó que el compuesto
se había carbonizado, sin embargo, al final de la práctica se encontró que el
compuesto que se había sulfatado no era anilina, si no nitrobenceno por lo cual
era necesaria repetir la práctica.

6. Cálculos y resultados
 Reactivos Masa EQ (moles) Peso Densida Vol
molar adicionado (g) d (mL)
(g/mol) (g/cm3)

Nitrobenceno 123.06 1.00 5.35 1.2

Estaño 118.71 1.52 7.84 - -

HCl 36.46 12.28 19.45 1.18 16.48

Cálculo de la relación molar (EQ):

De acuerdo con la metodología investigada, se nos indicó que se trabajaría con 5.35 g de
Nitrobenceno (este dato corresponde al producto de la metodología de la práctica 1), donde
en base a esto, se calcularon los coeficientes estequiometricos para esta reacción, de ahí
podemos obtener la cantidad en gramos a utilizar de estaño y de ácido clorhídrico, estos
datos fueron calculados de la siguiente manera:
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 1.52 𝑚𝑜𝑙 𝑆𝑛 118.71𝑔
5.3449 𝑔 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 · ( )·( )·( )
123.06𝑔𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 1 𝑚𝑜𝑙 𝑆𝑛
= 7.84 𝑔 𝑆𝑛
1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 12.28 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝐶𝑙 36.46 𝑔
5.3449 𝑔 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 · ( )·( )·( )
123.06𝑔𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 1 𝑚𝑜𝑙 𝐻𝐶𝑙
= 19.45 𝑔 𝐻𝐶𝑙
De esta manera es posible obtener el valor de sustancia a usar en unidades de volumen, a partir
de los siguientes cálculos:
1𝑐𝑚3 𝐻𝐶𝑙 1 𝑚𝐿
19.45 𝑔 𝐻𝐶𝑙 · ( )·( ) = 16.48 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝑙
1.18 𝑔 𝐻𝐶𝑙 1𝑐𝑚3
1𝑐𝑚3 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 1 𝑚𝐿
5.35 𝑔 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 · ( )·( ) = 4.46 𝑚𝐿 𝑑𝑒 𝐻𝐶𝑙
1.2 𝑔 𝐶6𝐻5𝑁𝑂2 1 𝑐𝑚3
Debido a que la solución era muy poca en cuestión de volumen (mL) fue viable la manipulación
de materiales de capacidad entre 50 y 100 mL, a excepción del matraz bola (para arrastre de
vapor) fue necesario utilizar uno de mayor capacidad, esto con el fin de tener mayor cantidad
de agua, por ende, mayor cantidad de vapor, lo cual indica una probabilidad menor de que esta
(agua) se acaba y tener que abrir el sistema, pudiendo traer consigo circunstancias que dañen
el rendimiento de reacción.
Después de llevada cabo la síntesis y de igual manera la purificación de anilina se obtuvo una
cantidad de 0.13 mL de anilina, lo cual queda demostrado, que la practica fue fallida debida a
todas las circunstancias ya mencionada las cuales reafirmaremos en la sección de conclusiones.
Además, podemos calcular nuestro porcentaje de error tomando en cuenta que el producto
(anilina) debería de ser alrededor de 8 y 10 mL, para este caso tomaremos el promedio, es decir,
9 mL.
9 − 0.13
% 𝑒𝑟𝑟𝑜𝑟 = ( ) ∗ 100 = 98.56 %
9
De esta manera reafirmamos nuevamente lo anterior mencionado, y por su contraparte también
podemos calcular el rendimiento de reacción de la siguiente manera:

𝑅𝑒𝑛𝑑𝑖𝑚𝑖𝑒𝑛𝑡𝑜 𝑑𝑒 𝑟𝑒𝑎𝑐𝑐𝑖𝑜𝑛 = 100 − 98.56 = 1.44 %

Obteniendo un rendimiento de reacción de 1.44% al esperado después de percatarnos de que

la destilación tenía que ser ya neutralizada, en esta situación esperábamos un rendimiento de
al menos 50 %, tomando en cuenta que la reacción tendría que tener un rendimiento de
alrededor de 97% tomando y siguiendo todo el procedimiento según la metodología escogida.
Debido a esto será necesario volver a realizar la práctica o por su consiguiente manejar anilina
comercial para proceder con la sulfonación, la cual también se vio afecta en la sesión anterior,
debido a una mala etiqueta en el frasco, dando como resultado una reacción de sulfonación de
nitrobenceno.
Por ende, es imposible realizar un reporte de práctica de la sulfatación y sulfonación de anilina,
debido a que no obtuvimos cristales, y de igual no podemos calcular rendimiento de reacción,
por lo que se verá necesario, volver a realizar la práctica y presentar el reporte respectivo en la
sesión sucesiva a su término.
7. Discusión
Se esperaba tener un rendimiento máximo de aproximadamente 50%, esto
debido a todas las fallas ocurridas durante el proceso, sin embargo, ni siquiera
se obtuvo el 10%, , pero se obtuvo al final de la práctica una cantidad
aproximada de entre 3 a 5 gotas e anilina lo cual confirma que no se tuvo éxito
en el experimento.

Se entendió que para el uso de una destilación de arrastre de vapor se debe

llevar a PH básico para que este si funcione, igualmente se comprendió que el
proceso de sulfatación se debe de hacer con sumo cuidado, a temperatura alta,
pero irla llevando progresivamente y no de un solo golpe y de manera agresiva.
8. Conclusiones
Se puede concluir que la práctica no fue realizada correctamente debido a
todas las fallas que se presentaron durante el proceso, siendo la primera de
estas que en la parte del proceso en donde se destilo por arrastre de vapor, el
sistema presentaba muchas fugas y el agua que conformaba el principio del
sistema se pasó a la parte que no interesaba destilar por lo cual podemos decir
que la mezcla se diluyó en un porcentaje considerable, igualmente se olvidó al
principio de esta práctica llevar el compuesto a un PH básico por lo cual la
destilación por arrastre de vapor no funcionó, para enmendar este error se nos
proporcionó la anilina comercial con el fin de optimizar los tiempos y así
empezar a realizar la sulfatación, sin embargo, justo al final de esta parte del
proceso se encontró que el compuesto sulfatado no había sido anilina si no
nitrobenceno, por lo cual la práctica debe de ser repetida.
9. Bibliografía

Durst, H. y Gokel, G. (1985) Química orgánica experimental. Barcelona.

Editorial Reverté.
Furniss, B., Hannaford, A., Smith, P. y Tatchell, A. (1989) Textbook of Practical
Organic Chemistry. (5ta ed.) Nueva York. Longman Scientific & Technical.