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S.s 2017.10.

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Pharmacognosy

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Chapter 1 Complex Polysaccharides (Heteroglycans)
Common Name Biological origin (Family) Category Part used Active Ingredient Properties n’ Common Usage

Arabic acid: 有著高溶解度、低黏滯度、高穩定性


Acacia Acacia senegal Exudate
Branches D-galactose (主鏈)、L-arabinose、 使用於混懸、潤滑劑,製錠造粒過程中
阿拉伯膠 (Fabaceae,豆科) gums
D-glucuronic acid、L-rhamnose 的 binder 和 adhesive。

Bassorin (70%): 為所有水膠體 (hydrocolloid) 中抗酸性最


Tragacanth Astragalus gummifer Exudate 吸水膨脹,但不溶於水 強者,可於高酸性下使用。
Branches
西黃鬐膠 (Fabaceae,豆科) gums Tragaanthin (30%): 使用於乳化劑、混懸劑、潤滑劑,及化妝
去甲基化的 Bassorin,水溶性較高 品的保護乳液。

1. Sterculia urens 為 Exudate gum 中,溶解度最低的。


Acetylated,含有支鏈,其主鏈為:
Karaya Gum 2. S. villosa Exudate 用於乳化劑、混懸劑。
Branches α1,4-D-galacturonic acid
梧桐膠 3. S. tragacantha gums 亦會吸收大量水分,作為膨脹性瀉劑、牙
α1,2-L-rhamnopyranose
(Sterculiaceae,梧桐科) 用黏合劑、燙髮液。

主成分為 α1,4-D-galacturonic acid,很 用作保護劑、混懸劑、膠凝劑。


Citrus rind (橘子皮) 多 C6 COOH group 被取代成酯類 膠凝能力隨 galacturonic acid 比例而變。
Pectin Seed
Pomance (蘋果醬) Peel Pectin 的成分中, 常利用其膠吸收毒性的特性,出現在
果膠 gums
含有中膠質之種子植物 OMe group 含量不得少於 6.7%; 止瀉劑處方的成分上。
galacturonic acid 含量不得少於 75%。 (colloidal absorption of toxins)

主要多醣體是 galactomannan。
Guar gum Cyamopsis tetragonolobus Seed 此水膠體可於冷水中吸水膨脹,可用於
Endosperm 主鏈為 β1,4-D-mannose,每 1 個 unit
古阿膠 (Fabaceae,豆科) gums 膨脹性瀉劑,製錠的沾合劑、崩散劑。
接一個 α1,6-D-galactose 側鏈

Locust bean gum Ceratonia siliqua Seed 和 Guar gum 類似,但是其側鏈較少。 性質為接近直鏈的水膠體,冷水中無法溶
Endosperm
刺槐豆膠 (Fabaceae,豆科) gums 4、5 個 unit 接一個 α1,6-D-galactose 解分散。可做為增厚劑、穩定劑。
Chapter 1 Complex Polysaccharides (Heteroglycans)
Common Name Biological origin (Family) Category Part used Active Ingredient Properties n’ Common Usage

Plantago psyllium 醣單體為 D-galactose、L-arabinose、 溶液有搖變性流體的特性,sheer rate 增


Plantago seed Seed
P. indica Dried Seed D-glucuronic acid、L-rhamnose、 加,viscosity 降低。
車前子 gums
(Plantaginaceae,車前子科) D-xylose (和 Acacia 類似) 車前子殼 (psyllium husk) 多用於瀉劑。

主要醣單體是 1,3-D-galactose 以及 最大的用途為細菌培養基的 gel。


Agar Gelidium cartilagineum Marine 3,6-anhydro-L-galactose。 作為電泳分析的基質 (matrix),也可引起
Seaweed
凍瓊脂、洋菜 (Gelidiaceae,石花菜科) gums Agarose 的 anhydrogalactose sulfate 取 腸胃蠕動作為瀉劑
代較少;Agaropectin 則較多。 亦可用於乳化劑、混懸劑、膠凝劑。

主要成分為 galactan,主鏈為:
Chondrus crispus β1,4-D-galatose 及 α1,4-D-galatose 分為 k、i、λ-carrageenan
Carrageenan Marine
Gigartina mamillose Red algae 連接有 sulfate ester 取代基,較 Agar 用於乳化劑、混懸劑、膠凝劑、稠厚劑。
鹿角菜 gums
(Gigartinaceae,杉海苔科) 有較高的 sulfate 含量。 亦用於牙膏之處方,食品製造也有使用。
有些單體被修飾為 3,6-dehydro 型

Macrocystis pyrifera 藻酸 (alginic acid) 鈉鹽,其主成分為


Sodium Alginate Marine Brown
(Lessoniaceae,巨藻科) L-glucuronic acid 和 D-mannuronic 用於混懸劑,食品及化妝品的製造。
藻酸鈉 gums seaweed
以稀鹼液抽提、精製 acid 的 β1,4-glycosidic linkage 共聚物

主鏈為 β1,4-glucose,每 2 個 unit 就以


有著絕佳的乳化及混懸的特性,具有
Xanthomonas campestris Microbial Exocellular α1,3-glycosidic linkage 接上由
Xanthan gum pseudoplastic 的特性 (Plantago seed)
分泌於體外的發酵液 gums liquid D-mannosyl 及 D-glucosyluronic acid
可用於牙膏及栓劑的製造。
組成的側鏈
Chapter 2 Steroid Glycosides (Cardiac Glycosides)

Biosynthesis of Steroid:Acetate → Mevalonate → Isopentenyl pyrophosphate → Squalene → Steroid


Chapter 2 Steroid Glycosides (Cardiac Glycosides)
Common Name Biological origin (Family) Category Part used Active Ingredient Properties n’ Common Usage
(Primary → Secondary glycoside / –Glu) 作 Powdered Digitalis 毛地黃粉,或
Digitalis Digitalis purpurea Purpurea A → Digitoxin,具臨床應用 毛地黃毒苷錠。
Cardenolides Dried leaf
毛地黃 (Scrophulareaceae,玄蔘科) Purpurea B → Gitoxin 藥典有詳細規定 potency 測定法
Glucogitaloxin → Gitaloxin (Keller-Kiliani method)

成份比上面那個還複雜,Aglycone 部分含有
acetyl group。Primary glycoside 包含 顧名思義,它的葉子比較長 XD
Digitalis lanata Digitalis lanata
Cardenolides Dried leaf Lanatoside A 到 E 五個系列,經處理後可得 Deslanoside 極性高,只有針劑。
長葉毛地黃 (Scrophulareaceae,玄蔘科)
到很多種不同的成分。有臨床應用者為 藥用成分之比較可見下圖。
Digitoxin、Digoxin、Deslanoside。

Strophanthus kombe
Strophanthus seeds Dried seed 主要成分為 k-strophanthoside,去掉 2 個
Strophanthus hispidus Cardenolides 可做強心、利尿之用。
毒毛旋花子 去除種芒 Glu 得到 Cymarin,皆為強心成分。
(Apocynaceae,夾竹桃科)

毒性很大,具 5 個 OH group,因此
Ouabain Strophanthus gratus Seed G-Strophanthin,去掉 Glycone L-rhamnose
Cardenolides 極性高,只做成 IV 製劑之用。
哇巴因 (Apocynaceae,夾竹桃科) Wood 後為 Aglycone 的 Ouabagenin。
又活性高,只用於緊急狀況。

強心、利尿,且可用於催吐。
Squill、White Squill Urginea maritima Bulb Scillaren A 為主,含 Rhamnose、Glucose 兩
Bufadienolides 另一品種 Red Squill,因老鼠缺乏
海蔥、白海蔥 (Liliaceae,百合科) 內層 個 Glycone 部位。
嘔吐反射,可作為殺鼠劑。

Bufo bufo gargorizans 屬於酯類,非為苷質類 Glycoside,分類上偏


Toad Poisons 鼓膜
Bufo vulgaris formosus Bufadienolides 為 Saponin Glycoside。 強心、利尿、鎮痛。
蟾蜍 皮脂腺
Bufo vulgaris japonicus 中藥常與六神丸配合,亦可作為蟾酥。
Chapter 3 Saponin Glycosides
Common Name Biological origin (Family) Category Part used Active Ingredient Properties n’ Common Usage

皂苷質 Ginsenoside,分為兩種結構型:
Dammarane type (Tetracyclic Triterpenoid) CNS 抑制及鎮靜作用:Rb1
20S-protopanaxadiol: CNS 興奮及抗疲勞作用:Rg1
Panax ginseng
Ginseng Triterpenoid Dried Rb1、Rb2、Rc、Rd 代謝促進作用:Rb1
Panax quinquefolium
人參 saponins Root 20S-protopanaxatriol: 抗癌活性:R0
(Araliaceae,五加科)
Rg1、Rg2、Re、Rf 長期使用易引起類似固醇類藥物中
β-Amyrin type (Pentacyclic Triterpenoid) 毒之癥狀,避免長期使用。
Ginsenoside R0

所含成分含兩種結構型: 用於滑潤劑、去痰劑。
Glycyrrhiza uralensis Dried
Glycyrrhiza、Licorice Triterpenoid 1. β-Amyrin type,以 Glycyrrhizin 為代表 亦利用其甜味作為遮蓋劑、調味劑
G. echinata,G. glabra Rhizome
甘草 saponins 2. Isoflavonoids (異黃酮類),如 Glycyrrhizin 會引起 Na 滯留以及
(Fabaceae,豆科) Root
Licoricone,Licoricidine K 流失,避免心臟患者使用。

Platycodon Platycodon grandiflorum Triterpenoid Dried 屬於酸性皂苷質,β-Amyrin type 類型,以 其抽取物被用來加入感冒製劑。


桔梗根 (Campanulaceae,桔梗科) saponins Root Platycodin 為代表。水解得 Platycodigenin 有鎮咳、消炎及鎮靜等作用。

Polygala Polygala tenuifolia Triterpenoid Dried β-Amyrin type,以 3-O-glucosyl-presenegin


和桔梗苷質類似,鎮咳及消炎。
遠志 (Polygalaceae,遠志科) saponins Root 為代表。

American Polygala Polygala senega Triterpenoid Dried


β-Amyrin type 類型,以 Senegin II 為代表。 和桔梗苷質類似,鎮咳及消炎。
美遠志 (Polygalaceae,遠志科) saponins Root

Dioscorea villosa 分離出皂苷質 Dioscin,水解產生 Diosgenin 固醇類藥物來源。分離出


Dioscorea Steroidal Dried
D. batatas,D. japonica 其他固醇類皂苷質植物來源如 Diosgenin 後,再經過半合成出消
山藥、薯蘋 saponins Rhizome
(Dioscoreaceae,薯蘋科) 大豆的 stigmasterol、龍舌蘭葉等 炎藥成分可體松 (Cortisone)。
Chapter 3 Saponin Glycosides

Saponin glycosides 的兩個生理特性:1. 具有介面活性劑的性質 2. 會和膽固醇形成錯合物後,破壞細胞膜結構產生溶血現象。


Sapogenins classification:Steroidal saponins、Tetracyclic triterpenoid saponins、Pentacyclic triterpenoid saponins (Based on the nature of Sapogenins residue)

Steroidal saponins (Diosgenin) Pentacyclic triterpenoid (β-Amyrin)

β-Amyrin type Aglycone:Glycyrrhizin


Chapter 4 Anthracene Glycosides (or Anthraquinone Glycosides)

Anthraquinone derivatives and Its Substituent: (Emodin as example)


Chapter 4 Anthracene Glycosides (or Anthraquinone Glycosides)
Common Name Biological origin (Family) Part used Category、Active Ingredient Properties n’ Common Usage

水溶萃取物產率須高於 50%。
1. Anthrone glucosides:(C-glycosides)
可用於瀉劑,外用治療燒燙傷。
Aole perri (Socotrine Aloe) Barbaloin (aloin A)、Isobarbaloin (aloin B) (C10)
測定其 Aloin A、B 之含量方式:
Aloe Aloe vera (Curacao Aloe) 2. Anthraquinone glucosides of:(O-glycosides)
Leaf latex 1. 以 CuSO4+NaCl (alc) 處理,有酒紅
蘆薈 Aloe ferox (Cape Aloe) Aloe-emodin、Chrysophanol (C8)
色持久者為佳品
(Liliaceae,百合科) 3. Free anthraquinone:
2. 以 FeCl3+HCl 處理,成分被氧化為
Aloe-emodin、Chrysophanol
Aloe-emodin,與氨液共搖成粉色

所列成分中:
Rheum palmatum Rhizome 1. Anthraquinone C8 glucosides of:(O-glycosides)
Rhubarb、Rheum Anthraquinone Glucosides 屬致瀉成分
Rheum officinale Root Aloe-emodin、Chrysophanol、Rhein、Emodin (C8)
大黃 Tanin 屬於收斂止瀉成分,故大劑量時
(Polygonaceae,蓼科) 去掉皮部 2. Tanin:Gallic acid、Catechin、Glucogallin
為瀉劑,小劑量則有止瀉健胃之用。

(Cascarosides → Aloin / –Glu at C8)


1. Cascarosides A、B、C、D (Diglycone) 老化後 Aloins 以及 Free anthraquinone
2. Anthrone glucosides (aloin): 2 者活性較低之含量會增加,藥性會
Cascara Sagrada Rhamus purshianus Bark
Cascarosides A、B → Barbaloin 變溫和,副作用較少。
美鼠李 (Rhamnaceae,鼠李科) (Aging 1yr)
Cascarosides C、D → Chrysaloin (Deoxybarbaloin) 可用為瀉劑,其所含之苦味成分可用鹼
3. Free anthraquinone: 液處理以去除之。
Aloe-emodin、Chrysophanol、Emodin 等

1,8-dihydroxyanthraquinones 結構型醣苷質: Dianthrone 為還原型,故藥性較強,需


Frangula Rhamus frangula Bark
Glucofrangulin、Frangulin A and B 經儲藏一年氧化後,被氧化為較緩和之
歐鼠李 (Rhamnaceae,鼠李科) (Aging 1yr)
以及 Glucofrangulin dianthrone Anthraquinone。用為瀉劑。

Cassia acutifolia 主要用途為瀉劑,效果雖沒有美鼠李來


Senna leave 1. Dianthrone diglucoside:Sennoside A、B (C8)
Cassia acutifolia Dried Leaf 的溫和,但因便宜而被大量使用。
番瀉葉 2. Free anthraquinone:Rhein、Aloe-emodin
(Fabaceae,豆科) Sennoside A 具研究有抗血栓作用。
Chapter 5 Cyanophore and Isothiocyanate (glucosinolates) Glycosides

Hydrolysis of Amygdalin to Prunasin and their fate: Isothiocyanate Glycosides hydrolyzed by Myrosinase:

Sinigrin Sinalbin

Common Name Biological origin (Family) Part used Category、Active Ingredient Properties n’ Common Usage

Prunus amygdalus var. 為鎮靜鎮咳劑。


Bitter almond Dried ripe Cyanophore 類,含有苦杏仁苷 Amygdalin。
amara 其他含 Amygdalin 之中藥包含
苦杏仁 kernels (Amygdalin → Prunasin → HCN、Benzaldehyde)
(Rosaceae,薔薇科) 梅仁、桃仁等,均以種仁為藥用成分。

做成 syrup 用以感冒糖漿及調味劑使用。
Wild cherry bark Prunus serotina Dried Cyanophore 類,含有野櫻皮苷 Prunasin,為
Prunasin 水解得之 HCN 有對支氣管神經
野櫻皮 (Rosaceae,薔薇科) Stem Bark Amygdalin 水解掉一醣基之成分。
有鎮靜及鎮咳之用。

Brassica nigra Isothiocyanate 類,含有 Sinigrin,果實內含有


Black mustard
Brassica juncea Dried Seed Myrosinase,加水可將其水解為 Allyliosthiocynate。 Isothiocyanate 類都具揮發及刺激性,
黑芥籽
(Cruciferae,十字花科) 具揮發及刺激性,又稱 Volatile mustard oil。 常作為解癢用的局部刺激劑及催吐劑。

和黑芥籽不同,含有 Sinalbin,果實內亦含有 有時做為發紅劑,用於皮膚外用。


White mustard Brassica alba 記得要比較兩者異同處。
Dried Seed Myrosinase,加水可將其水解為 Acrinyliosthiocynate。
白芥籽 (Cruciferae,十字花科)
Acrinyliosthiocynate 揮發性較 Allyliosthiocynate 低。
Chapter 6 Other Glycosides and Drugs

Common Name Biological origin (Family) Category Part used Active Ingredient Properties n’ Common Usage

含有 Alliin,將細胞壓碎後會受空胞內 以左邊提到的 2 種化合物做討論:


的 Alliinase 分解產生 Allicin。 1. Allicin 為抗菌活性來源,具特別臭味,
Garlic Allium sativum Organosulfur
Bulb Allicin 有多 S 原子,是臭味來源。 通常以 Allicin 的多少表示活性高低。
大蒜 (Liliaceae,百合科) Drugs
Allicin 空氣中遇水會產生 X 他媽多種化 2. Ajoene 可抑制 Fibrinogen receptor,
合物,以 Ajoene 為代表。 為抗血栓成分,Z form 活性較強。

Salix purpurea Alcohol 具有抗風濕、鎮痛、解熱之活性。類似於


Poplar、Willow Bark 含有水楊苷 Salicin,水解可得水楊醇
Salix fragilis (Phenol) 水楊酸,可能和在人體內的生物轉化作用
白楊樹、柳樹 Leaves Saligenin 及 Glucose。
(Salicaceae,楊柳科) Glycosides 有關。

主要藥用成分為香莢蘭素 Vanillin。
Vanilla planifolia 大部分以工業合成法,由松樹木質部之
Vanilla Aldehyde Grown and 從 Vanilla 中含有的兩種醛類醣苷:
Vanilla tahitensis Coniferyl alcohol 為原料氧化而得。
香莢蘭 Glycosides unripe fruits Glucovanillin 和 Glucovanillic alcohol
(Orchidaceae,蘭科) 常做成 tincture 做為調味、輔助劑。
經過 Curing process 水解而來。

Cantharides、Spanish Fly Lactone 用於皮膚科製劑,刺激、起泡以及發紅劑


Cantharis vesicatoria 整隻 XD 班蝥素 Cantharidin。 好,沒了。
班蝥 Glycosides 最近發現其衍生物有抗癌功效