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UNIVERSIDAD NACIONAL DE SAN CRISTBAL DE HUAMANGA

Departamento Acadmico de Ingeniera Qumica


ESCUELA DE FORMACIN PROFESIONAL DE BIOLOGA
Laboratorio de Qumica Orgnica Nhiels Bhor
QUMICA ORGNICA: QU-142
PRCTICA: N 02

DESTILACIN Y RECRISTALIZACIN

Profesor de teora: Ing. PEREZ CAVERO, Mesas


Profesor de prctica: Ing. PEREZ CAVERO, Mesas
Integrantes: MALDONADO DE LA CRUZ, Cristel G.
POMAHUACRE NAJARRO, Valeria

POMASONCCO VIVANCO, Rosalino A.


Da y hora de ejecucin: viernes de 7 a 10 a.m./ grupo I
Fecha de ejecucin: 27/10/2017
Fecha de entrega: 03/11/2017

Ayacucho Per
2017
EXTRACCIN Y CROMATOGRAFA
I. OBJETIVOS:
El alumno debe ser capaz de disear un esquema de separacin de una
mezcla de compuesto orgnico en funcin de las propiedades lipdicas
(cido graso).
Conocer los principios bsicos de la extraccin para poder aplicar en los
diferentes compuestos orgnicos.
Aplicar la tcnica bsica de cromatografa (adsorcin en papel
cromatogrfico).

II. REVISIN BIBLIOGRFICA


1. EXTRACCIN:
Es una tcnica que se puede aplicar a todo tipo de mezclas- slidas, liquidas o
gaseosas y tantos con fines de aislamiento como de purificacin.
La extraccin aprovecha diferencias de solubilidad de los compuestos de una
mezcla en un disolvente adecuado. Se puede utilizar de muy diversa manera en
distintos tipos de aparatos de extraccin. La forma ms simple de realizar una
extraccin consiste en tratar , agitando e incluso calentando , la mezcla de los
compuestos con el disolvente adecuado .lo deseable en este tratamiento es que
uno de los componentes se disuelva completamente y los dems no , o bien ,
que todos se disuelvan menos o no, que ser fcilmente separable por filtracin
o decantacin .pero esto es un ideal ;lo normal es que todos los componentes
se disuelvan en mayor o menor proporcin y se llegue , al evaporar el disolvente
utilizando ; a un producto ms o menos enriquecido en un componente , pero
que es preciso someter a una ulterior purificacin.
La tcnica de extraccin ms frecuente consiste en disolver la mezcla a separar
en un disolvente que disuelva a todos los componentes. la disolucin resultante;
en un embudo de llave o aparto extractor adecuado se agita con otro disolvente
no miscible con el primero (por ejemplo, ter y agua. con ello, los componentes
de la mezcla se distribuyen entre los dos disolventes segn su coeficiente de
distribucin reparto, relacionado proporcionalmente con la solubilidad de cada
compuesto en cada disolvente. si algn componente es muy soluble en uno de
los disolventes y muy poco en el otro, quedara prcticamente en el que es
soluble, mientras que los otros componentes, si les ocurre lo contrario, quedarn
en el otro disolvente. La separacin de los dos disolventes correspondientes.
1.1. CROMATOGRAFA
Constituye en la actualidad el mtodo ms importante para el aislamiento,
purificacin e, incluso, anlisis de sustancias orgnicas. El nombre de
cromatografa deriva de la palabra griega de color, pues las primeras
experiencias se hicieron con mezclas de productos coloreados.
Existen muchos tipos de cromatografas: de absorcin en columna, de papel, en
capa fina, en fase gaseosa, lquido-lquido, etc. En esencia, todos los tipos estn
basados en la adsorcin relativa de los componentes de una mezcla sobre un
soporte adecuado.
1.1.1. La cromatografa de adsorcin en columna
Consiste en suspender un adsorbente, como la almina o gel de slice de tamao
de grano adecuado en un disolvente y ponerlo en un tubo o columna de vidrio
con una llave inferior. A continuacin, en la cabeza de la columna se pone la
disolucin concentrada de la mezcla a separar y abriendo la llave inferior se deja
gotear el disolvente para que la disolucin penetre en la columna y comience la
adsorcin de sus componentes sobre el adsorbente. Finalizando este, se
proceda la elucin pasando el disolvente adecuado(eluyente) a travs de la
columna con lo que los componentes de la mezcal adsorbidos, unos ms
intensamente que otros ,comiencen a avanzar a distinta velocidad , mediante un
proceso de adsorcin , desorcin , separndose en varias zonas o franjas que
sern coloreadas si los componentes de la mezcla lo son .continuando el paso
de disolvente (que puede variarse ,aumentando su polaridad gradualmente )los
componentes que avanzan ms rpidamente se eluyen primero, saliendo en
disolucin a travs de la llave inferior de la columna. Fraccionando
adecuadamente los oleatos se puede llegar a fraccionarse con un solo
componente puro.
1.1.2. Cromatografa en Capa fina
Consiste en emplear como adsorbente una capa delgada de gel o slice o
almina adherida a un soporte de vidrio o de aluminio (cromato-flidos). par eluir
una mancha de la muestra puesta en la parte inferior de la placa, el cromatofolio
se introduce en un recipiente cerrado con unos mililitros de disolvente. Por
capilaridad asciende el disolvente por la capa fina eluyendo los componentes de
la pequea muestra que se desplazan ms o menos segn su capacidad de
adsorcin. puede utilizarse con fines analticos o preparativos.
1.1.3. La cromatografa de gases o en fase gaseosa
Tiene el mismo fundamento que la cromatografa en columna, utiliza un aparto
ms complejo, diferencindose de esta en que utiliza gases como eluyentes en
lugar de lquidos.
III. MATERIALES, EQUIPOS E INSTRUMENTOS EMPLEADOS

3.1. ENSAYO 1: EXTRACCIN (solido-lquido)

Embudo de separacin
Soporte universal
El aro
La nuez
Vaso de precipitado
Probeta

3.2. ENSAYO N 2: EXTRACCIN CONTINUA (solido - liquido)

Trpode
Malla de asbesto
Baln de vidrio
Mechero
Refrigerante
Mangueras
Fosforo
Lubricante
Soporte universal
Probeta
Tubo fraccionado
Cartucho
Aro
Balanza
Mortero y piln
Man tostado
Esptula
Tijeras
Estufa

3.3. CROMATOGRAFIA

Vaso de precipitado
Papel cromatogrfico
Micro pipeta
Estufa de laboratorio
Regla
IV. REACTIVOS EMPLEADOS
4.1. ENSAYO N 1: EXTRACCION SIMPLE
NOMBRE FORMULA ESTADO OBSERVACIONES (Toxico,
venenoso, inflamable, etc.)
cloroformo CHCl3 Liquido Txico,no inflamable.

4.2. ENSAYO N 2: EXTRACCION CONTINUA


NOMBRE FORMULA ESTADO OBSERVACIONES (Toxico,
venenoso, inflamable, etc.)
benceno C6H6 Liquido Txico, inflamable.

4.3. ENSAYO N 3: CROMATOGRAFIA


NOMBRE FRMULA ESTADO OBSERVACIONES
DEL (txico, venenoso,
REACTIVO inflamable)
Bencina (CH3)3COCH3 Lquido Muy inflamable,
nocivo, peligroso
para la naturaleza.
Cloroformo CHCl3 Lquido Alucingeno,
inflamable
Violeta de [(CH3)2NC6H4]2C:C6H4:N(CH3)2Cl Lquido Nocivo, txico
cristal
Agua H2O Lquido Disolvente
universal por
excelencia
Acetato de CH3COOCH2CH3 Lquido Nocivo para la
etilo salud
ter de (CH3)3COCH3 Lquido Muy inflamable,
petrleo nocivo, peligroso
para la naturaleza.
Metanol CH4O Lquido Muy peligroso,
inflamable
cido C2H4O2 Lquido Peligroso, nocivo
Actico
Hidrxido NaOH Lquido Peligroso para la
de sodio salud
Benceno C6H6 Lquido Inflamable,
peligroso
V. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL.

A. ENSAYO 1: EXTRACCIN SOLIDO-LQUIDO


1. Armamos el equipo de extraccin continua limpio y seco (Soxhlet) con
mucho cuidado, utilizamos el lubricante, se debe comprobar que todo
funciona adecuadamente, antes de realizar la prctica para no cometer
errores.

El uso de este lubricante


es importante para las
uniones entre los
equipos.

2. Pesamos el cartucho de papel solo, anotamos el peso, agregamos al


cartucho la muestra slida con una esptula, hasta alcanzar las partes
del cartucho, cerramos la parte superior, pesamos la muestra y el
cartucho.

Colocamos
man
molido
tostado.

Peso del
cartucho El peso del
es 12.7 g. man junto al
cartucho es
20.17 g.
3. Colocamos el cartucho en el cuerpo del Soxhlet, con mucho cuidado y
precisin, es importante este paso, para una buena extraccin.

Adecuada
colocacin del
cartucho con man.

4. Medimos 120 ml de bencina para extraer la muestra (aceite). De acuerdo


al tamao y volumen que tiene el Soxhlet vertimos el solvente en el baln,
comprobamos el funcionamiento del refrigerante, para poder realizar una
buena extraccin y observar los ciclos que se produce.

Ojo. - para obtener un


enrase adecuado, la 120 ml de
vista debe estar de bencina.
manera perpendicular
a la probeta.

Vertimos en el
baln la bencina.
5. Procedemos con la extraccin, encendemos el mechero para la
calefaccin, realizamos como mnimo 3 ciclos. Suspendemos la
extraccin para sacar el cartucho con una pinza adecuada. Llevamos el
cartucho a la estufa para el secado del residuo.

Encendemos el
mechero
correctamente.

Al llegar al punto de
ebullicin de la bencina, se
da el principio de
evaporacin- condensacin
hacia la muestra y hace que
se libere los compuestos
orgnicos.

Llega a un punto que se


llena el tubo y por
principio de capilaridad y
gravedad se llena el baln
para que nuevamente se
reutilice, y as
repetiremos
sucesivamente 3 veces.
Colocamos la
muestra en la
estufa.

Extraccin
del cartucho
con ayuda de
pinzas

6. Realizamos la destilacin simple para la recuperacin del solvente,


medimos la cantidad de solvente recuperado y la cantidad de aceite
obtenido.

Se recuper
105 ml de Se obtuvo 6
benceno. ml de aceite.

ANALISIS DE LOS DATOS:

Peso del cartucho: 1.2 g


Peso del cartucho con el man: 20.17 g
Peso del man: 19.15
Volumen de benceno: 120 ml
Volumen del aceite: 6 ml
Volumen del benceno recuperado: 105
Volumen del benceno que se perdi: 9 ml

= 0 ( + ) = 9 .
B. ENSAYO 2: EXTRACCIN LQUIDO-LQUIDO
1. Armamos el equipo de extraccin simple seco y limpio (embudo de
separacin, anillo, soporte universal, vaso de precipitado y otros).
comprobar el funcionamiento correcto del embudo de separacin,
principalmente las llaves del embudo. Por qu es importante para la
extraccin de la muestra liquido-liquido.

Embudo de
separacin

El aro

Nuez

Comprobamos que
la llave funcione de
manera. correcta.

Soporte universal

Vaso de precipitado

2. Utilizando la probeta de 20 a 50 ml medir 10 a 15 ml de una solucin de


violeta de cristal al 10 % que se encuentra en solucin acuosa, verter el
contenido de la muestra en el embudo de la separacin, por la parte inferior
cerrar bien.

Medimos 10 ml
de violeta de
cristal
3. Agregamos 10 ml de cloroformo (CHCL3 o tetracloruro de carbono CCl4)
cerramos con la tapa.

10 ml de cloroformo

4. Agitamos vigorosamente por 3 a 4 minutos dndole desfogue utilizando a la


llave del embudo.
Dejar en reposo por 5 a 10 minutos observar se forme las fases.
Comprobar en qu fase se encuentra el violeta de cristal y por qu.

Antes agitando despus

5. Separar la fase orgnica de la fase acuosa, medir la cantidad que se obtiene


en ml. Guardar en un frasco que proporcione el docente para su posterior
recuperacin de solvente orgnica.
Se puede apreciar que
se separan claramente
C. ENSAYO 3: CROMATOGRAFA

A. CROMATOGRAFA DE PAPEL

1. preparar el papel cromatogrfico, que puede ser rectangular o circular, de


un tamao adecuado.

Preparamos el
papel
cromatogrfico.

2. Marcar las lneas imaginarias con un lpiz. mediante una micro pipeta fina
sembrar una gota de la muestra a separar, en la lnea inicial d

Con ayuda de esta


micro pipeta
sombramos la gota.

Aqu ya podemos ver el


punto de inicio del
reactivo que pudimos
echar.
3. Preparar la cubeta de cromatografa, con una mnima cantidad de solvente
(2 a 3 ml) introducir el papel en la cubeta dejar que se desarrolle; sino se
nota las lneas agregarle bromo, para una mejor notoriedad de las lneas.

Preparamos la
cubeta de
cromatografa
(etanol).

Para obtener
mejor
notoriedad se
puede usar el
bromo (cmara
reveladora).

4.sacar el paper de cromatografa y llevar a la estufa.

El papel
cromatogrfico

Lo exponemos
al calor(estufa).
B. CROMATOGRAFA DE CAPA FINA
1. Preparar las placas cromatogrficas utilizando la slice gel para placa.

Preparando las
placas con sus
respectivos
reactivos.

2. Marcar en la placa de cromatografa la lnea inicial de partida imaginaria.

El punto inicial
de la muestra.

3. Preparar la cubeta de cromatografa, con una mnima cantidad de solvente (2


a 3 ml) introducir el papel en la cubeta dejar que se desarrolle; sino se nota las
lneas agregarle bromo, para una mejor notoriedad de las lneas.

Preparar la
cromatografa
en la cubeta
para introducir
la placa.
4. Sacar la placa de cromatografa y llevarla a la

La placa le
exponemos a la
estucha para que
seque.

5. Determinar las posiciones relativas de los puntos mediante el clculo Rf,


ANALISIS DE LOS DATOS

Rf(Relacin de frente) = Distancia recorrida muestra


Distancia L.I.P. a L.F.R.
a) etanol ms aceite de man

Rf1= 0.3cm_= 0.06


2
,
2
c
m
b) acetona ms aceite de aceituna

Rf2= 1.1_= 0.41

3
..
8
c) ciclo hexano ms aceite de aceituna
Rf3=1.1=
4
.
3

d) cido actico ms aceite de aceituna

Rf1 = 0,6= 0,04


2 cm
E) benceno ms aceite de aceituna

Rf4= 1.1

CUESTIONARIO
1. Definir en forma clara lo que entiende por la extraccin, clasificacin
La extraccin con disolventes es la tcnica de separacin de un compuesto a
partir de una mezcla slida o lquida, aprovechando las diferencias de solubilidad
de los componentes de la mezcla en un disolvente adecuado. Constituye una de
las tcnicas de separacin de compuestos ms utilizada en el laboratorio
qumico.
2. Cul es la diferencia entre la extraccin simple y continua?
Extraccin simple: de esta forma se dividen las sustancias acordes al
sistema de extraccin que se utilice. La tcnica se basa en el grado de
solubilidad de un compuesto en un lquido en particular, por ejemplos, si
tenemos una sal disuelta en un disolvente orgnico y agregamos uno acuoso
como agua entonces la sal desaparecer del disolvente orgnico y se
disolver en la fase acuosa.
Extraccin continua: conocida tambin como extraccin slido-lquido, en
este tipo se dividen uno o ms componentes de una mezcla slida a travs
de un disolvente lquido. Se desarrolla en dos etapas distintas. Se lleva a
cabo un contacto del disolvente con el slido que permite la mezcla del soluto
o componente soluble al disolvente. Esto se realiza a una temperatura
ambiente o clida, pero en este caso para impedir la prdida del disolvente
se efecta una ebullicin a reflujo.
.

3. Cules son los cuidados fundamentales que se debe tener en una


extraccin simple y compuesta?
Los cuidados que se debe tener en la extraccin, consisten en revisar una y
otra vez que los materiales que estn en condiciones adecuadas, es decir, que
ninguna de los materiales debe estar en mal estado, que provocara la perdida
de la muestra o alguna sustancia que es necesario para la prctica
4. Que entiendes por el coeficiente de reparto.
Lo consideramos una sustancia que es capaz de disolverse en dos solventes
que no se pueden mezclar entre s, la relacin entre las concentraciones de
esta sustancia en los distintos solventes es el llamado coeficiente de reparto.
Este coeficiente es constante para una determinada temperatura, y puede
representarse con la siguiente frmula:

5. Cuntos embudos de separacin existen y equipos de separacin


continua conoce?
Embudos planos, de diseo normal para operaciones bsicas. Existen en
varias dimensiones, con el cuello ms largo o ms corto.
Embudo de filtracin, de forma cnica y generalmente fabricados en vidrio.
Los modelos para filtrado en fro poseen un tubo de salida, pero los modelos
para filtracin en caliente estn hechos de vidrio prex y no poseen tubo de
salida
Embudo Buhner, est fabricado en porcelana e incluyen una placa de vidrio
sinterizado o una base de porcelana perforada. Estos se utilizan en la
filtracin a baja presin con un matraz de Buhner o quitaste, conectados a
una bomba de vaco
Tubo de seguridad (en forma de flor de cardo), usado habitualmente para
aadir lquidos a un aparato o montaje de laboratorio.
Embudo de adicin o de goteo, que tiene una llave que permiten que el
lquido sea aadido a un frasco lentamente. Son cilndricos, frecuentemente
estn graduados y poseen en su base una junta de vidrio esmerilado
estndar. A menudo se suministra con un tubo paralelo estrecho que conecta
las partes superior e inferior, para igualar la presin.
Embudo de polvo, con un cuello ancho y corto, es ms apropiado para las
materias slidas, ya que no se obstruyen fcilmente no.
Embudo de decantacin, en forma de pera, tienen un tapn en la boca
superior y un cuello corto, con una llave de paso para el vertido controlado
de lquidos. Estos se utilizan para decantar dos fluidos inmiscibles. Pueden
estar graduados, aunque esto no es muy comn. Se utilizan en la extraccin
lquido-lquido.
Embudo Kirsch, su forma es similar a la de los embudos normales, pero
contienen agujeros de vidrio sinterizado en la base para que las filtraciones
sean ms rpidas.
Embudo de filtracin en caliente, es un embudo menos frecuente, posee una
camisa exterior, y est rodeado de un fluido que se calienta.
6. Qu es la cromatografa y como se clasifica? Dar ejemplos

1.1 cromatografa: es un mtodo de separacin para la caracterizacin


de mezclas complejas, lo cual tiene aplicacin en todas las ramas de la
ciencia. Es un conjunto de tcnicas basadas en el principio de retencin
selectiva, cuyo objetivo es separa los distintos componentes de
una mezcla, permitiendo identificar y determinar las cantidades de dicha
componente. En la actualidad se utiliza cromatografa electroforesis.
1.2 Clases de cromatografa:
1.2.1 Cromatografa plana.
a) cromatografa de papel. _ es un proceso muy utilizado en los
laboratorios para realizar anlisis cualitativos ya que pese a no ser un
tcnico muy potente no requiere de ningn tipo de equipamiento. La fase
estacionaria est constituida simplemente por un papel de filtro. Ejemplo
como la separacin de clorofilas.
b) Cromatografa en capa fina. _ se basa en la preparacin de una capa
uniforme de un absorbente manteniendo sobre una capa de v vidrio u
otro soporte. La fase mvil es lquida y la fase estacionaria consiste en un
slido. La fase estacionaria ser un componente 3 polar y el fluyente ser
polo general menos polar que la fase. El fluyente ascender por capilaridad
por la placa y arrastrar el componente a lo largo de esta produciendo
manchas de los componentes. Ejemplo la polaridad de las sustancias es
un experimento comparativo en el que se desea saber cul de las
sustancias es ms polar y cual menos polar (influencia de concentracin).
1.2.2 Cromatografa en columna.
a) Cromatografa de lquidos._ es una tcnica analtica ampliamente
utilizada, la cual permite separar fsicamente distintos componentes de una
solucin por la absorcin selectiva de 3 de los sustituyentes de la mezcla.
b) Cromatografa de gases. _ es una tcnica cromatogrfica en la que la
muestra se volatiliza y se inyecta en la cabeza de una columna
cromatogrfico. La elucin se produce por el flujo de una fase mvil de gas
inerte. A diferencia de otras formas de cromatografa las fases mviles no
interaccionan con las molculas del analito: su nica funcin es la de
transportar el anlogo a travs de la columna

7. Cul la diferencia que existe entre cromatografa de adsorcin y de


participacin? dar ejemplos.

Cromatografa de adsorcin Cromatografa de participacin

Fase estacionaria: Fase mvil y estacionaria, son


Un slido lquidos se da por la particin de
soluto entre dos fases lquidas
Separacin: (solubilidad relativa) se utiliza
Producidapor adsorcin soluciones acuosas
adecuada para
compuestos no polares.

Las nicas fases de


este tipo de
cromatografa es la
slice y la almina.
Ejemplo:

-. Separacin de naranja de metilo,


azul victoria.

-. Separacin de fluorescencia
soluble en agua y azul de metileno.
8. Cules son las diferencias y aplicaciones fundamentales de la
cromatografa de papel, capa fona, columna y gases? Dar ejemplo
especfico.

Capa fina c. de papel c. de columna c. de gas

- -es una tcnica - -la fase mvil


Esunatcnicabasa cualitati elanlitoabandon no
da ael interacciona
En la preparacin va. lechocromatogr con el
anlito.
de una capa. fico.

-su
-la muestra
faseestacionariae -lavase mvil es
-Su fase mvil reinyecta se
s una tira de un lquido
es lquida. volatiliza en
papel de filtro. pungas. la cabeza de
una
- su fase columna.
-su fase mvil es -la fase
estacionaria es
el disolvente. estacionaria se
slido polar.
sita en una -sus fases
columna dependen del tipo
-el fluyente debe cilndrica. de cromatografa.
ser menos polar.
9. Qu entiende por relacin de frente, como se halla cada uno de ellos?
-se puede realizar
Para poder medir el desplazamiento alcanzado por cada componente de
slo
una mezcla de sustancias se usa el Rf:en columnas.
Es la relacin de frentes o cociente entre la distancia recorrida por la
sustancia y la distancia recorrida por el solvente.
o Este movimiento es constante y caracterstico para cada sustancia
en un sistema cromatogrfico determinado y a una Temperatura
determinada.
o El Rf, al ser un cociente, nos permite medir el desplazamiento de
cada sustancia, con un valor independiente del tiempo o las
dimensiones de la placa o distancia de desarrollo.
o De la definicin resulta que el valor de Rf va de 0 a 1, siendo 0,5
un valor medio.
o El valor nominal del Rf no vara con la distancia de desarrollo, pero
en la prctica si tengo una mayor distancia de desarrollo, tendr
mayor nmero de platos tericos y ms equilibrios cromatogrficos,
que me darn una mayor separacin de las sustancias.
El lmite a la distancia de desarrollo est dado por la difusin de las sustancias
con el tiempo y al peso de la columna de solvente que deja de ascender y se
estanca, favoreciendo tambin la difusin de la m.
10. Hacer el esquema de la series Eluotropicas de los solventes para
cromatografa, desde el menos polar al fuertemente polar.

Serie de Trappe[4] Serie de Strain[5] Serie de Snyder[6]

menos polar menos polar fuerza de elucin ()

n-pentano (0.00)
ter de petrleo
ter de petrleo n-hexano (0.01)
tetracloruro de carbono n-heptano (0.01)
ciclohexano ciclohexano (0.04)
ciclohexano disulfuro de carbono (0.15)
tetracloruro de tetracloruro de
carbono disulfuro de carbono carbono (0.18)
ter isoproplico (0.28)
tricloroetano dietilter 2-cloropropano (0.29)
tolueno (0.29)
tolueno acetona 1-cloropropano (0.30)
clorobenceno (0.30)
benceno benceno benceno (0.32)
bromoetano (0.37)
diclorometano tolueno ter dietlico (0.38)
cloroformo (0.40)
cloroformo steres orgnicos diclorometano (0.42)
tetrahidrofurano (0.45)
dietilter 1,2-dicloroetano 1,2-dicloroetano (0.49)
metiletilcetona (0.51)
acetato de etilo cloroformo acetona (0.56)
dioxano (0.56)
acetona diclorometano acetato de etilo (0.58)
acetato de metilo (0.60)
n-propanol 1-pentanol (0.61)
alcoholes dimetilsulfxido (0.62)
etanol agua anilina (0.62)
nitrometano (0.64)
metanol piridina acetonitrilo (0.65)
piridina (0.71)
agua cidos orgnicos 2-propanol (0.82)
etanol (0.88)
piridina mezclas de cidos orgnicos con bases, metanol (0.95)
agua, alcoholes o piridina etilenglicol (1.11)
cido actico ( >>1)

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