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CAPITULO IV ALQUENOS Y ALQUINOS

RESUMEN DE PREGUNTAS CLAVES

4.1 Cuales son la Formas y las Estructuras de los Alquenos y los Alquinos?

Un alqueno es un hidrocarburo saturado que contiene un doble enlace carbono-


carbono.
Los alquenos tienen la formula general CnH2n.
Un alquino es un hidrocarburo que contiene un triple enlace carbono-carbono.
Los alquinos tiene la frmula general CnH2n-2.
De acuerdo al modelo de recubrimiento de orbitales moleculares, un doble enlace
carbono-carbono consiste de un enlace sigma formado por el solapamiento de dos
orbitales hibridos sp2 y un enlace pi formado por el solapamiento de dos orbitales
atmicos paralelos 2p. Toma aproximadamente 264 kJ/mol (63 kcal/mol) para
romper el enlace pi en el etileno.
Un triple enlace carbono-carbono consiste de un enlace sigma formado por el
solapamiento de dos orbitales hibridos sp y dos enlaces pi formados por el
solapamiento de pares de orbitales 2p paralelos.
La caracterstica estructural que hace posible el isomerismo cis-trans en los
alquenos es la rotacin restringida alrededor de los dos carbonos del doble enlace.
Hasta hoy, el trans-cicloocteno es el trans cicloalqueno ms pequeo que se ha
preparado en forma pura y es estable a temperatura ambiente.

4.2 Cmo nombramos a los Alquenos y los Alquinos?

De acuerdo al sistema IUPAC, mostramos la presencia de un doble enlace


carbono-carbono cambiando el infijo del hidrocarburo principal de ano a en.
Los nombre vinil y alil son comnmente utilizados para mostrar la presencia de
grupos CH=CH2 y -CH2-CH=CH2.
Mostramos la presencia de un triple enlace carbono-carbono cambiando el infijo
del alcano principal ano por ino.
La orientacin de los tomos de carbono en la cadena principal alrededor del doble
enlace determina si un alqueno es cis o trans. Si los tomos del principal estn del
mismo lado del doble enlace, la configuracin del alqueno es cis; si ellos estn en
lados contrarios, la configuracin es trans.
Utilizando un conjunto de reglas de prioridad, podemos tambin especificar la
configuracin de un doble enlace carbono-carbono por el sistema EZ.
Si los dos grupos de igual prioridad estn del mismo lado del doble enlace, la
configuracin del doble enlace es Z(Del alemn:Zusammen, juntos); si estn en
lados opuestos del doble enlace, la configuracin es E(Del alemn: entgegen,
opuestos).
Para nombrar un alqueno que contiene dos o ms dobles enlace, cambiamos el
infijo a dieno, atrieno, y as sucesivamente. Los compuestos que contienen varios
dobles enlaces se denominan polienos.

4.3 Cules son las Propiedades Fsicas de los Alquenos y Alquinos?

Los alquenos y los alquinos son sustancias no polares, y las nicas interacciones
entre sus molculas son fuerzas de dispersin.
Las propiedades fsicas de los alquenos y los alquinos son similares a las de los
alcanos.

4.4 Por qu los 1-Alquinos (Alquinos Terminales) son cidos Dbiles?

Los alquinos terminales son cidos dbiles (pKa 25) y se pueden convertir a
aniones alquino mediante bases fuertes como amida sdica, NaNH2.

QUIZZ RAPIDO

Responda verdadero o falso a las siguientes preguntas.

1. El etileno y el acetileno son ismeros constitucionales.


2. Los alquenos que son lquidos a temperatura ambiente son insolubles en aguay
cuando se aaden al agua flotan sobre el agua. (4.3)
3. La mayor cantidad de etileno utilizada por la industria qumica alrededor del mundo
se obtiene de fuentes no renovables. (4.1)
4. Los alquenos y los alquinos son molculas no polares.(4.3)
5. El nombre IUPAC de CH3CH=CHCH3 es 1,2-dimetiletileno. (4.2)
6. El ciclohexano y el 1-hexeno son ismeros constitucionales.(4.1)
7. El nombre IUPAC de un alqueno se deriva de la cadena de tomos de carbono ms
larga que contiene el doble enlace. (4.2)
8. Hay dos clases de hidrocarburos insaturados, alquenos y alquinos. (4.1)
9. Tanto el geraniol como el mentol muestran isomerismo cis-trans. (4.4)
10. 1,2-Dimetilciclohexanos muestra isomerismo cis-trans.(4.2)
11. 2-Metil-2-buteno muestra isomerismo cis-trans.(4.2)
12. Tanto el etileno como el acetileno son molculas planares.(4.1)
13. Las propiedades fsicas de los alquenos son similares a aquellas de los alcanos con el
mismo esqueleto carbonado.(4.3)
14. Isopreno es el nombre comn para 2-metil-1,3-butadieno.(4.4)

Seccin 4.1 Estructuras de Alquenos y Alquinos

4.7 Describa que ocurrira cuando trans-3-hepteno se aade a los siguientes compuestos:

(a) Ciclohexano (b) amoniaco (l)

4.8 Cada tomo de carbono en el etano y en el etileno est rodeado por ocho electrones
de valencia y tiene cuatro enlaces a l. Explique cmo VSEPR predice un ngulo de
109.5 alrededor de cada carbono en el etano, pero un ngulo de 120 alrededor de
cada carbono en el etileno.

4.9 Explique la diferencia entre saturado e insaturado.

4.10 Utilice la repulsin de pares de electrones de capa de valencia (VSEPR) para predecir
todos los ngulos de enlace alrededor de los siguientes tomos de carbono
sombreados.

4.11 Para cada tomo de carbono sombreado en el problema 4.10, identifique cuales
orbitales son utilizados para formar cada enlace sigma y cuales son utilizados para
formar cada enlace pi.

4.12 Prediga todos los ngulos de enlace alrededor de cada tomo de carbono sombreado
4.13 Para cada tomo de carbono sombreado en el problema 4.12, identifique cuales
orbitales son utilizados para formar cada enlace sigma y cuales son utilizados para
formar cada enlace pi.

4.14 La siguiente es la estructura de 1,2-propadieno (aleno). En ella, el plano creado por


H-C-H del carbono 1 es perpendicular al plano creado por H-C-H del carbono 3.

(a) Establezca la hibridacin orbital de cada carbono en el aleno.

(b) Explique la geometra molecular del aleno en trminos del modelo de


recubrimiento de orbitales moleculares. Especficamente, explique por qu todos
los cuatro tomos de hidrgeno no estn en el plano.

Seccin 4.2 Nomenclatura de Alquenos y Alquinos

4.15 Dibuje una formula estructural para cada compuesto:

(a) trans-2-Metil-3-hexeno

(b) 2-Metil-3-hexino

(c) 2-Metil-1-buteno

(d) 3-Etil-3-metil-1-pentino

(e) 2,3-Dimetil-2-bueteno

(f) cis-2-penteno
(g) (Z)-1-Cloropropeno

(h) 3-Metilciclohexeno

4.16 Dibuje una formula estructural para cada compuesto:

(a) 1-Isopropil-4-metilciclohexeno

(b) (6E)-2,6-Dimetil-2,6-octadieno

(c) trans-1,2-Diisopropilciclopropano

(d) 2-Metil-3-hexino

(e) 2-Cloropropeno

(f) Tetracloretileno

4.17 Escriba los nombres IUPAC para cada compuesto:

4.18 Escriba los nombre IUPAC para cada compuesto:


4.19 Explique por qu cada nombre es incorrecto, luego escriba un nombre correcto para
el compuesto indicado:

(a) 1-Metilpropeno (b) 3-Penteno (c) 2-Metilciclohexeno

(d) 3,3-Dimetilpenteno (e) 4-Hexino (f) 2-Isopropil2-buteno

4.20 Explique por qu cada nombre es incorrecto, luego escriba un nombre correcto para
el compuesto indicado:

(a) 2-Etil-1-propeno (b) 5-Isopropilciclohexeno (c) 4-Metil-4-hexeno

(d) 2-sec-Butil-1-buteno (e) 6,6-Dimetilciclohexeno (f) 2-Etil-2-hexeno

Secciones 4.2 y 4.3 Isomerismo Cis-Trans (E/Z) en Alquenos y Cicloalcanos

4.21 Cul de estos alquenos muestra isomerismo cis-trans?

(a) 1-Hexeno (b) 2-Hexeno (c) 3-Hexeno

(d) 2-Metil-2-hexeno (e) 3-Metil-2-hexeno (f) 2,3-Dimetil-2-hexeno

Para aquellos que lo muestran, dibuje las formulas estructurales para ambos
ismeros.

4.22Cul de estos alquenos muestra isomerismo cis-trans?

(a) 1-Penteno (b) 2-Penteno (c) 3-Etil-2-penteno

(d) 2,3-Dimetil-2-penteno (e) 2-Metil-2-penteno(f) 2,4-Dimetil-2-penteno

Para aquellos que los muestran, dibuje las formulas estructurales para ambos
ismeros.

4.23 Cules de estos alquenos pueden existir como un par de ismeros E/Z?

(a) CH2=CHBr (b) CH3CH=CHBr (c) (CH3)2C=CHCH3

(d) (CH3)2CHCH=CHCH3

Para cada alqueno que lo muestre, dibuje ambos ismeros.


4.24 Existen tres compuestos con la frmula molecular C2H2Br2. Dos de estos compuestos
tienen un momento dipolar mayor que cero, y uno no tiene dipolo. Dibuje las
formulas estructurales para los tres compuestos, y explique por qu dos tienen
momentos dipolares pero el tercero no tiene ninguno.

4.25 Nombre y dibuje frmulas para todos los alquenos con formula molecular C5H10.
Como t dibujas estos alquenos, recuerda que los ismeros cis y trans son
compuestos diferentes y deben ser contados separadamente.

4.26 Nombra y dibuja formulas estructurales para todos los alquenos con frmula
molecular C6H12 que tienen los siguientes esqueletos carbonados (recuerda los
ismeros cis y trans):

4.27 Arregla los grupos en cada conjunto en orden creciente de prioridad:

(a) -CH3, -Br, -CH2CH3

(b) OCH3, -CH(CH3)2, -CH2CH2NH2

(c) CH2OH, -COOH, -OH

(d) CH=CH2, -CH=O, -CH(CH3)2

4.28 Nombre cada alqueno y especifique su configuracin utilizando el sistema E,Z.

4.29 Dibuje la frmula estructural para al menos un bromoalqueno con frmula molecular
C5H9Br que muestre (a) isomerismo E,Z y (b) no muestre isomerismo E,Z.

4.30 Es posible el isomerismo E,Z en alcanos? Explique

4.31 Para cada molcula que muestre isomerismo cis-trans, dibuje el ismero cis.
4.32 Explique por qu cada nombre es incorrecto o incompleto., entonces escriba el
nombre correcto:

(a) (Z)-2-Metil-1-penteno

(b) (E) -3,4-Dietil-3-hexeno

(c) trans-2,3-Dimetil-2-hexeno

(d) (1Z, 3Z)-2,3-Dimetil-1,3-butadieno

4.33 Dibuje frmulas estructurales para todos los compuestos con frmula molecular
C5H10 que son

(a) Alquenos que no muestran isomerismo cis-trans.

(b) Alquenos que muestran isomerismo cis-trans.

(c) Cicloalcanos que no muestran isomerismo cis-trans.

(d) Cicloalcanos que muestran isomerismo cis-trans.

4.34 -Ocimeno, un trieno que se encuentra en la fragancia de los retoos del algodn y
varios aceites esenciales, tiene el nombre IUPAC (3Z)-3,7-dimetil-1,3,6-octatrieno.
Dibuja una frmula estructural para el -ocimeno.

4.35 El cido oleico y el cido elaidico son, respectivamente, los ismeros cis y trans del
cido 9-octadecenoico. Uno de estos cidos grasos, un lquido incoloro que solidifica a
4 C, es el componente mayoritario de la crema de la leche.. El otro, un slido blanco
con un punto de fusin de 44-45 C, es un componente mayoritario de aceites
vegetales parcialmente hidrogenados. Cul de estos dos cidos es el ismero cis y
cual el trans? (Ayuda: Piensa a cerca de la geometra de empacamiento y las fuerzas
relativas de dispersin resultantes.)
4.36 Determina si la estructura en cada conjunto representan la misma molcula,
ismeros cis-trans, o ismeros constitucionales. Si ellos son la misma molcula,
determina si ellos estn en la misma conformacin como un resultado de la rotacin
alrededor de un enlace simple carbono-carbono.

4.37 La siguiente es la frmula estructural del licopeno, un compuesto rojo profundo que es
parcialmente responsable por el color rojo de las frutas maduras, especialmente de los
tomates:

Licopeno

Aproximadamente 20 mg de licopeno se pueden aislar de 1 kg de tomate fresco, maduro.


Cuantos dobles enlaces carbono-carbono en el licopeno tienen la posibilidad de isomerismo
cis-trans? Utilice el sistema E,Z para asignar la configuracin de todos los dobles enlaces
aplicables.

4.38 Como t lo puedes sospechar, -caroteno, un precursor de la vitamina A, fue aislado primero
de las zanahorias. Las soluciones diluidas de -caroteno son amarillas- de all su uso como
colorante de alimentos. En las plantas, casi siempre est presente en combinacin con la clorofila
para asistir en la cosecha de energa de la luz solar. Como las hojas mueren en el otoo, el color
verde de las molculas de clorofila es reemplazado por los rojos ya amarillos de caroteno y
molculas de caroteno relacionadas.

(a) Compare los esqueletos de -caroteno y licopeno. Cules son las similitudes?

(b) Utilice el sistema E,Z para asignar la configuracin de todos los dobles enlaces aplicables.
-Caroteno

4.39 En muchas partes de Amrica del Sur, extractos de las hojas y ramas de Montanoa
Tormentosa son utilizados como un contraceptivo, para estimular la menstruacin, para
facilitar el parto, y como un abortivo. El compuesto responsable para estos efectos es el
zoapatanol:

(a) Especifique la configuracin alrededor del doble enlace carbono-carbono al anillo de siete
carbono, de acuerdo al sistema E, Z.
(b) Cuntos ismeros cis-trans son posibles para el zoapatanol? Considere las posibilidades
para isomerismo cis-trans en compuestos cclicos y alrededor de dobles enlaces carbono-
carbono.

4.40 Piretrina II y piretrosina son productos naturales aislados de plantas de la familia crisantemos:

La piretrina II es un insecticida natural y es mercadeada como tal.

(a) Marque todos los dobles enlaces en los cuales el isomerismo cis-trans es posible.
(b) Por qu el isomerismo cis-trans es posible en el anillo de tres miembros en piretrina II,
pero no es posible en su anillo de cinco miembros?

4.41 Explique por qu el enlace carbono-carbono simple central en 1,3-butadieno es ligeramente


ms corto que el enlace carbono-carbono simple en 1-buteno.
4.42 Qu efecto podra tener el tamao del anillo en la reactividad del doble enlace carbono-
carbono contenido en el mismo?

4.43 Qu efecto podra tener cada sustituyente sobre la densidad electrnica que rodea al enlace
C=C; es decir, como cada sustituyente afecta si cada carbono del doble enlace es
parcialmente positivo o negativo?

4.44 En la seccin de bioqumica de cidos grasos, estudiaremos los siguientes tres cidos
carboxlicos insaturados de cadena larga.

cido oleico

CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH

Acido Linoleco

CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Acido Linolnico

CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH

Cada uno tiene 18 carbonos y es un componente de grasas animales, aceites vegetales, y


membranas biolgicas. Debido a su presencia en gras animales se denominan cidos grasos.

(a) Cuntos ismeros cis-trans son posibles para cada cido graso?
(b) Estos tres cidos grasos estn presentes en las grasa biolgicas casi exclusivamente en la
configuracin cis. Dibuje frmulas lnea-ngulo para cada cido graso, mostrando la
configuracin cis alrededor de cada doble enlace carbono-carbono.

4.45 Asigne una configuracin E o Z y una configuracin cis o trans a estos cidos carboxlicos, cada
uno de los cuales es un intermediario en el ciclo del cido ctrico. Debajo de cada uno est su
nombre comn.