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UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PATAGONIA

SAN JUAN BOSCO

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES


PROGRAMA DE : CDIGO :

QUIMICA ORGANICA II
DPTO : QUMICA
HORAS DE CLASE PROFESOR RESPONSABLE
TERICAS PRACTICAS
POR SEMANA POR SEMANA. Dra.VILMA BALZARETTI
6 6
ASIGNATURAS CORRELATIVAS PRECEDENTES
APROBADAS CURSADAS
QUIMICA INORGANICA QUIMICA ORGANICA I

DESCRIPCIN :

Se contina con el estudio de estructuras molculas orgnicas bsicas y sus propiedades y se da inicio al
estudio de estructuras orgnicas ms complejas como las biomolculas y los polmeros. Se da una
introduccin al anlisis espectroscpico para la determinacin de estructuras orgnicas.

CONTENIDOS MNIMOS

Aminas. Reacciones qumicas de las aminas. Color y Constitucin qumica. Compuestos Heterocclicos .
Macromolculas. Protenas. Polmeros sintticos. Acidos dicarboxlicos. Compuestos Orgnicos del Azufre.
Estereoqumica . Estereoisomera. Determinacin de estructuras qumicas. Grasas. Carbohidratos.
Aminocidos. Alcaloides. Esteroides. Terpenos. Colorantes Compuestos Organometlicos.

VIGENCIA AOS : 1997 a 2003

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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES


PROGRAMA DE : CDIGO :

QUIMICA ORGANICA II
DEPARTAMENTO : QUMICA
PROOGRAMA ANALITICO:
TEMA 1:
ACIDOS CARBOXILICOS - DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ACIDOS
CARBOXILICOS.Estructura. Nomenclatura. Propiedades Fsicas. Fuente Industrial.
Preparacin. Sntesis de Grignard. Sntesis mediante nitrilos. Reacciones. Acidez de cidos
carboxlicos. Estructura de iones carboxilato. Efectos de los sustituyentes sobre la acidez.
Reduccin de cidos a alcoholes. Halogenacin de los cidos alifticos. Sustitucin
nucleoflica del acilo. Papel del grupo carbonilo. Sustitucin nucleoflica : alquilo contra
acilo. CLORUROS DE ACIDOS. Preparacin. Reacciones. Conversin en otros derivados
de cidos. ANHIDRIDOS DE ACIDO. Preparacin. Reacciones. AMIDAS. Preparacin.
Reacciones. Hidrlisis. Imidas. ESTERES. Preparacin. Reacciones. Hidrlisis cida y
alcalina de esteres. Reduccin de esteres. Amonlisis. Reaccin de esteres con reactivo de
Grignard.

TEMA 2 : ACIDOS DICARBOXILICOS. Acidos dicarboxlicos. Nomenclatura.


Propiedades. Acidez. Reacciones. Formacin de dderivados funcionales. Derivados
funcionales del cido Carbnico. Sntesis Malnica y cetoactica. Obtencin de cidos
monocarboxlicos y dcarboxlicos. Sntesis de cidos Barbitricos. Anlisis de cios
carboxlicos. Sntesis de la Sacarina.

VIGENCIA AOS : 1997 a 2003

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PROGRAMA DE : CDIGO :

QUIMICA ORGANICA II
DEPARTAMENTO : QUMICA
TEMA 3 : LIPIDOS - DETERGENTES. La Qumica Orgnica de las Biomolculas.
Ocurrencia y composicin de las grasas. Acidos grasos. Estructuras. Hidrlisis alcalina de
las grasas. Jabn. Formacin de Micelas. Grasas como fuente de cidos y alcoholes puros.
Indice de Iodo. Indice de saponificacin. Transesterificacin. Grasas no saturadas.
Endurecimiento. Aceites Secantes. Oxidacin. Detergentes. Clasificacin de acuerdo a su
estructura. Fosfoglicridos. Esteres fosfricos. Fosfolpidos y membranas celulares.

TEMA 4 : AMINAS. Estructura. Clasificacin. Nomenclatura. Propiedades fsicas. Fuente


industrial. Preparacin. Sntesis de aminas secundarias y terciarias.
Reacciones. Estructura y basicidad de las aminas. Efecto de los sustituyentes sobre la
basicidad de las aminas aromticas. Sales de amonio cuaterrnarias. Metilacin exhaustiva.
Eliminacin de Hofmann.
Conversin de aminas en amidas sustitudas. Sulfonacin de aminas aromticas. Iones
dipolares. Sulfanilamida. La droga Sulfa. Anlisi de aminas. Ensayo de Hinsberg.
Reacciones de las aminas con cido nitroso.

TEMA 5: SALES DE DIAZONIO - Sales de diazonio . Preparacin y reacciones.


Reacciones con eliminacin de nitrgeno. Preparacin de compuestos aromticos
halogenados. Preparacin de fenol y cidos aromticos. Reemplazo por -H. Reacciones con
conservacin del nitrgeno. Sntesis de azocompuestos. Hidrlisis de azocompuestos.

VIGENCIA AOS : 1997 a 2003

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PROGRAMA DE : CDIGO :

QUIMICA ORGANICA II
DEPARTAMENTO : QUMICA
TEMA 6: COLOR Y ESTRUCTURA QUIMICA. Grupos cromforos y grupos
auxcromos. Colorantes. Tintura de fibras. Teoras sobre el mecanismo. Mordentado.
Clasificacin de los colorantes. Colorantes cidos.Colorantes bsicos. Colorantes
substantivos. Colorantes al mordiente. Colorantes a la cuba. Colorantes desarrollados sobre
las fibras. Colorantes quinnicos. Indofenoles. Colorantes azoicos. Colorantes del trifenil
metano. Colorantes derivados del fucsonio. Reactivo de Schiff de aldehidos. Aurinas.
Pftalenas. Fluorecenas.

TEMA 7: ESTEREOQUIMICA Y ESTEREOISOMERIA. Actividad ptica. Luz


polarizada. Es polarmetro. Rotacin especfica. Enantiomera y actividad ptica.
Pronstico de la enantiomera. Quiralidad. Centro quiral. Modificacin racmica.
Resolucin de una modificacin racmica. Configuracin. Especificacin de la
configuracin R y S. Reglas secuenciales. Diasteroismeros . Estructura meso. Reacciones
que involucran estereoismeros. Generacin de un centro quiral. Sntesis y actividad
ptica. Reacciones de molculas quirales. Generacin de un segundo centro quiral.
Reacciones estereoselectivas y estereoespecficas. Adicin Syn y Anti. Ligantes y caras
enantiotpicas y diasterotpicas.

TEMA 8 : CARBOHIDRATOS. Clasificacin y definicin. Monosacridos. Glucosa.


Estereoismeros de la glucosa. Nomenclastura de los derivados de una aldosa. Fructosa.
Oxidacin. Efecto lcalis.

VIGENCIA DEL PROGRAMA :1997 a 2003

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PROGRAMA DE : CDIGO :

QUIMICA ORGANICA II
DEPARTAMENTO : QUMICA
Formacin de osazonas. Epmeros. Alargamiento de la cadena carbonada de aldosas. La
sntesis de Kiliani-Fischer.Acortamiento de la cadena de aldosas. La degradacin de Ruff.
Conversin de una aldosa en su epmera. Estructura cclica de los monosacridos.
Formacin de gluccidos. Mutarrotacin. Anmeros. Formacin de Acetales. Hidrlisis de
un acetal. Determinacin del tamao anular. Conformacin. Disacridos. Matosa.
Estructura y reacciones. Celobiosa. Lactosa. Sacarosa. Ciclodextrinas. Polisacridos.
Almidn. Estructura y reacciones. Celulosa. Reacciones . Nitrato y acetato de celulosa.
Glucgeno. Estructura.

TEMA 9 : AMINOACIDOS Y PROTENAS. Aminocidos como iones dipolares. Punto


isoelctrico de los aminocidos. Clasificacin. Propiedades. Configuracin de los
aminocidos naturales. Preparacin de los aminocidos. Reacciones de los aminocidos.
Pptidos. Geometra de la unin peptdica. Determinacin de la estructura de los pptidos.
Anlisis de los residuos terminales. Hidrlisis parcial. Protenas.
Clasificacin y funcin. Desnaturalizacin. Punto isoelctrico. Electroforesis. Estructura de
las protenas. Reacciones de reconocimiento.

TEMA 10 : HETEROCICLOS. Anillos de cinco miembros. Estructura del pirrol, furano y


tiofeno. Aromaticidad. Fuente de obtenciin. Sustitucin electroflica. Reactividad y
orientacin. Heterociclos pentagonales saturados. Anillos de seis miembros. Estructura de
la piridina. Aromaticidad. Reacciones de substitucin electroflica. Orientacin.
Substitucin Nucleoflica. Basicidad de los compuestos heterocclicos. Reacciones de las
picolinas. Reduccin de la piridina.

VIGENCIA EN AOS 1997 a 2003

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PROGRAMA DE : CDIGO :

QUIMICA ORGANICA Ii
DEPARTAMENTO : QUMICA
TEMA 11 : ALCALOIDES. Definicin. Clasificacin de acuerdo a su origen biosinttico.
Extraccin. Clasificacin de acuerdo a su nucleo qumico. Alcaloides de la piridina y
piperidina: Nicotina; Anabasina. Alcaloides del Tropano. Estereoisomera. Hiosciamina.
Atropina. Escopolamina. Cocana. Alcaloides Quinolnicos. Quinidina y Quinina. Alcaloides
Isoquinolnicos. Papaverina. Morfina y los derivados. Narcotina. Emetina. Tubocurarina.
Alcaloides indlicos. Estricnina. Brucina. Fisostigmina. Reserpina. Alcaloides de la Vinca.
Vinblatina y Vincristina. Alcaloides del Cornezuelo del Centeno. Estructura de cido
Lisergico. Ergometrna. Ergotamina. Alcaloides imidazlicos. Pilocarpina. Alcaloides de
nucleo esteroides. Purinas. Cafena. Derivados de aminas. Efedrina. mescalina .

TEMA 12: POLIMEROS. Polimerizacin. Mecanismos. Polimerizacin por reacciones en


cadena. Polimerizacin por reaccin en etapas.
Polimerizacin a Radicales libres. Polimerizacin inica ( Polimeros Vivos). Polimerizacin
por Coordinacin. Copolimeros. Polimeros vinlicos. Caucho. Vulcanizacin. Poliamidas.
Poliesteres. Polimeros de red espacial. Bakelita. Resinas de intercambio inico. Uretanos.
Butvar. Resinas epoxi. Estructura y propiedades de las macromolculas. Fibras.
Elastmeros. Polmeros naturales.

TEMA 13: TERPENOS. Mtodos de obtencin. Regla del Isopreno. Estructura.


Principales representantes de cada una de las series. Mtodos de anlisis.

VIGENCIA AOS : 1997 a 2003

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FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES


PROGRAMA DE : CDIGO :

QUIMICA ORGANICA II
DEPARTAMENTO : QUMICA
VITAMINAS. Clasificacin de acuerdo a su solubilidad. Nomenclatura. Nucleo bsico de
las mismas. Vitaminas A y su transformacin en el proceso de la visin. Vitaminas D , E y
K . Mtodos de separacin e identificacin cromatogrfica. Vitaminas del Complejo B y
Vitamina C.

TEMA 14 : ESTEROIDES. Nomenclatura. Estereoisomera. Orientacin de los


sustituyentes . Zooesteroles. Colesterol. Fitoesteroles. Ergosterol. Estigmasterol. Acidos
Biliares. Glicsidos Cardacos. Clasificacin . Digitoxina. Digoxina. Hormonas sexuales
masculinas y femeninas. Hormonas Suprarrenales. Saponinas.

TEMA 15 : ESPECTROSCOPIA Y ESTRUCTURA. El espectro electromagntico. El


espectro Ultravioleta y visible. Tipos de transiciones electrnicas. Espectrofotmetos.
Determinacin de concentracin de sustancias que absorben en esa regin del espectro.
Espectros Infrarrojos. Frecuencias caractersticas de absorcin. Anlisis de espectros.
Espectro de RMN protnica. Nmero de seales: Protones equivalentes y no equivalentes.
Posiciones de las seales: Desplazamiento qumico. Area de los picos: nmero de protones.
Desdoblamiento de las seales: Acoplamiento espin-espin. Marcaje con deuterio. Anlisis
de espectros. Espectro de RMN Carbono 13. Desdoblamiento. Desplazamiento
qumico.Anlisis de Espetros. Espectro de masa. Determinacin de Peso molecular.
Abundancia de algunos istopos pesados. Fragmentos ms frecuentes. Anlisis de
espectros.

VIGENCIA AOS : 1997 a 2003

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SAN JUAN BOSCO

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

PROGRAMA DE : CDIGO :

QUIMICA ORGANICA II
DEPARTAMENTO : QUMICA
V IGENCIA

AO Profesor responsable AO Profesor responsable


1997 Dra.VILMA BALZARETTI 2001 Dra. VILMA BALZARETTI

1998 Dra. VILMA BALZARETTI 2002 Dra. VILMA BALZARETTI


1999 Dra. VILMA BALZARETTI 2003 Dra. VILMA BALZARETTI
2000 Dra. VILMA BALZARETTI
VISADO
DECANO SEC. ACADMICO JEFE DE DEPARTAMENTO

ECHA : FECHA: FECHA:

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PROGRAMA DE : CDIGO :

QUIMICA ORGANICA II
DEPARTAMENTO : QUMICA
TRABAJOS PRACTICOS QUIMICA ORGANICA II

T.P. N 1 : Preparacin de Acetato de Etilo por esterificacin de etanol con cido actico. .T.P. N 2 :
Sntesis de Aspirina. ( Anlisis de tres catalizadores de la acetilacin )
T.P. N 3 : Lpidos. ( Hidrlisis alcalina : obtencin de jabn ; Propiedades . Detergentes )
T.P. N 4 : Reconocimiento de Aminas. Obtencin de Acetanilida.
T.P. N 5 : Obtencin de p-nitro Acetalilida . Obtencin de p-nitro anilina.
T.P. N 6 : Sal de Diazonio. Formacin y Reacciones con y sin eliminacin de Nitrgeno.
T.P. N 7 : Sntesis del colorante Naranja II. Teido de Fibras sintticas y naturales.
T.P. N 8 : Sntesis de Amarillo Martius y Fluorescena.
T.P.N9: Sntesis de Fenoftalena. Determinacin curva de absorcin con en espectrofotmetro en medio
alcalino.
T.P. N 10 : Separacin de una mezcla de compuestos de distinta reactividad ( Naftaleno, cido benzoico
y N,N-dimetil anilina).
T.P. N 11 : Reacciones generales de reconocimientos de Glucidos.
T.P. N 12 : Reacciones generales de aminocidos y Protenas.
T.P. N 13 : Obtencin de furfural a partir de afrecho.
T.P. N 14 : Extraccin de Nicotina a partir del tabaco de cigarrillos y de filtros de cigarrillos despus de
ser fumados.
T.P. N 15 : Obtencin de cafena por sublimacin a partir de T. Reacciones generales de alcaloides.
T.P. N 16 : Polmeros. Obtencin de Bakelita.
T.P. N 17 : Obtencin de polimetacrilato de metilo y de dos poliesteres ( uno lineal y otro ramificado).

VIGENCIA AOS : 1997

UNIVERSIDAD NACIONAL DE LA PATAGONIA

SAN JUAN BOSCO

FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES

PROGRAMA DE : CDIGO :

QUIMICA ORGANICA II
DEPARTAMENTO : QUMICA

T.P. N 18 : Aceites esenciales. Obtencin por arrastre con vapor de agua de esencia de eucaliptus.
Determinacin del Indice de Refraccin.
T.P. N 19 : Cromatografa Gaseosa de Aceite esencial de Eucaliptus.
T.P. N 20 : Extraccin de colesterol de clculos biliares.
T.P. N 21 : Valoracin de Vitamina C.
TP N 22 Problemas de Espectroscopa
T.P. N 23 Problemas de Espectoscoa

V IGENCIA

AO Profesor responsable AO Profesor responsable


1997 Dra.VILMA BALZARETTI 2001 Dra.VILMA BALZARETTI
1998 Dra.VILMA BALZARETTI 2002 Dra.VILMA BALZARETTI
1999 Dra. VILMA BALZARETTI 2003 Dra.VILMA BALZARETTI
2000 Dra.VILMA BALZARETTI
VISADO
DECANO SEC. ACADMICO JEFE DE DEPARTAMENTO

ECHA : FECHA: FECHA:

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PROGRAMA DE : CDIGO :

QUIMICA ORGANICA I I
DEPARTAMENTO : QUMICA
BIBLIOGRAFIA:
1.-QUIMICA ORGANICA R. Morrison y R. Boyd 5ta. Edicin. Addison- Weeeesley Iberoamericana.
2.-QUIMICA ORGANICA. J. McMurry .3ra Edicin. Grupo Editorial Interamericano.
3.-QUIMICA ORGANICA. L.G. Wade. 2da. Edicin . Prentice-Hall Hispanoamericana.
4.-QUIMICA ORGANICA. A.Streitwieser, C. Heathcock- 1ra. Edicin. Nueva E. Inter.
5.-QUIMICA ORGANICA INDUSTRIAL. K.Weisermel ,A Arpe. Editorial Revert.
6.-QUIMICA ORGANICA. PROBLEMAS RESUELTOS. I.L.Finar. Editorial Alhambra.
7.-CURSO PRACTICO DE QUIMICA ORGANICA. R. Brewster , C. VanderWert, W.McEwen.. 3ra.
Edicin Editorial Alahambra.
8.-FARMACOGNOSIA . U.Tyler, L.Brady y J. Robbers. Editorial Ateneo. 1979
9.-QUIMICA ORGANICA.N.Allinger y col. Editorial Revert.SA. 1976
10.-EXPERIMENTOS DE QUIMICA ORGANICA. Xorge Dominguez. Editorial Limusa
11- ADVANCEDBPRACTICAL ORGANIC CHEMISTRY. J. Leonard; B. Lygo y G. Procter. segunda
edicin. Blackie Academic & Professional
VIGENCIA DE ESTE PROGRAMA

AO Profesor responsable AO Profesor responsable


1997 Dra.VILMA BALZARETTI 2001 Dra.VILMA BALZARETTI
1998 Dra.VILMA BALZARETTI 2002 Dra.VILMA BALZARETTI
1999 Dra.VILMA BALZARETTI 2003 Dra.VILMA BALZARETTI
2000 Dra.VILMA BALZARETTI
VISADO
DECANO SEC. ACADMICO JEFE DE DEPARTAMENTO

ECHA : FECHA: FECHA:

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