UNIDAD 5 ESTRUCTURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA La Química Orgánica es el estudio de los compuestos del carbono, en cuanto a su composición, propiedades, obtención, transformaciones y usos. Química orgánica nació como tal a principios de siglo XIX. Lavoisier demostró que la combustión era característica de la química orgánica, la cual siempre contenia carbono, en tanto que la inorgánica, por no tener este elemento no era combustible;sin embargo, existían excepciones, como el azufre elemental. El término ³orgánico ³ se empezó a emplear para caracterizar a los compuestos químicos de origen animal y vegetal, en contraposición con los diversos compuestos llamados inorgánicos, pertenecientes al mundo inanimado. La principal diferencia que se atribuía entre los compuestos orgánicos y los inorgánicos era que, los orgánicos tenían un carácter vital, se pensaba que para su formación se requería de una cierta ³fuerza vital´ (³vis vitalis´), esta teoría llamada vitalismo, fue propuesta por Sthal. Tal concepto fue deshechado gradualmente gracias a un cúmulo de de pruebas que demostraron comportamientos y propiedades opuestas entre ambos tipos de compuestos. El químico alemán Bergmann, a principios del siglo XIX, propuso dividir el estudio de la química en dos ramas: la orgánica, que se ocuparía del conocimiento de la materia relacionada con los organismos vivos, y la inorgánica, que trataría a los demás elementos y tipo de materia. En 1828,Friedrich Wöhler (1800 ±1882), químico alemán, descubrió que la evaporación de una solución acuosa de una sal inorgánica, cianato de amonio, daba por resultado la producción de urea, que era idéntica al producto obtenido de seres vivos. Wöhler trató cianato de plomo Pb(CON)2 , con amoníaco con el fin de obtener cristales de ciananto de amonio, NH4CON; se formó en efecto ese compuesto, pero al hervir la disolución para cristalizar esta sustancia ocurrió algo sorprendente: la sal inorgánica era convertida por el calor en urea. Tal cambio se debe a un reacomodamiento interno de la molécula orgánica a una estructura más estable. NH4CON
cianato de amonio p

NH2-CO-NH2
urea

(

Los químicos han podido acceder progresivamente al conocimiento de la composición, estructura, propiedades y transformaciones de los compuestos orgánicos, gracias a la evolución de los métodos experimentales y a las técnicas de análisis. Un compuesto orgánico es aquel que contiene carbono, ya sea de origen natural o sintético; en la actualidad se conocen millones de compuestos orgánicos diferentes. La aplicación y el desarrollo de la química orgánica cada vez es más grande, sobre todo en beneficio de la humanidad, ya que hay una gran disponibilidad de productos orgánicos, como son: medicamentos, fertilizantes, insecticidas, detergentes, textiles, aceites, combustibles, plásticos, etc., sin olvidar multitud de aplicaciones en la conservación y preparación de alimentos. Sin embargo, también

azufre. . Son solubles en solventes orgánicos (no polares). La mayoría son combustibles El enlace más frecuente es el iónico. Forman estructuras complejas de elevado peso molecular. Sus puntos de fusi ón son altos. este fenómeno. Es muy raro que presenten isomería. Son buenos conductores de la electricidad. benceno. pero sí existe Por lo general. DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS. se descomponen fácilmente. Presentan isomería. el uso de drogas y se han propiciado guerras. 4. El número de compuestos es mucho menor que el de los compuestos orgánicos. pero diferente arreglo atómico. como éter. es mucho mayor que el de los compuestos que no lo contienen. que es un fenómeno común del cual derivan diferentes propiedades en los compuestos de igual forma molecular. Por lo general. halógenos y fósforo. con frecuencia oxígeno y a veces también se encuentra nitrógeno. No presentan concatenación. sus reacciones son lentas y rara vez cuantitativas. cloroformo. Son muy estables. El enlace más frecuente es el covalente. Presentan concatenación . El número de compuestos que carbono. formando largas cadenas. Por lo general. INORGÁNICOS Están constituidos por combinaciones de los elementos que se encuentran en la tabla periódica. etc.2 DIFERENCIA ENTRE COMPUESTOS ORGÁNICOS E INORGÁNICOS En la siguiente tabla se muestran algunas diferencias que existen entre los compuestos orgánicos y los inorgánicos. alcohol. hidrógeno. son solubles en agua. No son muy estables. No forman estructuras complejas y sus pesos moleculares son bajos. que es la capacidad que presentan los átomos de carbono de combinarse entre sí por enlace covalente.le han generado graves problemas de contaminación. No son buenos conductores de la electricidad. Sus puntos de fusión son bajos. no arden. ORGÁNICOS Contienen carbono. Sus reacciones son rápidas (casi instantáneas) y cuantitativas.

llamados orbitales híbridos. Los cuatro orbitales híbridos (sp3) son equivalentes y se dirigen hacia los vértices de un tetraedro regular. se denomina orbitales híbridos sp 3 Se pronuncia ese pe tres . Hibridación sp 3 Al analizar los electones de valencia de carbono. se forman tres orbitales híbridos sp2 y un orbital puro p. CH4 (alcano) se puede promover (esto es excitar energéticamente) un electrón del orbital 2s al orbital 2p.28° entre orbitales. En este tipo de hibridación se forma un doble enlace entre C C. se puede representar el diagrama orbital de la configuración electrónica C6: 1s2. que son planos y forman unos con otros un ángulo de 120°. entonces. Para explicar los cuatro enlaces C-H en el metano. Los enlaces de C H se forman por la superposición de dos de esos orbitales sp2 de cada carbono con los orbitales 1s de dos átomos de hidrógeno.C2 H4 (alqueno) los átomos de carbono se hibridizan para formar tres orbitales sp2 equivalentes. por lo tanto. cuatro orbitales híbridos mezclando un orbital s y tres orbitales p.4. 2p2. se usan para formar enlaces covalentes. Ahora hay cuatro electrones desapareados en el carbono y se pueden formar cuatro enlaces C H. que son orbitales atómicos que se obtienen cuando dos o más orbitales no equivalentes del mismo átomo se combinan. sólo se pueden formar dos enlaces con el hidrógeno en su estado basal. Los orbitales híbridos. 2s2. en estado basal.3 HIBRIDACIÓN DEL CARBONO. C6: oq 1s o 2s o 2px o 2py o 2pz Se pueden generar . y que forman 109. . En el etileno. Se combina un orbital s con dos orbitales p y queda un orbital p sin hibridizarse. como: C6: oq 1s oq 2s o 2px o 2py 2pz Como el átomo de carbono tiene dos electrones desapareados (uno en cada uno de los orbitales 2p). Hibridación sp 2. La hibridación es la mezcla de orbitales atómicos de un átomo ( comúnmente un átomo central) para generar un conjunto de nuevos orbitales atómicos .

es decir. Por lo que se obtiene dos orbitales híbridos sp y dos orbitales puros p. b) Cerrada.Hibridación sp Se combinan un orbital s con un orbital p. Los criterios que se aplican para clasificar las diferentes estructuras que forman a los compuestos orgánicos son cuatro. b) No saturada (insaturada). Estos orbitales híbridos se separan uno de otro con un ángulo de 180°. generalmente... Los compuestos orgánicos presentan el fenómeno de concatenación. para formar enlaces sigma.CH2 | | CH2 .. a) Abierta. unidos entre sí por enlaces covalentes.No tiene extremos.. muestran doble o triple enlace covalente. TIPO DE CADENA Cadena abierta CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2=CH-CH2-CH3 Cadena cerrada CH2-CH2 | | CH2-CH2 CH2 CH2 / \ CH2 - 2. y quedan dos orbitales p puros sin combinar. Clasificación de cadenas de acuerdo con la conformación del esqueleto.Los orbitales puros py y pz que son mutuamente perpendiculñares. a) Saturada. dejando sin hibridación dos orbitales puros p. TIPO DE CADENA Cadena saturada CH3-CH2-CH2-CH3 CH2 . Clasificación de cadenas de acuerdo con el tipo de enlaces en el esqueleto. Los orbitales sp se superponen con orbitales 1s de hidrógeno y entre sí. En el acetileno.Los átomos de la cadena sólo se unen por un enlace covalente simple. Rel resultado total es la formación de un enlace triple. a los cuales se unen átomos de carbono.Además del enlace simple.muestra dos extremos. se superponen uno al otro y forman dos enlaces pi.CH2 Cadena no saturada CH2-CH | || CH2-CH CH3-CH=CH-CH2-CH3 .los átomos de carbono forman orbitales sp híbridos colineales. y son los siguiente: 1. CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. la formación de cadenas constituidas por un esqueleto básico de átomos de carbono. la cadena forma un anillo o ciclo.C2H2 (alquino).

como son: átomos de oxígeno. Se considera que los átomos de hidrógeno quedan fuera del esqueleto. Clasificación de cadenas según el tipo de átomos que constituyen el esqueleto. b) Ramificada o arborescente . etc. b) Heterogénea. son de carbono. azufre. nitrógeno.. TIPO DE CADENA Cadena lineal o normal Cadena ramificada o arborescente CH3 CH3 | | CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2 / \ CH2 CH2 | | CH2 .Todos los átomos que forman la cadena. a) Homogénea.contienen grupos consituyentes. Clasificación de cadenas según la presencia de grupos sustituyentes.CH2 CH2-CH2 | | CH2-CH-CH2 ± CH3 4. a) Lineal o normal.CH2 Cadena heterogénea CH3-CH2-O-CH2-CH3 . TIPO DE CADENA Cadena homogénea CH3-CH2-C-CH3 || O CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 CH2 / \ CH2 CH-Cl | | CH2 CH2 \ / CH2 NH / \ CH2 CH2 | | CH2 .3.No tienen grupos sustituyentes..Entre los átomos que constituyen la cadena participan otros elementos distintos del carbono....

Los compuestos homocíclicos pueden ser derivados de compuestos alifáti cos cíclicos que no contienen anillo bencénico. heterogénea. ramificada. no saturada. El siguiente cuadro nos muestra la clasificación estructural de los compuestos orgánicos. Cadena abierta. Cadena abierta. 3. . 4. homogénea. saturada. no saturada. ramificada. Por otro lado. y son llamados alicíclicos.CH2 CH3-CH=CH-CH-CH3 | CH3 CH3-CH2-O-CH-CH 3 | CH3 Cadena abierta. CH3-CH2-CH 2-CH-CH3 | CH3 CH2-CH | || CH2-CH NH / \ CH2 CH-CH3 | | CH2 . saturada. lineal. ramificada. homogénea. 5. 2. Existen dos tipos de compuestos orgánicos: acíclicos (cadena abierta) y cíclicos (cadena cerrada). saturada. homogénea. Clasificación estructural de los compuestos orgánicos. Los compuestos cíclicos se subdividen en homocíclicos (con anillos homogéneos) y heterocíclicos ( con anillos heterogéneos). los compuestos con anillo bencénico se les llama aromáticos. heterogénea. Cadena cerrada. ramificada. Cadena cerrada.Ejemplos: 1.

CLASIFICACIÓN ESTRUCTURAL DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS. LINEALES SATURADOS (enlace sencillo) ACÍCLICOS (cadena abierta) NO SATURADOS (enlaces dobles y triples) LINEALES RAMIFICADOS LINEALES SATURADOS ALICÍCLICOS (lineales) HOMOCÍCLICOS (sólo átomo de carbono) AROMÁTICOS (benceno) CÍCLICOS (cadena cerrada) LINEALES SATURADOS HETEROCÍCLICOS (además de C. otros elementos) NO SATURADOS RAMIFICADOS RAMIFICADOS LINEALES NO SATURADOS RAMIFICADOS RAMIFICADOS LINEALES RAMIFICADOS .

Clasificación de átomos de carbono. CH3 CH3 | | CH3-CH-CH-CH3 2. existe igual número de posibilidades de que los elementos involucrados en las uniones sean iguales o diferentes. CH 3 CH2-CH 3 | | CH3-CH2-C-CH2-CH-CH3 | CH3-CH-CH3 . A QUE TIPO DE CARBONO CORRESPONDE. Carbono primario es aquel que se encuentra unido a un átomo de carbono o a cuatro elementos diferentes de él. Existen cuatro tipos de carbonos: primario. EJERCICIO. secundario. es decir. que se encuentra C-CH2-C Carbono terciario es aquel que se enlaza a otros tres átomos de carbono. terciario y cuaternario. H | C-C-H |1° H H | C-C-C |2° H C | C-C-C |3° H C | C-C-C |4° C C-CH3 Carbono secundario es aquel enlazado a dos átomos de carbono. CH3 CH 2-CH3 | | CH3-CH-CH2-CH 2-CH2-CH-CH3 3. establece cuatro enlaces. 1. El átomo de carbono siempre es tetravalente. INDIQUE EN CADA UNO DE LOS CARBONOS. EN LOS SIGUIENTES EJEMPLOS. C | C-CH-C Carbono cuaternario es aquel que está unido a cuatro átomos de carbono.

c) Isómeros funcionales. Tales isómeros tiene propiedades físicas diferentes. Compuestos que resultan de la libertad restringida de rotación alrededor de los dobles enlaces o en una estructura cíclica. pero diferente distribución de los átomos y por lo tanto van a presentar distintas propiedades. Compuestos que difieren en la distribución del esqueleto de los átomos de carbono de la molécula. La siguiente tabla resume los tipos de isomería que presentan los compuestos orgánicos. ISÓMEROS ESTRUCTURALES. que son imágenes estructurales que no pueden superponerse. a) Isómeros de cadena. Compuestos que difieren en la posición del grupo funcional a lo largo del esqueleto de átomos de carbono. H \ Cl / H \ Cl / / H b) Isómeros ópticos. Ejemplo: ESTEREOISÓMEROS. Son isómeros que muestran el mismo orden de colocación de átomos.ISOMERÍA Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular. Compuestos que difieren en la naturaleza CH3-CH2-OH del grupo funcional. C || C cis \ Cl / Cl C || C trans \ H Ejemplo: CHO | H / \ HO CH2OH OHC | / \ H HOH2C OH . Ejemplo: CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH3 | CH3 Ejemplo: CH3-CH2-CH2-Cl CH3-CH2-CH3 | Cl Ejemplo: b) Isómeros de posición.(cis-trans). Son los isómero que difieren en el acomodo de los átomos. ellos desvían la luz polarizada en un plano en direcciones opuestas. CH3-O -CH3 a) Isómeros geométricos. Las moléculas quirales. Se encuentran en compuestos capaces de producir rotación del plano de la luz polarizada. son ejemplos de isómeros ópticos. pero que difieren sólo en la posición tridimensional de los átomos en el espacio. pero con respecto a la distribución tridimencional de los átomos en el espacio.

CH2-CH3 | CH3 .EJERCICIO. CH3 | CH3 . CH 3 -CH=C. CH3-CH-CH2-CH2-CH3 | OH 4. CH3-CH-CH3 | CH3 5. CH 3-C | CH-CH3 . CH 3 -CH2-CHO _______________________ _______________________ . 1. 3 _______________________ . _______________________ CH | C-CH2-CH3 6. CH 3-CH2 -CH2-CH3 _______________________ . 3 _______________________ 2. DE POSICIÓN. CH3 CH2-CH3 \ / C=C / \ H H CH3-CH2 H \ / C=C / \ H CH . FUNCIONAL Y GEOMÉTRICA) QUE PRESENTAN LOS SIGUIENTES COMPUESTOS. CH 3. CH3 CH3 \ / C=C / \ H H CH3 H \ / C=C / \ H CH CH3 | CH 3-CH-CH2 -CH3 _______________________ .CH2-CH-CH2-CH3 | OH _______________________ . CH2=CH-CH-CH2 -CH3 | CH3 7. ANOTA SOBRE LA LÍNEA DE LA DERECHA EL TIPO DE ISOMERÍA ( DE CADENA. . CH3-CO-CH3 3.C -CH3 | CH3 8.

Las fórmulas desarrolladas. no resulta conveniente el uso de las fórmulas desarrolladas. pues su uso es más factible para destacar aquellos aspectos estructurales de los compuestos orgánicos. Las fórmulas semidesarrolladas proporcionan la estructura parcial de la mólecula. Las fórmulas moleculares son muy útiles en química inorgánica. indican. El número uno no se escribe. La expresión que se emplea para describir los números relativos de átomos de distintos elementos presentes en una sustancia. es decir. muestran como se enlazan algunos átomos. por medio de subíndices. el número de átomos de cada elemento presentes en la molécula del compuesto. Ejemplos: Nombre del compueto Metano Fórmula molecular (Condensada) CH4 Fórmula semidesarrollada CH4 Fórmula desarrollada Lewis Langmuir H H:C:H H H | H±C±H | H H H Etano C2 H6 CH3-CH3 H H H:C:C:H H H H H C::C H H H±C±C±H H | | | | H Eteno C2 H4 CH2=CH2 H H \ / C=C / \ H H Etino C2 H2 CH|CH H:C::C:H H H H:C:C:O:H H H H±C|C± H H H | | H ± C ± C ± OH | | H H Etanol C2H6O CH3-CH2-OH .FÓRMULAS QUÍMICAS. indican la estructura total de la molécula. es decir. cómo se unen los átomos entre sí. También. Las fórmulas moleculares proporcionan la relación cuantitativa atómico molecular. En química orgánica se ha recurrido al uso de fórmulas semidesarrolladas. recibe el nombre de fórmula. ya que los compuestos de carbono forman largas cadenas de átomos de carbono. es decir. pero en quimica orgánica no son de gran utilidad en virtud de que los compuestos orgánicos presentan el fenómeno de isomería.

ESCRIBE LAS FÓRMULAS MOLECULAR. SEMIDESARROLLADA Y DESARROLLADA PARA LOS SIGUIENTES COMPUESTOS: Nombre del compueto Fórmula molecular (Condensada) Fórmula semidesarrollada Fórmula desarrollada Lewis Langmuir PROPANO 1-PROPENO 1-PROPINO PROPANOL 2-PROPANONA CLOROETANO .EJERCICIO.

I CnH2n+1 X CH3-CH2-Cl Oxhidrilo Carbonilo Carbonilo Carboxilo Carboxilo Carboxilo Oxi NH2 ± Primaria ± OH ±C=O | ±C=O | ±C=O | O± ±C=O | O± ±C=O | O± ±O± R N±H H R N±H R¶ R N ± R¶¶ R¶ R ± CONH2 CH3 CH3-CO NH2 CH3 CH3 N ± CH3 H CH3 N±H R ± OH CnH2n+1 OH R ± CHO CnH2n+1 CHO R ± C ± R¶ || O R ± COOH R ± COOM M = metal R ± COO± R¶ R ± O ± R¶ CH3 N±H CH3-CH2-OH CH3-CHO CH3-CO-CH3 CH3-COOH CH3-COONa CH3-COO-CH3 CH3.GRUPOS FUNCIONALES En general.CH3 NOMBRE SISTEMÁTICO CLORO ETANO ETANOL ETANAL PROPANONA ÁCIDO ETANOICO ETANOATO DE SODIO ETANOATO DE METILO METOXI DE METILO METIL AMINA DIMETIL AMINA TRIMETIL AMINA ETANO AMIDA AMINAS Amina Secundaria Terciaria AMIDAS Amida ±C=O | NH2 . El grupo funcional corresponde a la parte más reactiva de la molécula y consta de un átomo o grupo de átomos. que imparten la mayoría de las propiedades físicas y químicas a los miembros de cada clase de compuestos. Una función química orgánica la componen el conjunto de compuestos orgánicos que presentan el mismo grupo funcional. FUNCIONES QUÍMICAS ORGÁNICAS Y GRUPOS FUNCIONALES . Moléculas diferentes que tienen la misma clase de grupo o grupos funcionales reaccionan de modo semejante. los compuestos orgánicos se clasifican de acuerdo con el grupo funcional que contienen. A continuación. se presenta una Tabla con las funciones químicas orgánicas y sus respectivos grupos funcionales: 365 FUNCIÓN QUIMICA ORGÁNICA HALOGENUROS DE ALQUILO ALCOHOLES ALDEHÍDOS CETONAS ACIDOS CARBOXÍLICOS SALES ORGÁNICAS ÉSTERES ÉTERES TABLA 1.O . FÓRMULA GRUPO FUNCIONAL GENERAL EJEMPLO Nombre Fórmula ±X R±X Halógeno X = F. Br. Cl.

COMPLETA LA SIGUIENTE TABLA. ANOTANDO LA FÓRMULA GENERAL DEL GRUPO FUNCIONAL Y LA FUNCIÓN QUÍMICA PARA CADA UNA DE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS. FÓRMULA QUÍMICA 1) CH3-CH2-CH2-Br GRUPO FUNCIONAL FUNCIÓN QUÍMICA 2) CH3-CH2-CH 2-CHO 3) CH3-CH2-CH2 -COOH 4) CH3.EJERCICIO.CH2-CH2 -CO-CH3 5) CH3-CH2-CH 2 -CONH2 6) CH3-CH2-CH2-OH 7) CH3-CH2-CH2 ±COO-CH2-CH2-CH3 8) CH3-O-CH-CH3 | CH3 9) Ca(CH3-CH2-CH 2-COO)2 10) CH3-CH-CH3 | CH3CH2-NH .

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