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INTRODUCCIN El trmino flavonoides denota un grupo muy amplio de compuestos

polifenlicos caracterizados por una estructura benzo--pirano, los cuales estn ampliamente
distribuidos en el reino vegetal y se encuentran de forma universal en las plantas vasculares,
en forma de glicsidos. Ellos son muy importantes para el desarrollo y buen funcionamiento de
las plantas, ya que actan como atrayentes de animales en la oviposicin, como agentes
protectores contra la luz UV o contra la infeccin por organismos fitopatgenos; adems, estos
compuestos presentan propiedades relacionadas con la salud humana, lo cual est basado en
su actividad antioxidante. En este trabajo se muestran las principales caractersticas
estructurales y mtodos de separacin e identificacin de los flavonoides, as como su
actividad biolgica en las plantas y el hombre.

FLAVONOIDE
DESCUBRIMIENTO: Probablemente la primera vez que la ciencia describi a los
flavonoides fue cuando Robert Boyle en 1664 hizo una primera descripcin de los efectos
de los pigmentos de las flores en medio cido y en medio bsico.2

El primer flavonoide fue identificado en 1930 por el premio Nobelde Fisiologa y


Medicina Szent-Gyrgyi, quien aisl de la cscara de limn una sustancia, la citrina, que
prob regular la permeabilidad de los capilares al ser consumida.

Flavonoide (del latn flavus, "amarillo") es el trmino genrico con que se identifica a una
serie demetabolitos secundarios de las plantas. Son sintetizados a partir de
unamolcula defenilalanina y 3 demalonil-CoA, a travs de lo que se conoce como "va
biosinttica de los flavonoides", cuyo producto, la estructura base, se cicla gracias a una
enzimaisomerasa. La estructura base, un esqueleto C6-C3-C6, puede sufrir
posteriormente muchas modificaciones y adiciones de grupos funcionales, por lo que los
flavonoides son una familia muy diversa de compuestos, aunque todos los productos
finales se caracterizan por serpolifenlicos y solubles en agua. Los flavonoides que
conservan su esqueleto pueden clasificarse, segn las isomerizaciones y los grupos
funcionales que les son adicionados, en 6 clases principales: las chalconas, las flavonas,
los flavonoles, los flavandioles, las antocianinas, y los taninos condensados.2 ms una
sptima clase, las auronas, tenidas en cuenta por algunos autores por estar presentes en
una cantidad considerable de plantas. Tambin el esqueleto puede sufrir modificaciones,
convirtindose entonces en el esqueleto de los isoflavonoides o el de los neoflavonoides,
que por lo tanto tambin son derivados de los flavonoides.

Los flavonoides se biosintetizan en todas las "plantas terrestres" o embriofitas, y tambin


en algunas algas Charophyta, y aunque todas las especies comparten la va biosinttica
central, poseen una gran variabilidad en la composicin qumica de sus productos finales y
en los mecanismos de regulacin de su biosntesis, por lo que la composicin y
concentracin de flavonoides es muy variable entre especies y en respuesta al ambiente.
Los flavonoides son sintetizados en el citoplasma y luego migran hacia su destino final en
las vacuolas celulares. Cumplen funciones metablicas importantes en las plantas,
algunas funciones son comunes a todas las plantas y otras son especficas de
algunos taxones. Como ejemplo de funciones universales, los flavonoides son
responsables de la resistencia de las plantas a la fotooxidacin de la luz ultravioleta del
Sol, intervienen en el transporte de la hormona auxina, y se cree que funcionan como
defensa ante el herbivorismo. Una funcin importante cumplida en muchas plantas es la
atraccin de los animales polinizadores, a travs del color o el olor que dan a la planta o a
sus flores.

Los flavonoides han adquirido notoriedad pblica a raz de su actividad biolgica en el


hombre, que los consume con los vegetales. Los flavonoides poseen propiedades muy
apreciadas en medicina, como antimicrobianos, anticancergenos, disminucin del riesgo
de enfermedades cardacas, entre otros efectos. Tambin son conocidos por los
cultivadores de plantas ornamentales, que manipulan el ambiente de las plantas para
aumentar la concentracin de flavonoides que dan el color a las hojas y a las flores.

Debido a las importantes funciones metablicas que los flavonoides tienen en las plantas y
los animales, sus vas biosintticas y mecanismos de regulacin estn siendo
cuidadosamente estudiados. La ciencia aplicada aprovech este conocimiento en muchos
trabajos de ingeniera metablica, en los que se busc por ejemplo, aumentar la
concentracin de flavonoides beneficiosos en las plantas de consumo humano o de uso
farmacutico, modificar su concentracin en flores ornamentales para cambiarles el color,
e inhibir su produccin en el polen para lograr la esterilidad de los hbridos de inters
comercial. En lo que respecta a su produccin, se ha desarrollado con xito un cultivo de
bacterias que sintetiza flavonoides de inters humano.

Los cientficos dieron usos variados a los flavonoides: los genes de la biosntesis de
flavonoides fueron usados como herramienta para analizar los cambios en el ADN, son
ejemplos conocidos el descubrimiento de las leyes de Mendel (que pudo rastrear la
herencia de los genes de los flavonoides que dan el color a los guisantes), y el
descubrimiento de los genes saltarines deBarbara McClintock (que al "saltar" hacia un gen
de un flavonoide lo inutilizan y no se expresa el color en el grano de maz). La extraccin e
identificacin de flavonoides tambin fue muy usada por los botnicos sistemticos para
establecer parentescos entre especies de plantas.

An queda mucho por investigar de los flavonoides, de su valor medicinal, y de su impacto


en la nutricin y la salud humana y de los animales. Tambin es necesario continuar la
investigacin de su estructura, su metabolismo y su biodisponibilidad, por lo que se
esperan importantes progresos en este campo.

Estructura qumica[editar]
Flavonoide base y la accin de la enzima isomerasa.

El primer flavonoide sintetizado por la "va biosinttica de los flavonoides" es unachalcona,


cuyo esqueleto es un anillo bencnico unido a unacadena propnica que est unida a su
vez a otro anillo bencnico. En la mayora de los flavonoides, la cadena de reacciones
contina, por lo que la cadena carbonada que une los anillos aromticos se cicla por
accin de una enzima isomerasa, creando una flavanona.

Muchas veces la biosntesis contina y los productos finales, tambin flavonoides, quedan
unidos a muy diversos grupos qumicos, por ejemplo los flavonoides glucosidados portan
molculas de azcares o sus derivados. Tambin pueden encontarse flavonoides
parcialmente polimerizados dando lugar a dmeros, trmeros, o complejos multienlazados,
como los taninos condensados.

Todos los flavonoides poseen las caractersticas de ser polifenlicos y solubles en agua.
Poseen un mximo de absorcin de luz a los 280 nm.

Clasificacin de los flavonoides[editar]


De acuerdo con la nomenclatura de la Unin Internacional de Qumica Pura y
Aplicada.4 pueden clasificarse, segn su esqueleto y va metablica, en:

Flavonoides, derivados de la estructura 2-fenilcromen-4-ona (2-fenil-1,4-benzopirona).


Isoflavonoides, derivados de la estructura 3-fenilcromen-4-ona (3-fenil-1,4-
benzopirona).
Neoflavonoides, derivados de la estructura 4-fenilcumarina (4-fenil-1,2-benzopirona).

Estructura qumica de la 2- Estructura qumica de la 3-


fenilcromen-4-ona(2-fenil-1,4- fenilcromen-4-ona(3-fenil-1,4- Estructura qumica de la 4-
benzopirona), esqueleto de benzopirona), esqueleto de fenilcumarina (4-fenil-1,2-
los flavonoides. losisoflavonoides..
benzopirona), esqueleto de

losNeoflavonoides.

1.
Con doble enlace entre las posiciones 2 y 3

Estructura molecular de la flavona

1. Las flavonas son amarillas y pueden estar en algunas flores, como en


la prmula, dndole un color amarillo a sus ptalos, o en frutos, como en la piel de
las uvas, ya que son las responsables del color amarillento de los vinos blancos.
Hay tres flavonas importantes: la tricetina, presente en el polen de
algunas mirtceas y tambin en las podocarpceas(Podocarpus spp.);
la apigenina, presente en muchas plantas como la manzanilla, (Matricaria recutita)
o el espino blanco(Crataegus laevigata), da un color marrn marfileo a las flores
si se presenta sola; y la luteolina, de color amarillo, que incluso sirve para teir lana
y otros tejidos, para lo cual se ha empleado la Retama de los tintoreros (Genista
tinctoria).
2. Los flavonoles suelen ser incoloros o amarillos y se encuentran en las hojas y
en muchas flores. Los ms importantes son tres: la quercetina, es el flavonol
amarillo del polen de muchas fagceas (Quercus sp.);7 la miricetina, presente en la
uva; y el kaempferol, presente en las inflorescencias y las protege de la luz
ultravioleta. La fisetina es un flavonol que se extrae de la planta del
gneroAmphipterygium.

Estructura molecular de la miricetina.

Estructura molecular del kaempferol.

Estructura molecular de la fisetina.

*Sin doble enlace entre la posicin 2y 3:


3. Las flavanonas son precursoras de otros flavonoides ms complejos, pero se
encuentran como tales en altas concentraciones en los ctricos. Las ms
importantes son: la naringenina, presente en el zumo de naranja, limn o pomelo,
dndole un sabor amargo; la liquiritigenina, presente en elregaliz; y el eriodictiol, se
presenta en el guisante actuando como quimioatrayente para interactuar
con agrobacterias.
* Chalconas
Las chalconas estn implicadas en la estimulacin de lapolinizacin gracias a que
inducen al desarrollo de colores en el espectro de lo visible y en el UV que atraen
a insectos(mariposas y abejas).
ISOFLAVONOIDES:
Los isoflavonoides se forman por migracin de un anillo bencnico de la posicin 2 a 3
del anillo central. El grupo integra ms de 230 estructuras, y los dos ms conocidos son
lagenistena y la daidzeina.5 Su funcin es defender a las plantas del ataque de patgenos.

Dentro de los flavonoides, se reconocen 6 y quizs 7 clases principales, segn los grupos
funcionales que posean: laschalconas, las flavonas, los flavonoles, los flavandioles,
lasantocianinas, los taninos condensados, y algunos autores consideran tambin a
las auronas, que otros integran en las chalconas. Tambin hay otros derivados de los
flavonoides que poseen modificaciones tales que no entran dentro de ninguna de estas
clases principales.

El nmero de flavonoides diferentes que es, en teora, posible es astronmico, si se tiene


en cuenta que diez de los carbonos del esqueleto del flavonoide pueden ser sustituidos por
una variedad de grupos diferentes, que a su vez pueden ser hidroxilados, metoxilados,
metilados, isoprenilados o benzilados. Adems, cada grupo hidroxilo y algunos de los
carbonos pueden ser sustituidos por uno o ms azcares diferentes, y a su vez, cada uno
de esos azcares puede ser acilado con una variedad de cidos fenlicos o alipticos
diferentes. Se han identificado y aislado alrededor de 9.000 flavonoides, pero sin duda an
hay muchos ms por descubrir.6