SEMINARIO III (Temas 6-7) QUMICA ORGNICA

1. a) Para los siguientes compuestos, dibuja las dos estructuras de silla

posibles y justifica la mayoritaria en cada caso:

(1R,3S)-1,4-diclorociclohexano, trans-1-terc-butil-2-clorociclohexano, cis-1-etil-

3-metilciclohexano

b) Para el primer compuesto del apartado a), calcula la proporcin entre ambas
sillas. Datos: T = 25 C, R = 8.314 J/Kmol). Datos para cada interaccin 1,3-
diaxial: H/Cl (0.25 kcal/mol), 1 interaccin 1,3-diaxial Cl-Cl (5.50 kcal/mol).

2. Dibuja todas las conformaciones (proyecciones de Newman) que resultan de

girar 60 el enlace C3-C4 del 4-cloro-3-metilhexano, indicando el perfil
energtico correspondiente.

3. De las siguientes parejas de haluros de alquilo, indique aquel que

reaccionar ms rpidamente mediante un mecanismo S N2 frente a un mismo
nuclefilo. Justifique la respuesta.

4. Para cada uno de los siguientes pares de reacciones SN2, justifica cul
transcurre a mayor velocidad e indicar el producto de cada reaccin.

a) Bromuro de butilo + cianuro de sodio vs. cloruro de butilo + cianuro de

sdio.

b) Cloruro de etilo + metxido de sdio vs. cloruro de etilo + CH3S- Na+

c) Cloruro de etilo + ioduro de sdio en metanol vs. Cloruro de etilo +

ioduro de sdio en dimetilsulfxido.

d) Ioduro de propilo + H2O vs. cloruro de propilo + H2O.

5. Indica el producto(s) de las siguientes reacciones:

a) Una reaccin entre el bromuro de ciclohexilo y etxido de potasio.

b) Imagina que se produjera una reaccin SN1 entre el 2-bromo-3-

metilbutano y H2O. Indica el producto mayoritario de dicha reaccin.
6. Elige el reactivo adecuado para realizar las siguientes transformaciones e
indique el tipo de mecanismo ms probable por el que transcurrir (SN1 o SN2).
Indique asimismo si la reaccin es esteroespecfica o estereoselectiva.