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Hidrocarburos

Descripcin: Se conoce como hidrocarburo al compuesto de tipo orgnico que


surge al combinar tomos de hidrgeno con otros de carbono. Segn los expertos
en la materia, en este compuesto la forma molecular se basa en tomos de
carbono enlazados con tomos de hidrgeno. Estas cadenas de tomos de
carbono pueden ser abiertas o cerradas y lineales o ramificadas.

Cuando un hidrocarburo es extrado en estado lquido de una formacin geolgica,


recibe el nombre de petrleo. En cambio, el hidrocarburo que se halla
naturalmente en estado gaseoso se denomina gas natural.

Caractersticas:

Estructura molecular orgnica. Se consideran orgnicas todas las


sustancias cuyas molculas contengan tomos de carbono formando
enlace con otras molculas de carbono (enlace carbono carbono) y con
molculas de hidrgeno (enlace carbono hidrgeno). Aunque cada
hidrocarburo tiene una molcula distintiva, todos ellos comparten en su
estructura molecular una cadena de tomos de carbono cada uno de los
cuales puede estar uno adems a uno o ms tomos de hidrgeno.
Hidrocarburos aromticos. Los hidrocarburos aromticos tienen
molculas cclicas, es decir que los tomos de carbono forman un crculo.
Entre los tomos de carbono existen enlaces dobles. Uno de los
hidrocarburos aromticos es el benceno, as como todos sus derivados.
Hidrocarburos alifticos. Son aquellos hidrocarburos que no forman
anillos con enlaces dobles, es decir, que no son aromticos. Las cadenas
de los alifticos pueden ser abiertas o cerradas.
o Hidrocarburos alifticos de cadena abierta:
Alcanos: Los enlaces entre todos los tomos de carbono son
simples. La frmula molecular es CnH2n+2 (n es el nmero
de carbonos).
Alquenos: Uno de los enlaces entre los tomos de carbono es
doble. La frmula molecular es CnH2n.
Alquinos: Uno de los enlaces entre los tomos de carbono es
triple. La frmula molecular es CnH2n-2.
o Hidrocarburos alifticos de cadena cerrada: Se denominan cclicos y
las cadenas de los tomos de carbono forman anillos, como en el
caso de los aromticos. Sin embargo, los alifticos no tienen enlaces
dobles. Se denominan cicloalcanos.
Saturacin. Se dice que una sustancia es saturada cuando en su molcula
todos los tomos de carbono se unen a otros tomos por enlaces simples.
Se dice que la molcula est saturada porque los enlaces simples no
pueden romperse y por lo tanto no pueden agregarse ms tomos de
hidrgeno. Los hidrocarburos saturados son los alcanos y los cicloalcanos.
Los hidrocarburos insaturados son los aromticos, los alquenos y los
alquinos.
Propiedades fsicas
o Punto de ebullicin: aumenta a medida que aumenta el tamao del
alcano (la cantidad de tomos de carbono). Esto se debe a que las
fuerzas intermoleculares son mayores cuando la molcula es ms
grande. Por ejemplo, el punto de ebullicin del butano es 0,5
mientras que el punto de ebullicin del nonano es 150,8.
o Densidad: tambin aumenta cuando la molcula es de mayor
tamao.
o Solubilidad: son insolubles en agua. Esto se debe a que son
sustancias polares, es decir que las cargas elctricas de cada
molcula estn separadas.
Propiedades qumicas
o Combustibles: todos los hidrocarburos pueden llegar a la oxidacin
completa. Comienzan a oxidarse ante la presencia de oxgeno o
ante una fuente de calor. Una de las sustancias resultantes de la
combustin es el dixido de carbono. Por eso los hidrocarburos son
sustancias contaminantes al ser utilizados como combustible.
o Pirolisis: al exponer a los alcanos a un calor de 800 grados pueden
descomponerse formando alquenos e hidrgeno libre.
o Halogenacin: bajo la presencia de luz con rayos ultravioletas, los
alcanos reaccionan junto a los halgenos, produciendo derivados de
los algenos.
Usos. Los hidrocarburos se utilizan principalmente como combustible para
el transporte y la industria, pero tambin en generadores elctricos.
Adems, son la materia prima de lubricantes y grasas para vehculos, as
como asfaltos.
Los hidrocarburos son procesados para fabricar todo tipo de plsticos,
acrlicos, nylon, guantes, pinturas, fibras sintticas, envases, adhesivos,
insecticidas, detergentes, refrigerantes y fertilizantes.
Degradacin. Los hidrocarburos son contaminantes no slo por los
residuos producidos al entrar en combustin sino tambin cuando el
petrleo se derrama en la tierra o en el agua. A pesar de ser una sustancia
orgnica, los hidrocarburos no son habitualmente biodegradables.
Sin embargo, se han desarrollado investigaciones intentando solucionar
este problema. Para ello se utiliza una combinacin de bacterias que
degradan las molculas de hidrocarburos en cadena: es decir, una bacteria
logra romper la molcula para hacerla comestible para otra bacteria.
Nomenclatura. Para nombrar a los hidrocarburos se utilizan una serie de
prefijos (al comienzo del nombre) y sufijos (al final del nombre) que sealan
la cantidad de enlaces y tomos.
Ejemplos de prefijos segn el nmero de tomos de carbono: Met, Et,
Prop, But, Pent, Hex, Hept, Oct, Non.
Sufijos segn el tipo de hidrocarburo
o Alcanos: ano. Ejemplo: butano
o Alquenos: eno. Ejemplo: penteno
o Alquinos: ino. Ejemplo: etino.

Ejemplos (5)

Etileno (C2H4). El compuesto orgnico ms empleado del mundo entero, es a la


vez una hormona natural de las plantas y un compuesto industrial necesario para
la fabricacin del plstico. Se obtiene usualmente a partir del deshidrogenado del
etano.

Acetileno (C2H2). Gas incoloro, ms ligero que el aire y altamente inflamable,


produce una llama capaz de alcanzar los 3000 C, una de las ms altas
temperaturas manejables por el hombre. Se emplea como fuente de iluminacin y
de calor en diversas industrias y aplicaciones.

Queroseno. Un combustible comn, poco limpio y obtenido mediante la


destilacin del petrleo natural. Est compuesto por una mezcla de hidrocarburos
en un lquido transparente y amarillento, insoluble al agua, usado con fines de
iluminacin y de limpieza de superficies, as como pesticida y lubricante motor.

Gasolina. Obtenida del petrleo mediante la destilacin directa o fraccionada, esta


mezcla de cientos de hidrocarburos se usa en los motores de combustin interna
como el combustible ms limpio, rendidor y popular que se conoce, sobre todo
despus de haberla logrado despojar del plomo a principios de 2000.

Petrleo. El ms importante hidrocarburo conocido en trminos industriales, a


partir del cual es posible sintetizar muchos otros y diversos otros tipos de
sustancias, se produce bajo tierra a partir de materia orgnica acumulada en
trampas geolgicas y sometida a altsimas presiones. Es de origen fsil, un lquido
negro viscoso y denso, cuyas reservas mundiales son no renovables, pero que
constituye el principal insumo para la industria automotor, elctrica, qumica y de
los materiales.
Alcanos

Descripcin: Los alcanos son una clase de hidrocarburos en la que un nmero variable
de tomos de carbono se unen entre s por enlaces simples, a modo de esqueleto, y cada
tomo de carbono se une a su vez a tomos de hidrgeno, que eventualmente pueden
estar sustituidos por otros tomos o grupos qumicos.

Caractersticas de los alcanos:

Hidrocarburos saturados. Se dice que son saturados porque en los


alcanos, las uniones entre los tomos de carbono son simples y estables.
Esto los diferencia de los alquenos y los alquinos, que se caracterizan por
tener uniones dobles y triples, respectivamente, entre sus tomos de
carbono.
Pueden presentar sustituyentes. Los tomos de hidrgeno que
acompaan a cada tomo de carbono pueden sustituirse por otros tomos,
como halgenos (flor, bromo, cloro) o diversos grupos o radicales, son
muy frecuentes los grupos hidroxilo y metilo. En este ltimo caso, la
estructura se va complejizando dando lugar a alcanos ramificados.
Pueden formar estructuras cerradas. Los tomos de carbono se van
uniendo entre s dando lugar a la formacin de cadenas, pero los extremos
de dichas cadenas pueden combinarse y formar entonces los denominados
alcanos cclicos, como en el caso del ciclohexano.
Propiedades fsicas. Las propiedades fsicas de los alcanos estn en gran
medida determinadas por el nmero de tomos de carbono. As por
ejemplo, los alcanos que tienen entre 1 y 4 tomos de carbono son gases a
temperatura ambiente; aquellos que tienen entre 5 y 17 tomos de carbono
son lquidos a esa misma temperatura, y los que tienen 18 carbonos o ms
son slidos a temperatura ambiente.
Escasa solubilidad. En general, los alcanos son poco solubles en agua y a
medida que aumenta el peso molecular la solubilidad se torna incluso
menor. Por esta razn, el ms soluble en agua es el metano (que tiene un
solo tomo de carbono): 0,00002 g/ml (a 25 C). En solventes orgnicos,
sin embargo, la solubilidad es alta.
Baja densidad. Su densidad es menor que la del agua, por eso tienden a
flotar; esto se ve muy bien cuando se producen derrames de hidrocarburos
en el mar.
Punto de fusin variable. El punto de fusin depende del nmero de
tomos de carbono (a mayor nmero, ms elevado es el punto de fusin),
pero tambin de la estructura: aquellas que son simtricas tienen un punto
de fusin ms alto que las asimtricas.
Pueden sufrir diversas reacciones qumicas
Las ms comunes son:
o Oxidacin. Al combinarse con el oxgeno pueden formar dixido de
carbono y agua y liberar energa bajo la forma de calor. Esta es la
tpica reaccin de combustin.
o Halogenacin. Tanto el cloro como el bromo, el flor y el yodo
pueden sustituir a tomos de hidrgeno del alcano. El bien conocido
cloroformo es un hidrocarburo halogenado (el triclorometano).
o Nitracin. A altas temperaturas y en presencia de vapores de cido
ntrico, se puede producir la sustitucin de un hidrgeno por el grupo
-NO2, generndose un nitroalcano.
o Isomerizacin. Es la reestructuracin de la molcula sin prdida ni
ganancia de tomos.
o Pirlisis. Es la descomposicin por exposicin a muy elevada
temperatura.
Su manipulacin puede ser peligrosa. Es importante saber que algunos
alcanos pueden ser inflamables, explosivos o txicos, de modo que se
deben manejar con extrema precaucin siempre, a fin de evitar accidentes.
Asociados a los seres vivos. Aunque los alcanos no son materiales
esenciales para los seres vivos, a menudo aparecen como productos
intermedios o finales del metabolismo microbiano; tal es el caso, por
ejemplo, de la fermentacin metanognica que realizan las bacterias del
rumen de los animales rumiantes.

Ejemplos (5)

Metano (CH4). Este es el alcano ms simple de todos: lo componen tan solo


un tomo de carbono y cuatro de hidrgeno. Se trata de un gas que se produce
de forma natural por la descomposicin de diferentes sustratos orgnicos, y es
el principal componente del gas natural. En los ltimos tiempos se ha
reconocido como uno de los gases que ms aportan al llamado efecto
invernadero.

Cloroformo (nombre de fantasa del triclorometano; CHCl3). Los vapores


de esta sustancia se usaban como anestsico en otros tiempos. Ya se dej de
usar con este fin porque se encontr que daa rganos importantes, como el
hgado o los riones. Su uso hoy es ms que nada como disolvente o
refrigerante.

Octano (C8H18). Este es el alcano de ocho carbonos y tiene gran importancia


puesto que determina la calidad final de las naftas, que es una mezcla de
varios hidrocarburos. Esta calidad se mide por el ndice de octanos u octanaje
del combustible, que toma como referencia a uno poco detonante (ndice 100)
y a otro muy detonante (ndice 0).

Hexano (C6H14). Es un importante disolvente, debe evitarse su inhalacin, ya


que resulta muy txico.

Butano (C4H10) . Junto con el propano (C3H8), conforman los denominados


gases licuados del petrleo (GLP), que se forman en las bolsas de gas durante
los proceso de extraccin del petrleo. Cada vez ms se est promoviendo el
reemplazo de la nafta o el diesel por GLP como combustible, ya que se trata de
un hidrocarburo ms amigable con el medio ambiente al emitir en su
combustin solo anhdrido carbnico y agua.