UNIVERSIDAD CENTRAL DEL ECUADOR

QUMICA ORGNICA II
Banco de Preguntas

1. Segn la datacin usando C-14, cmo diferenciar productos sintetizados de

los productos derivados de plantas (naturales)?

A.- los compuestos sintetizados tienen un contenido menor de C-14 radiactivo. Los
compuestos derivados de las plantas tienen mayor contenido de C-14.
B.- si se los considera puros, los compuestos sintetizados tienen un contenido menor
de C-14 radiactivo. Los compuestos derivados de las plantas tienen mayor contenido
de C-14
C.- no se puede aplicar ese mtodo.
D.- ese mtodo solo distingue compuestos de origen inorgnico.

2. Los istopos son aquellos que tienen:

A.- el mismo nmero de neutrones y distinto nmero de electrones.

B.- el mismo nmero de protones, pero distinto nmero de electrones.
C.- el mismo nmero de neutrones pero distinto nmero atmico.
D.- el mismo nmero de protones y distinto nmero de neutrones

3. Qu dice el principio de incertidumbre de Heisenberg?

A.- podemos determinar exactamente en donde se encuentra el electrn y por lo
tanto su densidad electrnica.
B.- nunca podemos determinar exactamente en donde se encuentra el electrn, pero
si su densidad electrnica
C.- los orbitales atmicos se agrupan en distintas capas a diferentes distancias del
ncleo.
D.- cada orbital puede albergar un mximo de dos electrones, dado que sus espines
estan apareados.

4. Qu establece la regla de Hund?

A.- nunca podemos determinar exactamente en donde se encuentra el electrn, pero

si su densidad electrnica.
B.- cada orbital puede albergar un mximo de dos electrones, dado que sus espines
estn apareados.
C.- cuando hay dos o ms orbitales con la misma energa, los electrones se
acomodaran en orbitales distintos, en lugar de aparearse en el mismo orbital
D.- los electrones d e valencia son aquellos que se encuentran en la capa externa.

5. Al aplicar la carga formal al H3N-BH3 se obtiene:

A.- Nitrgeno: 0 ; Boro: 0.
B.- Nitrgeno: -1 ; Boro: 0.
C.- Nitrgeno: +1 ; Boro: -1
D.- Nitrgeno: 0 ; Boro: -1.
6. La resonancia otorga estabilidad a las molculas. En el H2C-NH2 cuantas
formas resonantes se obtienen y en donde se ubican las cargas en el
contribuyente mayoritario:
A.- 3 formas resonantes; + en el nitrgeno.
B.- 2 formas resonantes; + en el carbono.
C.- 3 formas resonantes; + en el nitrgeno.
D.- 2 formas resonantes; + en el nitrgeno

7. Las frmulas estructurales indican qu tomos estn enlazados a otros los

tipos de frmulas estructurales para representacin son:
A.- Estructuras de Lewis completas, frmulas estructurales condensadas y
lineoangulares
B.- Estructuras abiertas, cerradas y de esqueleto.
C.- Estructuras enlazantes y no enlazantes.
D.- Estructuras incompletas y estructuras completas.

8. Para calcular la formula molecular de un compuesto se necesita:

A.- La frmula emprica.
B.- La masa molecular del compuesto.
C.- La frmula emprica y la masa molecular del compuesto
D.- La frmula emprica y el porcentaje del compuesto.

9. Escoja la afirmacin correcta acerca de las teoras de cidos y bases:

A.- Una base de Bronsted es la especie que puede aceptar un electrn.
B.- Una base de Lewis es una especie que puede aceptar electrones.
C.- Un cido de Bronsted es cualquier especie que puede donar un protn
D.- Un cido de Lewis es la especie que dona protones.

10. Ordene de forma creciente de acuerdo al carcter cido. HF, hcl, hbr, HI.
A.-HI < hbr < hcl < HF.
B.-HF < hcl < hbr < HI
C.-HI > hbr > hcl > HF.
D.-HF > hcl > hbr > HI.

11. Escoja la opcin correcta. Qu base es ms fuerte?

A.- CH4
B.-H2O.
C.-HCN.
D.-HF.
12. Marque los reactivos de estas reacciones cido-base como cido de Lewis
(electrfilos) o como base de Lewis (nuclefilos).
13. Escriba si la especie es donadora o aceptora de protones en los reactivos de
las siguientes reacciones (Bronsted - Lowry):

14. Qu tipo de orbitales se produce al interactuar los orbitales del mismo

tomo?

a. Orbitales moleculares (OM).

b. Orbitales atmicos hbridos
c. Orbitales enlazantes.
d. Orbitales enlazantes.

15. Escoja la alternativa correcta

a. Un enlace pi () surge del traslape paralelo de dos orbitales p orientados

perpendicularmente a la lnea que conecta los ncleos, no se considera
cilndricamente simtrico

b. Un enlace pi () tiene la mayora de la densidad electrnica centrada a lo largo de

la lnea de conexin de los ncleos. Este tipo de enlace se lo conoce como
cilndricamente simtrico.

c. Un enlace sigma es el resultado del traslape no lineal de dos orbitales p orientados

perpendicularmente a la lnea que conecta los ncleos, es considerado
cilndricamente simtrico.

d. Un enlace sigma surge del traslape paralelo de dos orbitales p orientados

perpendicularmente a la lnea que conecta los ncleos, no se considera
cilndricamente simtrico.

16. Relacione las caractersticas correspondientes con cada tipo de hibridacin.

(a) Proporcionan un ngulo de enlace de 180 (1)Hibridacin sp

(b) Tiene geometra tetradrica (2) Hibridacin sp2
(c) Proporciona ngulos de enlace de 120 (3) Hibridacin sp3
(d) Da como resultado una geometra lineal
(e) Su ngulo de enlace es de 109,5
(f) Da como resultado una geometra trigonal

a) 1: e, f; 2: a, d; 3: b, c.
b) 1: a, d; 2: c, f; 3: b, e
c) 1: c, d; 2: e, b; 3: a, f.
d) 1: e, d; 2: c, f; 3: a, b.

17. Escoja lo correcto: Cul es la hibridacin del tomo de oxgeno en el agua, y

por qu su ngulo de enlace es de 104.5?

a) La hibridacin del oxgeno es sp3 y tiene un ngulo menor a 109.5 porque los
pares solitarios se repelen entre s con menos fuerza que los pares de electrones
en los enlaces sigma, por tanto comprimen al ngulo.
b) La hibridacin del oxgeno es sp2 y tiene un ngulo menor a 109.5 porque los
pares de electrones en los enlaces pi se repelen ms fuerte que los pares
solitarios y as comprime al ngulo.
c) La hibridacin del oxgeno es sp2 y tiene un ngulo menor a 109.5 porque los
pares de electrones en los enlaces sigma se repelen ms fuerte que los pares
solitarios y as comprime al ngulo.
d) La hibridacin del oxgeno es sp3, y tiene un ngulo menor a 109.5 porque los
pares solitarios se repelen entre s ms fuerte que los pares de electrones en los
enlaces sigma, por tanto comprimen al ngulo.

18. Complete la siguiente afirmacin: Si dos o tres pares de electrones forman un

enlace mltiple entre dos tomos:
a) El segundo enlace es de tipo sigma formado por un orbital hbrido.
b) El segundo enlace es de tipo pi, cuyos lbulos forman dos orbitales p no
hibridados.
c) El tercer enlace sera de tipo sigma perpendicular al primer enlace pi.
d) El primer enlace no interviene en la hibridacin.

19. Responda: Porque los dobles enlaces presentan rigidez?

a) Porque los 2 orbitales p no pueden traslaparse si forman ngulos rectos, y se
rompe el enlace pi.
b) Los dobles enlaces no presentan rigidez.
c) Porque los dobles enlaces dan a una molcula una geometra tetradrica que es
muy estable.
d) Porque nicamente pueden traslaparse si forman ngulos rectos al presentar
hibridacin sp2.
20. Selecciona: Los ismeros constitucionales
a) Slo difieren en cmo se orientan sus tomos en el espacio.
b) Son molculas con igual frmula molecular y que presentan carbono quiral.
c) Son los que difieren en su secuencia de enlace, sus tomos estn conectados
de manera distinta
d) Se conocen como ismeros geomtricos porque difieren en la geometra de los
grupos de un enlace doble.
21. Escoja: Un momento dipolar molecular
a) Es un indicador de la polaridad parcial de la molcula y se estima comparando
varios componentes de la misma.
b) Es igual a la suma vectorial de los momentos dipolares de enlace individuales y
refleja la magnitud y la direccin de cada uno de estos enlaces individuales
c) Es en el que los pares de electrones no enlazados no interfieren.
d) No presenta cargas parciales ni reales debido a la presencia abundante de
polos.

22. Seleccione de la columna derecha el nmero correspondiente a la columna de

la izquierda.
1. Resultan de la atraccin de extremos
positivos y negativos de los momentos
a. Fuerzas dipolo-dipolo
dipolares de molculas polares.
2. Es la suma vectorial de los momentos
b. Fuerzas de dispersin de London dipolares de enlace individuales.
3. Surge de momentos dipolares temporales
c. Momento dipolar que son inducidos en una molcula por
otras molculas cercanas.
d. Enlace por puente de hidrogeno 4. No es un verdadero enlace, sino una
atraccin dipolo- dipolo particularmente
fuerte.

A) a2,b4,c3,d1
B) a3,b1,c4,d2
C)a1,b3,c2,d4
D)a1,b3,c4,d2

23. Seleccione de la columna derecha el nmero correspondiente a la columna de

la izquierda.
1. Grupo funcional muy polar y puede participar en
enlaces por puente de hidrgeno.
a. Alcoholes 2. Tienen un grupo carbonilo al final y a la mitad de
la cadena son muy solubles en agua.
b. teres 3. Contiene un alcano con un tomo de hidrgeno
eliminado para permitir el enlace con el grupo
c. Cetonas y aldehdos funcional.
4. Es una combinacin de un grupo carbonilo y un
d. cidos carboxlicos grupo hidroxilo.
5. Formados por dos grupos alquilo enlazados a un
tomo de oxgeno. La frmula general es R
OR '.
A) a5,b4,c2,d3
B) a5,b3,c4,d2
C)a1,b5,c2,d4
D)a1,b5,c2,d3
 24. Seleccione. Las amidas
a) Son derivados de los cidos, resultan de la combinacin de un cido con
amoniaco o una amina
b) Llamados alcaloides y son polmeros especializados con estructura
tridimensional.
c) Forman enlaces por puente de hidrgeno muy fuertes, lo que les da puntos de
fusin y puntos de ebullicin bajos.
d) No es un grupo funcional sino un derivado de nitrilos.
25. Escoja: Un nitrilo
a) Se encuentran entre los derivados ms estables de los cidos con grupos
carbonilo.
b) Es un compuesto que contiene el grupo ciano, es muy polar debido al enlace
triple C N
c) Hidrocarburos que slo contienen enlaces sencillos, con nitrgeno.
d) Enlace que contiene Un par de electrones forma un enlace sigma y los otros dos
pares forman dos enlaces pi.
26. Seleccione. La solubilidad
a) Es una propiedad de las molculas orgnicas que explica la reaccin entre uno y
otro compuesto.
b) Est determinada por las fuerzas intramoleculares de los compuestos orgnicos,
por lo que afecta los puntos de fusin y ebullicin.
c) Requiere de mucha energa para llevarse a cabo en condiciones de atmosfera
inerte.
d) Demuestra la razn por la que un disolvente polar no disuelve un soluto polar.

27. Comparando las dos columnas, identifique a cul de las propiedades fsicas de
los alcanos corresponden las caractersticas estipuladas.

A Son buenos lubricantes y preservan 1 Solubilidades y densidades

metales

B Aumentan de poco a poco conforme

aumente la cantidad de tomos de
carbono
C Su diferencia se debe a que los
alcanos ramificados son menos
compactos, con menos rea
superficial para las interacciones de
fuerzas de London
D Se ve afectada por una molcula 2 Puntos de ebullicin
grande, con mayor rea superficial y
atracciones de van der Waals,
elevando su temperatura
E Una mezcla entre agua y un alcano,
se separa rpidamente
F Se ve afectada por los alcanos con
un nmero par de tomos de carbono
se compactan mejor en estructuras
slidas
G La ramificacin de un alcano le da 3 Puntos de fusin
una estructura tridimensional ms
compacta, la cual se cohesiona ms
fcilmente para formar una estructura
slida, aumentando su temperatura.
a) 1B, 3G, 1E, 2D, 3E, 2F, 1C.
b) 2F, 1C, 3G, 1E, 3F, 2C, 1A.
c) 1B, 3G, 2A, 1C, 1D, 2E, 3A.
d) 1A, 2B, 3G, 1E, 2D, 3F, 2C

28. La combustin de los alcanos se define como:

a) Es una oxidacin rpida que ocurre a temperaturas elevadas, en la cual los
alquenos se convierten en dixido de carbono y agua. Es posible controlar la
reaccin, salvo al moderar la temperatura.
b) Es una oxidacin rpida que ocurre a temperaturas elevadas, en la cual los
alcanos se convierten en dixido de carbono y agua. Casi no es posible controlar
la reaccin, salvo al moderar la temperatura
c) Es una oxidacin rpida que ocurre a temperaturas elevadas, en la cual los
alcanos se convierten en monxido de carbono y agua. Casi no es posible
controlar la reaccin, salvo al moderar la temperatura.
d) Es una oxidacin rpida que no ocurre a temperaturas elevadas, en la cual los
alcanos se convierten en dixido de carbono y agua. Es posible controlar la
reaccin, salvo al moderar la temperatura.

29. En el hidrocraqueo:
a) Se agrega hidrgeno para producir hidrocarburos saturados el craqueo sin
hidrgeno no da como resultado mezclas de alcano y alquenos.
b) Se agrega hidrgeno para producir hidrocarburos insaturados el craqueo con
hidrgeno da como resultado mezclas de alcano y alquenos.
c) Se agrega hidrgeno para producir hidrocarburos saturados; el craqueo sin
hidrgeno da como resultado mezclas de alcano y alquenos
d) Se agrega hidrgeno para producir hidrocarburos insaturados el craqueo sin
hidrgeno da como resultado mezclas de alcano y alquenos.

30. En las conformaciones de los ciclo hexano

a) La mayora de las molculas de una muestra de ciclohexano no se encuentran
en conformaciones de silla la barrera energtica entre el bote y la silla es
suficientemente baja para que cambien de conformacin muchas veces cada
segundo.
b) La conformacin ms estable es la conformacin de silla, en la cual los ngulos
entre los enlaces carbono-carbono son de 109.5. La proyeccin de Newman
que observa a lo largo de los enlaces del asiento, muestra a todos los enlaces
en conformaciones alternadas
c) La conformacin de bote del ciclohexano no tiene ngulos de enlace de 109.5 y
evitan la tensin angular.
d) Una molcula de ciclohexano en la conformacin de bote es ms estable debido
a que existe como una conformacin de bote torcido ligeramente sesgada.

31. qu compuesto tiene el punto de ebullicin ms alto? Raznelo.

Octano o 2,2,3-trimetilpentano
 32. En la halogenacin existen reacciones que a menudo son demasiado rpidas
y es difcil controlarlas las cuales se dan con una de las siguientes especies
quimicas escoja la correcta.

a) Bromo.
b) Cloro.
c) Yodo.
d) Flor

33. Cualquier conformacin se puede especificar por su ngulo diedro (), ngulo
entre los enlaces c h del tomo de carbono frontal y los enlaces c h del
carbono opuesto en la proyeccin de newman relacione correctamente los
tipos de conformacin.

A Cualquier otra conformacin con 1 Conformacin eclipsada

un ngulo diferente de 0 o 60
como por ejemplo podemos tener
un ngulo de = 16

B La conformacin con = 60, 2 Conformacin alternada

dispone los tomos de hidrogeno
del carbono opuesto intercalados,
en el punto medio, entre los
tomos de hidrogeno del carbono
frontal.

C Cualquier otra conformacin con 3 Conformacin sesgada

un ngulo diferente de 0 o 60
= 16
La conformacin con = 0, en la
proyeccin de Newman los tomos
de hidrogeno del carbono frontal
ocultan o eclipsan los tomos de
hidrogeno

a) 1A, 2B, 3C.

b) 1C, 2B, 3A
c) 1B, 2C, 3B.

34. La ribosa y la desoxirribosa, azcares que componen el arn y adn,

respectivamente, adoptan conformaciones de anillo del tipo del ciclo. Estas
conformaciones son cruciales para las propiedades y reacciones del arn y
adn.escoja el ciclo correcto.
a) Ciclobutano.
b) Ciclo pentano
c) Ciclopropano.
d) Ciclohexano.

35. Nombre los siguientes compuestos segn la iupac

 36. Represente la geometria cis y trans de los siguientes compuestos
a) 1,4 dimetilciclohexano
b) 1-etil-3-metilciclopentano

37. Nombre los siguientes cicloalcanos segn las reglas de la iupac

a) B)

38. Represente las estructuras de los siguientes compuestos

a) 3-etiloctano
b) 2,3-dimetil-4-propilnonano
c) Pentilcclohexano

39. Utilize la proyeccin de newman, a lo largo del enlace indicado, para

representar la conformacin ms estable de:

3-metilpentano a lo largo del enlace C2C3

40. Cul es una de las caractersticas ms importantes en la cloracin del

metano?
a) La reaccin iniciada por la luz tiene un rendimiento cuntico bajo.
b) la longitud de onda de la luz que resulta ms eficaz es la de color azul, ya que es
fuertemente absorbida por el cloro en estado gaseoso
c) La cloracin no ocurre a temperatura ambiente en ausencia de luz.
41. Cules son los pasos elementales en una reaccin en cadena?
a) iniciacin, intermediario, calentamiento, terminacin.
b) iniciacin, intermediario, terminacin.
c) iniciacin, propagacin y terminacin
42. Cmo se define la entalpia?
a) Se describe con frecuencia como la aleatoriedad, desorden o libertad de movimiento.
b) Es el calor de las reacciones, la cantidad de calor generado o consumido en el transcurso
de una reaccin, generalmente expresado en kilojoules
c) Se describe como que tan rpido procede una reaccin siendo este factor muy importante
como la posicin del equilibrio.
43. En una reaccin las concentraciones de los reactivos y productos en el
equilibrio estn determinadas por?
a) Cambios de energa que acompaan las transformaciones fsicas y qumicas.
b) Constantes de equilibrio
c) Rompimiento y formacin de enlaces.

44. La conformacin de barca del ciclohexano se parece a la conformacin silla

excepto porque:
a) La conformacin silla es menos estable que la conformacin barca.
b) El grupo metileno del reposapis de la silla se dobla hacia arriba, la conformacin de
barca sufre tensin torsional debido a que hay eclipsamiento de enlaces
c) En conformacin de barca los dos hidrgenos de los extremos sufren una fuerte
interaccin debido a su proximidad en el espacio.
d) En la conformacin silla los ngulos c-c son 109,5.
45. La conformacin del metilciclohexano con el grupo metilo en posicin axial
tiene:
a) El grupo metilo axial no sufre interacciones Gauche.
b) Enlaces axiales se dirigen verticalmente y ecuatoriales se dirigen hacia fuera.
c) Dos interacciones Gauche, cada una representa unas 0.9 kcal (3.8 kJ) de energa
adicionales
d) La diferencia de energa de 1.7 kcal entre las posiciones axial y ecuatorial.
46. Cualquiera de las conformaciones de silla del trans-1,3-dimetilciclohexano
tiene:
a) Dos grupos metilo en una posicin ecuatorial.
b) Dos grupos metilo en una posicin axial.
c) Un grupo metilo en posiciones axial, y otro en ecuatorial
d) Un solo grupo metilo en posicin axial.
47. Cuntas conformaciones de silla son posible para el cis-1,3-
dimetilciclohexano:
a) Dos conformaciones silla, una con los grupos metilo en posicin axial y la otra con
los grupos metilo en posicin ecuatorial
b) Dos conformaciones silla con los grupos metilo en posicin ecuatorial.
c) Dos conformaciones silla con los grupos metilo en posicin ecuatorial.
d) Dos conformaciones barca con los grupos metilo en posicin axial y ecuatorial.
48. Si el ciclobutano fuera perfectamente plano y cuadrado, tendra:
a) ngulo de enlace de 88,5.
b) ngulos de enlace de 90
c) ngulo de enlace >90.
d) ngulo de enlace <90.
49. En presencia de una pequea cantidad de bromo, se ha observado la
siguiente reaccin inducida a travs de luz. Escriba un mecanismo para esta
reaccin. Su mecanismo debe explicar cmo se forman los dos productos.

50. Un carbanin es:

a) Una especie que es el resultado de la ruptura hemoltica simtrica de un enlace
qumico que constituyen especies electrfilas.
 b) Una especie muy nucleoflica con un tomo de carbono con carga negativa, que solo
tiene tres enlaces, que se obtiene por rotura heteroltica disimtrica de un enlace
qumico, implcitamente reductores (base de Lewis)
c) Un carbono neutro de orbital vaco p que puede actuar como electrfilo y en un par
solitario de electrones puede actuar como nuclefilo.
d) Un catin del tomo de carbono que se obtiene por rotura heteroltica disimtrica de
un enlace qumico e implcitamente son tambin oxidantes (cido de Lewis).
51. Una reaccin tipo inico se presenta en:
a) Radicales En fase gaseosa a temperatura elevada Catalizados por luz por
sustancias generadoras de radicales La velocidad de reaccin no aumenta
regularmente con la temperatura Son autocalticas.
b) Carbaniones y radicales En fase gaseosa a temperatura baja Catalizados por
sustancias generadoras de radicales La velocidad de reaccin no aumenta
regularmente con la temperatura Son reacciones en cadena Son autocalticas.
c) Carbocationes, carbaniones - Disolucion, disolventes polares - Catalizados por
cidos y bases, no por la luz, ni por la presencia de otros radicales Velocidad de
reaccin aumenta regularmente con la temperatura No son autocatalticas
d) Carbocationes Disolucin en disolventes apolares - Catalizados por luz pero no por
la presencia de otros radicales Velocidad de reaccin aumenta regularmente con
la temperatura Son autocatalticas.
52. El hidruro de tributilestao (Bu3SnH) se utiliza en sostenis para reducir a los
haluros de alquilo, mediante el reemplazo de un tomo de halgeno por
hidrgeno. Los iniciadores de radicales libres promueven esta reaccin, y los
inhibidores de radicales libres son conocidos por hacerla lenta o detenerla.
Proponga un mecanismo utilizando la siguiente reaccin como ejemplo.

53. Dibuje la imagen especular de la estructura original y encierre los pares de

enantimeros.
A. Cis 1-2-dimetilciclobutano.
B. Tras 1-2-dimetilciclobutano
54. Marque con un asterisco (*) los tomos de carbono asimtricos de los
siguientes ejemplos y determine si tiene configuracin R o S.

1. 2.

A. 1S. 2R.
B. 1R. 2S, S.
C. 1S. 2R. R.
55. Cules son las propiedades de los enantimeros o molculas especulares.
A. Propiedades fsicas distintas. Propiedades qumicas iguales y actividades ptica distinta.
B. propiedades fsicas iguales, propiedades qumicas distintas y actividad ptica distinta.
C. Propiedad fsica y qumicas iguales. Actividades pticas distintas.
56. Cuando uno de los enantimero del butan-2-ol se coloca en un polarmetro el
giro observado es de 4.05 en sentido contrario a las manecillas del reloj. La
disolucin se prepar diluyendo 6.00g de butna-2-ol en un total de 40.0ml y
 luego se coloc en una celda del polarmetro de 200mm para realizar las
mediciones. determine el giro especifico de este enantimero del butan-2-ol.
A. +13.5.
B. -13,5.
C. -12.5.
57. Seale la respuesta correcta:
a) Mezcla racmica es una disolucin con cantidades diferentes de dos enantimeros
de tal forma que la mezcla es pticamente inactiva.
b) Una mezcla racmica se denota colocando ( ) o (d,l) antes del nombre del
compuesto
c) Todo producto aquiral debe producirse como una mezcla racmica.
d) Una mezcla racmica siempre contiene cantidades iguales de los dos
enantimeros.
58. Calcule el e-e. y el giro especfico de una mezcla que contiene 6.0 g de (+)-
butan-2-ol y 4X) g de ()-butan-2-ol.
a) e.e=24%, g.e= +3
b) e.e=20%, g.e= +3
c) e.e=24% ,g.e= +2,7
d) e.e=20%. g.e= +2,7
59. Cules tienen carbonos no asimtricos pero de todos modos son quirales?

2) 3)
1)

a) 1,3.
b) 1,2,3.
c) 1,2
d) 2,3.
60. Para la proyeccin de Fischer, marque cada tomo de carbono asimtrico
como (R) o (S)

a) 2R, 3S.
b) 2R.3R.
c) 2S, 3S.
d) 2S, 3R.
61. Los alenos son compuestos que contienen la unidad C = C = C , con dos
enlaces dobles C = C que se juntan en un solo tomo de carbono
a) Verdadero
b) Falso
 62. Qu son los diastermeros?

a.- Son ismeros geomtricos o compuestos que tienen un centro quiral y son
imgenes especulares.
b.- Son ismeros geomtricos o compuestos que contienen dos o ms centros quirales y
tienen imgenes especulares.
c.- Son ismeros geomtricos o compuestos que contienen dos o ms centros quirales
que no son imgenes especulares
d.- No son ismeros geomtricos o compuestos que contienen dos o ms centros
quirales que no son imgenes especulares.
63. Qu es un compuesto Meso?
a.- Es un compuesto quiral que tiene centros de quiralidad (por lo general carbonos
asimtricos).
b.- Es un compuesto aquiral que tiene centros de quiralidad (por lo general tomos de
carbono asimtricos)
c.- Es un compuesto aquiral que no tiene centros de quiralidad (por lo general tomos
de carbono asimtricos).
d.- Es un compuesto aquiral que tiene centros de quiralidad (por lo general no tiene
tomos de carbono simtricos).
64. Qu significa la configuracin Absoluta?
a.- Es una imagen estereoqumica detallada de una molcula, que no incluye la
disposicin de los tomos en el espacio. O bien, configuraciones (R) o (S) en cada
centro quiral.
b.- No es una imagen estereoqumica detallada de una molcula, que incluye la
disposicin de los tomos en el espacio. O bien, configuraciones (R) o (S) en cada
centro quiral.
c.- Es una imagen estereoqumica detallada de una molcula, que no incluye la
disposicin de los tomos en el espacio. O bien, no hay configuraciones (R) o (S) en
cada centro quiral.
d.- Es una imagen estereoqumica detallada de una molcula, que incluye la disposicin
de los tomos en el espacio. O bien, configuraciones (R) o (S) en cada centro quiral
65. Qu significa la configuracin Absoluta?
a.- Es la relacin determinada experimentalmente entre las configuraciones de dos
molculas, aun cuando no conozcamos la configuracin absoluta de ninguna de ellas
b.- Es la relacin determinada experimentalmente entre las configuraciones de una
molcula, aun cuando no conozcamos la configuracin absoluta de ninguna de ellas.
c.- Es la relacin determinada experimentalmente entre las configuraciones de dos
molculas, aun cuando conozcamos la configuracin absoluta de cada una de ellas.
d.- No es la relacin determinada experimentalmente entre las configuraciones de dos
molculas, aun cuando no conozcamos la configuracin absoluta de ninguna de ellas.
66. Para el siguiente compuesto: (CH3)2CHCH2Cl
D el nombre IUPAC
D el nombre comn (si es posible)
Clasifique el compuesto como haluro de metilo primario, secundario o terciarioz
a) 1-cloro-2-metilpropano, cloruro de isobutilo 1
b) 2-cloro-2-metilpropano, cloruro de isobutilo 1
c) 1-cloro-2-metilpropano, cloruro de isobutilo 1
d) 1-cloro-1-metilpropano, cloruro de isobutilo 2
67. Las electronegatividades de los halgenos en qu orden aumentan
a) F<Cl<Br<I
b) IBr=Cl=F
c) I=Br<Cl<F
d) I<Br<Cl<F

68. Para el par de compuestos: bromuro de isopropilo y bromuro de n-butilo.

Prediga cul es el que tiene el punto de ebullicin ms elevado. Explique por
qu
a) El brumuro de n-butilo no tiene el punto de ebullicin ms elevado porque no tiene un
peso molecular ms alto que el bromuro de isopropilo
b) Tanto el brumuro de n-butilo como el el bromuro de isopropilo tienen el mismo punto de
ebullicin
c) El bromuro de isopropilo tiene punto de ebullicin ms alto que el brumuro de n-butilo
d) El brumuro de n-butilo tiene el punto de ebullicin ms elevado porque tiene un peso
molecular ms alto y menos ramificacin que el bromuro de isopropilo.

69. A qu se denomina sustitucin nucleoflica

a) En la sustitucin se pierde tanto el ion haluro como otro sustituyente
b) Una sustitucin nucleoflica es cuando un nuclefilo (Nu:--) reemplaza a un grupo
saliente de un tomo de carbono, utilizando un par de electrones no enlazados para formar
un nuevo enlace con el tomo de carbono
c) Una sustitucin nucleoflica es cuando un nuclefilo (Nu:--) no reemplaza a un grupo
saliente de un tomo de carbono
d) Una sustitucin nucleoflica es cuando un nuclefilo (Nu:--) reemplaza a un grupo
saliente de un tomo de carbono

70. A que se denomina reaccin de eliminacin

a) Cuando el ion haluro parte junto con otro tomo o ion (con frecuencia H+), la
reaccin es de eliminacin. En muchas eliminaciones, se pierde una molcula H-X del
haluro de alquilo para generar un alqueno.
b) En la eliminacin un nuclefilo reemplaza a un grupo saliente de un tomo de
carbono
c) La reaccin de eliminacin no es cuando el ion haluro parte junto con otro tomo o
ion (con frecuencia H+)
d) Es cuando la reaccin de eliminacin compite con la reaccin de sustitucin

71. De acuerdo a la REGLA DE ZAITSEV cul de los enunciados es correcto.

a) En las reacciones de sustitucin predomina el alquino mas sustituido.
b) En las reacciones de eliminacin predomina el alqueno mas sustituido, debido a las
propiedades de comparticin electrnica
c) En las reacciones de eliminacin predomina el alquilo mas sustituido.
d) Ninguna de los enunciados es correcto
72. Prediga el producto de la siguiente reaccin a travs del mecanismo SN1
 73. El orden de velocidad de los sustratos para SN2 est dado de la siguiente de
la siguiente manera :
a) sustrato1< sustrato2< sustrato3
b) CH3X>sustrato1>sustrato2> sustrato3
c) CH3X=sustrato3>sustrato2> sustrato1
d) sustrato1>sustrato2> sustrato3> CH3X

74. Prediga los productos de eliminacin E1 del siguientes compuesto, marque los
productos principales .

75. Prediga los productos principales de la siguiente sustituciones nucleoflica

76. Completar la siguiente reaccin

77. Para cada uno de los siguientes pares de molculas (o reacciones) indique
cual tendr lugar ms rpidamente. Razone la respuesta.

a. 1-Bromobutano o 1-yodobutano con cianuro de sodio en DMSO.

b. 1-Clorobutano con acetato de sodio en cido actico o con metxido de sodio

en metanol.

78. Cules son efectos de los grupos salientes sobre el sustrato dentro de las
reaccione SN2

a) Es la polarizacin en el enlace C---X vuelve electrfilico al tomo de carbno

y se va con el par de electrones que lo unen al tomo de carbono
electrofilico.

b) Al comparar la velocidad de reaccin SN2 de compuestos con tomos en el

mismo grupo peridico los resultados muestran que el grupo saliente
depende de su basicidad.
 c) A la par con el incremento del impedimento estrico alrededor del centro
electroflico, producen sustitucin desfavorable y la eliminacin.

79. En los alquenos, el etileno se un compuesto orgnico de mayor volumen

industrial y este se lo utiliza
a. Solvente de pintura que se obtiene mediante la destilacin de extractos de
rboles de hoja perene.
b. Sintetizar feromona sexual de la mosca comn y hacerla comercialmente viable.
c. Fabricacin de polietileno y una variedad de productos qumicos e industriales
de consumo
d. Son monoterpenos que mezclados se presentan en la resina y en tallos y hojas
de los pinos.

80. Cuando se dice que los alquenos se encuentran insaturados

a. Ya que son capaces de adicionar hidrgenos en presencia de un catalizador
b. Debido a que no puede reaccionar con ms hidrgenos.
c. Tienen la capacidad de adicionar un halgeno a su cadena principal.
d. Tiene una cadena de tomos de carbono unidos entre s por enlaces simples y
tiene tomos de hidrgeno ocupando las valencias libres de los otros tomos de
carbono.

81. La nomenclatura E-Z de Cahn- Ingold- Prelog se utiliza cuando

a. Permiten indicar en un compuesto orgnico la configuracin de un carbono o
centro quiral.
b. Presentan tomos de carbono asimtrico que no resulta evidente sus
sustituyentes cis y trans
c. Rotacin restringida entorno a un enlace carbono-carbono. Esta restriccin
puede ser debida a la presencia de dobles enlaces o ciclos.
d. Los grupos similares se encuentran en lados opuestos del enlace.

82. Los alquenos son importantes a nivel comercial debido a

a. Enlace doble carbono- carbono se convierte fcilmente en otros grupos
funcionales
b. Generalmente son poco reactivos qumica y biolgicamente, y no sufren
interconversiones limpias de grupos funcionales.
c. Para evaporar muestras que llevan a cabo el anlisis por medio de
espectroscopia de absorcin atmica.
d. Utiliza en la soldadura autgena que es la que se usa en el tanque de oxgeno.
83. Como un alqueno monmero puede polimerizarse
a. A travs de una reaccin de descomposicin de los monmeros.
b. A travs de una reaccin en cadena, durante la cual se unen molculas de
alqueno al extremo de la cadena creciente del polmero
c. Debido a su estructura los monmeros no tienen la facilidad de polimerizarse.
d. A travs de una reaccin de cracking que permite que las molculas se rompan
y as van formando el polmero.
84. La mayora de los ciclohexanos son ms estables en conformaciones de:
 a. silla, debido a que todos los enlaces C-C estn alternados y cualquier par de
tomos de C adyacentes tienen enlaces axiales en conformacin anti-coplanar,
orientacin ideal para una reaccin E2.
b. semisilla, debido a que los enlaces C-C estn alternados y solo 2 pares de
tomos de C adyacentes tienen enlaces ecuatoriales en conformacin anti-
coplanar, orientacin ideal para una reaccin E2.
c. bote, debido a que los carbonos 1 y 4 se hallan fuera del plano pero en la misma
cara y existe eclipsamiento de los 8 hidrgenos que se encuentran en la base
del bote y a la repulsin entre los hidrgenos que se proyectan hacia el interior
de bote.
d. bote torcido, debido a que todos los enlaces C-C estn alternados y cualquier
par de tomos de C adyacentes tienen enlaces axiales en conformacin anti-
coplanar, orientacin ideal para una reaccin E1.
85. En la deshalogenacin de dibromuros vecinales, los dibromuros vecinales se
convierten en alquenos por reduccin con:
a. NaCl / acetona Mg/CH3COOH
b. NaI / acetona Zn/CH3COOH
c. NaBr/ acetona Ca/CH3COOH
d. KCl / acetona Zn/CH3COOH
86. Cul es el mecanismo utilizado en la deshidratacin de alcoholes y el orden
de reactividad?
a. La deshidratacin de alcoholes se produce a travs de E2, en donde los
alcoholes terciarios son menos reactivos que los alcoholes secundarios y los
alcoholes primarios son los ms reactivos.
b. La deshidratacin de alcoholes se produce a travs de E1, en donde los
alcoholes terciarios son ms reactivos que los alcoholes secundarios y los
alcoholes primarios son los menos reactivos.
c. La deshidratacin de alcoholes se produce a travs de E2, en donde los
alcoholes terciarios son ms reactivos que los alcoholes secundarios y los
alcoholes primarios son los menos reactivos
d. La deshidratacin de alcoholes se produce a travs de E2, en donde los
alcoholes secundarios son ms reactivos que los alcoholes terciarios y los
alcoholes primarios son menos reactivos.
87. En qu consiste el cracking cataltico
a. Calentamiento de una muestra de alquenos en presencia de un catalizador.
b. Calentamiento de una muestra de alcanos sin la presencia de un catalizador
c. Calentamiento de una muestra de alcanos en presencia de un catalizador
(generalmente aluminosilicatos como las zeolitas).
d. Calentamiento de un alqueno puro en presencia de un catalizador.
88. Relacione el mtodo de sntesis de alquenos, con su respectiva reaccin:
(a) Deshalogenacin de dibromuros vecinales
(b) Deshidratacin de alcoholes
(c) Deshidrogenacin de alcanos
(d) Reduccin de alquinos

1
 2

3 4

Respuesta:
a. 1(a), 2(b),3(c), 4(d)
b. 1(c), 2(b),3(a), 4(d)
c. 1(b), 2(b),3(c), 4(a)
d. 1(a), 2(b),3(d), 4(c)

89. En qu consiste la regla de Bredt?

a) Un cicloalqueno no es estable a menos que tenga un mnimo de ocho tomos de
carbono en el anillo.
b) Un compuesto monocclico punteado no puede tener un enlace doble en la
posicin cabeza de puente.
c) Un compuesto bicclico punteado no puede tener un enlace doble en la posicin
cabeza de puente, a menos que uno de los anillos contenga un mnimo de 8
tomos de carbono.
d) Un cicloalcano no es estable a menos que tenga un mnimo de seis tomos de
carbono en el anillo.
90. Relacione los siguientes alquenos respecto a su estabilidad

1. No estable, doble enlace trans no puede ser estable en la posicin cabeza de

puente, anillo con 6 tomos de carbono. Violacin a la regla de Bredt
2. Es estable, no es un sistema bicclico punteado, doble enlace trans en anillo
de 10 miembros.
3. Estable, aunque el doble enlace tenga cabeza de puente en un sistema
bicclico punteado, anillo de 8 miembros para alojar el doble enlace.
4. Estable, el doble enlace cis no es un carbono cabeza de puente.
Repuestas:
 A) 1(b),2(a), 4(c),3(d).
B) 1(a),2(b),3(c),4(d).
C) 2(b),3(a),1(d),4(c)
D) 3(d),4(a),1(c),2(b)
91. Mecanismo para obtener el 2-metilpropeno por Deshidrohalogenacin.

92. Algunos reactivos reaccionan con los dobles enlaces carbono-carbono sin la
ayuda de un catalizador debido a:
a) Que el reactivo acta de forma autnoma produciendo una fuerte reaccin
especialmente en el enlace sigma del alqueno
b) Al no utilizar un catalizador la reaccin hace que el enlace de retencin se rompa por
completo
c) Afinidad del electrfilo, a los electrones del enlace anti enlazante sigma
d) La afinidad del electrfilo a los electrones del enlace pi atrayndolos u formando un
nuevo enlace.
93. Las principales polimerizaciones de los alquenos son:
a) P. inica, P. radicalaria, P. aninica
b) P. radicalaria, P. aninica, P. nucleoflica
c) P. catinica, P. radicalaria, P. aninicas
d) P. nucleoflica, P. inica, P. aninica
94. En la adicin de haluros de hidrogeno a los alquenos hay la formacin de
carbocationes en donde:
a) Es ms estable la formacin de un carbocatin primario que un secundario
b) Se encuentra un carbocatin terciario, ms estable que un carbono secundario
c) Se forman carbonaciones entre ms de un carbono aquiral
d) Se da lugar a un carbocatin que siempre ser inestable en esta reaccin en
especial
95. Cules son las reacciones ms comunes de los dobles enlaces?
a) Las que transforman los enlaces pi, en enlaces sigma
b) Las que transforman los enlaces sigma en enlaces pi
c) Las reacciones que se dan entre alqueno y un alcohol
d) Reacciones que se dan en los enlaces ms complejos
96. En las reacciones de los alquenos algunas se dan con orientacin
Markovnikov y otras con orientacin anti-Markovnikov cul de las siguientes
opciones se considera anti-Markovnikov:
a) Hidrobaracin de alquenos
b) Alcoximercurizacin-desmercuriacin
c) Adicin radicalaria
d) a y c, son correctas
97. Seleccione la respuesta correcta a cerca de la secuencia en la ruptura
oxidativa de alquenos con permanganato de potasio:
a) Alqueno Cetona y aldehdo cido carboxlico
b) Alqueno Cetona cido carboxlico
c) Alqueno Aldehdo cido carboxlico
d) Alqueno Glicol Cetona y aldehdo cido carboxlicos
98. La adicin radicalaria de HBr tambin conocida como anti-Markovnikov tiene
ver con:
a) Intervencin de perxidos dando lugar a radicales libres, porque el enlace oxigeno-
oxigeno es dbil que se puede romper
b) Que la halogenacin se da en el carbocatin menos estable
c) La adicin del halgeno quien interacta libremente con el perxido dando como
resultado una adicin anti-Markovnikov
d) Una adicin inestable que no se llega a dar por completo y por tanto sus productos
regresan a ser reactivos
99. La formacin de un glicol partir de un epxido implica:
a) La desprotonacin del epxido mediante disoluciones fuertemente cidas
b) La protonacion del epxido mediante disoluciones fuertemente bsicas
c) La protonacin del epxido, mediante disoluciones fuertemente cidas
d) la desprotonacin del epxido mediante disoluciones fuertemente bsicas
100. En la hidratacin de alquenos se obtiene como resultado un alcohol de
la siguiente manera:
a) Adicin del protn al carbono ms sustituido del doble enlace para formar un radical
ms estable
b) La adicin del protn al carbono menos sustituido, para formar el carbocatin ms
estable
c) Adicin de un electrn al carbono ms sustituido para formar el carbocatin ms
estable
d) Adicin de un electrn al carbono menos sustituido para formar el radical ms
estable
101. Una reaccin de los alquenos es la adicin de carbenos el ms comn
es metileno pero tambin se utiliza el diazometano el problema que causa este
es que:
a) No se lo encuentra con facilidad en la naturaleza por ser demasiado inestable por lo
que hay que sintetizarlo
b) No suele ser muy bueno su uso porque no se encuentra formando otros
subproductos
c) De ser muy txico y explosivo, sin contar con la capacidad de formar subproductos
d) Tiene una capacidad de reaccin muy baja por lo que no se recomienda su uso en
general
102. La estereoqumica y la orientacin en la adicin de halohidrinas son:
a) Sin y Markovnikov
b) Anti, y Markovnikov
c) Anti y Saytzeff
d) Sin y Saytzeff
103. Un peroxocido epoxida a un alqueno mediante una reaccin:
a) Electroflica, donde se rompen o unen varios enlaces al mismo tiempo
b) Nucleoflica donde se une un solo enlace al mismo tiempo
c) Electroflica donde se une un solo enlace a distinto tiempo
d) Nucleoflica donde se rompen o unen varios enlaces a distinto tiempo
104. Los mejores compuestos para la hidroxilacin de los alquenos y para la
obtencin de una estereoqumica sin son:
a) Tetraxido de osmio y permanganatos
b) Dicromato y permanganato
c) Tetraxido de osmio y sulfato crmico
d) Trixido de iridio y permanganato
105. La emisin de cuerpo negro corresponde a:
a) En este punto de energa puro creo toda la masa del universo, donde la primera
fuerza en aparecer fue la gravedad.
b) Se refiere a la interaccin entre partculas, electrones, fotones, fuerzas, masa,
molculas y la polarizacin del vaco.
c) Absorbe toda la radiacin que le llega a todas las longitudes de onda y la
radiacin que el emite es solo funcin de la temperatura y de la frecuencia de
onda
d) La energa absorbida o emitida en un proceso de interaccin de un oscilador es
proporcional a una constante por la frecuencia en que oscila.

106. A que corresponde el espectro electromagntico:

a) Es una propiedad intrnseca de un sistema relacionada con las coordenadas
mesurables que caracterizan el sistema.
b) Conjunto de todas las frecuencias del flujo saliente de energa de una fuente en
forma de ondas electromagnticas
c) Caractersticas de la luz diferentes al espacio y tiempo, siendo la luz aquel
aspecto de la energa radiante que el hombre percibe visualmente.
d) Donde las partculas subatmicas elementales, los electrones y los quarks son
reemplazados por cuerdas vibrantes.
107. Cul de las siguientes fuerzas fundamentales acta a nivel de los
ncleos atmicos y es la que permite la fusin.
a) Fuerza nuclear dbil
b) Fuerza de gravedad.
c) Fuerza nuclear fuerte.
d) Fuerza electromagntica.
108. Cul de los isotopos del hidrogeno posee un neutrn, es estable, no
radiactivo con una abundancia de 0.015%.
a) Protio.
b) Deterio
c) Trtio.
109. Una segn corresponda

Electrn 1.675x10-27
Protn 1.673x10-27
Neutrn 9.109x10-31

110. Una de las fuerzas del universo es la gravitatoria la cual se refiere a:

a. Afecta a los cuerpos elctricamente cargados e involucra transformaciones
qumicas y fsicas.
b. Mantiene unidos los componentes de los ncleos atmicos y acta
indistintamente entre dos ncleos, protones o neutrones.
c. Es la fuerza de atraccin que una porcin de materia ejerce sobre otro y
afecta a todos los cuerpos
111. Una reaccin de mettesis es:
a. Es aquella en donde se presenta un intercambio entre los elementos
qumicos o grupos de elementos qumicos de las sustancias que intervienen
en la reaccin qumica.
 b. Se presenta en solucin acuosa, generalmente dos compuestos diferentes
intercambian posiciones sin presentar cambios de nmero de oxidacin en la
reaccin dando lugar a dos nuevos compuestos
c. Estas son aquellas que requieren el aporte de energa luminosa o luz al
sistema para llevarse a cabo.
112. Los azeotropos son aquellos que:
a. Son mezclas de dos o ms componentes, cuyas proporciones son tales que
el vapor producido por la evaporacin parcial tiene la misma composicin que
la de los lquidos
b. Son mezclas en las cuales dos compuestos qumicos con actividad ptica,
son encontrados en proporciones equivalentes.
c. Son mezclas que estn formadas por dos o ms sustancias, que pueden
separarse mecnicamente.
113. Coloca que la letra segn corresponda a la molcula que da el aroma
caracterstico de:
i. Butanoato de pentilo (d)Pia

ii. Acetato de isoamilo (a)Durazno

iii. Etanoato de pentilo (c)Banana

iv. Butanoato de etilo (b)Manzana

114. El proceso de cracking constituye:

a) La descomposicin trmica del petrleo, en la cual se produce el rompimiento de
hidrocarburos de alto peso molecular con generacin de
otros ms livianos
b) La tcnica para extraer gas natural de yacimientos no convencionales explotando el
gas acumulado en los poros y fisuras de ciertas rocas sedimentarias estratificadas
de grano fino o muy fino.
c) La sntesis de un combustible gaseoso obtenido a partir de sustancias ricas en
carbono (hulla-carbn-coque-nafta-biomasa) sometidas a un proceso qumico a alta
temperatura.
115. En que consiste en ciclo de CNO?
a. Describe el comportamiento ondulatorio que pueden tener los electrones en
las molculas.
b. Fusin de dos reacciones nucleares por las que las estrellas convierten
hidrgeno en helio, siendo la otra cadena de protones
c. Todos los cuerpos ejercen entre s una fuerza de atraccin por tener una
masa distinta a cero.
d. Pretende convertirse en la gran teora del todo.
116. En qu ao se crea el primer vehculo automvil por motor de
combustin interna con gasolina?
a. 1887.
b. 1925.
c. 1885
d. 1912.
117. En que se caracteriz la etapa moderna?
a. Caracterizada por el desarrollo de motores ms seguros, eficientes y menos
contaminantes
b. Caracterizada por el desarrollo de coches completamente cerrados y de
forma redonda.
c. Caracterizada por producir automviles en una cadena de montaje.
d. Caracteriza por haber aparecido desde el final de la primera guerra mundial.
118. En dnde y cundo fue descubierto el smog?
a. ngeles, aos 60.
b. ngeles, aos 80.
c. ngeles, aos 30.
d. ngeles, aos 40
119. A qu se le define como momento dipolar?
a. Se define a la escala que mide la capacidad antidetonante del combustible.
b. Se define como medida de la intensidad de la fuerza de dispersin entre 2
tomos, es la expresin de la asimetra de las cargas elctricas
c. Se define como un combustible gaseoso obtenido a partir de sustancias ricas
en carbono.
d. Se define como un gas de sntesis que contiene monxido de carbono e
hidrgeno.
120. Con que siglas tambin se lo denomina al octanaje?
a. ACD.
b. TCD.
c. RON
d. ROC.