INDICE

ndice 1

Resumen. 2

Objetivos. 3

Marco terico. 3

Procedimiento experimental.. 12

Clculos... 13

Anlisis y resultados 13

Conclusiones 14

Bibliografa. 14

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 RESUMEN
En este informe de laboratorio trataremos de reflejar lo aprendido en la prctica
realizada el viernes pasado. Empezaremos trazando los objetivos de este trabajo
dando lugar luego al marco terico respecto del tema, haciendo nfasis en el
registro de datos y observaciones realizadas en el procedimiento experimental,
demostrando esto con los clculos necesarios y si es necesario haremos uso de
grficos para ilustrar mejor ciertas observaciones. De esta manera podremos
sacar conclusiones y despejar ciertas dudas, respecto al tema abordado, que
tenamos antes de esta prctica.

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 OBJETIVOS
OBJETIVO GENERAL

Realizar un trabajo experimental para efectuar un anlisis de este.

OBJETIVOS ESPECIFICOS

Realizar observaciones experimentales de algunos hidrocarburos

aromticos, ms precisamente de el acido saliclico, el anhdrido
actico y el acido acetilsaliclico.
Efectuar la formacin qumica de la ASPIRINA (acido acetilsaliclico).
Observar las propiedades de la sustancia formada.
Realizar un anlisis de todos los datos y observaciones que se
dieron durante el desarrollo de los experimentos.

MARCO TEORICO
Compuestos aromticos, en qumica orgnica, un grupo amplio de compuestos
que contienen anillos cerrados de tomos de carbono. Los compuestos aromticos
presentan gran estabilidad por tener la estructura resonante asignada al benceno.
Algunos anillos aromticos pueden contener tambin un tomo de oxgeno o de
nitrgeno. Originalmente el trmino estaba restringido a un producto del alquitrn
mineral, el benceno, y a sus derivados, pero en la actualidad incluye casi la mitad
de todos los compuestos orgnicos; el resto son los llamados compuestos
alifticos.

Entre los compuestos aromticos importantes se encuentran todas las hormonas y

vitaminas, excepto la vitamina C; prcticamente todos los condimentos, perfumes
y tintes orgnicos, tanto sintticos como naturales; los alcaloides que no son
alicclicos (ciertas bases alifticas como la putrescina a veces se clasifican
incorrectamente como alcaloides), y sustancias como el trinitrotolueno (TNT) y los
gases lacrimgenos.

Ciertos derivados de los compuestos aromticos tienen propiedades y nombres

especiales. Por ejemplo, la presencia del grupo hidroxilo en el anillo da lugar a un
fenol. Entre los compuestos ms destacados de este grupo de hidrocarburos
tenemos al benceno, tolueno, naftaleno, xileno, antraceno, fenantreno de los
cuales se obtienen muchos compuestos al combinarse con distintos elementos y
compuestos inorgnicos. De manera general los hidrocarburos forman una
cantidad bastante de sustancias al combinarse con los compuestos de

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caracterstica inorgnica. A continuacin veremos las caractersticas de algunos
de estos compuestos en forma resumida.

Antraceno
Antraceno denominacin de un hidrocarburo aromtico formado por tres anillos
bencnicos unidos linealmente. Presenta la frmula emprica C 14H10 y tiene una
masa molecular de 178,2 gramos por mol. Su frmula estructural es la siguiente:

Este hidrocarburo es un slido incoloro y cristalino, que en estado puro funde a

217 C y hierve a 340 C. Es insoluble en agua, mientras que se disuelve bien en
benceno caliente. En estado muy puro, el compuesto presenta una fluorescencia
azulada. El antraceno est presente aproximadamente en un 2% en el alquitrn de
hulla, del que puede obtenerse por destilacin.

Slo uno de los tres anillos del antraceno posee un sexteto de electrones. Por
tanto, no supone un sistema de electrones especialmente estable, lo que hace que
sea relativamente reactivo: las posiciones 9 y 10, sobre todo, reaccionan con
facilidad, ya que una reaccin en esas posiciones genera en los dos anillos
externos sextetos aromticos de electrones con energas bajas. As, la oxidacin
del antraceno con aire y cido ntrico para dar lugar a la antraquinona, o la
reduccin para producir 9,10-dihidroantraceno, tiene lugar preferentemente en los
tomos de carbono intermedios. La antraquinona es muy importante en la
fabricacin de colorantes del tipo alizarina (el primer colorante que se sintetiz) e
indantreno. Las reacciones de sustitucin en el antraceno tambin tienen lugar con
mucha facilidad, obtenindose los derivados sustituidos en las posiciones 9 y 10.

Reaccin de sustitucin

Reaccin de sustitucin, reaccin qumica en la que un tomo o un grupo de

tomos es sustituido por otros tomos o grupos de tomos. Las reacciones de
sustitucin son muy frecuentes en qumica orgnica, y se clasifican segn su
mecanismo. Una sustitucin radical (SR) transcurre a travs de etapas intermedias

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en las que existen radicales libres. Un ejemplo es la cloracin del metano:
CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl

Las sustituciones nuclefilas (SN) son aquellas en las que la reaccin se produce a
travs de molculas que poseen un par de electrones disponibles (reactivos
nuclefilos), por ejemplo OH- o Br-. Dentro de stas se distingue entre las
sustituciones monomoleculares (SN1) y las bimoleculares (SN2). En las reacciones
SN1, inicialmente tiene lugar una etapa lenta en la que se rompe un enlace y se
forma un ion carbonio positivo sobre el que acta, en una etapa rpida posterior, el
nuclefilo:

En las reacciones SN2, la formacin del nuevo enlace y la ruptura del antiguo se
producen simultneamente, en un estado transitorio de cinco enlaces:

La diferencia entre ambas reacciones es que la reaccin SN1 da lugar a dos

productos diferentes debido a que, en la etapa lenta, el ion carbonio que se forma
es plano, y susceptible de ser atacado por uno u otro lado. En las reacciones S N2,
el nuclefilo se une siempre por la parte opuesta a la que ocupa el sustituyente
que se pierde (lo que implica la inversin de la configuracin del tomo de carbono
en el que ste estaba) y por tanto slo surge un producto.

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Otro tipo de reaccin es el de las sustituciones electrfilas (SE). En ellas, una
especie activa cargada positivamente (reactivo electrfilo), por ejemplo HSO 3+,
acta sobre molculas ricas en electrones, como los hidrocarburos aromticos. Un
ejemplo es la sulfonacin del benceno: C6H6 + H2SO4 C6H5SO3H + H2O

Eligiendo los compuestos de partida y las condiciones de reaccin (temperatura,

disolvente) se puede controlar en gran medida el mecanismo por el que tiene lugar
la sustitucin.

Benceno
Benceno, lquido incoloro de olor caracterstico y sabor a quemado, de frmula
C6H6. La molcula de benceno consiste en un anillo cerrado de seis tomos de
carbono unidos por enlaces qumicos que resuenan entre uniones simples y
dobles (vase Resonancia). Cada tomo de carbono est a su vez unido a un
tomo de hidrgeno.

Aunque insoluble en agua, es miscible en cualquier proporcin con disolventes

orgnicos. El benceno es un disolvente eficaz para ciertos elementos como el
azufre, el fsforo y el yodo, tambin para gomas, ceras, grasas y resinas, y para
los productos orgnicos ms simples. Es uno de los disolventes ms empleados
en los laboratorios de qumica orgnica. El benceno tiene un punto de fusin de
5,5 C, un punto de ebullicin de 80,1 C, y una densidad relativa de 0,88 a 20 C.
Son conocidos sus efectos cancergenos, y puede resultar venenoso si se inhala
en grandes cantidades. Sus vapores son explosivos, y el lquido es violentamente
inflamable. A partir del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el
nitrobenceno. Tambin es empleado en la produccin de medicinas y de otros
derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno y sus derivados se
encuentran incluidos en el grupo qumico conocido como compuestos aromticos.

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El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto contenido de
carbono. Mezclado con grandes proporciones de gasolina constituye un
combustible aceptable. En Europa era frecuente aadir al benceno mezclado con
tolueno y otros compuestos asociados al combustible de los motores, y slo
recientemente se ha tenido en cuenta su condicin de agente cancergeno.

El benceno fue descubierto en 1825 por el cientfico ingls Michael Faraday, pero
hasta 1842 en que se descubri la existencia del benceno en el alquitrn de hulla,
no pudo disponerse de l en grandes cantidades. Una tonelada de carbn
transformada en coque en un horno produce unos 7,6 litros de benceno. En la
actualidad se obtienen del petrleo grandes cantidades de benceno, ya sea
extrayndolo directamente de ciertos tipos de petrleo en crudo o por tratamiento
qumico del mismo (reforming y ciclacin).

La estructura de la molcula de benceno es de gran importancia en qumica

orgnica. El primero en formular la teora de la estructura de anillo de resonancia
descrita anteriormente fue el qumico alemn August Kekul von Stradonitz, en
1865. Por diversos motivos, los cientficos del siglo XX tuvieron dificultades para
asimilar esta idea, y desarrollaron en su lugar una descripcin molecular orbital de
los electrones orbitando por toda la molcula en vez de por los tomos de
carbono. En la dcada de 1980, tras nuevos estudios, se ha vuelto a la descripcin
de Kekul, aunque con los electrones en rbitas deformadas alrededor de sus
tomos concretos.

Resonancia (qumica)

Resonancia (qumica), sistema de enlace entre los tomos de una molcula que,
debido a la compleja distribucin de sus electrones, obtiene una mayor estabilidad
que con un enlace simple. Esta distribucin de electrones no flucta, en contra de
lo que su nombre hace pensar. Numerosos compuestos orgnicos presentan
resonancia, como en el caso de los compuestos aromticos.

Naftaleno
Naftaleno, hidrocarburo blanco cristalino, que produce el caracterstico olor de las
bolas de naftalina. Su estructura se compone de dos anillos de benceno con un
lado comn:

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Es un derivado del alquitrn de hulla, y se emplea en la produccin de plsticos,
tintes, disolventes y otros productos qumicos. Tambin se usa como antisptico e
insecticida. Puede llegar a ser venenoso si se absorbe en cantidades
considerables.

Xileno
Xileno, cada uno de los tres ismeros de frmula C6H4(CH3)2, derivados del
benceno. El xileno bruto, que se obtiene por destilacin del alquitrn de hulla o por
craqueo cataltico del petrleo, es una mezcla de los tres ismeros: orto-xileno
(1,2-dimetilbenceno), meta-xileno (1,3-dimetilbenceno) y para-xileno (1,4-
dimetilbenceno):

Se utiliza como disolvente y en sntesis orgnica. Los ismeros se separan por

cristalizacin fraccionada. Son lquidos incoloros, inflamables e insolubles en
agua. El orto-xileno tiene un punto de ebullicin de 142 C y se utiliza como
intermediario en la fabricacin de insecticidas y pinturas. El punto de ebullicin del
meta-xileno, el ismero ms abundante, es de 139 C; se emplea sobre todo como
disolvente. El para-xileno, de punto de ebullicin 138 C, se utiliza en la sntesis de
productos farmacuticos y en la obtencin de fibras de polister.

Cristalizacin fraccionada

Cristalizacin fraccionada, tcnica de separacin de disoluciones en la que las

condiciones se ajustan de tal forma que slo puede cristalizar alguno de los
solutos permaneciendo los otros en la disolucin. Esta operacin se utiliza con
frecuencia en la industria para la purificacin de las sustancias que, generalmente,
se obtienen acompaadas de impurezas.

En este proceso, una sustancia slida con una cantidad muy pequea de
impurezas se disuelve en un volumen mnimo de disolvente (caliente si la

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solubilidad de la sustancia que se pretende purificar aumenta con la temperatura).
A continuacin la disolucin se deja enfriar muy lentamente, de manera que los
cristales que se separen sean de la sustancia pura, y se procede a su filtracin. El
filtrado, que contiene todas las impurezas, se suele desechar.

Para que la cristalizacin fraccionada sea un mtodo de separacin apropiado, la

sustancia que se va a purificar debe ser mucho ms soluble que las impurezas en
las condiciones de cristalizacin, y la cantidad de impurezas debe ser
relativamente pequea.

Tolueno
Tolueno, hidrocarburo incoloro, presente en el alquitrn de hulla, con una densidad
relativa de 0,86 y un punto de ebullicin de 110,6 C. Tambin se conoce como
toluol o metilbenceno. Su frmula es:

Antiguamente se preparaba por destilacin destructiva del blsamo de Tol, de ah

su nombre. Importantes cantidades de tolueno industrial se obtienen en las
refineras de petrleo por alquilacin de benceno. Se utiliza como disolvente y en
la elaboracin de compuestos sintticos, como el trinitrotolueno. La inhalacin
prolongada de vapor de tolueno resulta peligrosa.

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A continuacin veremos aspectos generales del compuesto principal estudiado en
esta prctica: la ASPIRINA o lo que es el ACIDO ACETILSALICILICO.

ASPIRINA
Aspirina, compuesto qumico sinttico, cido acetilsaliclico. Se elabora a partir del
cido saliclico obtenido de la corteza del sauce, utilizada, entre otros, por los
antiguos griegos y los pueblos indgenas americanos para combatir la fiebre y el
dolor. Sin embargo, el cido saliclico es amargo e irrita el estmago. El qumico
alemn Felix Hoffman sintetiz en 1893 el derivado acetilo del cido saliclico
como respuesta a la peticin de su padre, que tomaba cido saliclico para el
reumatismo. En la actualidad, la aspirina es el primer frmaco de eleccin frente a
la fiebre, el dolor leve a moderado, y la inflamacin debida a la artritis o los
traumatismos. Como analgsico es ms eficaz que la codena. La aspirina
produce a veces sangrados gastrointestinales insignificantes que con el tiempo
pueden originar un dficit de hierro. Su uso prolongado puede producir tambin
lceras gstricas. La aspirina no se debe administrar a nios que padezcan
varicela o gripe, ya que eleva el riesgo de padecer un sndrome de Reye, una
enfermedad muy rara y con frecuencia mortal que afecta al cerebro y a algunos
rganos abdominales.

Se piensa que la aspirina acta interfiriendo con la sntesis de prostaglandinas,

implicadas en los procesos inflamatorios y en la fiebre. Los estudios sobre las
propiedades anticoagulantes de la aspirina sugieren que la administracin de
media tableta diaria reduce en algunos individuos el riesgo de infarto de miocardio
y de accidentes cerebro-vasculares. Un estudio muy extenso llevado a cabo en
Inglaterra y publicado a finales de 1993 sealaba que el tratamiento prolongado
con aspirina ayuda a evitar la formacin de cogulos potencialmente mortales en
los vasos sanguneos tras ciruga de derivacin y otras intervenciones. Otras
investigaciones llevadas a cabo en Estados Unidos e Inglaterra, han demostrado
que la aspirina puede favorecer tambin el crecimiento del feto en el tero, reducir
el riesgo de cncer rectal y de colon y de ceguera en la diabetes, enlentecer la
formacin de cataratas y retrasar ciertas manifestaciones del envejecimiento de la
piel.

cido saliclico

cido saliclico, slido blanco y cristalino, que se encuentra en numerosas plantas,

en especial en los frutos, en forma de metilsalicilato, y se obtiene comercialmente
a partir del fenol. Su frmula es:

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Tiene un sabor ligeramente dulce; es poco soluble en agua y ms soluble en
alcohol, ter y cloroformo. Tiene un punto de fusin de 159 C. Este cido se
emplea sobre todo para preparar algunos steres y sales importantes. El salicilato
de sodio, que se obtiene tratando el fenolato de sodio con dixido de carbono a
presin, se usa para preservar alimentos y en mayor medida para elaborar
preparados antispticos suaves como pasta de dientes y colutorios. Los
compuestos saliclicos medicinales empleados como analgsicos y antipirticos
son el cido acetilsaliclico y el fenilsalicilato, que se venden bajo el nombre
comercial de aspirina y salol, respectivamente. El metilsalicilato es el principal
componente del aceite de gaulteria o esencia de Wintergreen, y se fabrica
sintticamente en grandes cantidades por reaccin de cido saliclico y metanol.

Anhdrido actico

Anhdrido actico, lquido incoloro, voltil, mvil (que fluye libremente) y con olor
irritante, cuya frmula es (CH3CO)2O. Se emplea principalmente como producto
intermedio en la fabricacin industrial de medicinas, perfumes, plsticos, fibras
sintticas, explosivos, herbicidas y otros productos qumicos. Se fabrica
deshidratando cido etanoico u oxidando etanal. El anhdrido actico tiene un
punto de fusin de -73 C, un punto de ebullicin de 139,6 C y una densidad de
1,082 g/ml.

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 PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL
Materiales y equipo utilizados:

ITEM NOMBRE CARACTERISTICA ITEM NOMBRE CARACTERISTICA

1 Vaso de precipitado 100ml 9 Varilla de vidrio Indispensable
2 Vaso de precipitado 500ml 10 Esptula Indispensable
3 Vaso de precipitado 800ml 11 Cepillo Indispensable
4 Piseta Plstica 12 Vidrio reloj Indispensable
5 Probeta graduada 100ml 13 soporte universal Indispensable
6 Vaselina Crema 14 Hornilla elctrica Indispensable
7 Papel filtro 0.94g 15 Mangueras Indispensable
8 Pipeta 10ml 16 refrigerante Indispensable
Reactivos qumicos:
ITEM REACTIVO CARACTERISTICA
1 ACIDO SALICILICO Polvo blanco
2 ANHIDRIDO ACETICO Liquido incoloro y voltil
3 ACIDO SUFURICO Liquido corrosivo
Mtodos experimentales: Se utilizaron los siguientes mtodos:

Combinacin de sustancias.
Bao en agua en placa calefactora(hornilla elctrica).
Filtracin.
Secado.

Registro de datos: Reactivos:

ITEM REACTIVO CARACTERISTICA Cantidad densidad pureza
utilizada
1 ACIDO SALICILICO Polvo blanco 1.25g 1.72g/ml 99%
2 ANHIDRIDO Liquido incoloro y 2.5ml 1.08g/ml 97%
ACETICO voltil
3 ACIDO SUFURICO Liquido corrosivo 4gotas 1.84g/ml 95-97%
4 AGUA DESTILADA Liquido incoloro 15ml 1g/ml 100%
Procesos:

-Tiempo bao en agua: 10 min,

-Temperatura de bao de agua: 60-70 C.

-Tiempo uso de refrigerante para la sntesis de la aspirina: 10min.

-Tiempo enfriado con agua destilada: 15 min.

-Tiempo uso de bomba de vacio (filtrado): 10min.

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-Tiempo secado en cmara de secado: 15min.

-Masa de aspirina obtenida: 0.14g.

CALCULOS

Calculo del rendimiento del proceso:

R=masa real obtenida/masa terica. (1)

Tenemos la masa real obtenida: 0,14g

Calculo de la masa terica:

Nuestra reaccin es: C7H6O3 + C4H6O3 C9H8O4 + C2H4O2

1,25g 2,5ml ?g

Transformando los 2,5ml de anhdrido actico a gramos de anhdrido actico:

Masa=p*V= 2,5ML*1,08g/ml = 2,7g.

Calculo del reactivo limitante:

1,25g C7H6O3* 1mol/138g C7H6O3 = 9,058*10-3 mol R. limitante

2,7g C4H6O3*1mol/102g C4H6O3 = 0,026mol R. exceso

Finalmente, clculo de la masa terica de aspirina:

1,25g C7H6O3 * 1mol/138g C7H6O3 *1mol C9H8O4/1mol C7H6O3*..

..180g C9H8O4/1mol C9H8O4 = 1, 63g C9H8O4

Reemplazando en (1):

R = 0,14g/1,63g R = 9%

ANALISIS Y RESULTADOS
En la sntesis de la aspirina se ha observado que los resultados obtenidos han
sido muy inesperados, con un rendimiento muy bajo, esto se debe
fundamentalmente a que durante la experimentacin han ocurrido algunos detalles
fortuitos que han perjudicado el buen desarrollo de la experimentacin. Sin
embargo se ha podido, a pesar de los sucesos fortuitos, obtener aquello que era
nuestro objetivo principal: la sntesis de la aspirina.

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CONCLUSIONES
El trabajo efectuado nos ha permitido observar las propiedades de ciertas
sustancias que pueden ser utilizadas en beneficio de la humanidad. Aunque
nuestro trabajo no era el que se esperaba respecto a la produccin de aspirina,
debido a, como se menciono antes, detalles fortuitos en el trabajo, se ha
desarrollado el aprendizaje, sobre este tema, de forma satisfactoria.

BIBLIOGRAFIA
Enciclopedia Encarta.Premium.2009

Procesos de Obtencin y Aplicaciones de Compuestos Orgnicos. (Autor

desconocido) 2006

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