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ESCUELA P Qulrice
DEeARTAN{ENTo or quttica oRcNtca v dtoQutr'tlce
Ciclo II- 2016
HIDROCARBUROS ALIFATICOS.

I\TRoDUCclx.
gUlftCa ORCXICA: Es la Qumica de los compuestos d"l .*bo,lo, los compuestos orgnicos son una
srartscantidad de compuestos de origen natural y sinttico q-le se han agrupado ee familias que tienen
propiedades fisicas y qumicas semejantes, para su mejor estudio. Todos los compuestos orgnicos tienen en
comn la presencia del tomo de carbono, adems pueden contener: oxgeno, nitrgeno, azufie, halgenos,
fsforo y algunas veces tomos metlicos, aunque existen algunas excepciones como, HCN, HzCO3, etc., que
tienen carpono en su estructufa pero no son orgnicos.

CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS

ALCANOS Y CICLOALCANOS
ALQUENOS Y CICLOALQUENOS
HIDROCARBURO S
ALQUINOS

HrDRocARBuRos enol,rTlcos
lo..o,,o.r,
I
Y FENoLES-oH

I uruou, Y EPoxrDos - o-
oxrcENADos I \
ar-oeHroos v ceroNes ,lc=o
I
licr oos cnR-BoxLIcos - cooH

COMPUESTOS
NrrRocENADor{^rtro, - NHr, -t..H ---
oRcNrcos t

/
TIOLES y TIOFENOLES
-5
AZUFRADOS Trore Rs -s-
otsuLuu.os - S-s-

r
Ir-proos
LECULAS cnHaoHroneros
I
nvrxocroos y pRore iNes
I I ENzIHns
l-n.,oo, NUCLErcos

HIDROCARBUROS:
Familia de compuestos orgnicos formados nicamente por carbono e hidrgeno, divididos en varios grupo.s
depeqdiendo de su estructura.
 a
t
a
a
2
a
t
t
a
1o,n.r, ,..-,
a
( I At eunNo s a
I ,',crcricos 1

I
l-SAI.URADOS .
lr
tAL()L'l\-Lrs

clcror,l-Quruo s
,la
HIDROCARBUROS [nr-tcicltcos {

1 f'"u*aano Y sus DERI'ADos I

I
I
[:."';''"
]
I eor-tciclrcos I
t"rllos
FUSIoNADos
I
L taNrllos
No FUSIoNos I
I
y solo presentan enlaces sencillos
(
ALCAI,{gS: Contienen solamente carbono e hidrgeno en su molcula (
por tomo de carbono'
c - c y c - H, de modo que contienen la mxima ntidad posible de hidrgenos
=CH+ (
SufrmulageneralesCnH2n+2,dondenesunnmeroentero,ejemploparan:t:CiHzlt+z

Los alcanos se denominan parafinas por su poca reactividad hacia

otras mo1culas y son qumicamente I
inertes frente a la mayora de reactivos .o-un.r, es decir que no
reaccionan con cidos y bases fuertes' ni (
principalmente cloro y bromo presentan
con agentes oxidantes y reductores fuertes. Pero con los halgenos, I
de combustin, ambas en determinadas
reacciones de sustitucin radicalaria, y con el oxgeno ,.u.ion"t
(
condiciones.
I
rouo DE cARBoNo. HIBRIDAcIN
(
a
OC. (
a
Grupo IVA Perodo 2 Z=5 I
c = 1s2 2s2 2p2 (
, Lsz zsz 2px1 2py1 2pzo bsico
, lsz 2s1 2px1 2pyt Zpzl excitado,
(

(
tegla
)r,, OOO ,^^_^
crecienie
n=2 I
ff..isr. 2n (D (r)O (

^r'
lr.(u :. r'i) (

n=, ,u O n=, ,, O (

l
I

b \
l

: ,2
;r- S
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+'i*r,-
, 4..
*la
,/'"'
\ t
.!."d Orb ilal 2p' 3 Orbtales 2:
1/' Orbrtal 2p' urllrtai lj, l

l
 y es la &cilidac para hibridizarse' La Hibiidacin
Elromo d" ..rbono presenta unu currct.rstica especial y
consisie en la combinacin de orbitales a"
In".gi pu.q l..nu, orbitales hbridos de idntica forma
'i-itu.

,i orbrtales hibrrdos sPr

(^vli
GOG 2cj
2s2
).2
nromocin de leI- vz,'
v2rt ibridaein
hibri
capa de valencia 2s
del orbita[ Esrado electrnico
C:O al orbital 2 P vacio excitado del
No atmico tomo de carbono
Estado electrnico
fundamentalo basal
del tomo de carbono

1
Hibridac:ron sp"

ti: r:4
,/ ,E^a i:.1
.k:+ ilP -"r'

ffi ./qi4!'F
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rtrl t lur! ior vi<-r '* rrrr I nl rnrtili')
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8 [otrrlrrrr t'di' l!nriof ('dr I
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-- K.riiY
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ESTRUCTURA DEL METANO Y DEL ETANO

H
, I
il
|
\ 1.09A

_
H, ,/ \\
/\
9\

./'H
@"s
CHq
H \-/
1oe 5 d
Metano: Hibricl4,in sg3
Forma geomtrica: Tetradrica
4 enlaces sencillos: C - H, todos del tipo sigma (o)

,t'
r.-.J
! u
j-cr'iriI

YH
CH _ CH: H

Metano: Hibridacin sP3

Ferma geomtrica: Tetradrica
6 eniaces sencillos: c - Hy u11 enlace c - c, todos del tipo sigma (o')
 a
u
C
I
4
a
I
'Los enlaces C-U son covalentes polares. por la difeiencia de electronegatividad entre el carbono y el t
hidrgeno, son del tipo o sigma porque son coaxiales, es decir que sus orbitales se superponen en la misma
direccin de los ejes. Su ngulo de elace es de 109.5o. t
t
POT,ARIDAD DE ENLACES Y MOLCULAS
t
Unr iolcula es polar el centro cle la carga negativa no coincide con el de la carga positiva. Tal
"l,undo
t
molcula constituye un dipolo: dos cargas {guales y opuestas separadas en el espacio, A menudo se usa el I
smbolo -) para caracferizar un dipolo, en el que la flecha apunta desde el extremo positivo hacia el negativo.
La molcula tiene un momento dipolar p, qL+ es igual a ia magnitud de la carga, e, multiplicada por ia
I
distancia, r/, entre los centros de las cargas: t
,t"r : exd I
Unidades u.e.s. cm I
Debye (D) Unidades
e lectostIicas
I
I
Una molcula es polar cuando. el momento dipolar es diferente de cero I
Polaridad: Es la propiedad de un enlace entre dos tomos de diferente electronegatividad. Ej. C -H; C-O (
Momento Dipolar: representado por pr es la suma vectorial de los momentos de enlace de una I
molcula. Esto implica no solo magnitudes sino tambin las direcciones del vector, por Io que el (
Momento Dipolar es una medida de la polaridad de una molcula en conjunto. Ejemplos:

jf (

H2 H-H r=o Noporar q"f-*

/@ \@
q9
(

HCI EUr P>0'Polar P=0 = 1.84 D (

Tetraclorornetano COz, O:C:O Agua I

Los enlaces son polares Los enlaces son polares

pero la geometra de Ia pero la georpetra de la
molcula hace que los molcula permite que haya
dipolos se anulen un momento resultante.

,
Fr erzas Interm oleculares:
-t/
Son las que rnantienen unids a las molculas, pueden ser: Fuerzas de London, Dipolo-Dipolo y enlaces de
hidrgeno

Las molculas no polares se atraen entre s mediante interacciones dbiles llamadas Fuerzas de London, que
surgen como consecuencia de dipolos inducidos de una molcula hacia otra. En este caso, lps electrones de
una molqrla son dbilmente atrados hacia el ncleo"de la otra y los electrones de sta son repelidos por los
electrones de la primera molcula. EI resultado es una distribucir desigual de la densidad elctrnicu y,
consecuencia, un dipolo inducido o momentneo. Estos dipolos inducidos tienen existencia transitoria, pero "nla
suma de todos ellos produce una fuerza de atraccin suficiente para que las molculas se mantengan unias.

\\
 )r4olecula no polar
r_
lrl rl
Distribucin uniforme de carga 'dipolo inducido

Fuerzas internoleculares dipolo-dipolo: son las que resultan en las molculas polares,
Ejemplo:

H.
l.r

t-l- H
tl
ri'-:*. o-
Ir
\ o -'u
HL.
\_\+
fr
o
. s@':@{-ffi
ll-C-CI
H-r-t-r'l:
H
H_,C-CI:
H
H-,C-C1:
H'
..H
H,
.H
@*)@E)'@E>@Er"
-H .?H
:61-'- 'ql-tl. H ii-blu :cl-c-H
.T-.H *-- H
l
-T-'H -1-' @'I),@Er@tr)@E)
Enlaces de hidrgeno: Se forman cuando en la molcula se encuentra el tomo de H unido directamente a un
tomo de O, N F, nicamente.

rr" ii: lr*.; rt*-i_l: ll*-Li:

H
liil ll l.i t.l
ll!li Il ll
ll iN' ll :N*-ll :N*-ll
n-ti: Ir-ii: -cl: lt-ii: H
il."-{"-
iil
liil rt tf lf
I
il il'*.F: II--.I':: ll'- r:
lt t.{ l.t }l

o-H
O_H N_H
N_H F_H

Solubilidad: Las fuerzas intermoleculares determinan la solubilidad de los compuestos. La regla general es
que /o semejante disuelve a lo serejanle: las sustancias polares se disuelveen disolventes polares y las no
polares en disolventes no polares.

La polalidad de las sustancias tiene una gran influencia sobre su capacidad de solubiiidad.tlay que tener en
cuenta que la solubilidad ricpende taio de las caractefsticas del soluto y del solvente como de la presin
ambiental y de la tempcratura.

a) Solubilidad de una sustancia inica en un disolvente polar

Solvatscln de los anlons cl- y los atlones Na' por las nrolculas de agua

f,ffi,-.."
F\*--'(9
\+I,/ cr'' ',([\
ffi* ,-n-fr
LLpq)*.
"
q,.+'Il
 6

b) Soluto no polar en disolvente no pola.'r

c!,,{:raF}t{c*: f!} siit!F;;lilt i{:.lgii:ifH: {!s,}

ai'i:rCx::.$l a-'iai-:ri:!, sf,.} {!t'r(il;l{li;

@l CHriai::;rLtt.t ilr;r;r1Cii IlCFi:'lr

c) Soluto no polar en disolvente polar

@@@
-{@ {@
i.
@ ri'
r lri
rEw "
ii{
w }t}

polar.
d) solubilidad de una sustancia inica en un disolvente no
6rA )o t

Cl NE Ct Na GI
Na
solttlc purlar:
i::ni:,r t
, i: :' Nacl (red inicaJ

e60 ', o
,,."It,, !,cl*
!{a;;ctj, ': ,Na,: i.
", ji
'i i;:nrt
_

CH,:((l I'h) . r-"H ' i: H 1((: H:)rCllr c H:({--ll2)rcHr ct-l:(1:H:)J(:}l:

{:H3(CHr)rC.H3 LH:((-H:}rcH: cl-t1({:11?)ri:H3 {lllr(Lli}c:H3

/
PROPIEDADES FSICAS DE ALCANOS
punt de Ebullicin: El punto de ebullicin de un compuesto es la temperatura a la cual la presin de vapor
compugsto se vaporice, las fuerzas que mantienen
de un lquido se iguala a la presin atmosfrica. Para que un
los puntos de ebullicin son relativamente
las molculas unidas unas ; olas deben romperse. en los alcanos,
aos, a"Uiao a sus fuerzas atracin dtiles, pero a la vez presentan un incremento regular conforme
el peso molecular. Tambin la ramificacin tiene el efecto de reducir el Punto de Ebullicin de un
uu**tu
condicin que provoca que la
alcano al aurnentar las ramificaciones la molcula se va volviendo esfrica,
menos energa para pasar al
superficie de contacto entre dos molculas se ve reducida y por 1o tanto necesita
estado de vapor'
n-pentano Neopentano

t\

\___1-____----J
)<-x
Fuerzas a vencer mayores un, p.qu..rza a vencer
.P. E. = 36.1 P. E.: .9.5oC
;

b
tr. 7

L.
b P.E. en oQ
Alca n o
P.E. en oC
A lcano

b
I

\4etano cH. -l64 0 I spentano

27.8

9.5
lr. Ftano CH^ - l-H-
-,.]-,.J
-8 8.6 Neopentano ,<-
lr. Propano Ll exano ,'* 68.9

Butano //'-\,// -0.5 Heptano -.^--a-^--r--^-- 98.4

?, Pgntano ,"\v"\
a
36.1 Octano .r/tt ,ztt -r2".-.r/ t25.7
t:
b lsooctano -\."^-.-'^-- 99.3

b PROPIEDADTS QUMICAS DE ALCANO;

Las propiedades qumicas de los alcanos tienen que ver con su polaridad, sus fuerzas de unin Y SU geometra
molecular.

Ruptura Homoltica. Formain de Radicales Libres.

I o + rg
A.[.B
I Radicales Libres
Son especies qumicas altamente
--->
reactivas que poseen un electrn desapareado Y, por lo tanto, un nmero
impar de electrones de valencia.

Estructura, Ctasilicacin, Nomenclatura y Orden de estabilidad de los Radicales Libres.

Hibridacin del carbono sp2

ngulo de

7',, (
En lace
desapareado
1200 "r--"ctrn
enorbitalPPuro
V6'-
Se clasifican dependiendo del tipo de carbono donde se encuentra el-electrn desapareado.
Asi, hay radicales 7o,2o y 3o. Ejemplos:

Estructura Nombre Clasificacin Estructura Nombre Clasificacin

A. Radical n-Propilo l"

a< Radical NeoPentilo l"

_d \
,t Radical lsopropilo 2'
I

,;'--t t\"^\ o Radical Isohexilo 1'

- Radical sec-Butilo 2"
I
,/\. Radica! lsobutilo f f-f
I L-l Radical Metilciclobutilo 3o

.i\ Radicai rer-burilo 3,

IA Radrcai rer-pentilo 3" ./ \ . Radical ciclopropilo

.2"
)j
 I
a
a
'ata
a
o,
jtor.Hr. a
I
Halogenacin de Alcanos' Reaccin O* Su'Ut'"in
va Radicales Libres'
I
I
H --^.- H I
\- -,
CI-Cl
I
H I
Metano Cloro
t
-t I
Hh HHBr/
H \/C-c-l-i HBr
C_C-H + Br7/
- CCl, -.
o clt-oR
- /\
+
I
HH HH I
Bromo Bromuro de Etilo I
(
En ambos casos todos los hidrgenos son
equivalentes'
(
(
H
H lr. H (

H "-{l?}{-.,
,i{H
(

-liLi'"
(
u'v > ./ Cloruro de n-Propilo
+ Cl2 . LUz
U CALOR \CI ,(
CIoro
\T 1," H

Mayor porcentaje de producto

"-llI--n
]- l]" Radical libre mas estable 2o
HH
Cloruro de IsoProPilo
I

Ejemplos:

t"

/Y\
3-Metilpentano
r Cl,'
n Luz
h'-
ulravioleta
-^Y^-
CI
 . -'-1"
* ,

- calor + HBr
Br2/CCla -------------->
+

2,2-Dimetilbutano 3 -Bromo-2,2-dimetilbutano

Reaccin de Comblstin.

Un alcano se quema en presencia'de oxgeno para producir energa. Es necesario utilizar una llama para
rniciar el proceso de combustin. Los productos de una combustin completa son dixido de carbono ms
agua. La combustin es incomplera cando la cantidad de:oxgeno es insuflciente para quemar la molcula y
1osproductos son dixido de carbono, agua y carbono elemental u holln.
Ejemplos;
{ombustin completa

CnHzn*2 + OZ llama
__> nC02 + (n+i) H2O aH: -
exceso

cHq + z oz llamL caz + 2H2o- AII: -212.8 Kcl/mol

+ 5oz llamq- 3ca2 + 4Hzo AH: - 530.6 Kcl/mol

ComfustiOn incompleta

2/\ + 7o2' Jbrn+- 3co2 * 3 co * SHzo ' AH: -

I




4 i+ l+

i -c\


t( t1 t{

I+H



G*L.'J.d^ I
G\\'^+2cq\ + 0rr*) Lh*" y1 Co"n * t^
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