1.

Es de esperarse que la aspirina de alguna coloracin con cloruro

frrico? Por qu?
El cido saliclico, como la mayor parte de los fenoles, forma un complejo
fuertemente coloreado con el ion Fe3+ del tricloruro de hierro. La aspirina o
cido acetilsaliclico, que tiene este grupo acetilado, no dar esta reaccin.

2. Si con cloruro frrico aparece una coloracin A qu se debe?

Ser debida a la presencia de una impureza en el producto final. La impureza

ms comn es el propio cido saliclico que no ha sufrido una acetilacin
completa.

3. Qu papel desempea el cido sulfrico en la reaccin?

El cido sulfrico acta como catalizador as como tambin la utilizacin del
cido sulfrico, un cido fuerte interviene a que el cido saliclico inicial no
pierda el protn del cido y por tanto la reaccin se produzca por ese punto,
en lugar de que se de en el grupo OH. Por otro lado su empleo sirve para
hacer que el acetato que se forma como subproducto de la reaccin (del
anhdrido actico) forme cido actico y tampoco intervenga en la reaccin.

4. A qu se debe que la esterificacin del grupo fenlico es impedida en

la reaccin?
La esterificacin del grupo fenlico del cido saliclico esta evidentemente
impedida por quelacin con el grupo carboxilo. El hidrogeno fenlico
comparte los electrones con el oxgeno fenlico y con el oxgeno carboxlico,
y de esta manera se forma una unin hidrogena entre ellos convirtiendo estos
dos grupos en un anillo quelato.
La adicin de una pequea cantidad de cido probablemente destruya la
quelacin o la disminuya, suministrando protones que se coordinan con el
oxgeno carbonlico, quedando el grupo fenlico libre para ser atacado por el
agente acetilante.
Anexos:

Sntesis completa de la aspirina.