UNIVERSIDAD NACIONAL DE JUJUY

FACULTAD DE CIENCIAS AGRARIAS

Licenciatura en Ciencias Biolgicas

Qumica Orgnica

T.P.L: ALDEHIDO Y CETONAS REACCIONES FUNCIONALES

OBJETIVOS: Poner de manifiesto mediante experiencia de laboratorio, el diferente comportamiento qumico

de aldehdos y cetonas frente a reacciones qumicas, destacando la distinta reactividad del grupo carbonilo en
ambos casos.

Instrumentos de laboratorio: Pipetas

Una Tela de amianto
Tubos de ensayo
Un Mechero de Bunsen
Vaso de precipitado
Un trpode
Vidrio de reloj
Gradilla para tubos de ensayo
Parte experimental:

Polimeracion del formaldehdo:

En un vidrio de reloj colocamos 4 gotas de formol que se encuentra en estado de agregacin acuoso, contenido
en l un 37% de formaldehdo (gas). El preparado se lo evapora a sequedad, mediante el proceso de
calentamiento de la tela de amianto, sobre el cual se coloca un vaso de precipitado con el vidrio de reloj con el
lquido encima del; conocido como bao mara. Observamos que despus de la evaporacin en el vidrio de
reloj quedo el paraformaldehido (estado slido del formol) como un residuo blanquecino, que es compacta.

H C H OH (CH2O) X H

Reacciones de adicin con amoniaco:

Colocamos en un libro de reloj 1 ml de formol y agregar 0,5ml de amoniaco concentrado, llevamos el

preparado a sequedad por evaporacin.

Luego de la evaporacin de todo el lquido se observa que en el vidrio de reloj un residuo blanco incoloro con
una textura gelatinosa.

H C H + NH3 + H2O
Facilidad de oxidacin de aldehdos:

Oxidacin con permanganato de potasio:

Los aldehdos oxidan fcilmente y se convierten en el cido carboxlico respectivo, encontraste con las
cetonas que son difciles de oxidar, por consecuencia esta reaccin sirve para identificar aldehdos. Para
comprobar la reaccin se utilizaron 2 tubos de ensayo; uno con formaldehdo y otro con cetona.
El tubo con 0,5 ml de solucin acuosa de formaldehdo le aadimos 3 gotas de solucin acuosa de
permanganato de potasio al 0,3%, el efecto que da esta reaccin es un notable cambio de color; pasando del
color violeta dado por el permanganato de potasio a un color pardo.

El segundo tubo de ensayo que contiene acetona le aadimos 3 gotas de solucin acuosa de permanganato de
potasio al 0,3%. Observamos en el tubo que no cambia el color de violeta del permanganato de potasio no
produjo reaccin.

O O pardo

H C H + MnO4K H C OH + MnO2 + KOH

CH3 C CH3 + MnO4K NR

Reaccin de Tollens:

En primer trmino preparamos el reactivo, en un tubo de ensayo limpio y desengrasado colocando 2ml de
AgNO3 al 5% y 2 gotas de NaOH al 5%, con agitacin constante le aadimos gota a gota NH32N hasta que el
precipitado se disuelva totalmente,

Al tubo de ensayo con el reactivo de Tollens le agregamos 2gotas de formaldehdo, agitando y dejando el
preparado en reposo durante unos 10 minutos, observamos que el aldehdo se oxida fcilmente a cido y los
iones Ag+ se reducen a Ag metlica que se deposita como un espejo sobre las paredes del recipiente donde se
realice la prueba.

O + O -
H C H + 2Ag (NH3)2 + 3OH H-C-O + 2AgO + 4 NH3 + 2 H2O
-

Reaccin de Fehling:

Nos permite determinar la presencia de aldehdos en una muestra desconocida.

Para la preparacin del reactivo colocamos en un tubo de ensayo dos soluciones A y B que se mezclan en
partes iguales de 1ml. La solucin acuosa A es de CuSO4H2O, mientras que la solucin acuosa B es de tartrato
sodio y potsico. Al mezclarse las dos soluciones, el precipitado inicial de hidrxido cprico de color azul
plido se disuelve y obtenemos un complejo cprico tartrico en medio alcalino, de color azul oscuro.

Trabajando con dos tubos de ensayos que contienen el reactivo preparado, aadimos en uno de los tubos 3
gotas de formaldehdo, y en el otro tubo de ensayo 3 gotas de acetona. Calentando suavemente los dos
preparados en un vaso de precipitado con agua, se observa que el color azul de la solucin cprica del Fehling
desaparece con la presencia de un precipitado de color rojo ladrillo en el fondo de uno de los tubos de ensayo
correspondiente a la formacin del xido cuproso de la oxidacin del aldehdo, que no tendr lugar en el caso
de que el reactivo sea una cetona porque es oxidante dbil.

CH3 - C CH3 + Cu+2 NR

El aldehdo se oxida a cido y los iones Cu+2 se reducen a Cu+1 (xido cuproso Cu2O)

O O

H C - H + Cu+2 H -C- OH + Cu2O (rojo ladrillo)

Reaccin de Schiff:

Los aldehdos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff. El reactivo se prepara colocando 1ml de Fucsina
y 4ml de solucin saturada de HSO3Na en un tubo de ensayo, dejando el preparado en reposo durante unos
minutos y aadiendo 2ml de HCl concentrado.

O
(R)3 C OSO2 + HC H (incoloro)

OH
FUCSINA + H C OSO2 N
H

Usando 2ml del reactivo se agrega 3 gotas de formaldehdo, agitando el preparado levemente durante unos 10
minutos se observa la reaccin positiva de los aldehdos produciendo una coloracin prpura. Esta prueba es
especfica para los aldehdos, aunque es ligeramente positiva
para la acetona y es negativa para las otras acetonas

O
H- C- H + REACTIVO DE SCHIFF (+)
O
CH3 C CH3 + REACTIVO DE SCHIFF (-)

CUESTIONARIO

Formule y ajuste la ecuacin correspondiente a la oxidacin del alcohol n-proplico a propionaldehdo cuando
se utiliza como agente oxidante una solucin acida de dicromato sodio.

O
CH3-CH2-CH2-OH + Na2Cr2O7 + 4 H2SO4 CH3-CH2-C-H + Na2SO4 + Cr2 (SO4)3 + 7HO

1) Diferencie: formaldehdo, formol y paraformaldehido.

Entre el formaldehdo y el formol solo pueden diferenciarse en forma de presentacin ya que el HCO en gas y
se presenta en solucin acuosa conocida como formol, pero son iguales, en cambio el paraformaldehido es el
slido que queda despus de la evaporacin del formaldehdo o formol.

2) Se puede obtener propionaldehido por hidratacin cataltica del propino?

No se puede obtener propionaldehido por hidratacin cataltica del propino porque solo se obtiene acetona
El OH se adiciona segn la regla de Markonicoff.
3) Formule las ecuaciones ajustadas de los ensayos qumicos que se podran hacer para diferenciar:
a) Para poder diferenciar la acetona y el acetaldehdo podemos realizar el ensayo de Tollens ya que da
positivo para los aldehdos.

Acetona
O + -
CH3-C-CH3 + 2 Ag (NH3)2 + 3 OH No reacciona

Acetaldehdo
O + - O
CH3-C-H + 2 Ag (NH3)2 + 3 OH CH3-C-O + 2AgO + 4 NH3 + 2 H2O

b) Para poder diferenciar el metil-etil-cetona y el diisopropilcetona realizamos el ensayo de haloformo.

Metil-etil-cetona
O O
CH3-CH2-C-CH3 + 3 I2 + 3 NaOH CH3-CH2-C-CI3 + 3 INa + 3 H2O
O O
CH3-CH2-C-CI3 + NaOH CH3-CH2-C-ONa + HCI3

Diisopropilcetona
O
CH3-CH-C-CH-CH3 Da negativo la ensayo de haloformo
CH3 CH3

4) Escriba el fundamento de la reaccin de Schiff

El reactivo de Schiff sirve para detectar aldehdos. Mediante la obtencin por la reaccin de la fucsina con
el cido sulfuroso, forman compuestos con la fucsina que destruyen la conjugacin tornndola incolora.
La reaccin de este reactivo con el formaldehdo, pierde el cido sulfuro, dando lugar a compuestos con
coloracin diferente a la inicial.
5) Por qu los aldehdos aromticos dan negativo las pruebas de Tollens y Fehling?

Los aldehdos aromticos dan negativo las pruebas de Tollens y Fehling debido a que el grupo carbonilo est
unido al grupo arlico.