Los alquenos son una clase de hidrocarburos que contienen por lo menos un enlace

doble carbono-carbono. Estos compuestos tambin se conocen con otros

nombres: etilnicos (debido al etileno, el mas simple de los alquenos); olefinas (ya
que el primer nombre que recibi el etileno fue el de gas olefinante); y no
saturados (por no estar saturados con el mximo nmero de carbonos posibles en
la molcula).

Los alquenos tienen la frmula emprica general CnH2n. En la figura 1 se muestra un

modelo de bolas y varillas de la molcula del ms simple de los alquenos, el eteno o
etileno CH2=CH2.

El ngulo mutuo entre los enlaces de los hidrgenos con el carbono es de 120
como corresponde al carcter tetrahdrico del carbono, y todos los tomos de
hidrgeno estn en el mismo plano, formando una estructura "planar".

Si sustituimos uno de los hidrgenos con el radical metilo (-CH3) obtenemos

el propeno o propileno CH3CH=CH2.

Las consecuentes sustituciones/adiciones de radicales van dando la posibilidad de

obtener estructuras con diferentes posiciones del doble enlace dentro de la molcula
y adems a la formacin de complejas estructuras ramificadas.Para poner orden a
la denominacin de los alquenos la IUPAC (International Union of Pure and Applied
Chemistry) acord seleccionar la cadena ms larga presente en la molcula que
contenga el enlace doble, y cambiar la terminacin -ano dada al alcano
correspondiente por la terminacin -eno. La posicin del doble enlace en la cadena
se seala con un nmero, contado a partir de final de la cadena y que haga este
nmero lo menor posible.
Cuando hay ms de un doble enlace en la molcula, se utiliza la terminacin -
dieno (para dos dobles enlaces), -trieno (para tres) y as sucesivamente en el lugar
de la terminacin -eno.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALQUENOS

Las propiedades fsicas de los alquenos son comparables a las de los alcanos, de
la misma forma el estado de agregacin de los alquenos depender del nmero de
tomos de carbono presentes en la molcula. Por lo que los alquenos ms sencillos,
eteno, propeno y buteno son gases, los alquenos de cinco tomos de carbono hasta
quince tomos de carbono son lquidos y los alquenos con ms de quince tomos
de carbono se presentan en estado slido. Los puntos de fusin de los alquenos se
incrementan al aumentar el tamao de la cadena, al aumentar las interacciones
entre los tomos. Al igual que en los alcanos, la densidad de los alquenos es menor
a la del agua y solamente son solubles en solventes no polares.

la temperatura y presin ordinarias los tres primeros alquenos normales son gases
(C2H4 al C4H8); los once siguientes son lquidos (C5H10 al C15H30); y los trminos
superiores son slidos, fusibles y voltiles sin descomposicin, a partir del C 16H32.

Por lo general, el punto de ebullicin, el de fusiln, la viscosidad y la densidad

aumentan conforme el peso molecular.

Punto
Nombres Punto de
Frmula de
ebullicin Densidad (a 20C)
Oficial Comn Molecular fusin
(C)
(C)

Eteno Etileno C2H4 -169.4 -102.4 -

Propeno Propileno C3H6 -185 -47.7 -

o-
1Buteno C4H8 -185.8 -6.5 .0617
butileno

o-
1Penteno C5H10 -166 30.1 .643
amileno

o-
1Hexeno C6H12 -138 63.5 .675
hexileno

o-
1Hepteno C7H14 -119.1 93.1 .698
heptileno
 o-
1Octeno C8H16 -104 122.5 .716
octileno

Los alquenos son incoloros, muy ligeramente solubles en agua y sin olor, pero el
etileno tiene un suave olor agradable.

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALQUENOS

Los alquenos son ms reactivos que los alcanos debido a la presencia del doble
enlace. Este doble enlace carbono carbono est conformado por un enlace sigma
() y un enlace pi () que es ms dbil, pero que en conjunto (enlace y enlace
son ms fuertes que el enlace de los alcanos que es solamente enlace ) . Las
reacciones tpicas de los alquenos involucran el rompimiento de este enlace con
la formacin de dos enlaces .

Los alquenos, como los alcanos son altamente combustibles y reaccionan con el
oxigeno formando como productos dixido de carbono, agua y energa en forma de
calor.

REGLA DE MARKOVNIKOV

En 1869 el qumico ruso Vladimir Markovnikov estudiando el mecanismo de adicin

del cido bromhdrico (HBr) a los alquenos explico la orientacin de la adicin
estableciendo la siguiente regla: La adicin de un cido protnico (cido de
Brnsted) al doble enlace de un alqueno da lugar a un producto con el protn del
cido enlazado al carbono que tenga el mayor nmero de tomos de hidrgeno.

Podemos observar que el hidrgeno del HBr, se une con el carbono del doble enlace
que tiene ms hidrgenos (menos substituido), y el bromo se adiciona en el carbono
del doble enlace que tiene un menor nmero de hidrgenos (ms sustituido) que en
este caso no tiene hidrgeno.

REDUCCIN

Los alquenos son reducidos fcilmente a alcanos por la adicin de hidrgeno en el

doble enlace. Esta reaccin se lleva a cabo en la presencia de catalizadores como
nquel y platino. Ejemplo:

HALOGENACIN

Los alquenos reaccionan con los halgenos para formar dihaluroalcanos. Una de
las reacciones especficas para la deteccin de los alquenos es la bromacin, en la
cual a una solucin de bromo (color marrn) se le aade un alqueno y es
rpidamente decolorada.

HIDROGENACION

Los alquenos reaccionan con el hidrgeno de manera exotrmica (generando calor),

pero esta reaccin no es espontnea en condiciones normales. La adicin de un
catalizador adecuado permite iniciar la reaccin en condiciones razonables de
temperatura (20 -150C).

Esta reaccin de hidrogenacin (figura 3) permite obtener alcanos partiendo de

alquenos lo que es, de hecho, una de las formas de sintetizarlos en el laboratorio.

MTODOS DE OBTENCIN: POR ELIMINACIN DE UN

HALOGENURO DE ALQUILO
Los alquenos pueden obtenerse por la deshidrohalogenacin de un halogenuro de
alquilo en presencia de una base fuerte como el NaOH o el KOH en solucin
alcohlica.
Se elimina el bromo y uno de los hidrgenos del bromociclohexano, y se forma el
ciclohexeno.

ALQUENOS EN LA INDUSTRIA

Los alquenos son importantes intermediarios en la sntesis de diferentes productos

orgnicos, ya que el doble enlace presente puede reaccionar fcilmente y dar lugar
a otros grupos funcionales. Adems son intermediarios importantes en la sntesis
de polmeros, productos farmacuticos, y otros productos qumicos.

Entre los alquenos de mayor importancia industrial, se encuentran el eteno y el

propeno, tambin llamados etileno y propileno respectivamente. El etileno y el
propileno se utilizan para sintetizar cloruro de vinilo, polipropileno, tetrafluoroetileno.
Otras aplicaciones son las siguientes:

Ayuda a madurar las frutas y verduras. Los tomates se almacenan verdes, y se

someten a una atmsfera que contiene etileno para conseguir que maduren y se
vuelvan rojos antes de ponerlos a la venta. Tambin se utiliza para fabricar botellas
de leche y refrescos.
 Propeno

Esta botella de detergente contiene polipropileno (polmero), un plstico duro que

se hace a partir del propeno.
 Hizo posible la sustitucin del caucho natural por goma sinttica.

Los alquenos se hallan tambin en compuestos orgnicos coloridos, algunos

ejemplos de ellos son el licopeno y beta-caroteno. El licopeno es de color rojo y se
halla en los tomates, mientras que el beta-caroteno es de color naranja y se halla
en zanahorias y otros frutos.