TRIMETILAMINA

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?

Trimetilamina es una amina que es compuesto orgnico con frmula qumica N(CH3)3. Por
lo tanto, su estructura qumica se encuentra formada por un tomo de nitrgeno, tres de
carbono y nueve de hidrgeno. Se trata de una amina terciaria, inflamable e higroscpica. En
bajas concentraciones presenta un fuerte olor a "pescado", mientras que a altas
concentraciones tiene un olor similar al del amonaco. A temperatura ambiente (25 C) se
presenta como un gas, y se comercializa usualmente en cilindros presurizados o en disolucin
acuosa al 40 %, ya que al igual que el amonaco es muy soluble en ese lquido.

La trimetilamina es un producto de la descomposicin de animales y plantas. Es la principal

sustancia responsable del olor desagradable asociado al pescado descompuesto, a algunas
infecciones, y al mal aliento. Adems, se encuentra asociada a la toma de grandes dosis de
colina y carnitina.

La trimetilamina es una base nitrogenada y puede ser protonada con facilidad para formar el
catin trimetilamonio. El cloruro de trimetilamonio es un slido incoloro e higroscpico
obtenido de la reaccin con el cido clohdrico. La trimetilamina es un buen nuclefilo, y ese
tipo de reaccin es la base de la mayora de sus aplicaciones.
2. Cules son las caractersticas de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?

Nombre IUPAC

TRIMETILAMINA

General

Otros nombres N, N-dimetimetanamina

Formula esctructural

Frmula molecular N(CH3)3

Propiedades fsicas

Apariencia Incoloro
Olor penetrante y desagradable

Densidad 0,00067 kg/m3; 0,67 g/cm3

Masa molar 59,11 g/mol

Punto de fusin 155,35 K (-118 C)

Punto de ebullicin 276,02 K (3 C)

Propiedades qumicas

Acidez 9,87 pKa

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

La trimetilamina se prepara por la reaccin entre amonaco y metanol empleando un

catalizador:

3 CH3OH + NH3 (CH3)3N + 3 H2O

Esta reaccin trae aparejada la produccin de otras metilaminas, (CH3)2NH y CH3NH2.

Tambin puede ser preparada por medio de la reaccin entre cloruro de amonio y
paraformaldehdo, de acuerdo a la siguiente ecuacin:

9 (CH2=O) n + 2n NH4Cl 2n (CH3)3NHCl + 3n H2O + 3n CO2

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones caractersticas?

Qu tipo de reacciones presenta?

La trimetilamina se utiliza para la sntesis de colina, hidrxido de tetrametilamonio,

reguladores del crecimiento de plantas, resinas de intercambio fuertemente bsico, y como
agentes aparejadores para el teido. Los sensores de gases utilizados para comprobar la
frescura del pescado detectan trimetilamina.

5. Cul es la importancia de este compuesto (industrial, medioambiental y/o biolgica?

La trimetilamina se utiliza en la fabricacin de bactericidas, cloruro de colina (asimilador de

grasas para animales) y se emplea tambin en la industria farmacutica, en sntesis orgnica
y como detector de fugas de gases.

A. B. van Gysel, W. Musin "Methylamines" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial

Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim.

Roger Adams, B. K. Brown. "Trimethylamine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 75.

UREA

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?

La urea es una amida, es un compuesto qumico cristalino e incoloro; de frmula CO(NH2)2

Se encuentra abundantemente en la orina y en la materia fecal. Es el principal producto

terminal del metabolismo de las protenas en el hombre y en los dems mamferos. La orina
humana contiene unos 20 g por litro, un adulto elimina de 25 a 39 g diariamente. Es uno de
los pocos compuestos orgnicos que no tienen enlaces C-C o C-H.

En cantidades menores, se presenta en la sangre, en el hgado, en la linfa y en los fluidos

serosos, y tambin en los excrementos de los peces y muchos otros animales. Tambin se
encuentra en el corazn, en los pulmones, en los huesos y en los rganos reproductivos, as
como el semen. La urea se forma principalmente en el hgado como un producto final del
metabolismo. El nitrgeno de la urea, que constituye el 80 % del nitrgeno en la orina,
procede de la degradacin de los diversos compuestos con nitrgeno, sobre todo de los
aminocidos de las protenas en los alimentos. En los mamferos la urea se forma en un ciclo
metablico denominado ciclo de la urea. La urea est presente tambin en los hongos, as
como en las hojas y semillas de numerosas legumbres y cereales.

Debido a su momento dipolar, la urea es soluble en agua y en alcohol, y ligeramente soluble

en ter. Se obtiene mediante la sntesis de Whler, que fue diseada en 1828 por el qumico
alemn Friedrich Whler, y fue la segunda sustancia orgnica obtenida artificialmente, luego
del oxalato de amonio.
La urea es hidrolizada enzimticamente a dixido de carbono y amonaco por la enzima
ureasa.

2. Cules son las caractersticas de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad?

Nombre IUPAC

Diaminometanal

General

Otros nombres Urea, carbamida, aminometanamida,

diaminometanona

Frmula semi-desarrollada CO(NH2)2

Frmula molecular CON2H4

Diagrama Molecular

Propiedades fsicas

Apariencia blanco

Densidad 1340 kg/m3; 1,34 g/cm3

Masa molar 60,06 g/mol

Punto de fusin 405,8 K (133 C)

Propiedades qumicas
 Acidez 0.18 pKa

Solubilidad en agua 108 g/100 ml (20 C)

167g/100ml (40C)
251 g/100ml(60C)
400g/100ml(80C)
733g/100ml(100C)

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

El proceso bsico, desarrollado en 1922, tambin se conoce como el proceso de urea Bosch-
Meiser despus de sus descubridores. Varios procesos de urea comerciales se caracterizan
por las condiciones en que las formas de urea y la forma en que los reactivos no convertidos
se traten ulteriormente. El proceso consiste en dos principales reacciones de equilibrio, con
una conversin incompleta de los reactivos. El primero es la formacin de carbamato: el
ayuno exotrmica reaccin de amonaco lquido con dixido de carbono gaseoso (CO2) a alta
temperatura y presin para formar carbamato de amonio (H2 N-COONH4)

2NH3 + CO2 H2 N-COONH4

La segunda es la conversin de urea: la ms lento endotrmica descomposicin del carbamato

de amonio en urea y agua:

H2N-COONH 4 (NH2)2 CO + H2O

La conversin global de NH3 y CO2 a urea es exotrmica, el calor de reaccin de la primera

reaccin de la conduccin del segundo. Como todos los equilibrios qumicos, estas
reacciones se comportan de acuerdo con el principio de Le Chatelier, y las condiciones que
ms favorecen la formacin de carbamato de tener un efecto desfavorable sobre el equilibrio
de conversin de urea. Las condiciones del proceso son, por lo tanto, un compromiso: el mal
efecto en la primera reaccin de la alta temperatura (alrededor de 190 C) que se necesita
para el segundo se compensa mediante la realizacin del proceso a alta presin (140-175
bar), que favorece la primera reaccin. Aunque es necesario para comprimir dixido de
carbono gaseoso a esta presin, el amonaco est disponible desde la planta de amonaco en
forma lquida, que puede ser bombeado en el sistema mucho ms econmicamente. Para
permitir que el tiempo de reaccin de formacin de urea lento para alcanzar el equilibrio es
necesario un espacio de reaccin grande, por lo que el reactor de sntesis en una planta de
urea grande tiende a ser un recipiente a presin masiva.
Debido a que la conversin de urea es incompleta, el producto debe ser separado de
carbamato de amonio sin cambios. En las primeras plantas de urea "recto" esto fue hecho por
defraudar a la presin del sistema a la atmsfera para permitir que el carbamato se
descompone de nuevo a amoniaco y dixido de carbono. Originalmente, porque no era
econmico volver a comprimir el dixido de carbono y amonaco para reciclado, el
amonaco, al menos, se utiliza para la fabricacin de otros productos, por ejemplo nitrato de
amonio o sulfato. (El dixido de carbono se desperdicia por lo general.) Esquemas de proceso
posteriores hicieron reciclaje de amoniaco y dixido de carbono sin usar prctico. Esto se
logr mediante la despresurizacin de la solucin de reaccin en las etapas (primero a 18-25
bar y luego a 2-5 bar) y se lleva en cada etapa a travs de un vapor calentado de
descomposicin de carbamato, a continuacin, recombinar el dixido de carbono resultante
y el amonaco en una cada -pelculas condensador de carbamato y el bombeo de la solucin
de carbamato en la etapa anterior.

Ureas en el sentido ms general se puede acceder en el laboratorio mediante la reaccin de

fosgeno con aminas primarias o secundarias, procediendo a travs de un intermedio de
isocianato. Ureas no simtricas se puede acceder mediante la reaccin de aminas primarias o
secundarias con un isocianato.

Adems, la urea se produce cuando el fosgeno reacciona con amoniaco:

COCl2 + 4 NH3 (NH2) 2CO + 2 NH4Cl

La urea es subproducto de la conversin de haluros de alquilo de tioles a travs de una S-

alquilacin de tiourea. Tales reacciones transcurren a travs de la intermediacin de las sales
de isotiouronio:

RX + CS (NH2) 2 RSCX (NH2) 2XRSCX (NH2) 2X + MOH RSH + (NH2) 2CO +

MX

En esta reaccin R es un grupo alquilo, X es halgeno y M es un metal alcalino.

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

caractersticas? Qu tipo de reacciones presenta?

Urea reacciona con alcoholes para formar uretanos. Urea reacciona con malnico steres para
hacer cidos barbitricos.

Se ha demostrado que las formas de carbamato de etilo de la reaccin de etanol con urea:
Esta reaccin se produce mucho ms rpido a temperaturas ms altas, y por lo tanto las
concentraciones ms altas de carbamato de etilo se encuentran en las bebidas que se calientan
durante el procesamiento, tales como brandy, whisky, y otras bebidas destiladas. Adems, el
calentamiento despus del embotellado, ya sea durante el transporte o en la preparacin har
que los niveles de carbamato de etilo que aumente an ms.

La urea en los vinos resulta del metabolismo de arginina o citrulina por levadura o en otros
organismos. El producto de desecho urea se metaboliza inicialmente dentro de la clula de
levadura, hasta que se acumula a un cierto nivel. En ese punto, se excreta externamente en el
que es capaz de reaccionar con el alcohol para crear carbamato de etilo.

Mediante la combinacin de urea y cido malnico en una reaccin de condensacin. cido

malnico ha sido desde reemplazado por malonato de dietilo, como utilizando el ster evita
el problema de tener que tratar con la acidez del cido carboxlico y su no reactivo
carboxilato.

5. Cul es la importancia de este compuesto (industrial, medioambiental y/o biolgica?

Ms del 90% de la produccin industrial mundial de la urea est destinado para su uso como
un fertilizante de liberacin de nitrgeno. La urea tiene el contenido de nitrgeno ms alto
de todos los fertilizantes nitrogenados slidos de uso comn. Por lo tanto, tiene los costos de
transporte ms bajos por unidad de nitrgeno nutriente. La calificacin de cultivos de
nutrientes normal (calificacin NPK) de la urea es 46-0-0.
Muchas bacterias del suelo poseen la enzima ureasa, que cataliza la conversin de urea a
amoniaco o de iones amonio e iones bicarbonato. Por lo tanto fertilizantes de urea
transforman rpidamente a la forma de amonio en los suelos. Entre las bacterias del suelo
conocidos para llevar a la ureasa, algunas bacterias oxidantes de amonaco (AOB), tales como
especies de Nitrosomonas, tambin pueden asimilar el dixido de carbono las emisiones de
reaccin para hacer la biomasa a travs del ciclo de Calvin, y la energa de la cosecha
mediante la oxidacin de amonaco (el otro producto de ureasa) a nitrito, un proceso
denominado nitrificacin. Bacterias de nitrito-oxidantes, especialmente Nitrobacter, oxidan
el nitrito a nitrato, que es extremadamente mvil en suelos debido a su carga negativa y es
una causa principal de la contaminacin del agua de la agricultura. Y nitrato de amonio son
fcilmente absorbidos por las plantas, y son las principales fuentes de nitrgeno para el
crecimiento de las plantas. La urea tambin se utiliza en muchas formulaciones de
fertilizantes slidos de mltiples componentes. La urea es altamente soluble en agua y es por
lo tanto tambin muy adecuado para su uso en soluciones de fertilizante (en combinacin con
nitrato de amonio: UAN ), por ejemplo, en los fertilizantes 'de alimentacin foliar. Para el
uso de fertilizantes, grnulos se prefieren sobre los grnulos debido a su distribucin de
tamao de partcula ms estrecha, lo cual es una ventaja para la aplicacin mecnica.
Industria qumica
La urea es una materia prima para la fabricacin de dos clases principales de materiales:
resinas de urea-formaldehdo y de urea-melamina-formaldehdo utilizados en marina madera
contrachapada.
Explosivos
La urea puede ser utilizada para hacer nitrato de urea, un explosivo de alta potencia que se
utiliza industrialmente y como parte de algunos dispositivos explosivos improvisados . Es un
estabilizador en nitrocelulosa explosivos.
Sistemas de automviles
La urea se utiliza en SNCR y SCR reacciones para reducir los NO x contaminantes en los
gases de escape de la combustin de diesel, combustible dual, y la mezcla pobre de gas
natural motores. El BlueTec sistema, por ejemplo, se inyecta una solucin de urea a base de
agua en el sistema de escape. El amonaco producido por la hidrlisis de la urea reacciona
con las emisiones de xido de nitrgeno y se convierte en nitrgeno y agua en el convertidor
cataltico. Camiones y coches que utilizan estos catalizadores tienen que llevar un suministro
de lquido de escape disel (DEF, tambin conocido como AdBlue), una mezcla de urea y
agua.
Usos mdicos
Cremas que contienen urea se usan como tpicas dermatolgicas productos para promover
la rehidratacin de la piel. Urea 40% est indicado para la psoriasis, la xerosis, onicomicosis,
ictiosis, eccema, queratosis, queratodermia, callos y callosidades. Si cubierto por un vendaje
oclusivo, 40% Preparaciones de urea tambin se pueden usar para no quirrgico
desbridamiento de las uas. Urea 40% "disuelve la matriz intercelular" de la placa de la ua.
Slo las uas enfermas o distrficos se eliminan, ya que no hay efecto en porciones
saludables de la ua. Este medicamento tambin se utiliza como una ayuda remocin de
cerumen.
La urea tambin puede ser utilizada como un diurtico. Fue utilizado por primera vez como
un diurtico por un doctor W. Friedrich en 1892. En un estudio de 2010 de los pacientes de
la UCI en Blgica, la urea se utiliza como diurtico para tratar euvolmico hiponatremia y se
encontr una caja fuerte, barata y sencillo tratamiento.

"Solubilidad de varios compuestos de glicerina". Msdssearch.dow.com.

Williams, R. (2001-10-24). "PKa de datos". Consultado el 2009-11-27.

"19 de la Lista Modelo OMS de Medicamentos Esenciales (abril de 2015)". QUIEN. De abril
del ao 2015. Obtenido 10 de mayo de, el ao 2015.

Meessen, JH; Petersen, H. (2005), "Urea", Enciclopedia Ullmann de Qumica Industrial,

Weinheim: Wiley-VCH.

Marsh, KL, GK Sims, y RL Mulvaney. 2005. La disponibilidad de urea para las bacterias
oxidantes de amonaco auttrofos como relacionados con el destino de 14C y la urea marcada
con 15N aadido al suelo. Biol. Fert. Suelo. 42: 137-145.

Mikkelsen, RL) (2007) "biuret en la urea Fertilizantes".. Mejores Cultivos 91 (3): 6-7.

Baeyer, Adolf (1864). "Untersuchungen ber die Harnsuregruppe". Annalen der Chemie
und Pharmacie

JB Dickey y AR Gray (1943). "cido barbitrico". Org. Synth. , Coll. Vol. 2, p. 60

ALANINA

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?

La Alanina (Ala o A) es uno de los aminocidos que forman las protenas de los seres vivos.
Es codificada por los codones GCU, GCC, GCA y GCG. Es el aminocido ms pequeo
despus de la glicina y se clasifica como hidrfobico.

La alanina es un aminocido no esencial para el ser humano, pero es de gran importancia.

Existe en dos distintos enantimeros - L-alanina y D-alanina. La L-alanina es uno de los 20
aminocidos ms ampliamente usados en biosntesis de protena, detrs de la leucina,
encontrndose en un 7,8 % de las estructuras primarias, en una muestra de 1.150 protenas.La
D-alanina est en las paredes celulares bacteriales y en algunos pptidos antibiticos. Se
encuentra tanto en el interior como en el exterior de las protenas globulares.

2. Cules son las caractersticas de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad)?

Nombre IUPAC

cido 2- aminopropanoico

General

Otros nombres Ala, A

Frmula molecular C3H7NO2

Propiedades fsicas

Densidad 1401 kg/m3; 1,401g/cm3

Masa molar 89,09 g/mol

Punto de fusin 570 K (297 C)

Propiedades qumicas

Acidez 2,33;9,71 pKa

Solubilidad en agua 166,5 g/L

Aminoacido
Familia
3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

La alanina racmica puede ser sintetizada por la condensacin del acetaldehdo con cloruro
de amonio en la presencia de cianuro de sodio a travs de una sntesis de Strecker, o por
amonlisis del, cido 2-bromopropinico:

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

caractersticas)? Qu tipo de reacciones presenta?

La alanina es muy comn por transferir su grupo amino al piruvato. Debido a las reacciones
de transaminacin a travs de la enzima alanina transaminasa, la cual es rpidamente
reversible, la alanina puede fcilmente biosintetizarse del piruvato, por lo que est presente
en los ciclos metablicos del gliclisis, gluconeognesis, y en el ciclo del cido ctrico.
Distribucin de la glucosa, alanina y cido lctico (V. Ciclo de Cori)

Alternativamente, las bacterias obtienen alanina por descarboxilacin del carbono 4 del
aspartato, por accin de la enzima aspartato 4-descarboxilasa, llevndose a cabo la siguiente
reaccin:

HOOC-CH2-CH (NH2)-COOH CO2 + CH3-CH(NH2)-COOH

5. Cul es la importancia de este compuesto (industrial, medioambiental y/o

biolgica)?

La glucosa-alanina ciclo
Alanina juega un papel clave en el ciclo de la glucosa-alanina entre los tejidos y el hgado.
En el msculo y otros tejidos que degradan los aminocidos para el combustible, los grupos
amino se recogen en forma de glutamato por transaminacin. El glutamato puede entonces
transferir su grupo amino a travs de la accin de la alanina aminotransferasa en piruvato, un
producto del gluclisis muscular, alanina formar y -cetoglutarato. La alanina formada se
pasa a la sangre y transportada al hgado. A la inversa de la reaccin de la alanina
aminotransferasa se lleva a cabo en el hgado. Formas regeneradas piruvato glucosa a travs
del gluconeognesis, que devuelve al msculo a travs del sistema de circulacin. El
glutamato en el hgado entra en las mitocondrias y se degrada en in amonio a travs de la
accin del glutamato deshidrogenasa, que a su vez participan en el ciclo de la urea para
formar urea.

El ciclo de la glucosa-alanina permite piruvato y glutamato a ser retirados de la muscular y

encuentran su camino al hgado. La glucosa se regenera a partir de piruvato y luego regres
a los msculos: la carga energtica del gluconeognesis Se impone, pues en el hgado en
lugar del msculo. Todo ATP disponible en el msculo est dedicado a la contraccin
muscular.

Enlace a la hipertensin
Un estudio internacional liderado por el Imperial College de Londres encontr una
correlacin entre niveles elevados de alanina y la presin arterial alta, el consumo de energa,
los niveles de colesterol y el ndice de masa corporal.

Dawson, RMC, et al., Datos de Investigaciones Bioqumicas, Oxford, Clarendon Press, 1959.

Doolittle RF (1989). "Redundancias en secuencias de protenas" en Prediccin de

estructuras proteicas y los principios de la conformacin de protenas'. (Fasman GD, ed.),
pp 599-623, Plenum Press, New York.
Encyclopaedia Britannica Online. Consultado el 2015-12-06.

ADN

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?

El cido desoxirribonucleico, abreviado como ADN, es un cido nucleico que contiene las
instrucciones genticas usadas en el desarrollo y funcionamiento de todos los organismos
vivos conocidos y algunos virus, y es responsable de su transmisin hereditaria. La funcin
principal de la molcula de ADN es el almacenamiento a largo plazo de informacin. Muchas
veces, el ADN es comparado con un plano o una receta, o un cdigo, ya que contiene las
instrucciones necesarias para construir otros componentes de las clulas, como las protenas
y las molculas de ARN. Los segmentos de ADN que llevan esta informacin gentica son
llamados genes, pero las otras secuencias de ADN tienen propsitos estructurales o toman
parte en la regulacin del uso de esta informacin gentica.

Desde el punto de vista qumico, el ADN es un polmero de nucletidos, es decir, un

polinucletido. Un polmero es un compuesto formado por muchas unidades simples
conectadas entre s, como si fuera un largo tren formado por vagones. En el ADN, cada vagn
es un nucletido, y cada nucletido, a su vez, est formado por un azcar (la desoxirribosa),
una base nitrogenada (que puede ser adeninaA, timinaT, citosinaC o guaninaG) y
un grupo fosfato que acta como enganche de cada vagn con el siguiente. Lo que distingue
a un vagn (nucletido) de otro es, entonces, la base nitrogenada, y por ello la secuencia del
ADN se especifica nombrando slo la secuencia de sus bases. La disposicin secuencial de
estas cuatro bases a lo largo de la cadena (el ordenamiento de los cuatro tipos de vagones a
lo largo de todo el tren) es la que codifica la informacin gentica: por ejemplo, una secuencia
de ADN puede ser ATGCTAGATCGC... En los organismos vivos, el ADN se presenta como
una doble cadena de nucletidos, en la que las dos hebras estn unidas entre s por unas
conexiones denominadas puentes de hidrgeno.
2. Cules son las caractersticas de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad)?

El ADN es un largo polmero formado por unidades repetitivas, los nucletidos. Una doble
cadena de ADN mide de 22 a 26 angstroms (2,2 a 2,6 nanmetros) de ancho, y una unidad
(un nucletido) mide 3,3 (0,33 nm) de largo. Aunque cada unidad individual que se repite
es muy pequea, los polmeros de ADN pueden ser molculas enormes que contienen
millones de nucletidos. Por ejemplo, el cromosoma humano ms largo, el cromosoma
nmero 1, tiene aproximadamente 220 millones de pares de bases.

En los organismos vivos, el ADN no suele existir como una molcula individual, sino como
una pareja de molculas estrechamente asociadas. Las dos cadenas de ADN se enroscan sobre
s mismas formando una especie de escalera de caracol, denominada doble hlice. El modelo
de estructura en doble hlice fue propuesto en 1953 por James Watson y Francis Crick (el
artculo Molecular Structure of Nucleic Acids: A Structure for Deoxyribose Nucleic Acid
fue publicado el 25 de abril de 1953 en Nature), despus de obtener una imagen de la
estructura de doble hlice gracias a la refraccin por rayos X hecha por Rosalind Franklin.
El xito de este modelo radicaba en su consistencia con las propiedades fsicas y qumicas
del ADN. El estudio mostraba adems que la complementariedad de bases poda ser relevante
en su replicacin, y tambin la importancia de la secuencia de bases como portadora de
informacin gentica. Cada unidad que se repite, el nucletido, contiene un segmento de la
estructura de soporte (azcar + fosfato), que mantiene la cadena unida, y una base, que
interacciona con la otra cadena de ADN en la hlice. En general, una base ligada a un azcar
se denomina nuclesido y una base ligada a un azcar y a uno o ms grupos fosfatos reciben
el nombre de nucletido.
Cuando muchos nucletidos se encuentran unidos, como ocurre en el ADN, el polmero
resultante se denomina polinucletido.

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

El ADN es por lo comn el constituyente bsico de la cromatina (cromosoma) nuclear en las

clulas eucariticas, pero tambin existe en pequea cantidad en las mitocondrias y
cloroplastos. En los procariontes forma el nucloide (que a diferencia de los eucariontes no va
asociado a protenas, es desnudo) y en los virus (DNAvirus) que lo poseen constituyen el
virin o elemento infestante. Por lo comn su estructura tridimensional posee giro hacia la
derecha (-ADN, dextrogiro) que es la forma ms estable y ocasionalmente posee giro hacia
la izquierda (z-ADN, levgiro) Acorde a las evidencias, slo una pequea parte del ADN
constituye genes (menos del 10 %). Existen diferentes tipos que los podemos dividir en:

ADN de copia nica (el 57 % del total) formados por segmentos de aproximadamente 1000
pares de nucletidos del longitud, una pequea parte de este ADN contiene los genes.

ADN repetitivo (20 %) son unidades de aproximadamente 300 pares de nucletidos que se
repiten en el genoma unas 105 veces (unidades de repeticin). Se intercalan con el ADN de
copia nica.

ADN satlite (altamente repetitivo: 28 %) son unidades cortas de pares de nucletidos que
se repiten en el genomio. Son caractersticos en cada especie y pueden ser separados por
centrifugacin. Constituyen la heterocromatina y no se le conoce funcin.
Los porcentajes indicados son del hombre y el ratn, y las proporciones seran las mismas en
otras especies.
Nucletido: Es una molcula compleja formado por una base nitrogenada, un hidrato de
carbono y un grupo fosfato (cido fosfrico inorgnico), unidos entre s por enlaces
covalentes.

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

caractersticas)? Qu tipo de reacciones presenta?

La expresin de los genes est influenciada por la forma en la que el ADN est empaquetado
en cromosomas, en una estructura denominada cromatina. Las modificaciones de bases
pueden estar implicadas en el empaquetamiento del ADN: las regiones que presentan una
expresin gnica baja o nula normalmente contienen niveles altos de metilacin de las bases
citosina. Por ejemplo, la metilacin de citosina produce 5-metil-citosina, que es importante
para la inactivacin del cromosoma X. El nivel medio de metilacin vara entre organismos:
el gusano Caenorhabditis elegans carece de metilacin de citosina, mientras que los
vertebrados presentan un nivel alto - hasta 1% de su ADN contiene 5-metil-citosina. A pesar
de la importancia de la 5-metil-citosina, sta puede desaminarse para generar una base timina.
Las citosinas metiladas son por tanto particularmente sensibles a mutaciones. Otras
modificaciones de bases incluyen la metilacin de adenina en bacterias y la glicosilacin de
uracilo para producir la "base-J" en kinetoplastos.

citosina 5-metil-citosina timina

5. Cul es la importancia de este compuesto (industrial, medioambiental y/o

biolgica)?

La investigacin sobre el ADN tiene un impacto significativo, especialmente en el mbito de

la medicina, pero tambin en agricultura y ganadera (donde los objetivos son los mismos
que con las tcnicas tradicionales que el hombre lleva utilizando desde hace milenios - la
domesticacin, la seleccin y los cruces dirigidos - para obtener variedades de animales y
plantas ms productivos). La moderna biologa y bioqumica hacen uso intensivo de la
tecnologa del ADN recombinante, introduciendo genes de inters en organismos, con el
objetivo de expresar una protena recombinante concreta, que puede ser:

Aislada para su uso posterior: por ejemplo, se pueden transformar microorganismos para
convertirlos en autnticas fbricas que producen grandes cantidades de sustancias tiles,
como insulina o vacunas, que posteriormente se aslan y se utilizan teraputicamente.

Necesaria para reemplazar la expresin de un gen endgeno daado que ha dado lugar a
una patologa, lo que permitira el restablecimiento de la actividad de la protena perdida
y eventualmente la recuperacin del estado fisiolgico normal, no patolgico. Este es el
objetivo de la terapia gnica, uno de los campos en los que se est trabajando activamente
en medicina, analizando ventajas e inconvenientes de diferentes sistemas de
administracin del gen (virales y no virales) y los mecanismos de seleccin del punto de
integracin de los elementos genticos (distintos para los virus y los transposones) en el
genoma diana. En este caso, antes de plantearse la posibilidad de realizar una terapia
gnica en una determinada patologa, es fundamental comprender el impacto del gen de
inters en el desarrollo de dicha patologa, para lo cual es necesario el desarrollo de un
modelo animal, eliminando o modificando dicho gen en un animal de laboratorio,
mediante la tcnica knockout. Slo en el caso de que los resultados en el modelo
animal sean satisfactorios se procedera a analizar la posibilidad de restablecer el gen
daado mediante terapia gnica.

Utilizada para enriquecer un alimento: por ejemplo, la composicin de la leche (una

importante fuente de protenas para el consumo humano y animal) puede modificarse
mediante transgnesis, aadiendo genes exgenos y desactivando genes endgenos para
mejorar su valor nutricional, reducir infecciones en las glndulas mamarias, proporcionar
a los consumidores protenas antipatgenas y preparar protenas recombinantes para su
uso farmacutico.

til para mejorar la resistencia del organismo transformado: por ejemplo en plantas se
pueden introducir genes que confieren resistencia a patgenos (virus, insectos,
hongos), as como a agentes estresantes abiticos (salinidad, sequedad, metales
pesados).

Sergio Ferrer. El verdadero sentido de la vida Journal of Feelsynapsis (JoF). ISSN: 2254-
3651. 2011 (1): 119-127

Dahm R (2005). Friedrich Miescher and the discovery of DNA. Dev Biol 278 (2): 274-88.

http://www.terradaily.com/reports/Building_Life_On_Earth_999.html Dato del

descubrimiento del ADN en terradaily.com

Dahm R (2008). Discovering DNA: Friedrich Miescher and the early years of nucleic acid
research. Hum Genet 122 (2): 565-581.
Levene P, (1919). The structure of yeast nucleic acid. J Biol Chem 40 (2): 415-24.

CIANURO DE HIDROGENO

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?

El cianuro de hidrgeno [H-CN(g)] o cido cianhdrico [H-CN(ac)], cido prsico,

metanonitrilo o formonitrilo es un compuesto qumico cuya frmula es: HCN.

La disolucin de cianuro de hidrgeno en agua es llamada cido cianhdrico. El cianuro de

hidrgeno puro es un lquido incoloro, muy venenoso y altamente voltil, que hierve a 26 C.
Tiene un ligero olor a almendras amargas, que algunas personas no pueden detectar debido
a un rasgo gentico. El cianuro de hidrgeno es ligeramente cido. Sus sales son conocidas
como cianuros.

2. Cules son las caractersticas de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad)?

Nombre IUPAC

Cianuro de hidrgeno

General
 cidos cianhdrico
Otros nombres
cido prsico
Metanonitrilo
cido azul
Cicln
Cianano
Anni metacolina
Formonitrilo

Frmula HCN
molecular

Diagrama
estructural

Propiedades Fsicas

Frmula qumica HCN

Apariencia , Lquido transparente muy

plido, azul o gas incoloro

Olor Aceite de almendra amarga

Densidad 0,687 g ml -1

Punto de fusion -14 A -12 C; 7 a 10 C;259-261

K

Punto de El 25,6 a la 26,6 C; 78,0 a 79,8

ebullicin C; 298,7 a 299,7 K

Propiedades Qumicas

solubilidad en miscible
agua
 Solubilidad en miscible
etanol

La ley de Henry 75 Pa mu mol -1 kg -1

constante ( k H )

Acidez (p K a ) 9,21

Basicidad (p K b ) 4.79

ndice de 1,2675
refraccin ( n D )

Viscosidad 201 s microPa

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

El cianuro de hidrgeno se produce en grandes cantidades en todo el mundo por la industria

qumica. Es usado en tintes, explosivos, produccin de plsticos, etc. Puede ser producido
provocando la reaccin entre un cianuro y un cido fuerte, o directamente de amonaco y
monxido de carbono.

Las frutas que tienen una semilla grande, como el cantalupo o el albaricoque, generalmente
tienen pequeas cantidades de cianuro de hidrgeno en su semilla. Las almendras amargas,
de las que se extrae el aceite de almendra, tambin lo contienen. Algunos milpis lo usan
como medio de defensa. Tambin se le puede encontrar en los gases producidos por motores
de vehculos, en el humo del tabaco y en el humo de la combustin de plsticos que contienen
nitrgeno.

El proceso ms importante es la oxidacin Andrussov, inventada por Leonid Andrussow en

IG Farben en la que el metano y el amonaco reaccionan en la presencia de oxgeno alrededor
de 1200 C sobre un catalizador de platino.

2 CH4 + 2 NH3 + 3 O2 2 HCN + 6 H2O

La energa necesaria para la reaccin es proporcionada por la oxidacin parcial de metano y

amoniaco.

De menor importancia es el proceso Degussa (proceso BMA) en el que no se agrega oxgeno

y la energa deben ser transferidos indirectamente a travs de la pared del reactor:
 CH4 + NH3 HCN + 3H2

Esta reaccin es similar a la de reformado con vapor, en la que reacciona metano con agua
para dar monxido de carbono e hidrgeno.

En el proceso de Shawinigan, el amoniaco y el gas natural trasladan ms de coque. Tal como

se practica en BASF, la formamida es calentada y se divide en cianuro de hidrgeno y agua:

CH(O)NH2 HCN + H2O

En el laboratorio, pequeas cantidades de HCN son producidas aadiendo cidos sobre sales
de cianuro de los metales alcalinos:

H+ + NaCN HCN + Na+

Esta reaccin puede producir envenenamientos accidentales porque el cido convierte la sal
de cianuro en HCN gaseoso.

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

caractersticas)? Qu tipo de reacciones presenta?

El HCN es el precursor del cianuro de sodio y el cianuro de potasio, que se utilizan

principalmente en la minera. A travs de la intermediacin de las cianohidrinas, unas
variedades de compuestos orgnicos tiles se preparan a partir de HCN incluyendo el
monmero metacrilato de metilo, de la acetona, el aminocido metionina, a travs de la
sntesis de Strecker, y los agentes quelantes EDTA y NTA. A travs del proceso de la
hidrocianacin, el HCN se agrega al butadieno para dar adiponitrilo, un precursor del Nylon
66.

5. Cul es la importancia de este compuesto (industrial, medioambiental y/o

biolgica)?

Si se produce una exposicin de corta duracin la sustancia es irritante en ojos y en el tracto

respiratorio. La sustancia puede causar efectos en la respiracin celular debido al in cianuro
CN-, dando lugar a convulsiones y prdida del conocimiento, pudiendo incluso llegar a
producir la muerte.

En el caso de que se d una exposicin prolongada repetida la sustancia puede afectar al

tiroides.

La evaporacin de esta sustancia a 20 C, produce una concentracin nociva de la misma en

aire, provocando confusin mental, somnolencia, dolor de cabeza, nuseas, convulsiones,
jadeo, prdida del conocimiento, enrojecimiento de los ojos y la muerte.
En cuanto a su afeccin al medio ambiente, se trata de una sustancia que en contacto con el
aire, puede originar incendios y reacciones explosivas. En procesos de combustin se forman
gases txicos y corrosivos, llegando incluso a la formacin de xidos de nitrgeno que son
precursores en la formacin de ozono troposfrico, daino para los seres vivos.

"Cianuro de Hidrgeno - Resumen Compuesto". PubChem Compuesto .EE.UU.: Centro

Nacional de Informacin sobre Biotecnologa. 16 de septiembre de 2004. La
identificacin. Consultado el 2012-06-04.

"Cianuro de hidrgeno (CHEBI: 18407)". Las entidades qumicas de inters

biolgico. Reino Unido: Instituto Europeo de Bioinformtica. 18 de octubre de 2009.
Principal. Consultado el 2012-06-04.

Brian T Newbold (1 de noviembre de 1999). Claude Louis Berthollet: A Great Chemist in

+he french Tradition. Canadian Chemical News. Archivado desde el original el 26 de
noviembre de 2015. Consultado el 31 de marzo de 2010.

L. Andrussow (1935). The catalytic oxydation of ammonia-methane-mixtures to hydrogen

cyanide. Angewandte Chemie 48: 593-595.

F. Endter (1958). Die technische Synthese von Cyanwasserstoff aus Methan und Ammoniak
ohne Zusatz von Sauerstoff. Chemie Ingenieur Technik 30 (5): 281-376.

VITAMINA D

1. A qu funcin orgnica pertenece el compuesto y cules son las caractersticas

generales de este tipo de funcin?

Es una vitamina liposoluble. Las vitaminas liposolubles se almacenan en el tejido graso del
cuerpo.

La vitamina D tambin se denomina calciferol y es una vitamina liposoluble, lo que

significa que se disuelve en grasas y se almacena en los tejidos adiposos del cuerpo. Esta
propiedad de la Vitamina D permite que no sea necesario el consumo diario ya que el
organismo tiene sus reservas propias.
2. Cules son las caractersticas de este compuesto (nombre IUPAC, masa, formula
molecular, estructura, punto de ebullicin, punto de fusin, densidad)?

vitamina D

Colecalciferol (D 3 )

identificacin

existe en dos formas:

sinnimos D 2 ( ergocalciferol )
y D 3 ( colecalciferol )
 cdigo ATC A11CC

propiedades qumicas

pK ( 10 C )

propiedades fsicas

T fusin (Descomposicin)

3. Cmo se obtiene el compuesto (reacciones de sntesis)?

El precursor de la vitamina D que se obtiene por sntesis endgena es el 7-dehidrocolesterol

presente en la piel, que sufre una primera reaccin qumica gracias a los rayos UVB del sol.
En este primer paso este precursor sufre una modificacin que tiene como resultado la
formacin de pre-vitamina D3. Este compuesto es inestable y en 48 horas sufre una
reorganizacin molecular provocada por la temperatura que tiene como resultado la
produccin de vitamina D3 o colecalciferol. Alternativamente puede producir luminosterol
y taquisterol, que son biolgicamente inactivos, lo que evita la formacin de un exceso de
vitamina D y sirve as de control de la sntesis de la hormona. Otro mecanismo de regulacin
es la pigmentacin de la piel, que aumenta con la exposicin solar y bloquea la penetracin
de los rayos UV, regulando as la conversin de 7-dehidrocolesterol a vitamina D3. sta sin
embargo no es biolgicamente activa, por lo que an sufre dos importantes reacciones. La
primera de ellas es en el hgado y da lugar al 25-hidroxicolecalciferol (25-hidroxivitamina
D3). A continuacin, sufre una nueva hidroxilacin en el rin, lo que produce calcitriol
(1,25-hidroxivitamina D3), que es la forma biolgicamente activa.

4. El compuesto puede reaccionar frente a otras sustancias (reacciones

caractersticas)? Qu tipo de reacciones presenta?

La vitamina D es una hormona esteroidea que agrupa dos compuestos: ergocalciferol

(vitamina D2) y colecalciferol (vitamina D3). Se considera que las dos son similares en
cuanto a sus funciones biolgicas, aunque algunos expertos estn en desacuerdo y no
recomiendan la utilizacin de la vitamina D2 en los suplementos. La vitamina D2 se sintetiza
en plantas, mientras que la vitamina D3 es de origen animal. La vitamina D podemos
obtenerla por sntesis endgena o a travs de la alimentacin, pero en ambos casos debe
convertirse en las formas biolgicamente activas a travs de varias reacciones de
hidroxilacin.
5. Cul es la importancia de este compuesto (industrial, medioambiental y/o
biolgica)?

Recomendaciones sobre los niveles sricos de 25 (OH) D recomendados varan. Una revisin
de 2014 concluy que los niveles sricos ms ventajosas para 25 (OH) D parecan estar cerca
de 75 nmol / l. [62] Un 2015 revisin, se encontr que con relacin a los niveles ptimos,
una revisin de 2004 haba recomendado que al menos 70 nmol / L debe mantenerse con el
fin de evitar los efectos negativos para la salud, que los niveles deseables D 25 (OH) entre
90-120 nmol / l han sido reportados por otra crtica, pero que los niveles ptimos de vitamina
D son objeto de controversia. La revisin concluy que los rangos de 75 a 100 nmol / L
deban ser recomendado para los atletas.

Laboratorios estadounidenses generalmente reportan niveles de 25 (OH) D como ng / ml.

Otros pases utilizan a menudo nmol / l.

Un comit del IOM concluy una concentracin srica de 25-hidroxivitamina D de 20 ng /

ml (50 nmol / l) es deseable para los huesos y la salud en general. Las ingestas dietticas de
referencia para la vitamina D se eligen con un margen de seguridad y sobrecargara el valor
suero especfico para asegurar los niveles especficos de consumo de alcanzar los niveles
sricos de 25-hidroxivitamina D deseados en casi todas las personas. No hay contribuciones
a la concentracin srica de 25-hidroxivitamina D son asumidos por exposicin al sol y las
recomendaciones son plenamente aplicables a las personas con piel oscura o la exposicin a
la luz solar insignificante.

El Instituto encontr concentraciones de 25-hidroxivitamina D en suero superiores a 30 ng /

ml (75 nmol / l) "no son consistentemente asociados con un mayor beneficio". Los niveles
sricos de 25-hidroxivitamina D por encima de 50 ng / ml (125 nmol / l) pueden ser motivo
de preocupacin. [63] Sin embargo, el rango deseado de los niveles de 25-hidroxivitamina D
es entre 20 y 50 ng / ml.

El riesgo de enfermedad cardiovascular es ms baja cuando la vitamina D vari de 8 a 24 ng

/ ml (20 a 60 nmol / l). Un "efecto umbral" parece ocurrir cuando un nivel de 24 ng / ml (60
nmol / l) se ha llegado a decir, los niveles de vitamina D ms de 24 ng / ml (60 nmol / l) no
mostr beneficio adicional.

Lieberman, Shari (2007). The REAL Vitamin and Mineral Book. Penguin Group. pp. 93-99.
Dietary Supplement Fact Sheet: Vitamin D. National Institutes of Health. Archived from the
original on 2007-09-10. Retrieved on 2007-09-10.

Vitamin D: The Merck Manual of Diagnosis and Therapy. Last full review/revision April
2007 by Larry E. Johnson, MD, PhD.

http://uvweb.free.fr/pages/vita1.php

http://genome.cshlp.org/content/20/10/1352