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UNIVERSIDAD DE SAN MARTN DE PORRES

FACULTAD DE MEDICINA HUMANA


CURSO DE QUMICA BIOLGICA

PRACTICA N 9
COMPUESTOS HIDROXLICOS Y CARBONLICOS

Alumnos:

Diego Gmez Wong


Mnica Alexandra Lpez Murga
Jorge Luis Glvez Daz

Grupo: 07L
Hora: 10:00 12:00

LIMA-PER
2008
1.- INTRODUCCION

ALCOHOLES Y FENOLES
Los alcoholes son compuestos de formula general R -OH donde r es cualquier
grupo alquilo y OH es el grupo hidroxilo. Los fenoles tambin son compuestos
que poseen el grupo OH pero este esta unido a un radical aromtico (arilo).
Con frecuencia se estudian separadamente los alcoholes de los fenoles pues
las propiedades qumicas de estos ltimos son muy diferentes.

Entre las propiedades de los alcoholes destaca su acidez y su basicidad, estas


propiedades se le atribuyen al grupo hidroxilo que es similar al del agua (H-
OH).Los alcoholes al igual que el agua, son cidas y bases dbiles, casi tan
acidas y bsicas como el agua.

Al igual que el agua son lo suficientemente activos como para reaccionar con
metales como el sodio, liberando hidrogeno gaseoso. Los productos formados
se llaman alcxidos, que son bases fuertes al igual que el NaOH.

Los grupos OH en los fenoles son mucho ms cidos que en los alcoholes,
debido a que el grupo fenil0o atrae electrones con ms fuerza que en los
grupos alquilo de los alcoholes.
.

Los primeros trminos de la serie homologo son lquidos y los alcoholes


superiores slidos .Son menos densos que el agua y la densidad aumenta con
el nmero de tomos de carbono.

Tiene elevados puntos de ebullicin debido a que forman puentes de hidrogeno


entre sus mismas molculas, lo que hace difcil que se separen y pasen a la
fase gaseosa.

CLASIFICACIN DE LOS ALCOHOLES: Segn el nmero de tomos de


hidrgeno unidos al carbono que contiene al OH existen tres tipos de
alcoholes:

Alcohol Primario
Alcohol Secundario
Alcohol Terciario
Alcohol Aromatico

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

A REACCIN CON EL SODIO METLICO:

Cuando se agrega sodio o potasio metlico, el alcohol reacciona


desprendiendo gran energa y liberando hidrogeno, La solucin resultante
contiene alcxido de sodio o potasio.
La facilidad con que se forman estos alcxidos va de acuerdo a al acidez. Un
alcohol primario libera ms rpidamente el hidrgeno que uno secundario uno
terciario.

B SUSTITUCIN POR HALGENO:

El grupo OH de los alcoholes puedes ser sustituido por halgenos. Esta


reaccin ocurre ms rpido con lo alcoholes terciarios, mientras que con los
alcoholes secundarios es lenta y con los alcoholes primarios es ms lenta:

C OXIDACIN DE ALCOHOLES:

Los alcoholes primarios y secundarios son fcilmente oxidables, mientras que


los terciarios difcilmente se oxidan:

Los alcoholes primarios pasan a aldehdos, y a menos que se retire el aldehdo


formado por el sistema, se oxidar hasta cido carboxlico.

Los alcoholes secundarios se oxidan hasta cetonas, las cuales son difciles de
oxidar, por ello la oxidacin se detiene en esta etapa.

FENOLES.

Son compuestos hidroxlicos donde el grupo OH se une directamente a un


anillo aromtico. Se caracterizan por ser ms cidos que los alcoholes y por
formar complejos coloreados con iones metlicos como el Fe.

ALDEHIDOS Y CETONAS

Los aldehdos y cetonas son compuestos orgnicos que se caracterizan por la


presencia del grupo CARBONILO: C O
Con excepcin del metanal , que es gaseoso a temperatura ambiente, la mayor
parte de los aldehdos y cetonas son lquidos, y los trminos superiores son
slidos. Presentan puntos de ebullicin ms bajos que los de los alcoholes
correspondientes.

El metanal. El etanal y la propanona son solubles en agua, y la solubilidad


decrece rpidamente al aumentar el nmero de tomos de carbono.

Los primeros trminos de la serie de los aldehdos alifticos tiene olor fuerte
irritante, pero los dems aldehdos y casi todas las cetonas presentan olor
agradable, por lo que se utilizan en perfumera y como agentes aromatizantes.

RECONOCIMIENTO DEL GRUPO CARBONILO

A REACCIN CON LA 2,4 DINITROFENILHIDRAZINA

La presencia del grupo carbonilo puede ser detectado por reaccin con la 2,4-
dinitrofenihidrazina(2,4-DNFH), y con la subsiguiente formacin de precipitados
de color amarillo o naranja de 2,4- dinitrofenilhidrazina del aldehdo o cetona.

B RECCIONES CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Los aldehdos pueden ser detectados por el reactivo de Schiff (conocida


tambin como fucsina decolorada) con el cual dan coloracin violeta o rosa
azulado.
Esta prueba es especfica para los aldehdos, aunque es ligeramente positiva
para la acetona y es negativa para las otras acetonas. La reaccin general es
la siguiente:

C REACCION CON EL REACTIVO DE FHELING

Sirve para identificar aldehdos. Las cetonas dan negativo.


Los aldehdos se diferencian de la acetonas porque los primeros son
compuestos reductores debido a al presencia del grupo CHO, que puede ser
oxidado a- COOH por accin de oxidantes suaves como el cobre Cu , en medio
alcalino.
Las cetonas se comportan como sustancias no reductoras.

El reactivo de Fehling esta formado por dos soluciones A y B. La primera es


una solucin de sulfato cprico: la segunda de hidrxido de sodio y una sal
orgnica llamado tartrato de sodio y potasio. Cuando se mezclan cantidades
iguales de ambas soluciones
Se forma un color azul intenso por la formacin de un in complejo entre el in
cprico y el tartrato. Agregando un aldehdo y calentando suavemente el color
azul desparece y se forma un precipitado rojo de oxido cuproso(Cu2O).. La
reaccin de forma simplificada es al siguiente:

D REACCIN CON EL RACTIVO DE TOLLENS

El reactivo se prepara por adicin de hidrxido de amonio a una solucin de


nitrato de plata, hasta que el precipitado formado se redisuelva. La plata y el
hidrxido de amonio forman un complejo Ag(NH3)2OH plata de diamino, que
reacciona con el aldehdo, dando como resultado positivo un espejo de plata.
La reaccin esquematizada puede representarse:

2.- OBJETIVOS

Verificar las principales propiedades de los comnpuestos hidroxlicos como ,os


alcoholes y fenoles.
Verificar las principales propiedades qumicas de los compuestos carbonlicos
como aldehisdos y cetonas.

PARTE EXPERIMENTAL

REACTIVOS
Reactivo de tollens
Reactivo cido crmico
Reactivo de Schiff
Reactivo de Lucas
Solucin de borax al 1%
Reactivo 2,4- dinitofenilhidrazina
Solucin indicador de fenoftalena
cido sulfrico concentrado
Metanol
cido saliclico
Fenol al 1%
Reactivo de Fehling ( A y B)
Acetaldehdo al 10%
Benzaldehido
n-butanol
2-butanol
Ter-butanol
Acetona
Sodio metlico

MATERIALES

Gradilla
Tubos de prueba
Cocinilla
Bao mara
Pipetas de 5ml y 10 ml

Na Fenolftalena Ecuacin
qumica
n-butanol Veloz Base fuerte

2-butanol Media Base fuerte

Ter-butanol lenta Base fuerte

3.- REACCIN CON SODIO METLICO:

Objetivo: Verificar la presencia del grupo OH en alcoholes, adems utilizar la


reaccin para diferenciar alcoholes 1, 2 y 3.

En tubos de prueba limpios y secos colocar aproximadamente 1ml de los


alcoholes a ensayar, luego adicionar a cada tubo un pequeo trozo de sodio
metlico (CUIDADO es muy custico, manipule con pinzas). Observar si se
desprende hidrgeno gaseoso y si hay reaccin con el sodio. Si se sospecha
que el alcohole contiene agua, secarlo primero con cloruro de calcio anhdrido
o sulfato de magnesio anhdrido.

Ver el orden de reactividad de los diferentes tipos de alcoholes. Al terminar la


prueba se puede comprobar la presencia del alcxido, adicionando gotas de
fenolftalena al tubo de prueba por aparicin de una coloracin de rojo grosella.

Si quedase un remanente de sodio metlico sin reaccionar, no se debe


desechar arrojndolo al lavadero (peligro de explosin) consultar con el
profesor

DISCUSIN
CONCLUSIN

4.- PRUEBA CON EL REACTIVO DE LUCAS


Objetivo: Diferenciar los 3 tipos de alcohol por la velocidad de formacin del
haluro de alquilo insoluble en el reactivo.

Colocar en tubos de prueba aproximadamente 0,5ml de los alcoholes a


ensayar, luego adicionar 2ml del reactivo de Lucas agitar y observarla prueba
ser positiva si hay formacin de turbidez o formacin de dos fases inmiscibles
(El producto, cloruro de alquilo, es insoluble en el reactivo de LUCAS)

Acido crmico Ecuacin qumica


n-butanol
2-butanol
Ter-butanol

DISCUSIN

CONCLUSIN
5.-PRUEBA DE OXIDACIN
Objetivo. Diferenciar los tipos de alcohol por su comportamiento frente al acido
crmico.

En tubos de prueba colocar 1ml de acetona luego, adicionar una gota del
alcohol problema y luego una gota del reactivo acido crmico, agitar y observar
si hay viraje del color del reactivo a un color verde azulado y /o formacin de
precipitado.

Reactivo de Lucas Ecuacin qumica


n-butanol No
2-butanol No
Ter-butanol Cambia de fase

6.- REACCIN CON EL TRICLORURO FRRICO


Objetivo: Diferenciar fenoles de alcoholes.

En tubos de prueba colocar 1ml de solucin problema, en otro tubo colocar 1ml
de etanol, finalmente a cada tubo adicionar dos gotas del reactivo tricloruro
frrico.

Trcloruro frrico Ecuacin qumica


Fenol Si

DISCUSIN

CONCLUSIONES
7.- PRUEBA DEL CIDO BRICO
Objetivo: Diferenciar alcoholes polihidroxilados de monohidroxilados.

En 2 tubos de prueba colocar 2ml de solucin de brax al 1%, luego agregar 2


gotas de solucin indicadora de fenolftalena, finalmente al primer tubo
adicionar 5 gotas de etanol y al segundo 5 gotas de glicerina, agitar y observar.

Brax
Glicerina Sal bsica
Etanol No cambia

DISCUSIN

CONCLUSIN

8.- REACCIN CON LA 2,4_DINITROFENILHIDRAZINA


Objetivo. Comprobar la presencia de grupo carbonilo en aldehdos y cetonas

En un tubo de prueba colocar gotas de aldehdo cetona luego adicionar 10


gotas de Rvo. 2,4-dinitrofenilhidrazina agitar y observar si se forma algn
precipitado. Si no hay formacin de precipitado inmediatamente, esperar 5
minutos, si no hay precipitado.

2,4- Ecuacin qumica


dinitrofenilhidrazina
Cetona
Aldehdo
Llevar a bao mara por 3 minutos enfriar y observar si hay informacin d
precipitado.

RESULTADO

Reactivo de Schiff
Aldehdo
Cetona

DISCUSIN

CONCLUSIN

9.- PRUEBA CON EL REACTIVO DE SCHIFF

Objetivo. Detectar presencia de aldehdo.

Colocar en tubos de prueba aproximadamente 1ml de reactivo de Schiff, luego


a cada tubo adicionar gotas de la muestra analizar. Agitar por un minuto como
mximo. Observar si hay la aparicin de una coloracin de rojo azulado

10.- prueba con el reactivo de Tollens


Objetivo: Diferenciar aldehdos de cetona.

En tubos de prueba colocar a cada uno 0,5ml de reactivo de Tollen, luego a


cada tubo adicionar 0,5ml de muestra mezclar bien y dejar en reposo unos
minutos. Observar si hay formacin del espejo de plata. Si no se observase la
aparicin del espejo, llevar los tubos al bao mara por 30 a 60 segundos y
observar. Precaucin: No calentarlos tubos por ms de un minuto peligro de
explosin

Reactivo de Tollens Ecuacin qumica


Aldehdo
Cetona

DISCUSIN

CONCLUSIN

11.- REACCION CON EL REACTIVO DE FEHLING


Objetivo: Diferenciar aldehdos de cetonas

El reactivo de Fehling se prepara instantes antes de su empleo mezclando 1ml


de la solucin Fehling.A. + 1ml de la solucin Fehling B. Se agita hasta la
formacin de un complejo azul intenso. La prueba consiste en colocar 1ml del
reactivo de Fehling y adicionar 0,5ml de la muestra, mezclar bien y llevar al
bao mara por 3 minutos.

Reactivo de Fehling Ecuaciones qumicas


Aldehdo
Cetona
Retira y observar si hay formacin de un precipitado color rojo ladrillo

DISCUSIN

CONCLUSIN

CUESTIONARIO

1. Escriba la ecuacin qumica de las reacciones llevadas a cabo durante


la prctica.

REACCION DE TOLLENS

R - C = O + 2 Ag 1+ + 3OH- -------- R - C = O + 2Ag + 2H2O H +1 O 0

REACCIN DE FEHLING

R - C = O + 2Cu2- + 5 OH ------------ R - C = O + Cu2O + 3 H2O + H O-

2. Una sustancia reacciona lentamente con el sodio metlico, y se oxida


con el cido crmico. Qu tipo de sustancia ser?. Explique

Esta sustancia ser un alcohol de tipo secundario; y debido a que no posee


sus enlaces completos le ser ms difcil reaccionar con el sodio; tambin
perder electrones (oxidacin) con mayor facilidad con un cido fuerte (ioniza
totalmente)como es el cido crmico, precisamente porque no es estable al no
tener sus enlaces completos.
3. Escriba las principales propiedades fsicas y qumicas
y toxicidad del formaldehdo.

Acerca de sus propiedades qumicas el formaldehdo se caracteriza por ser


sumamente activo y se combina qumicamente con casi todos los tipos de
compuestos orgnicos, con excepciones de las parafinas. Puede emplearse en
forma de monmero anhdro, solucin o polmeros con resultados equivalentes.
Por reduccin el formaldehdo se convierte en metanol, la oxidacin da cido
frmico o gas carbnico.

Sobre sus propiedades fsicas su estado de agregacin es gaseoso(voltil), su


apariencia es incolora, su densidad es de 0,82 g/cm3, su masa es de 30,03 u,
su punto de fusin 181 K (-92 C) , su punto de ebullicin es 252 K (-21 C) y
es muy soluble en agua.

Y por ltimo acerca de su toxicidad es de un potencial muy alto; las


manifestaciones clnicas determinadas por la exposicin al formaldehdo
dependen, por lo general, de concentraciones elevadas del compuesto, y los
sntomas son inmediatos y severos. En los casos graves, la muerte ocurre
generalmente dentro de las primeras 10 horas de exposicin al aldehdo. En el
50% de stos la recuperacin es rpida y el pronstico es bueno, aunque en
algunos pacientes y de modo muy excepcional, se detecta la presencia de
lceras gstricas. Entre los sntomas de intoxicacin tenemos : fuerte olor de
formaldehdo en el aire expirado, vmitos, epfora, irritacin de los ojos, edema
pulmonar, disnea, y en ocasiones se observa la aparicin de una neumona
secundaria.

4. Se tiene una muestra.M. a la cual se le ha practicado las siguientes


pruebas ( ver cuadro):

PRUEBA cido crmico Rvo. De Tollens 2,4-


Dinitrofenilhidrazina
RESULTADO Solucin Formacin del Formacin de un
verdosa y espejo de plata precipitado
precipitado anaranjado

Sealar a que familia de compuestos orgnicos pertenece la muestra M. y


Por qu.
Pertenece a la familia de los carbonilos, formada por los aldehdos y las
cetonas porque se oxida fcilmente con el cido crmico y 2,4-
Dinitrofenilhidrazina y se reduce con el reactivo de Tollens .

BIBLIOGRAFA

DIRECCIONES ELECTRNICAS

http://www.textoscientificos.com/quimica/formaldehido/reactividad
http://es.wikipedia.org/wiki/Formaldeh%C3%ADdo
http://html.rincondelvago.com/reacciones-de-tollens-y-de-fehling.html

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