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Problema 2
a) Cmo se distribuyen los electrones de un enlace sigma en una ruptura homoltica y en
una heteroltica?
b) Ordene los siguientes radicales segn estabilidad creciente:
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Problema 3
En los siguientes casos indicar las reacciones de iniciacin, de propagacin y de
finalizacin. Justificar el producto obtenido.
a) Reaccin de isobutilbenceno con Br2 en fase gaseosa y en presencia de luz UV a
127C.
b) Como sera el mecanismo considerando que se forma acetona (CH 3COCH3) y CH3Cl.
Problema 4
a) La cloracin del isopentano a 300 C en presencia de luz conduce a una mezcla de
ismeros monoclorados en las siguientes proporciones:
30% 1-cloro-2-metilbutano
15% 1-cloro-3-metilbutano
33% 2-cloro-3-metilbutano
22% 2-cloro-2-metilbutano
Escribir el mecanismo general de la reaccin y justificar los porcentajes de los ismeros
segn la facilidad relativa de la cloracin.
b) Por qu la bromacin del mismo compuesto conduce a un nico producto?
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Problema 5
a) Escribir las estructuras de resonancia del radical formado por bromacin allica radicalaria
del 1-hexeno.
b) Sugiera un mecanismo que explique el siguiente resultado experimental (el asterisco
significa marcacin isotpica con 14C).
Problema 6
Se tiene una mezcla de ciclohexano y ciclohexeno en una relacin molar de 3 a 1
respectivamente. La mezcla se somete a una cloracin va radicales libres a 40 OC
formndose 40 % de cloruro de ciclohexilo y 60 % de 3-clorociclohexeno. Determine:
i.- El factor reactividad para la sustraccin del hidrgeno del ciclohexeno respecto a la
sustraccin del hidrgeno del ciclohexano.
ii.- Proponga el mecanismo de reaccin para el producto principal.
Cl
ciclohexeno 3-clorociclohexeno
Problema 7
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SOLUCIN
Luz UV
+ Cl2 + HCl (I) 40 %
O
40 C
Cl
Luz UV
+ Cl2 + HCl (II) 60 %
40OC
Cl
12. f.r.( I ) . 3
40 % = x 100 %
12. f.r.( I ) . 3 + 4. f.r.( II ) . 1
Finalmente tenemos:
f.r.( II )
= 13,5
f.r.( I )
INICIACIN
Luz UV .
Cl Cl 2 Cl
40OC
PROPAGACIN
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.
.
+ Cl
.
H
.
+ Cl Cl + Cl
. Cl
Luz UV
+ Cl2 + HCl
40OC
Cl
TERMINACIN
. .
Cl + Cl Cl Cl
reactividades del metano, y del etano [ f.R. H(etano)/ f.R. H(metano) = 2,5 / 1] frente
a la cloracin con luz UV, los experimentos de competencia se han llevado a
cabo, en realidad, con mezclas que contienen ms metano que etano. Si la
proporcin molar de metano a etano es de 10: 1 respectivamente. Determine:
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SOLUCIN
Finalmente:
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Cl Cl
Luz UV
2 Cl
. Iniciacin
. .
CH3 + H - Cl
H3 C H + 2 Cl
Propagacin
. CH3Cl + Cl
.
CH3 + Cl Cl
. . Terminacin
Cl + Cl Cl2
P3 Complete el siguiente cuadro sobre las tensiones que se presentan en los cicloalcanos. Las entalpias de
combustin se dan en kcal/mol.