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I.

OBJETIVOS

1) Reconocer un alcohol mediante pruebas con diferentes reactivos.

2) Reconocer mediante la Prueba de Lucas la presencia de un alcohol primario, secundario,


terciario.

3) Reconocer mediante la prueba con NaOH y CuSO4 la presencia de un monol y poliol.

ALCOHOLES
II. MARCO TERICO

1. ESTRUCTURA

Los alcoholes son compuestos orgnicos que se caracterizan por tener el grupo funcional HIDROXILO
(-OH) y pueden ser primarios, secundarios o terciarios, segn la naturaleza del carbono al que se
encuentra dicho grupo.
El ms sencillo de todos es el metanol, base del llamado alcohol industrial, el cual se prepara y en
presencia de oxidantes fuertes, segn la reaccin.
2 3
() + 22 3

1.1 CLASIFICACIN DE ALCOHOLES

Alcohol primario: Cuando el grupo funcional va unido a un carbono primario


2 3 2 2 1

Alcohol secundario: Cuando el grupo funcional va unido a un carbono secundario.


2 4 10 2

Alcohol terciario:
Si bien se resisten a ser oxidados con oxidantes suaves, si se utiliza uno enrgico como lo es
el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se oxidan dando como productos una
cetona con un nmero menos de tomos de carbono, y se libera metano.

El grupo funcional va unido a un carbono terciario:

Y a su vez los alcoholes se pueden clasificar segn el nmero de grupos hidroxilos que contenga el
compuesto:

ALCOHOLES
Monoalcohol o Monol: Son aquellos alcoholes que tienen un solo grupo hidroxilo (-OH), y
son aquellos que pueden clasificarse como alcoholes primarios, secundarios y terciarios.
Polialcoholes: Son aquellos compuestos que tienen dos o ms grupos hidroxilos (OH).

2. PROPIEDADES FSICAS DE LOS ALCOHOLES

Se basan principalmente en su estructura. El alcohol est compuesto por un alcano y agua. Contiene
un grupo hidrofbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es
hidrfilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo
OH da a los alcoholes sus propiedades fsicas caractersticas, y el alquilo es el que las modifica,
dependiendo de su tamao y forma.

3. PROPIEDADES QUMICAS DE LOS ALCOHOLES

Reaccin como bases El grupo hidroxilo de los alcoholes puede ser reemplazado por diversos
aniones cidos reaccionando, por lo tanto, como una base segn la ecuacin general siguiente, en
la que se obtiene un haluro de alquilo como producto: H2 R - OH + H - X R - X + O

4. SOLUBILIDAD

Puentes de hidrgeno: La formacin de puentes de hidrgeno permite la asociacin entre las


molculas de alcohol. Los puentes de hidrgeno se forman cuando los oxgenos unidos al hidrgeno
en los alcoholes forman uniones entre sus molculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.

A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rpidamente en agua,


porque el grupo hidroxilo (OH), polar, constituye una parte relativamente pequea en
comparacin con la porcin hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes
orgnicos.

Los puntos de ebullicin de los alcoholes tambin son influenciados por la polaridad del compuesto
y la cantidad de puentes de hidrgeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto

ALCOHOLES
de ebullicin sea ms alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes
el punto de ebullicin aumenta con la cantidad de tomos de carbono y disminuye con el aumento
de las ramificaciones.

5. DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES

La deshidratacin de alcoholes es el proceso qumico que consiste en la conversin de un alcohol


en un alqueno por proceso de eliminacin. Para realizar este procedimiento se utiliza un cido
mineral para extraer el grupo hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una carga positiva en el
carbono del cual fue extrado el OH el cual tiene una interaccin elctrica con los electrones ms
cercanos (por defecto, electrones de un hidrgeno en el caso de no tener otro sustituyente) que
forman un doble enlace en remplazo.

Por esto, la deshidratacin de alcoholes til, puesto que fcilmente convierte a un alcohol en un
alqueno. Un ejemplo simple es la sntesis del ciclohexeno por deshidratacin del ciclohexanol. Se
puede ver la accin del cido (H2SO4) cido sulfrico el cual quita el grupo hidroxilo del alcohol,
generando el doble enlace y agua.

ETANOL ALCOHOL ETILCO

El etanol es un compuesto qumico que tambin se conoce bajo el nombre de alcohol etlico, el cual
es un lquido sin color ni olor, bastante inflamable que posee un punto de ebullicin en torno a 78C.

Su frmula es CH3-CH2-OH, tratndose del principal producto que forma parte de la composicin
de las bebidas alcohlicas, incluyendo el vino, con un porcentaje de alrededor de un 13%, pero
puede superar el 50% en numerosos tipos de licores.

El etanol, como ya hemos mencionado, es un lquido incoloro, y altamente voltil, que est presente
en la mayora de las bebidas fermentadas. Desde antao se produca etanol a travs de la
fermentacin anaerbica y posterior destilacin de las disoluciones que contenan en su
composicin azcar y levadura.

ALCOHOLES
En cuento a las propiedades fsicas del etanol, podemos destacar su estado de agregacin, que es
lquido, su apariencia, la cual es incolora, as como su masa molar, que es de 46.07 g/mol. En cuanto
al punto de fusin y ebullicin, sus valores son de -114.3C y 78.4C respectivamente. De sus
propiedades qumicas podemos destacar la acidez, que es de un 15.9 y su miscibilidad.

6. DESTILACIN SIMPLE

Es un tipo de destilacin donde los


vapores producidos son
inmediatamente canalizados hacia un
condensador, el cual lo refresca y
condensa de modo que el destilado no
resulta puro. Su composicin ser
idntica a la composicin de los vapores
a la presin y temperatura dados.

La destilacin sencilla, se usa para separar aquellos lquidos cuyos puntos de ebullicin difieren
extraordinariamente (en ms de 80C aproximadamente) o para separar lquidos de slidos no
voltiles. Para stos casos, las presiones de los componentes del vapor normalmente son
suficientemente diferentes de modo que la ley de Raoult puede descartarse debido a la
insignificante contribucin del componente menos voltil. En este caso, el destilado puede ser
suficientemente puro para el propsito buscado.

ALCOHOLES
III. MATERIALES Y REACTIVOS

MATERIALES
- VASO PRECIPITADO - PINZA DE MADERA

- GRADILLA - TUBOS DE ENSAYO

- PIPETAS - LUNA DE RELOJ

ALCOHOLES
REACTIVOS
- ALCOHOL ISOPROPILICO (C3H8O) - ACIDO CLORHIDRICO (HCl)

- PERMANGANATO DE POTASIO (KMnO4) - Acido Sulfurico(H2SO4)

SULFATO DE COBRE ( (CH3)3COCH3 ) - REACTIVO LUCAS

ALCOHOLES
- SODIO METALICO - REACTIVO NESSLER

- SOLUCION DE K2Cr2O7 - HIDRXIDO DE SODIO (NaOH)

ALCOHOLES
IV. PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

1.-Prueba de acidez

A) Reaccin con un metal alcalino:

En 3 tubos de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5ml). (OH 1,2,3).Adicionar un trocito de


Na metlico a cada uno de los tubos de ensayo y observar el desprendimiento de un gas y la
reaccin de cada uno de los tubos con las muestras problemas.

Reaccin:

CH3 OH + Na 1/2H2+

B) Reaccin de esterificacin:

- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5ml) y 5 gotas de cido Oxlisilico y


cido sulfrico (1 gota)
- Agitar la solucin y llevar a bao, mara.
- Si el alcohol presenta bajo peso molecular se percibir un aroma caracterstico

Reaccin:

C2H2O4 +C2H5OH +H2SO4 +H2O

2.-Reaccin de oxidacin e identificacin de un (OH 1,2,3):

A) Medio acido

En 3 tubos de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5ml) (OH, 1,2,3)

Adicionar solucin de K2CR2O7 y HCL y/o H2SO4 concentrado (2 gotas), colocar el tubo de
desprendimiento a otro tubo en el que previamente se le ha adicionado el reactivo de Tollens, y/o
(R.Felling, R, Beckam) calentar a bao mara (2 a 5 min) en la parte interna se forma un espejo de
Ag, lo cual nos indica que se ha producido un aldehdo.

Reaccin:

CH3CH2CH2OH +K2Cr2O7+HCl+7H2O

B) Medio Bsico

- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol. (0.5ml)


- Adicionar solucin de KMnO4 y NaOH al 10%.
- Calentar a bao mara (2 a 5 min) donde se observa el cambio de coloracin.

Reaccin:

R-CH2OH +K2MnO4 +NaOH RCHO ++H2O

ALCOHOLES
C) Oxidacin con el reactivo de Nessler

Este reactivo produce la oxidacin de un alcohol 1 a 2 a expensas de su reduccin del Hg (II) en


Hg (I) o Hg.

En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5ml).

Adicionar 0.5ml del reactivo de Nessler.

L levar a bao mara (2 a 5 min) donde se observa el cambio de coloracin o precipitacin.

El reactivo se prepara tratando 13.4g de Cloruro de Mercurio con 15 g de Yoduro de Potasio en


solucin acuosa.

Reaccin:

HgCl2 + 2KI HgI2 +

HgI2 + KI

CH3CH2OH +K2 (HgI4) +Hg + HI

3.-Reaccion de diferenciacin de alcohol (1,2,3) con el reactivo de LUCAS

- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5ml)


- Adicionar el reactivo de LUCAS (0.5ml)
- Llevar a bao Mara (5min)
- Si hay turbidez inmediata entonces el alcohol es terciario
- Si hay turbidez en aproximadamente en 5 min es un alcohol secundario
- Si hay turbidez despus de 20-24 horas es un alcohol primario.
- Reactivo de LUCAS (ZnCl2 +HCl)

Reaccin:

(CH3)3COH+HCl+ZnCl2 (CH3) C-CL+H2O

R3-OH+HCl+H2O Rpidamente

R2-CHOH+HCl+H2O Mas lentamente

R-CH2OH+HCL+H2O No se forma en las condiciones de prueba

ALCOHOLES
4.-Prueba de Yodoformo

Sirve para identificar los metialcoholes secundarios de alcohol (0.5ml)

- En un tubo de ensayo agregar la muestra de alcohol (0.5ml).


- Adicionar el reactivo4ml de reactivo LUGOL (solucin de Yodo: KI)
- Agregar gota a gota hasta que desaparezca el color del lugol
- Llevar a bao mara (2min)
- Dejar en reposo
- Si se forma un precipitado anotar el aspecto del color

Reaccin:

NaOH +I2 +KI+H2O NaOI

(CH3)CH-OH+NaOI +NaOH

CH3-CO-CI3+NaOH+CHI3.

5.-Reaccion de diferenciacin de MONOL y POLIOL

5.1. Reconocimiento de un Monol:

En un tubo de ensayo colocamos la muestra de alcohol, luego le agregamos sulfato de cobre


CuSO4 aproximadamente 0.5ml. Ms NaOH

Luego lo llevamos a bao mara por 5 min. Observamos que sucede.

CuSO4+NaOH Cu (OH)2 + Na2SO4

Reaccin:

C4H8O+Cu (OH)2

6.2. Reconocimiento de un Poliol:

En un tubo de ensayo colocar etilenglicol, luego le agregamos sulfato de cobre CuSO4


aproximadamente 0.5ml. Ms NaOH

Luego lo llevamos a bao mara por 5 min. Observamos que sucede

C2H6O2 + Cu (OH)2

ALCOHOLES
V. CLCULOS Y RESULTADOS

1. PRUEBA DE IDENTIFICACIN

- PRUEBA DE ACIDEZ

A. REACCION CON UN METAL ALCALINO


En este proceso tuvimos un tubo de ensayo con sodio (Na)
ms alcohol isopropilico (conocido tambin como
isopropanol, su frmula molecular es: C3H8O).

Observamos una turbidez color blanquecina y vimos que el


sodio reacciono saliendo burbujitas, en esto observamos que
se forma alcohoxido de sodio y desprende hidrogeno.

El cual tenemos la siguiente reaccin:

3 ()3 + 3 6 + 2

B. REACCION DE ESTERIFICACIN
En un tubo de ensayo tenamos alcohol isopropilico (C3H8O), ms alcohol saliclico
(C7H6O3) con 3 gotas de H2SO4(CC) y lo llevamos a bao mara por 5 minutos.

Luego lo vertimos en una placa Petri que tena un poco de agua y pudimos notar
un aroma agradable esto demuestra que el alcohol isopropilico es de bajo peso
molecular.

La reaccin formada es:

2 4
10 7 6 3 + 30 3 8 20 8 8 3 + 7 2 0

ALCOHOLES
REACCIN DE OXIDACIN E IDENTIFICACIN DE UN (OH, 1, 2, 3)

A. MEDIO CIDO
En esta experiencia, en un tubo de ensayo tenamos
Alcohol isopropilico (C3H8O), ms dicromato de potasio
(K2Cr2O7) con 3 gotas de cido sulfrico (H2SO4) y lo
pusimos en bao mara.

Observamos que de color naranja pasa a color azul un poco


verdoso, lo cual comprueba que el cromo (Cr) est
cambiando de Cr+6 a Cr+3.

La frmula de la reaccin es la siguiente:

2 2 7 + 42 4 + 33 8 72 + 33 6 + 2 4 + 2 (4 )3

B. MEDIO NEUTRO
En esta experiencia tenamos un tubo de ensayo con alcohol isopropilico (C3H8O),
ms permanganato de potasio (K2MnO4) y lo llevamos a bao mara.

Se pudo observar que del color morado paso a capaz de color rosa en la parte
inferior y en la parte superior color marrn y despus del bao mara cambio
totalmente a color marrn, lo cual demuestra que el manganeso cambia su estado
de oxidacin de Mn+7 a Mn+4.

Generando la siguiente ecuacin:

33 8 + 44 = 33 6 2 + 42 + 4 + 2

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C. OXIDACION CON EL REACTIVO DE NESSLER
En un tubo de ensayo tenemos Alcohol isopropilico (C3H8O),
ms el reactivo nessler (HgI2 + KI) y lo llevamos a bao mara.

Observamos que del color crema cambia aun color opaco con
precipitacin gris, este precipitado se da por la presencia del
Hg, sabiendo as que el Hg+2 pasa a Hg0.

Tenemos la siguiente ecuacin:

- Para el reactivo Nessler:

2 + 2 2 + 2

2 + 2 2 (4 )

- Para la reaccin:
3 8 + 2 (4 ) 3 6 + + 2 + 2

2. REACCN DE DIFERENCIACION DE ALCOHOL (1, 2,3) CON EL REACTIVO LUCAS

En un tubo de ensayo tenamos alcohol isopropilico (C3H8O), ms el


reactivo LUCAS (HCl + ZnCl2) y lo llevamos a bao mara.

Observamos que este no reacciona en 5 minutos, y como sacamos


el tubo no apreciamos la reaccin, pero si lo hubiramos dejado ms
tiempo tendramos que haber apreciado una turbidez ya que es un
alcohol secundario y su reaccin es lenta.

La ecuacin de esta reaccin es:

2
3 8 + 3 7 + 2

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3. PRUEBA DE YODOFORMO

En esta experiencia, en un tubo de ensayo haba alcohol isoproplico


(C3H8O), ms Lugol (KI + I2), luego aadimos gota a gota NaOH y lo
colocamos a bao mara por 5 minutos.

Observamos que cuando solo est el alcohol isoproplico (C3H8O)


junto con el Lugol (KI + I2) vemos un color marrn y mientras sele
hecha el NaOH gota gota se decolora. Despus del bao mara
observamos una pequea turbidez de color blanquecino.

Esto muestra que el alcohol isoproplico (C3H8O) es un metilalcohol


secundario.

La reaccin formada es:

- Para el LUGOL y el NaOH


2
+ 2 +

- Con el alcohol isoproplico (C3H8O)



3 8 + 3 6 +

3 6 + 3 3 3 3 +

3 3 3 + 2 3 2 + 3

ALCOHOLES
4. REACCIN DE DIFERENCIACIN DE MONIOL Y POLIOL

4.1. RECONOCIMIENTO DE UN MONOL


En un tubo de ensayo tenamos alcohol isoproplico (C3H8O), mas sulfato de
cobre (CuSO4) con 5 gotas de NaOH y lo llevamos a bao mara por 5 minutos.

Observamos que al principio al juntar todos los reactivos antes del bao mara
se observa 2 colores amarillo y verde en 2 fases hasta que se vuelve todo
verde, al ponerlo en bao mara observamos 2 fases un precipitado color
marrn en la parte inferior y en la parte superior un color transparente.

La ecuacin de la reaccin es:

- El CuSO4 + NaOH es:


4 + ()2 + 2 4

- El alcohol isoproplico (C3H8O), ms Cu(OH)2


103 8 + 50()2 50 + 92 + 302

4.2. RECONOCIMIENTO DE UN POLIOL


En un tubo de ensayo tenemos etilenglicol
(C2H6O2), ms sulfato de cobre (CuSO4) con
5 gotas de NaOH y lo colocamos en bao
mara por 5 minutos.

Observamos que se forma un precipitado


color azul.

La ecuacin de la reaccin es:

- El CuSO4 + NaOH es:


4 + ()2 + 2 4

- El etilenglicol (C2H6O2), ms Cu(OH)2


2 6 2 + 4()2 2 2 2 + 22 + 62

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VI. CUESTIONARIO

1. Presenta Ensayos qumicos comunes de los siguientes pares de compuestos.


- Alcohol sec-butilico y alcohol t-pentico (prueba de oxidacin con el reactivo de Beckam).
- Alcohol sec-pentilico y alcohol n-propilico (prueba de Yodoformo).

Prueba de reactivo de Beckham

- Alcohol sec-butlico

- Alcohol t-pentico

No obstante, un agente acido puede deshidratar a un alqueno.

Prueba del Yodo formo

- Alcohol sec-pentlico

- Alcohol n proplico

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2. Se tiene una mezcla de alcohol isoamilico y ter de petrleo. Indique como podra separarlo.
Se podr separar por destilacin simple ya que el alcohol isoamlico y el ter de petrleo presente
diferente punto de ebullicin. Sabemos que el ter tiene menor punto de ebullicion que el alcohol.

3. Presente la reaccin de obtencin y su propiedad qumica del: 2- pentanol a partir de un alqueno


y seale la propiedad de acidez de una alcohol.

Para obtener el compuesto 2- pentanol a partir de un alqueno se somete al 2- penteno a un proceso


llamado Hidratacin, que consiste en agregarle agua bajo un medio cido, ocurriendo la siguiente
reaccin:

Frmula molecular : C5H12O

Tambin llamado: 2 pentanol, alcohol sec-amlico, carbinol propyl metlico Aspecto: lquido
descolorido

Punto de fusin: -50 C Punto que ebullicin: 118 C Densidad (g/ml) 0.81 0.81

Temperatura crtica: 288.2 C Punto de destello: 40 C

Lmites de la explosin: 1.2 - 8.0%

Estabilidad: Combustible. Incompatible con los agentes que oxidan fuertes. Toxicologa: Piel,
ojo e irritante respiratorio. El contacto prolongado de la piel puede conducir al desengrase y a
agrietarse. Daoso por la ingestin.

Las propiedades cidas de los alcoholes:

Los alcoholes de pequea cadena poseen un comportamiento cido, por su caracterstica polar,
por lo tanto, reaccionan con algunos metales como el sodio, el potasio, etc. Produciendo sales
(alcoholatos) con desprendimento de hidrgeno.

ALCOHOLES
a) Con metales alcalinos:

b) Con el reactivo de Grignard:

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VII. CONCLUSIONES

1) En la prueba de acidez se determina que el alcohol con el que estbamos trabajando era
primario, ya que se lleva a cabo la reaccin.

2) En la prueba de identificacin de un monol o poliol, el resultado nos dio un monol ya que la


solucin se volvi de un color negruzco.

ALCOHOLES
VIII. RECOMENDACIONES

a) Tener todos los materiales limpios para que las reacciones no se vean afectadas por la
presencia de otros reactivos.

b) Tomar con pizas los tubos despus del bao mara por precaucin a alguna quemadura.

c) Si usamos pipetas para los relativos debemos lavarlo bien despus de usar un reactivo para
poder usarlo con otro.

ALCOHOLES
IX. BIBLIOGRAFA

- DOMINGUEZ JORGE ALEJANDRO Experimentos de Qumica Orgnica.Ed Alhambra S.

- La experimentacin de Qumica Orgnica MUOZ MENA E.

- Qumica orgnica, Yurkanis, Edicin 2012.

- Manuel de prcticas de Qumica Orgnica Experimental, ESPOL.

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