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UNMSM FQIQ DAQO Prof.

MARCO GUERRERO AQUINO

PRCTICA # 3: ESTEREOQUMICA (I)

1. Trace estructuras que concuerden con las descripciones siguientes (hay muchas posibilidades):
a) Tres ismeros con la frmula C8H18
b) Dos ismeros con la frmula C4H8O2
2. Trace las estructuras de los nueve ismeros del C 7H16
3. Identifique los ismeros estructurales y estereoismeros de: C 5H12O, C7H16 y C3H3Cl3

4. En cada uno de los conjuntos siguientes, cules estructuras representan el mismo compuesto y
cules a distintos compuestos?

5. Dibuja: a) tres ismeros constitucionales con frmula molecular C 3H8O.


b) todos los ismeros constitucionales posibles para la frmula molecular C 4H10O.
c) los ismeros cis y trans del 1-etil-3-metilciclobutano, del 3,4-dimetil-3-hepteno

6. Cules de los siguientes compuestos son quirales?

7. Seala los centros quirales de las siguientes molculas:

8. Dibuja los enantimeros de los siguientes compuestos:


a) CH3CHBrCH2OH b) ClCH2CH2CHCH3CH2CH3 c) CH2CHCH3CHOHCH3
9. En la molcula de cido 2-ciano-5,5-dicloro-3-metil-4-ciclohexanona-1-caboxlico:
a) Cuntos ismeros son posibles?
b) Cuntos pares de enantimeros puede esperarse que existan?

10. Indica cules de los siguientes compuestos pueden tener estereoismeros. Dibuja su estructura y
nmbralos.

11. El alcaloide quinina es un frmaco antipaldico que se extrae de la corteza del quino. Indica
cul de las siguientes estructuras corresponde a la quinina teniendo en cuenta que dicha
molcula presenta cuatro centros quirales. Indica cuntos estereoismeros puede tener la quinina
y qu relacin guardan entre s.

12. Indica la relacin estereoqumica entre (A y B) y (C y D)


CH3 CH3 OH H
CHOH CHOH 2 2
H CH3 CH3 OH
HO H HO CH3 H
3 3 CH3CH2 3
H HO 3
CH3 H CH2CH3
OH
A B C D

13. Dadas las siguientes representaciones, establezca razonadamente todas las posibles relaciones
entre ellas, as como su configuracin absoluta.

14. Define la relacin de isomera existente entre las parejas siguientes (ej., diasteroismeros,
enantimeros, confrmeros) y establece la configuracin absoluta.

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