ARTIKEL ILMIAH

PRAKTIKUM ORGANIK
KONDENSASI ALDOL

Oleh
I PUTU BUDIARIAWAN NIM.1213031076

PROGRAM STUDI PENDIDIKAN KIMIA

JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
UNIVERSITAS PENDIDIKAN GANESHA
2017
 KONDENSASI ALDOL

I Putu Budiariawan
1213031076
Program Studi Pendidikan Kimia, Jurusan Kimia,
Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam
Universitas Pendidikan Ganesha
Jl. Udayana Singaraja Telp. (0362) 25072
email: budi_ariawan@gmail.com

Abstrak

Tujuan dari penelitian ini adalah mengidentifikasi hasil reaksi kondensasi benzaldehid dengan
aseton dan menghitung rendemennya. Metode yang digunakan dalam penelitian ini adalah metode
analisis kuantitatif. Objek penelitian ini adalah sampel cair tidak berwarna dari aseton dan sampel cair
berwarna kuning dari benzaldehid. namun pada praktikum kondensasi aldol ini mengalami kegagalan.
Hal ini dikarenakan oleh tidak didapatnya endapan yang akan dikristalkan dan tidak terbentuknya
larutan yang bersifat netral.
Kata kunci: aseton, benzaldehid, dibenzalaseton, kondensasi aldol

Abstract
The purpose of this study was to identify the benzaldehid condensation reaction results with
acetone and calculate the yield. The method used in this research is quantitative analysis method. The
object of this study was a colorless liquid sample of acetone and a yellow liquid sample from
benzaldehyde. but in practice this condensation of aldol fails. This is due to the absence of precipitate
to be crystallized and not the formation of a neutral solution.
Keywords: acetone, benzaldehid, dibenzalaseton, aldol condensation

PENDAHULUAN
Produk aldol dihasilkan oleh
senyawa aldehida yang mempunyai
hidrogen- yang berada dalam suasana
basa dan mengalami adisi sesamanya
sedangkan reaksinya disebut reaksi aldol.
Sebagai contoh, asetaldehida dengan
adanya basa alkali (NaOH) akan
mengalami self-addition (adisi mandiri)
membentuk 3-hidroksi butanal
(Riswiyanto, 2009). Mekanisme reaksi
kesetimbangan ini terjadi melalui tiga
tahapan reaksi (Riswiyanto, 2009). Reaksi
aldol, jika diteruskan pada suhu yang
relatif tinggi, akan berlanjut menjadi
reaksi dehidrasi. Selanjutnya akan
terbentuk produk akhir berupa senyawa ,
-aldehida atau keton yang tidak jenuh.
Reaksi aldol yang berlangsung sampai
terjadi dehidrasi tersebut dinamakan
reaksi aldol-kondensasi (karena terjadi
pelepasan molekul kecil seperti air,
methanol, etanol, atau amonia)
(Riswiyanto, 2009).
Kondensasi adalah suatu reaksi
dimana dua molekul kecil bergabung
membentuk satu molekul besar dengan
atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil
(misalnya molekul air). Kondensasi aldol
adalah adisi nukleofilik dari ion enolat
terhadap gugus karbonil dengan produk
reaksi -hidroksi keton atau -hidroksi
aldehida, dimana senyawa enolat dan
gugus karbonil yang diserang adalah dua
senyawa yang sama. Reaksi ini disebut
kondensasi aldol karena diturunkan dari
aldehida dan alkohol. Contoh suatu
kondensasi aldol adalah reaksi antara
asetaldehida dengan larutan natrium
hidroksida berair, terbentuk ion enolat
dalam konsentrasi rendah.
Reaksi ini berjalan secara
reversibel yaitu pada saat ion enolat ini
bereaksi maka akan terbentuk lagi yang
baru. Ion enolat bereaksi dengan suatu
molekul aldehida lain dengan cara
mengadisi pada karbon karbonil untuk
membentuk suatu ion alkoksida, yang
kemudian merebut sebuah proton dari air
untuk menghasilkan aldol produk tersebut.
Syarat aldehida untuk dapat berkondensasi
aldol adalah harus memiliki H terhadap
gugus karbonil, sehingga aldehida dapat
membentuk ion enolat dalam basa. Suatu
senyawa karbonil -hidroksi seperti
sebuah aldol mudah mengalami dehidrasi,
karena ikatan rangkap dalam produk
berkonjugasi dengan gugus karbonilnya.
O O
O CH
H N a O H , H 2O
+ H3C H C 2H 5O H
benzaldehida aseton
Gambar 1. Reaksi kondensasi aldol silang
Reaksi kondensasi aldol silang
yang melibatkan penggunaan senyawa
aldehida aromatis dan senyawa alkil keton
atau aril keton sebagai reaktannya dikenal
sebagai reaksi Claisen schmidt. Reaksi ini
melibatkan ion enolat dari senyawa keton
yang bertindak sebagai nukleofil untuk
menyerang karbon karbonil senyawa
aldehida aromatis menghasilkan senyawa
-hidroksi keton, yang selanjutnya
mengalami dehidrasi menghasilkan
Bila dehidrasi menghasilkan suatu ikatan
rangkap yang berkonjugasi dengan suatu
cincin aromatik maka dehidrasi
berlangsung spontan.
Kondensasi antara aldehida atau
keton dengan karbonil dari aldehida atau
keton yang lain disebut konensasi aldol
silang (cross aldol condensation). Reaksi
ini dapat terjadi karena suatu aldehida
tanpa hidrogen tidak dapat membentuk
ion enolat, sehingga tidak dapat
berdimerisasi dalam suatu kondensasi
aldol. Tapi jika aldehida ini dicampur
dengan aldehida atau keton lain yang
memiliki H, maka kondensasi keduanya
dapat terjadi. Suatu kondensasi aldol
silang sangat berguna bila hanya satu
senyawa karbonil yang memiliki H. Jika
tidak maka akan diperoleh suatu produk
campuran. Adapun reaksi kondensasi aldol
silang adalah sebagai berikut (Frieda,
2004):
C C C CH
H H
dibenzalaseton
senyawa ,-keton tak jenuh (Anonim,
2010).
Sentrifugasi adalah pencapaian
sedimentasi, dimana pemisahan partikel
dilakukan dengan menggunakan gaya
putaran atau gaya sentrifugal. Partikel
dipisahkan dari liquid dengan adanya gaya
sentrifugal pada berbagai variasi ukuran
dan densitas campuran larutan
(Shanthiang, 2010).
Campuran heterogen yang terdiri
dari senyawa-senyawa dengan berat jenis
berdekatan sulit untuk dipisahkan. Apabila
membiarkan senyawa tersebut
terendapkan karena adanya gravitasi,
maka proses pengendapan akan berjalan
sangat lambat. Beberapa campuran
senyawa yang memiliki sifat seperti ini
adalah koloid, seperti emulsi. Salah satu
teknik yang dapat dipergunakan untuk
memisahkan campuran ini adalah dengan
menggunakan teknik sentrifugasi, yaitu
metode yang digunakan untuk
mempercepat proses pengendapan dengan
memberikan gaya sentrifugasi pada
partikel-partikelnya.
Pemisahan sentrifugal
menggunakan prinsip, dimana objek
diputar secara horizontal pada jarak
tertentu. Apabila objek berotasi di dalam
tabung atau silinder yang berisi campuran
cairan dan partikel, maka campuran
tersebut dapat bergerak menuju pusat
rotasi, namun hal tersebut tidak terjadi
karena adanya gaya yang berlawanan yang
menuju ke arah dinding luar silinder atau
tabung. Gaya tersebut adalah gaya
sentrifugasi. Gaya inilah yang
menyebabkan partikel-partikel menuju
dinding tabung dan terakumulasi
membentuk endapan (Zulfikar, 2011).
Aplikasi penggunaan teknik
sentrifugasi ini, misalnya dapat dilihat
pada proses pembuatan minyak kelapa,
dimana teknik pemisahan sentrifugasi
cukup berperan. Buah kelapa dihancurkan,
dan diperas, sehingga diperoleh bagian
santan. Di dalam santan terdapat
campuran minyak dengan air. Dengan
melakukan sentrifugasi dengan kecepatan
antara 3000-3500 rpm, maka terjadi
pemisahan dan terdapat dua bagian, yaitu
fraksi kaya minyak (krim) dan fraksi
miskin minyak (skim). Selanjutnya krim
diasamkan, kemudian diberi perlakuan
sentrifugasi sekali lagi untuk memisahkan
minyak dari bagian bukan minyak. Dalam
pengolahan minyak kelapa, sering juga
dilakukan modifikasi khususnya dalam
pemisahan krim untuk mendapatkan
bagian minyak. Modifikasi tersebut
dilakukan dengan cara pemanasan krim,
dan akan dihasilkan padatan dan minyak,
selanjutnya dengan penyaringan diperoleh
minyak kelapa yang bersih dan jernih
(Zulfikar, 2011).
METODE
Percobaan ini dilakukan di
laboratorium Organik Jurusan Kimia,
Fakultas MIPA, Universitas Pendidikan
Ganesha. Adapun percobaan yang
dilakukan yaitu kondensasi aldol yang
bertujuan untuk merekasikan benzaldehida
dan aseton dengan bantuan katalis NaOH
untuk menghasilkan dibenzalaseton
melalui reaksi kondensasi aldol silang dan
mengidentifikasi senyawa hasil reaksi
dengan uji titik leleh, dengan uji 2,4-DNP,
dan dengan uji Br2 dalam CCl4. Adapun
alat, bahan, dan prosedur kerja dari
percobaan ini yaitu:
Alat dan Bahan
Peralatan yang digunakan dalam
percobaan ini antara lain erlenmeyer,
magnetik stirer, gelas kimia, kaca arloji,
pipet tetes, tabung sentrifuge, heater,
corong, spatula, kertas saring, dan batang
pengaduk.
Adapun bahan yang digunakan
dalam percobaan ini antara lain
benzaldehida, aseton, NaOH, Aquades,
etanol panas, 2,4-dinitrofenilhidrasin, Br2
dalam CCl4, dan kertas indikator.
Prosedur Kerja
Ke dalam labu erlenmeyer 25 mL yang
mengandung pengaduk magnet
ditempatkan 2 mL benzaldehida dan
0,80mL aseton. Ke dalam campuran reaksi
tersebut ditambahkan 20 mL larutan
NaOH 10%, diaduk selama 30 menit.
Hasil reaksi dipindahkan ke dalam tabung
sentrifuge kemudian disentrifugasi dan
dipindahkan larutannya dengan pipet
pasteur. 20 mL air ditambahkan dan
kembali dilakukan setrifugasi. Selanjutnya
dipisahkan airnya. Langkah tersebut
diulangi hingga airnya bersifat netral
dengan cara mengujinya dengan kertas
pH. Setelah pencucuian berakhir,
dikristalkan dengan melarutkan ke dalam
etanol panas dan didiamkan sampai
dingin. Sentrifugasi kembali dilakukan
dan etanolnya diambil. Kristal yang
terbentuk kemudian dikeringkan,
ditimbang, dan ditentukan titik lelehnya.
Selanjutnya dilakukan uji 2,4-
dinitrofenilhidrasin terhadap kristal yang
dihasilkan. Langkah terakhir yaitu
dilakukan uji dengan Br2 dalam CCl4.
HASIL DAN DISKUSI
Pada praktikum ini dilakukan
pembuatan dibenzalaseton melalui reaksi
kondensasi aldol dengan mereaksikan
benzaldehida dan aseton dengan bantuan
NaOH. Langkah pertama adalah
memasukkan sebanyak 2,0 mL
benzaldehida yang merupakan larutan
Gambar 2. Campuran benzaldehid, aseton dan NaOH
bening kekuningan dan 0,8 mL aseton
yang tidak berwarna ke dalam labu
Erlenmeyer 25 mL. Dari penambahan
tersebut diamati terbentuk larutan bening
kekuningan dimana pada permukaan
terdapat lapisan berwarna bening.
Selanjutnya ke dalam campuran tersebut
ditambahkan larutan NaOH 10% yang
merupakan larutan bening dan tidak
berwarna. Dari penambahan larutan
NaOH 10% tersebut diamati terbentuk
larutan keruh dan terdapat lapisan bening
agak kekuningan pada permukaan larutan.
Adapun penambahan NaOH bertujuan
untuk memberikan suasana basa dalam
reaksi sehingga pembentukan aldol lebih
cepat terjadi atau dengan kata lain
penambahan NaOH sebagai katalis dalam
pembentukkan aldol.
Campuran tersebut kemudian
dikocok menggunakan magnetic stirer
selama 30 menit dan diamati terbentuk
larutan berwarna kuning, yang mana
setelah didiamkan beberapa saat larutan
membentuk 2 lapisan yaitu lapisan atas
berwarna kuning dan lapisan bawah
berwarna putih kekuningan. Adapun
alasan pengadukan dengan magnetic
stirrer ini adalah untuk mempercepat
reaksi yang berlangsung hal ini
disebabkan reaksi organik merupakan
reaksi molekular yang lambat sehingga
diperlukan bantuan agar terjadi tumbukan
yang efektif antara molekul.
 Setelah didiamkan beberapa saat,
larutan yang telah terbentuk disentrifugasi
dengan tujuan untuk mempercepat proses
pengendapan dengan memberikan gaya
sentrifugal pada molekul yang ingin
diendapkan. Sebelum dilakukan
sentrifugasi, terlebih dahulu larutan yang
terbentuk dibagi ke dalam 5 tabung
sentrifius sebanyak 4mL larutan pada
Gambar 3. Campuran pada tabung sentrifuge
Proses sentrifugasi ini dilakukan selama
30 menit dengan kecepatan putaran 16000
putaran per menit, dan setelah proses
sentrifugasi diamati larutan keruh
kekuningan, dipermukaan larutan terdapat
lapisan seperti minyak berwarna jingga
Gambar 4. Campuran setelah di sentrifuge
Setelah proses sentrifugasi selesai
dilakukan, larutan dipisahkan dengan
lapisan jingga yang terbentuk dengan
pipet tetes. Larutan putih kekuningan
kemudian ditambahkan dengan air,
kemudian dilanjutkan dengan proses
sentrifugasi selama 30 menit dengan
kecepatan 1700 putaran per menit.
Adapun tujuan dari proses sentrifugasi ini
adalah untuk mencuci endapan NaOH
yang masih tersisa, dimana hilangnya
masing-masing tabung. Sedangkan 5
ruangd alam kolom sentrifuse yang masih
kosong diisi oleh kelompok lain. Hal ini
bertujuan agar tercapai keseimbangan
dalam alat sentrifius sehingga proses
sentrifugasi berlangsung maksimal dan
untuk mencegah kerusakan dari alat
sentrifuse.
serta tidak muncul endapan berwarna
putih kekuningan pada dasar tabung
sentrifigus yang seharusnya dapat
dicurigai sebagai kristal dari
dibenzalaseton.
NaOH dari endapan diketahui dengan
menguji larutan hasil sentrifugasi dengan
kertas lakmus merah dan biru. Setelah
proses pencucian dengan sentrifugasi
selesai, selanjutnya dilakukan proses
pemisahan larutan dari endapan
menggunakan pipet tetes dan didapatkan
endapan berwarna kekuningan dan larutan
bening dan tidak berwarna. Larutan yang
telah dipisahkan dari endapan ini diuji
menggunakan kertas pH. Namun pH yang
terukur masih berkisar antara 13 sampai
14. Hal tersebut menunjukkan bahwa
larutan masih bersifat basa atau dengan
kata lain masih ada NaOH yang tersisa,
sehingga dilakukan proses penambahan
aquades kembali dan sentrifugasi. Pada
pencucian yang ketiga kalinya, sama
seperti proses sebelumnya yaitu ke dalam
masing-masing tabung yang berisi
endapan ditambahkan aquades dan
disentrifugasi selama 30 menit dengan
kecepatan 1700 putaran per menit. Setelah
proses sentrifugasi selesai, selanjutnya
endapan dipisahkan kembali dengan
larutannya menggunakan pipet tetes dan
didapatkan endapan berwarna kekuningan
dan larutan bening tidak berwarna.
Larutan hasil pemisahan ini lalu diuji
dengan kertas pH. Namun hal yang sama
masih terjadi. pH yang terukur masih
berkisar pada suasana basa dan tidak
banyak terjadi perubahan. Bahkan setelah
penambahan aquades berkali-kali, larutan
hasil sentrifugasi masih tetap dalam
suasana basa. Hal ini menjadi indikasi
bahwa praktikum kondensasi aldol kali ini
tidak berhasil. Praktikum tidak dapat
dilanjutkan karena tidak diperoleh hasil
yang diharapkan. Tidak terbentuk endapan
yang akan dikristalkan dan tidak terbentuk
larutan yang bersifat netral.
Adapun kegagalan ini diakibatkan
oleh beberapa hal yaitu:
1. Proses setrifugasi awal yang dilakukan
terlalu sebentar sehingga proses
pengendapan campura menjadi kurang
optimal.
2. Bahan yang digunakan dalam
praktikum bukan merupakan bahan
proanalisis melainkan bahan kimia
teknis yang kemurniannya masih
sangat jauh dibandingkan bahan kimia
proanalisis
3. Aquades yang digunakan terindikasi
tercemar karena pH dari aquades yang
digunakan berkisar antara 8-9 (pH
basa) sehingga akan sangat
berpengaruh pada larutan hasil
sentrifugasi, karena larutan hasil
sentrifugasi yang akan dinetralkan
inilah yang akan dicampurkan dengan
aquades.
KESIMPULAN
Berdasarkan percobaan yang telah
dilakukan, dapat disimpulkan bahwa:
1. Dibenzalaseton dapat dibuat dari reaksi
antara aseton (memiliki H) dengan
benzaldehida melalui reaksi kondensasi
aldol silang dengan katalis basa
(NaOH) dan etanol.
2. Dalam praktikum ini, kristal tidak
diperoleh karena beberapa kesalahan
dalam praktikum sehingga pengukuran
titik leleh, uji 2,4-dinitrofenilhidrasin
ataupun uji Br2 dalam CCl4 tidak dapat
dilakukan.
UCAPAN TERIMA KASIH
Ucapan terima kasih penulis
sampaikan kepada Dr. I Nyoman Tika,
M.Si., sebagai dosen pengampu mata
kuliah Praktikum Biokimia, I Made
Wirahadi Kusuma selaku asisten dosen,
dan I Dewa Subamia selaku pranata
laboratorium di Jurusan Kimia atas
masukan dan sarannya sehingga
percobaan ini dapat dilaksanakan dengan
baik. Tidak lupa juga kepada teman-teman
semua atas kerjasamanya selama
praktikum berlangsung.
DAFTAR PUSTAKA
Anonim,2010. Kondensasi Aldol SIlang.
Diakses pada tanggal 22 Oktober
2011 dari situs http://acik-iam-
 acik.blogspot.com/2010/11/konde Suja, I Wayan, Frieda Nurlita. 2000. Buku
nsasi-aldol-silang.html Ajar Kimia Organik 1.
Nurlita, Frieda. 2004. Buku Ajar Singaraja: Program Studi
Praktikum Kimia Organik. Pendidikan Kimia STKIP
Singaraja: IKIP Negeri Singaraja Singaraja
Riswiyanto. 2009. Kimia Organik. Jakarta: Taufik Ardiyanto. 2011. Sentrifugasi
Erlangga. Dalam Penelitian Tentang Sel.
Shanthiang. 2010. Proses Pemisahan Diakses pada tanggal 22 Oktober
Sentrifugal (Sentrifugasi). 2011 dari situs http://taufik-
Diakses pada tanggal 22 Oktober ardiyanto.blogspot.com/2011/07/
2011 dari situs sentrifugasi-dalam-penelitian-
http://shanthiang.wordpres.com/ tentang.htm
2010/03/12/proses-pemisahan-
sentrifugal (sentrifugasi).html