aa 7 Qué es el petréleo y qui son los hidtocarburos? 8.- Qué es la gasolina y cudl es su estructura? PRACTICA No 8 ALCOHOLES 1. OBJETIVOS, = Comprobar experimentalmente las principales propiedades fisicas y quimicas de los alcoholes. - Diferenciar los alcoboles primarios, secundarios y terciarios Mediante reacciones quimicas. = Mediante reacciones quimicas diferencia monoles de polioles. 2.-FUNDAMENTO TEORICO Los alcoholes se consideran compuestos derivados del agua, puesto que un alcohol procede de la sustitucién formal de uno de los hidrégenos del agua por un radical alquito 0 arilo,Los alcoholes presentan el grupo funcional - OH, on oe 108.9" metanot En el metanol el éngulo del enlace C-O-H es de 108.9°, Este angulo es mayor que en el agua dobido a la presencia del grupo metilo, mucho miis voluminoso que el étomo de hidréeno, que comtrarresta el ‘efecto de compresién del angulo de enlace que provocan los dos pares de electrones no enluzantes. Las longitudes de enlace O-H son aproximadamente las mismas en el agua que en los alcoholes, pero la distancia de enlace C-O es bastante mayor (1.4 A) debido al mayor radio cavalente del carbeno en comparacién con el del hidrogeno. Tiene grupos hidroxilosunidos a dtomos de catbono saturados con hibridacién sp’, Esta definicion excluye deliberadamente los fenoles, enoles OH H OH % -c- SH Cec Pa \ Alcohol Fenol H H Enel CLASIFICACION De acuerdo al tipo de carbono al cual esté unido el grupo -OH (hidroxi) A. PRIMARIOS.- Aquellos en los que el grupo ~OH (hidroxi) esté unido a un eatbono primario, ‘© sea un carbono unido a un solo carbono. Ejemplos: R-OH CH;-CHy CHy- CH,-OH SECUNDARIOS.- Son aquellos en los que el grupo ~OH (hidroxi) esti unido a un carbono secundario, 0 sea carbono unido a dos étomos de eatbono, Ron on Ejempto: CHs CH, GH. CH CH, CH, OH ‘TERCIARIOS.- Son aquellos en los cuales el grupo ~OH (hidroxi) esté unido a un carbono terciario, 0 sea un carbono unido a tres atomos de carbone, r R'- C -OH Ejemplo: cH, Tr CH,-CH.-GH- CH, -G- CH, ch, ona) FERMENTACION DE AZUCARES Uno de los métodos més comunes industrialmente usado es por la fermentacién de carbohidratos (aziicares) por ejemplo a partir de la sacarose: Hire, > 2GHOH + 40; b) HIDRATACION DE ALQUENOS. fe a HceC 801,129 HsC—C—CHs CHs NaBH: ot PROPIEDADES FISICAS Los aleohioles pueden formar enlaces mediante puentes de hidrdgeno, lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullicién més altos que los correspondientes halo alcanos. Las reacciones de los alcoholes pueden dar 2 tipos de reacciones de acuerdo a la ruptura: a) RUPTURA DEL ENLACE C-O © Deshidratacién de alquenos © Sintesis de haluros orginicos partir de alcoholes b) RUPTURA DELENLACE 0-1 © Sintesis de éteres R-OH +R— Esta reaccién no conduce necesariamente al éter como producto mayoritatio, puesto que existe competencia con la eliminacién, REACCIONES a) OXIDACION Y REDUCCION 113- ALCOHOL PRIMARIO PARA DAR ALDEHIDO ° Cr03/ Py fy R-CH,-OH ——*\—"—» R-C-H Sc utiliza Ja Piridina (Py) para detener la reaccién en el aldchido PARA DAR ACIDO CARBOXILICO ° Cro3/Ht i R-CH,-OH ——3"—» R-C-—oH CrOs / H+ se denomina reactivo de Jones PARA DAR CETONA ou ° R-CH-R’ H;SO. NaCrO7 . R-C—R’ —HSO., NayCrn07 - ALCOHOL SECUNDARIO -ALCOHOL TERCIARIO No se oxida, b) RUPTURA DEL GRUPO HIDROXILO - DESHIDRATACION DE ALCOHOLES PARA DAR ALQUENOS Ff a7 mi — H __3:$046H:POs + Ho HOH DESHIDRTACION DE ALCOHOLES PARA DAR E° FerCH;-OH _H'y CH;—O-CH; + H20 - DESPROTONACION PARAFORMAR UN ALCOXIDO CH;-OH + Na —— > CH;-O-Ne + Hh - SINTESIS DE WILLIAMSON PARA ETERES CHO + CHCl ——> CH-O-Ne + CI MATERIAL Y REACTIVOS MATERIAL REACTIVOS = Tubos de ensayo ~ Aleotol primario - Gradilla de tubo ~ Alcohol secundaria = Pipetas de 2 mL, S mL ~ Alcohol terciario ~ Pinzas para tubo = Sodio met = Mechero de alcohol = Sol. de KxCr.07 0.1 M - Pizeta ~ H2S0, diluido = Tubo hueco de % em de = CuSO, al 5% didmetro - NaOH al 10%, = Glicerina 4. PROCEDIMIENTO EXP.N°1 PROPIEDADES FISICAS = Tomar 3 tubos de ensayo y colocar 1 mL de alcohol 1%, 2" 3° respectivamente ( etanol, isopropanol,y terbutanol) . = Observar el estado fisico, percibir el color y el olor de los 3 compuestos. - Estos mismos tubos serviran para determinar Is solubilidad en agua agregando en cada uno de ellos 1 mL de agua destilada y agitar fuertemente, observar ¢ indicar sies soluble o no, = En otros 3 de tubos completamente secos, medir 1 mL. de cloroformo y agregar sobre ellos 1 mL de Los 3 alcoholes respectivamente. ~ Agitar fuertemente y dejar en reposo. ~ Indicar si es soluble o no, - Anotar los resultados de las propiedades fisicas determinadas. EXP. N°2. CARACTER ACIDO DE LOS ALCOHOLES FELColocar en tres tubos de ensayo completamente secos 0.5 mL de los alcoholes: pri secundario y terciario respectivamente, ~ Luego afiadir a cada uno de ellos un trocito de sodio metélico. ~ Comparar la velocidad de reaccién tomando el tiempo que demora en reaccionar, ~ Hacer las reacciones. EXP. N°3_ REACCION DE OXIDACION ~ Colocar en tres tubos de ensayo por separado 0,5 ml de alcohol primario, secundario y terciatio respectivamente, - Luego adicionar 0,5 ml de solucién de dicromato de potasio 0.1 Ma cada tubo de ensayo y unas gotas de dcido sulfiirico diluido. ~ Caliente ligeramente la mezela si fuera necesario - Observe los cambios producidos, anote sus observaciones y haga las reacciones correspondientes EXP. N’ 4 ENSAYO PARA DIFERENCIAR MONOLES DE POLIOLES = Colocar en dos tubos de ensayo 1 mL de solucién de sulfato de cobre al 5% y 0.5 ml de solucién de hidréxido de sodio concentrado = Observar la formacién de un precipitado de color verde o azulado por la presencia del Cu(OH)2 - Agitar = Luego agregar al primer tubo 0.5 ml de un monol (etanol) y observar ~ Al segundo tubo agregar unas gotas de glicerina, agitar y observar lo que sucede. - Anote sus resultados 5.- CUESTIONARIO 1.-A qué se debe que algunos aleoholes son solubles en agua y otros no, explique quimicamente, 2.- Cuil es el alcohol con fines antisépticos. 3.- Se puede usar el metanol como bebida alcohélica. Qué efectos provoca en la salud si se ingiere este alcohol 4,~ Se puede usar el etanol como combustible en los vehiculos? Justifique su respuesta 5, Explique en qué consiste el dosaje etilico. Cuales son los limites maximos aceptables 6.- Qué es el aleoholismo, es hereditario y se puede tratar?PRACTICA N°. 9 ALDEHIDOS Y CETONAS 1 OBJETIVOS - Comprabar experimentalmente algunas propiedades fisicas y quimicas de los aldehitios y cetonas. Comprobar experimentalmente las propiedades fisicas de los compuestos carbontlicos = Comprobar experimentalmente las propiedades quimicas: reacciones de oxidacién, — diferenciacién, adicién, coloracién, etc. 2. FUNDAMENTO TEORICO Los aldehidos y cetonas son compuestos orgénicos que se caracterizan por presentar el grupo funcional ~>C =O en sus moléculas. Si este grupo se encuentra en un atomo de carbono primario se trata de un aldehido, y si se presenta en carbono secundario el compuesto corresponds @ una cetona, Los aldchidos tienen formula general R— CHO, las cetonas R-CO-R’. Los grupos R y R’ pueden ser grupos alifiticos o aromiticos. ° ° ° a need ! PROPIEDADES FISICAS DE ALDEHIDOS Y CETONAS ~ La mayor parte de los aldehidos son liquidos a excepcién del formaldehido que es un gas. = Los miembros inferiores son de olor agradable, siendo muchos de ellos utilizados en la fabricaci6n de perfumes y sabores artificiales, - El formaldchido y el acetaldehido son solubles en agua, - Los aldehides son menos densos que el agua ¢ incoloros. - Las cetonas tienen propiedades casi idénticas a los aldehidos y se diferencian de estos por suv suave olor u7REPORTE N°8 ALCOHOLES APELLIDOS Y NOMBRES copIGo ———— _ESCUELA———— LAB.—— TURNO EXP.N°l PROPIEDADES FiSICAS Estado fisico Solubilidad: Color Agua Olor Cloroformo EXP. N°2 CARACTER ACIDO DE LOS ALCOHOLES a) Cual de los alcoholes reacciona mas répido explique 1 por qué en base a su estructura, dibijela y ponga su nombre respectivo. Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario EXP. N°3 REACCION DE OXIDACION Indicar que es lo que sucede cuando se le agrega el dicromato de potasio (agente oxidante) a cada uno de los alcoholes. Hacer las reacciones respectivas. 40REACCIONES: a) b) 9 EXP. N°4 ENSAYO PARA DIFERENCIAR MONOLES DE POLIOLES Explique como diferencia un monol de un poliol. Hacer las reacciones. REACCIONES 2) b) 4CUESTIONARIO + Indicar 3 propiedades fisicas y quimicas de los aleoholes. Propiedades Fisicas 2+ Qué es el Reactive de Grignard, se puede usar para la obtencién de alcoholes y de qué manera? 3. Qué diferencia hay entre el metanol y el etanol en cuanto a sus propiedades fisicas y quimicas. Haga un pequefio cuadro para ver las diferencias.4. Puede explicar lo que sucede cuando ingresa el alcohol metilico y etilico al organismo y las reacciones de la persona frente a esto? « El colesterol se le considera como un alcohol? Si es asi que tipo de alcohol es y qué funcién cumple en el organismo. Dibujar la estructura del colesterol DIBUJO 43