QUIMICA DE HIDROCARBUROS

Introduccin a los cidos y a las bases.

Los primeros qumicos llamaron acido a cualquier compuesto con sabor agrio (del
latn acidus, agrio). Los compuestos que neutralizan los cidos y eliminan sus
propiedades acidas se llaman bases, o compuestos alcalinos (de kalai, ceniza en
rabe).
Los trminos cido y base se pueden definir de acuerdo con bronsted lowry o con
la definicin de Lewis. En las definiciones de bronsted lowry, un cido es una
especie que dona o cede un protn y una base es una especie que acepta un protn
(los iones hidrogeno con carga positiva se llaman protones). A la reaccin de un
cido con una base se le llama reaccin acido base o reaccin de transferencia
de protn. Tanto un cido y una base deben estar presentes en una reaccin acido
base porque un cido no puede donar un protn, a menos que haya presente una
base para aceptarlo.
De acuerdo con las definiciones de bronsted lowry, toda especie que dispone de
un hidrogeno puede potencialmente actuar como cido y todo compuesto que posea
un par de electrones no enlazado puede potencialmente actuar como base.
Cuando un compuesto pierde un protn, la especie que resulta se llama su base
conjugada; cuando un compuesto acepta un protn, a la especie que resulta se le
llama cido conjugado.
---Definicin de concepto acidez
La acidez es una medida de la tendencia que tiene un compuesto para ceder un
protn.
La basicidad es una medida de la afinidad de un compuesto hacia un protn.
Un cido fuerte es aquel que tiene una fuerte tendencia a ceder su protn, lo cual
significa que su base conjugada debe ser dbil porque tiene poca afinidad hacia el
protn. Un cido dbil tiene poca tendencia a ceder su protn, lo que indica que su
base conjugada es fuerte porque tiene gran afinidad hacia el protn. La fuerza de
un cido se suele indicar por su valor de pka y no por su valor de ka.
Existe una importante relacin entre un cido y su base conjugada: mientras ms
fuerte es el cido, su base conjugada es ms dbil.

Garca Jimnez Martin

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---Valores de pka de Acidez del hidrogeno de algunos compuestos.

Garca Jimnez Martin

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--- Mencionar a que se debe la acidez

Acidez de hidrgenos en carbono

Un enlace carbonohidrogeno normalmente es estable, no polar y ciertamente
acido. Sin embargo, la presencia de un grupo carbonilo (figura 1.17), por efecto
inductivo origina propiedades acidas en los hidrgenos cuando se encuentran en
posicin . La acidez se debe a que el oxgeno sustrae densidad electrnica del
carbono al que se encuentra enlazado al oxgeno, originando hidrgenos cidos. La
acidez de estos tomos de hidrogeno se explica de acuerdo a la figura 1.17, donde
el anin es estabilizado por estructuras de resonancia.

Al analizar la disociacin del cido actico desde el punto de vista de cidos y bases
de bronsted lowry que se presentan en la figura 1.17, se nota que en la disociacin
el cido actico cede el protn, con lo que se forma la base conjugada ion acetato.
La base se estabiliza al presentar dos estructuras equivalentes que son promovidas
por la deslocalizacin de los electrones, lo cual se conoce como resonancia. En las
figuras 1.17 y 1.18 el anin formado se estabiliza por resonancia.

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En el Ester malonico, los carbonos de los grupo carbonilo se encuentran

parcialmente positivos, dado que los oxgenos le sustraen carga elctrica, el
carbono de en medio de los dos grupo carbonilo (carbono - alfa) tambin cede su
carga elctrica (efecto inductivo por atraccin de electrones) y, en consecuencia los
enlaces carbono hidrogeno se debilitan y se tornan muy cidos.

Cuando se sustrae un hidrogeno del carbono , el anion formado por la perdida de

un protn queda estabilizado por estructuras en equilibrio (tambin conocidas
como iones enolatos). A partir de las estructuras en equilibrio se puede ver, que la
carga negativa la contienen los oxgenos carbonilicos al igual que el carbono . Esta
deslocalizacin por estructuras equivalentes con la carga negativa electrnica,
estabiliza al enolato y favorece su formacin (figura 1.20)

---Comentarios
Muchos tipos de compuestos carbnilicos, incluidos aldehdos, cetonas, esteres
entre otros, presentan la acidez en el carbono , y pueden ser convertidos en
iones enolatos o en enoles.
En la tabla 1.1 se muestran algunos valores de la pka de este tipo de compuestos,
se puede apreciar que en algunos casos la acidez se incrementa cuando hay dos
grupos carbonilos, tambin este efecto se presenta en otros compuestos como los
nitrilos.

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De la tabla 1.1 puede anotarse que los compuestos con grupo carbonilo son
ligeramente cidos, y cuando son catalizados con bases fuertes y contienen
hidrogeno el carbono , la sustraccin produce la formacin de enolatos.

---Referencias

YURKANIS BRUICE, PAULA. Qumica orgnica. Quinta edicin.

PEARSON EDUCACION, Mxico, 2008.
Robert Thornton Morrison, Robert Neilson Boyd. Qumica orgnica. Quinta edicin.
PEARSON EDUCACION, New York University.

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