II.

Eliminacin:
*Se elimina un grupo.

*Cambia la hibridacin spsp

E2:
*En presencia de bases fuertes (Ej.: t-BuOK en t-BuOH)

*Ocurre en una sola etapa.

*Hay estado de transicin, porque es un proceso concertado: ruptura y formacin son

simultneos.

*Tiene que estar antiperiplanar (anti) para que sea ms bacn y facilito, y para que ocurra.

E2 en Ciclohexanos:
*Se ve en tipo silla porque es ms estable as y es fcil con axial y ecuatorial. (Ej.:
Bromociclohexano se calienta en presencia de NaOH y se obtiene Ciclohexeno, la conformacin
ms estable es donde el bromo se encuentra en ecuatorial, pero no hay E2 si est en ecuatorial,
tiene que estar en axial)

Ejemplo bonito y fcil de entender fig.11, pg. 5 apuntes de eliminacin de Delgadito

*Conformaciones tipo silla: cuando las hueaitas estn en ecuatorial, es estable pero no
reactivo, entonces no sirve. Tienen que estar en axial para que sea la conformacin reactiva.
(Fig. 15, pg. 8)

https://www.youtube.com/watch?v=SP9ihvwvqNM
E1:
*En presencia de bases dbiles (Ej.: Metanol CHOH).

*Hay formacin de carbocatin (como en SN1, pero no es SN1).

*La accin del nuclefilo es dual, lo que quiere decir que como productos tendremos un producto
SN1 (el nuclefilo ataca) y un producto E1 (Base captura un protn de uno de los tomos
adyacentes al carbono que soporta la carga positiva).

*2 Etapas: 1.Formacion del carbocation (Etapa Lenta), 2.Ataque bsico del solvente (Etapa Rpida)

https://www.youtube.com/watch?v=uja1JFk0f28

Orientacin de la Eliminacin: Regla de Saytzev:

*El doble enlace se posiciona dnde estn los carbonos ms sustituido. Igual se puede posicionar
entre el carbono ms sustituido y otro que no, pero el alqueno mayoritario ser el que est mas
sustituido.

(Ejemplo bonito y claro Fig.21, Pg.11 Apuntes de eliminacin)

*Cuando E2 proporciona el alqueno mas sustituido (mayoritariamente), el proceso ocurre

con orientacin Saytzev.

*Cuando E2 proporciona el alqueno menos sustituido (mayoritariamente), el proceso

ocurre con orientacin Hofmann.

*El ms sustituido es el ms estable.

*E1 dan mayoritariamente producto de orientacin Saytzev.

*En E1 los productos pueden ser una mezcla de E y Z, predomina E.

*Leer si o si pg.17 apuntes de eliminacin*