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Isomera de los Compuestos Orgnicos

Qumica: Principios y reacciones. W. L. Masterton and C. N. Hurley. 4th ed. Madrid: Paraninfo, 2003. p627-633.
Copyright: COPYRIGHT 2003 Cengage Learning Paraninfo, S.A.
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22.5 Isomera de los Compuestos Orgnicos

Ismeros geomtricos
Ismeros pticos

Los ismeros son compuestos diferentes, con propiedades distintas, que tienen la misma frmula molecular. En
Seccin 22.1 se trataron los ismeros estructurales de los alcanos. Recordar que el butano y el 2-metilpropano
tienen la misma frmula molecular, C4H10, pero diferentes frmulas estructurales. En estos, como en todos los
ismeros estructurales, el orden en que se unen los tomos entre s es distinto.

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La isomera estructural es bastante habitual para todos los tipos de compuestos orgnicos. Por ejemplo, hay

1. Tres ismeros estructurales del alqueno C4H8:

2. Tres ismeros estructurales con la frmula molecular C3H8O. Dos de ellos son alcoholes, el tercero es
un ter.

EJEMPLO 22.5 Considere la molcula C3 H6Cl2, que es un derivado del propano, C3 H8, por sustitucin de dos
tomos de H por dos tomos de Cl. Represente los ismeros estructurales de C3 H6 Cl2.

Estrategia Todos estos compuestos tienen el mismo esqueleto de carbono, CCC. Para obtener los
ismeros, observe que los dos tomos de carbono de los extremos de la cadena son equivalentes. El tomo de
carbono del centro de la cadena es distinto porque est unido a dos tomos de carbono en lugar de uno.

Solucin Hay cuatro ismeros. En uno, ambos tomos de Cl estn unidos a un tomo de carbono del extremo de la
cadena. En otro, ambos tomos de Cl estn unidos al tomo central del carbono:

En los otros dos ismeros, los tomos de Cl estn unidos a diferentes carbonos:

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Ismeros geomtricos
Como se vio anteriormente, hay tres ismeros estructurales del alqueno C4H8. Puede sorprenderse al conocer que
realmente hay cuatro alquenos distintos con esta frmula molecular. El compuesto extra surge debido a un
fenmeno denominado isomera geomtrica. Hay dos ismeros geomtricos distintos de la estructura mostrada en la
parte superior izquierda de esta pgina.

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En el ismero cis, los dos grupos CH3 (o los dos tomos de H) estn situados lo ms cercanos que es posible uno de
otro. En el ismero trans, los dos grupos idnticos estn lo ms alejados posible. Existen las dos formas ya que no
hay rotacin libre alrededor del enlace doble carbono-carbono. La situacin es anloga a la de los ismeros cis-trans
de los complejos plano cuadrados (Captulo 15). En ambos casos, la diferencia en la geometra es la responsable de
la isomera; los tomos estn unidos entre s de la misma forma.

La isomera geomtrica o cis-trans es habitual entre los alquenos. Tiene lugar cuando ambos carbonos del doble
enlace estn unidos a dos tomos o grupos distintos. Los otros dos ismeros estructurales del C4H8 que se muestran
en la pgina 628 no presentan isomera cis-trans. En ambos casos el tomo de carbono de la izquierda est unido a
dos tomos de hidrgeno idnticos.

EJEMPLO 22.6 Represente todos los ismeros de la molcula C2H2Cl2 en la que dos de los tomos de H del etileno
se sustituyen por tomos de cloro.

Estrategia Comience con el etileno y vea cuntos ismeros, estructurales o geomtricos, pueden obtenerse
sustituyendo los dos tomos de cloro por hidrgeno.

Solucin Los ismeros del C2H2Cl2 son:

Comprobacin Observe que el ismero estructural mostrado a la izquierda no presenta isomera cis-trans debido a
que los dos tomos de cloro estn unidos al mismo carbono.

Los ismeros cis y trans difieren uno del otro en sus propiedades fsicas y, en menor extensin, en sus propiedades
qumicas. Tambin pueden diferir en su comportamiento fisiolgico. Por ejemplo, el compuesto cis-9-tricoseno

es una feromona secretada por la mosca hembra. El ismero trans es totalmente ineficaz en este campo.

Ismeros pticos
Los ismeros pticos surgen cuando al menos un tomo de carbono de una molcula est unido a cuatro tomos o
grupos diferentes. Considere, por ejemplo, el derivado del metano CHCIBrI. Como puede verse en la Figura 22.6, hay
dos formas diferentes de esta molcula, que son imgenes especulares una de otra. Las imgenes especulares no se

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pueden superponer; es decir, no se puede colocar una molcula sobre la otra de manera que los grupos idnticos
estn en contacto. En este sentido, los dos ismeros se parecen a los guantes de las manos derecha e izquierda.

Hay otra va para que se convenza de que las dos estructuras mostradas en la Figura 22.6 son ismeros diferentes.
Imagine que est situado directamente encima del tomo de hidrgeno, mirando hacia abajo al resto de la molcula.
En la estructura de la izquierda, los tomos Cl, Br, I en ese orden estn dispuestos en el sentido

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FIGURA 22.6 Ismeros pticos. Estos ismeros del CHCIBrl son imgenes especulares el un o del otro

de las agujas del reloj. Con la estructura de la derecha, para moverse desde el Cl al Br y al I, debe moverse en
sentido contrario al de las agujas del reloj.

Un tomo de carbono unido a cuatro tomos o grupos diferentes se dice que es un centro quiral. Una molcula que
contiene dicho tomo de carbono presenta isomera ptica. Existe en dos formas diferentes que son imgenes
especulares no superponibles. Estas formas se dice que son enantiomeros. Las molculas pueden contener ms de
un centro quiral, en cuyo caso puede haber ms de dos enantiomeros.

EJEMPLO 22.7 En las siguientes frmulas estructurales, localice todos los tomos de carbono quiral.

Estrategia Busque los tomos de carbono que estn unidos a cuatro tomos o grupos distintos.

Solucin En (a), el tercer tomo de carbono por la izquierda es quiral; est unido a H, CH3, OH y a CH3 -CCl2. En
(b), el segund o tom o d e carbon o es quiral. En (c), am bo s carbono s son quirales.

El trmino isomera ptica procede del hecho de que los enantimeros desvan el plano de la luz polarizada, como
la que produce las lentes Polaroid (Figura 22.7). Cuando esta luz pasa a travs de una disolucin que contiene un
nico enantimero, el plano gira desde su posicin inicial. Un ismero la hace girar hacia la derecha (en el sentido de
las agujas del reloj) y el otro hacia la izquierda (en sentido contrario al de las agujas del reloj). Si ambos ismeros
estn presentes en cantidades iguales, se obtiene lo que se conoce como una mezcla racmica. En este caso, las
dos rotaciones se compensan entre s y no hay efecto sobre el plano de luz polarizada.

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Los enantimeros tienen propiedades fsicas idnticas. Por ejemplo, los dos ismeros del cido lctico que se
muestran debajo tienen el mismo punto de fusin, 52 C, y densidad, 1,25 g/mL.

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Por otra parte, debido a que los enantimeros difieren en su estructura tridimensional, con frecuencia interaccionan
con molculas bioqumicas de diferentes maneras. Como resultado de ello, pueden mostrar propiedades fisiolgicas
bastante distintas. Considere, por ejemplo, la anfetamina, frecuentemente utilizada ilcitamente como anfetar o
pildora estimulante. La anfetamina presenta dos enantimeros:

El enantimero I, denominado dexedrina, es con diferencia el estimulante ms fuerte. Es de dos a cuatro veces ms
activo que la bencedrina, la mezcla racmica de los dos ismeros.

En los aos noventa llegaron al mercado un gran nmero de los llamados medicamentos quirales que contienen un
slo enantiomero. Uno de los primeros de estos medicamentos fue el naproxeno (de nombre comercial Aleve).

FIGURA 22.7 Un polarmetro. El tubo de muestra contiene un compuesto pticamente activo. El filtro analizador ha
sido girado en el sentido de las agujas del reloj para restablecer el campo oscuro y medir la rotacin producida por la
muestra.

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El naproxeno, que se puede comprar sin receta en su farmacia local, contiene un nico enantiomero, que es un
analgsico eficaz (elimina el dolor). El otro enantiomero no es analgsico, an peor, puede producir daos en el
hgado.

De los 100 medicamentos ms vendidos actualmente en el mercado, alrededor de la mitad contienen un nico
enantiomero. Las medicinas quirales se utilizan para tratar todo tipo de enfermedades, desde artritis al asma, desde
ardor de estmago a enfermedades de corazn. En general, estos medicamentos se preparan de dos formas
distintas. Una posibilidad es separar una mezcla racmica en sus componentes. Esto fue realizado por primera vez
por Louis Pasteur hace ms de 150 aos. Utiliz un a lupa y un par de pinzas para separar los cristales de los
enantimeros. Actualmente la separacin puede realizarse mucho ms rpidamente utilizando tcnicas de separacin
modernas como la cromatografa lquida (Captulo 1).

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Un enfoque diferente para fabricar medicamentos quirales es la sntesis asimtrica. Un precursor pticamente inactivo
se convierte en medicamento mediante una reaccin que utiliza un catalizador especial, generalmente una enzima
(Captulo 11). Si todo va bien, el producto es un enantiomero sencillo con el efecto fisiolgico deseado.

########LA QUMICA fuera del aula: El colesterol

Un compuesto orgnico al que prestamos una gran atencin hoy da es el colesterol, cuya estructura se muestra en
Ja Figura A. El cuerpo humano contiene aproximadamente 140 gramos de colesterol; se sintetiza en el hgado a una
velocidad de 2 a 3 g/da. El colesterol es esencial para la vida por dos razones. Es el principal componente de todas
las membranas celulares y sirve como material de partida para la sntesis de las hormonas sexuales, las hormonas
adrenales, cidos biliares y vitamina D.

El colesterol, que es insoluble en agua, se transporta a travs de la sangre en forma de complejos protenicos
solubles denominados lipoprotenas. Hay dos tipos de complejos: de baja densidad (LDL) que contienen
fundamentalmente colesterol, y de alta densidad (HDL), que contienen relativamente poco colesterol.
Frecuentemente, a estos complejos se les designa como colesterol LDL, y colesterol HUL, respectivamente.

FIGURA A Colesterol

El LDL;, o colesterol malo forma depsitos de tipo placa en el interior de las paredes de las arterias. Este proceso se
utiliz para hablar de) endurecimiento de las arterias; en la actualidad se denomina arteriosclerosis. Puede llevar a
enfermedades cardiovasculares, incluyendo derrames cerebrales y ataques cardiacos. Por el contrario, el HDL o
colesterol. bueno retrasa e incluso reduce los depsitos arteriales.

Las cantidades relativas de colesterol LDL y HDL en su torrente sanguneo dependen, al menos en parte, de su dieta.
En concreto, dependen de la cantidad total y del tipo de grasas que come. Las grasas (triglicridos) son esteres de
glicerina con cidos carboxlicos de cadena larga. La estructura general de una grasa puede representarse como:

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donde R, R y R son residuos hidrocarbonados que contienen generalmente de 14 a 22 tomos de carbono.

Dependiendo de la naturaleza de estos residuos, se puede distinguir entre:

grasas saturadas, en las que R, R y R no presentan enlaces mltiples. Estos son malos en el sentido
de que producen niveles altos de LDL en comparacin con el colesterol HDL.
grasas monoinsaturados, en las que cada residuo contiene un doble enlace. stas son mucho mejores
bajo el punto de vista nurricional, a menos que no lo permita Dios!, los tomos de hidrgeno de los
lados opuestos de los dobles enlaces sean trans uno respecto al otro. Las as denominadas grasas
trans son malas noticias.
grasas poliinsaturadas, en las que los residuos hidrocarbonados contienen ms de un doble enlace, son
buenos chicos, especialmente si el doble enlace est situado en el tercer o sexto tomo de carbono a
partir del CH3 final del residuo. stas as denominadas grasas omega son las mejores de todas.

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La Figura B muestra la composicin de varias grasas (slidas) y aceites (lquidos). Ahora sabr por qu las semillas
de girasol son mejores para usted que el coco.

FIGURA B Composicin de algunas grasas y aceites conocidos. Los cidos grasos proporcionan los residuos
hidrocarbonados R, R, y R de la estructura general de una grasa o aceite mostrada en el texto. Todas las grasas y
aceites contienen una mezcla de cidos grasos saturados, monoinsaturados y poliinsaturados.

Cita de fuente (MLA 8th Edition)

Masterton, W. L., and C. N. Hurley. "Isomera de los Compuestos Orgnicos." Qumica: Principios y reacciones, 4th
ed., Paraninfo, 2003, pp. 627-633. Gale Virtual Reference Library, go.galegroup.com/ps/i.do?
p=GVRL&sw=w&u=unad&v=2.1&id=GALE%7CCX4056300202&it=r&asid=9f430daad6203a726161c29bae1b82a0.
Accessed 8 Sept. 2017.

Nmero de documento de Gale: GALE|CX4056300202

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