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Lpidos

LIPIDOS
ndice:
1. Introduccin.
2. Clasificacin de los lpidos.
3. cidos Grasos y Triacilgliceroles
4. Fosfolpidos
5. Esteroides
6.
7.
8.
9.
10.
1. Introduccin:
Los lpidos son molculas orgnicas asiladas de clulas y tejidos mediante la
extraccin con solventes orgnicas no polares. A diferencia de las protenas y los
carbohidratos que se definen por su estructura qumica, los lpidos se definen por
las propiedades fsicas (solubilidad).
Los siguientes son algunos ejemplos:
O CH 3

CH 2 O C R
O

CH O C R'
O OH

CH 2 O C R'' CH(CH 3)2

Triacilglicerol Mentol
Grasa o Aceite (terpeno)

CH 2OH

Vitamina A (Retinol)
(terpenoide)

Mgr. Alonso Alczar Rojas

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Lpidos
O
H

CH 2 O C R H3C
C
O CH 3

H
CH O C R'
O CH 3 H

CH 2 O P OCH 2CH 2N(CH 3)3

H H
-
O
HO
Lecitina
(fosfolpido) Colesterol
(esteroide)

Los lpidos se clasifican en general en dos tipos:

Grasas y ceras, que contienen enlaces esteres y pueden ser hidrolizados.
Colesterol y otros esteroides, que contienen enlaces esteres y no pueden
ser hidrolizados.

2. Clasificacin de los Lpidos:

Los lpidos son un grupo muy heterogneo que usualmente se clasifican en dos
grupos, atendiendo a que posean en su composicin cidos grasos (lpidos
saponificables) o no lo posean (lpidos insaponificables).
2.1 Lpidos saponificables
Simples. Lpidos que slo contienen carbono, hidrgeno y oxgeno.
Acilglicridos. Son steres de cidos grasos con glicerol. Cuando son
slidos se les llama grasas y cuando son lquidos a temperatura ambiente
se llaman aceites.
Cridos (ceras)
Complejos. Son los lpidos que adems de contener en su molcula carbono,
hidrgeno y oxgeno, tambin contienen otros elementos como nitrgeno,
fsforo, azufre u otra biomolcula como un glcido. A los lpidos complejos
tambin se les llama lpidos de membrana pues son las principales molculas
que forman las membranas celulares.
Fosfolpidos
Fosfoglicridos
Fosfoesfingolpidos
Glucolpidos
Cerebrsidos
Ganglisidos
2.2 Lpidos insaponificables
Terpenoides
Esteroides
Eicosanoides

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3. cidos Grasos y Triacilglicerol:

Slo una parte muy pequea de la fraccin total de lpido est constituida por
cidos carboxlicos de cadena larga. La mayora de los cidos carboxlicos de
origen biolgicos se encuentran con steres de glicerol, es decir, como
triacilgliceroles.

CH 2 O C R
CH 2OH O

CHOH CH O C R'
O
CH 2OH

Glicerol CH 2 O C R''

Los triacilgliceroles son grasas y aceites de origen animal y vegetal; incluyen

sustancias tan comunes como los aceites de cacahuate, soya maz y girasol; la
mantequilla, la manteca de cerdo y el sebo. Por lo general, los triacilgliceroles que
son lquidos a temperatura ambiente se llaman aceites; los que son slidos se
denominan grasas. Los triacilgliceroles pueden ser simples, es decir, poseen tres
grupos acilo iguales. Sin embargo, es ms comn que sean triacilgliceroles
mixtos, los cuales cuentan con grupos acilos diferentes.
La hidrlisis de una grasa o un aceite produce una mezcla de cidos grasos:

CH 2 O C R CH 2 OH R-COOH
O
(1) OH-/H2O, calor
CH O C R' CH OH R'-COOH
O (2) H3O+

CH 2 O C R'' CH 2 OH R''-COOH

Grasa o Aceite Glicerol cidos grasos

ACIDOS GRASOS

El inicio de la qumica de las grasas se debe al qumico francs Chevreul, que en

las primeras dcadas del siglo XIX caracterizo la estructura de los triglicridos y
de varios de los cidos grasos ms importantes.

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Un cido graso es una biomolcula orgnica de naturaleza lipdica formada por
una larga cadena hidrocarbonada lineal, de nmero par de tomos de carbono, en
cuyo extremo hay un grupo carboxilo. Cada tomo de carbono se une al siguiente
y al precedente por medio de un enlace covalente sencillo o doble. Al tomo de su
extremo le quedan libres tres enlaces que son ocupados por tomos de hidrgeno
(H3C-). Los dems tomos tienen libres dos enlaces, que son ocupados igualmente
por tomos de hidrgeno ( ... -CH2-CH2-CH2- ...).
En general (aunque a veces no), podemos escribir un cido graso genrico como
R-COOH, en donde R es la cadena hidrocarbonatada que identifica al cido en
particular.
Los cidos grasos forman parte de los fosfolpidos y glucolpidos, molculas que
constituyen la bicapa lipdica de todas las membranas celulares. En los
mamferos, incluido el ser humano, la mayora de los cidos grasos se encuentran
en forma de triglicridos, molculas donde los extremos carboxlico (-COOH) de
tres cidos grasos se esterifican con cada uno de los grupos hidroxilos (-OH) del
glicerol (glicerina, propanotriol); los triglicridos se almacenan en el tejido
adiposo (grasa).

Representaciones en tres dimensiones de varios cidos grasos

cidos grasos saturados

La longitud de la cadena va desde los cuatro carbonos del cido butrico a los 35
del cido ceroplstico. Si se considera un cido graso al butrico y no al actico, es
porque el primero es relativamente abundante en la grasa de la leche, mientras que
el segundo no se encuentra en ninguna grasa natural conocida. Los cidos grasos
saturados ms comunes son los de 14, 16 y 18 tomos de carbono. Dada su
estructura, los cidos grasos saturados son sustancias extremadamente estables
desde el punto de vista qumico.

ACIDOS GRASOS SATURADOS MS COMUNES

Estructura Nombre comn Se encuentra en
C 4:0 butrico leche de rumiantes

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C 5:0 valerico Raz de la valeriana

C 6:0 caproico leche de rumiantes
C 7:0 enantico
C 8:0 caprlico leche de rumiantes, aceite de coco
C 9:0 pelargnico
C 10:0 cprico leche de rumiantes, aceite de coco
C 11:0 undecilico
C 12:0 lurico aceite de coco, aceite de nuez de palma
coco, nuez de palma, otros aceites
C 14:0 mirstico
vegetales
C 16:0 palmtico abundante en todas las grasas
C 18:0 esterico grasas animales, cacao

C
OH

Acido esterico
Nombre IUPAC: Acido octadecanoico

cidos grasos insaturados

Los cidos grasos insaturados tienen en la cadena dobles enlaces, en un nmero
que va de 1 a 6. Los que tienen una sola insaturacin se llaman monoinsaturados,
quedando para el resto el trmino de poliinsaturados, aunque evidentemente
tambin puede hablarse de diinsaturados, triinsaturados, etc.
En los cidos grasos habituales, es decir, en la inmensa mayora de los
procedentes del metabolismo eucariota que no han sufrido un procesado o
alteracin qumicos, los dobles enlaces estn siempre en la configuracin cis.

Una cuestin de nomenclatura

Segn las normas de la IUPAC, utilizadas de forma general, la cadena de los
cidos grasos se numera a partir del carbono del carboxilo, que es entonces el
nmero 1. La posicin de los dobles enlaces se indica utilizando la letra griega ,
delta mayscula. Ahora bien, en las ramas cientficas que consideran los cidos
grasos desde el punto de vista biolgico y no puramente qumico, se utiliza otra
nomenclatura, numerado la cadena a partir del metilo. En este caso, la posicin de
los dobles enlaces se indica con la letra griega omega minscula, o con la letra
n. La razn es que en los seres vivos la elongacin, insaturacin y corte de los
cidos grasos se produce a partir del extremo carboxilo, por los que numerando
desde el metilo se mantiene la relacin entre los que pertenecen a la misma serie

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metablica. Adems, como en los cidos grasos habituales, y especialmente en las
series metablicas correspondientes al linoleico y linolnico los dobles enlaces
estn situados siempre con un CH2 entre ellos, solamente se especifica la posicin
del primero (contando desde el metilo)
Por ejemplo, utilizando las normas de la IUPAC:
El cido 18:2 9,12 se elonga para dar 20:2 11,14, que a su vez se puede
insaturar para dar 20:3 5, 11, 14 o elongar hasta 24:2 15, 18.

Utilizando el sistema bioqumico: El cido 18:2 n-6 se elonga para dar 20:2 n-6
que a su vez se puede insaturar para dar 20:3 n-6, o elongar hasta 24:2 n-6. Es
evidente cual de los dos sistemas es el ms til para el estudio del metabolismo.
ACIDOS GRASOS MONOINSATURADOS
Estructura Nombre comn Se encuentra en
C 10:1 n-1 caproleico leche de rumiantes
C 12:1 n-3 lauroleico leche de vaca
C 16:1 n-7 palmitoleico nuez de macadamia, aceites de pescado
aceites vegetales (muy extendido en la
C 18:1 n-9 Oleico
naturaleza)
C 18:1 n-7 vaccnico grasas de rumiantes
C 20:1 n-11 gadoleico aceites de pescado
C 22:1 n-11 Cetoleico aceites de pescado
C 22:1 n-9 Ercico aceite de colza

Acido Palmitoleico
Nombre IUPAC: cido delta-9-cis-hexadecnico
cidos grasos poliinsaturados y esenciales
Los cidos grasos poliinsaturados ms frecuentes pertenecen a las series n-6 y n-3,
que tienen como cabezas respectivas al cido linoleico (18:2 n-6) y al linolnico
(18:3 n-3). Estos dos cidos grasos son esenciales, es decir, no pueden sintetizarse
en el organismo, y deben obtenerse de la dieta. Todos los dems cidos grasos de
sus series s pueden obtenerse a partir de ellos.

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En todos los casos, los dobles enlaces se encuentran separados por un carbono, es
decir, formando un sistema dieno no conjugado.
ACIDOS GRASOS POLIINSATURADOS
Estructura Nombre comn Se encuentra en
aceites vegetales (girasol, maz, soja,
C 18:2 n-6 linoleico
algodn, cacahuete..)
C 18: 3 n-3 linolnico soja, otros aceites vegetales
C 18:3 n-6 gamma linolnico aceite de onagra, borraja
aceites de pescado, semillas de borraja,
C 18:4 n-3 estearidnico
onagra
C 20:4 n-6 araquidnico aceites de pescado
C 22:5 n-3 clupanodnico aceites de pescado
C 22:6 n-3 docosahexaenoico aceites de pescado

Los cidos grasos poliinsaturados son fcilmente oxidables, tanto ms cuanto

mayor sea el nmero de dobles enlaces. A partir de tres insaturaciones, son
francamente inestables, y las grasas en las que abundan solamente pueden
utilizarse en buenas condiciones en la industria alimentaria tras su hidrogenacin.
cidos grasos menos frecuentes
En la mayora de las grasas comunes, la longitud de la cadena de los cidos grasos
saturados y monoinsaturados es de 18 tomos de carbono como mximo, y de 24
carbonos para los poliinsaturados. Se exceptan las ceras, en las que pueden
encontrarse toda una serie de cidos grasos saturados de hasta 35 carbonos de
longitud. Tambin en los aceites de pescado, procedentes del metabolismo de las
ceras que acumula el zooplacton, se encuentran diversos cidos grasos
monoinsaturados largos.
ACIDOS GRASOS SATURADOS RAROS
Estructura Nombre comn Se encuentra en
C 20:0 araqudico aceite de cacahuete
C 22:0 behnico ceras
C 24:0 lignocrico aceite de cacahuete
C 26:0 certico cera de abejas

cidos grasos con estructuras peculiares

Como ya se ha indicado, los cidos grasos comunes tienen la cadena con un
nmero par de tomos de carbono. Sin embargo, las bacterias sintetizan
frecuentemente cido grasos con un nmero impar de tomos de carbono, que
pasan a las grasas animales. En el caso de los rumiantes, la peculiaridad de su

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alimentacin, muy dependiente de la fermentacin bacteriana del rumen, hace que
estos cidos grasos se encuentren en su grasa y especialmente en la leche en un
porcentaje pequeo, pero significativo. Los ms abundantes son el 15:0 y el 17:0
Tambin en algunos vegetales aparecen cidos grasos de nmero impar de tomos
de carbono, como el cido pelargnico, de nueve tomos de carbono, producido
por la ruptura oxidativa del cido oleico. Por la misma razn, aparecen en la leche
y grasa de los rumiantes indicios de cidos grasos de cadena ramificada y cidos
grasos con dobles enlaces en configuracin trans.

Los cidos grasos trans se encuentran tambin en pequeas cantidades en algunos

aceites de semillas poco frecuentes, pero son muy abundantes en las grasas
procesadas por hidrogenacin. En la figura pueden verse las diferencias en la
configuracin entre los dos ismeros, cis y trans, del 18:1 n-9.

OTROS ACIDOS GRASOS PECULIARES

Estructura Nombre comn Se encuentra en

C 17:0 margrico grasas de rumiantes

C 18:1 n-9
eladico grasas hidrogenadas
trans

Existen tambin, en diversos vegetales, cidos grasos con estructuras peculiares,

que precisamente con su presencia hacen que el aceite que puede obtenerse de
ellos no sea comestible, aunque puede ser muy til en algunas industrias. El cido
crepennico, presente en algunas semillas, tiene 18 carbonos, con un enlace triple
y uno doble. El cido ricinoleico es un derivado del cido oleico que tiene un
grupo hidroxilo en el carbono 7 (contando desde el metilo), y como su nombre
indica, es abundante en el aceite de ricino, del que representa el 90% del total de
cidos grasos.

El cido corilico, presente en algunas semillas, tambin tiene un grupo OH. El

floionlico, presente en el corcho, tienen tres grupos hidroxilo. Los cidos
vernlico y coronrico tienen anillos de epxido (tres eslabones, uno de ellos un
oxgeno).

Otras estructuras an ms peculiares son, por ejemplo, la del cido colnelhnico,

con un grupo ter en su cadena, que se forma en las patatas por oxidacin
enzimtica del cido linolnico. El cido hidnocrpico y otros cidos grasos de
Hydnocarpus tienen formando parte de la cadena un anillo insaturado de cinco
eslabones. Se han utilizado en medicina.

Saponificacin de los Triacilgliceroles:

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La hidrlisis alcalina (es decir, la saponificacin) de los triacilgliceroles produce
glicerol y una mezcla de sales de cidos carboxlicos de cadena larga, llamadas
jabones. Las grasas y aceites se hierven en hidrxido de sodio acuoso hasta que se
completa la hidrlisis. La adicin posterior de cloruro de sodio a la mezcla hace
que el jabn se precipite.
O
CH 2 OH R-COO - Na+
CH 2 O C R
O
H2O CH OH R'-COO - Na+
CH O C R' + 3 NaOH
O
CH 2 OH R''-COO - Na+
CH 2 O C R''
Glicerol Carboxilatos de sodio
Grasa o Aceite "Jabn"

Las sales de sodio de los cidos carboxlicos de cadena larga (jabones) son casi
totalmente miscibles en agua. Sin embargo, no se disuelven como sera de
esperarse, es decir como iones individuales. Con la excepcin de soluciones muy
diluidas de ellos, los jabones existen como micelas.

En general, las micelas de jabn son agregados estricos de iones carboxilato

dispersos dentro de la fase acuosa. Los iones carboxilato se empacan juntos con
sus grupos carboxilato con carga negativa (y por tanto polares) hacia la superficie,
y con las cadenas hidrocarbonadas no polares hacia adentro. Los iones sodio se
dispersan a travs de la fase acuosa como iones solvatados individuales.

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Dispersin mediante un jabn de partculas de suciedad cubiertas por aceite.

4. FOSFOLIPIDOS:
Al igual que las ceras, las grasas y los aceites son steres de cidos carboxlicos,
los fosfolpidos son disteres del cido fosfrico H3PO4.

Los fosfolpidos son de dos clases generales: glicerofosfolpidos y

esfingomielinas. Los glicerofosfolpidos se basan en el cido fosfatdico, el cual
contiene un esqueleto de glicerol unido por enlaces ster a dos cidos grasos y a
un cido fosfrico. Aunque los residuos de cidos graos pueden ser cualquiera
de las unidades C12 C20 comnmente presentes en las grasas, el grupo acilo en
el C1 por lo general es saturado y el que est en el C2 es insaturado. El grupo
fosfato en el C3 tambin est unido a un amino alcohol como la colina
[HOCH2CH2N(CH3)3]+, la etanolamina (HOCH2CH2NH2) o la serina
[HOCH2CH(NH2)CO2H].Los compuestos son quirales y tienen una
configuracin L, o R en el C2.

Acido Fosfatdico

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Fosfatidilcolina (LECITINA)
1-palmitoil-2-oleoilfosfatidilcolina

Fosfatidiletanolamina (CEFALINA) Fosfatidilserina

Las esfingomielinas son el segundo grupo principal de los fosfolpidos. Estos

compuestos tienen esfingosina o una dihidroxiamina relacionada como su
estructura y son particularmente abundantes en el cerebro y en el tejido nervioso,
donde son el constituyente principal del recubrimiento alrededor de las fibras
nerviosas.

ESFINGOLIPIDO
HO CH CH CH (CH 2)12 CH 3

O CH N C (CH 2)20 CH 3

+
N CH 2 CH 2 O P O CH 2 H O

Fosfocolina Ceramida
(con cido behmico)

Los fosfolpidos se encuentran ampliamente en los tejidos de plantas y animales

y constituyen aproximadamente del 50 al 60% de las membranas celulares.
Debido a que son semejantes a los jabones, tienen una cola larga hidrocarbonada
no polar unida a una cabeza inica polar, los fosfolpidos en la membrana celular
se organizan en una bicapa lipidica de casi 5,0nm (50) de grosor.

5. ESTEROIDES:
Los esteroides son derivados del ncleo del ciclopentanoperhidrofenantreno o
esterano que se compone de carbono e hidrgeno formando cuatro anillos
fusionados, tres hexagonales y uno pentagonal; posee 17 tomos de carbono. En
los esteroides esta estructura bsica se modifica por adicin de diversos grupos

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funcionales, como carbonilos e hidroxilos (hidrfilos) o cadenas
hidrocarbonadas (hidrfobas).
Estructura qumica: El ncleo de esterano es bastante rgido con una estructura
prcticamente plana. Las sustancias derivadas de este ncleo posee grupos
metilo (-CH3) en las posiciones 10 y 13 que representan los carbonos 18 y 19,
as como un carbonilo o un hidroxilo en el carbono 3; generalmente existe
tambin una cadena hidrocarbonada lateral en el carbono 17; la longitud de
dicha cadena y la presencia de metilos, hidroxilos o carbonilos determina las
diferentes estructuras de estas sustancias.

ESTERANO (ciclopentanoperhidrofenantreno)
R TIPO DE NUCLEO CLASE DE ESTEROIDES
H ANDROSTANO HORMONAS SEXUALES
HORMONAS
C2H5 PREGNANO
ADRENOCORTICOIDES

COLESTANO ESTEROLES

COLANO ACIDOS COLICOS

ERGOSTANO ESTEROLES

ESTIGMASTANO ESTEROLES

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CARDIOTONICOS
CARDANOLIDO
CARDENOLIDOS

CARDIOTONICOS
BUFANOLIDO
BUFANOLIDOS

ESPIROSTANO SAPONINAS

FUROSTANO SAPONINAS

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SINTESIS DE COLESTEROL

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