Qumica Orgnica II Instituto Tecnolgico de Celaya

OBTENCIN DEL ACETATO DE ETILO

Introduccin:

La reaccin de un cido carboxlico con un alcohol para dar un ster ms agua se conoce
como reaccin de esterificacin de Fischer. Un cido mineral, generalmente el cido
sulfrico o el cido clorhdrico, acta como catalizador. Como la reaccin es reversible, se
puede aplicar la ley de accin de las masas. Esta ley dice que cuando se alcanza el
equilibrio en una reaccin reversible a temperatura constante, el producto de las
concentraciones de las masas formadas, dividido por el producto de las concentraciones de
las sustancias reaccionantes, (estando elevada cada concentracin (en mol/l ) a una potencia
cuyo exponente es el coeficiente de la sustancia en la ecuacin qumica) es constante.

En la mayora de las reacciones de Fischer, K tiene un valor de aproximadamente 4 (K=4).

Por tanto, si se emplean concentraciones iguales para el alcohol y para el cido carboxlico,
el rendimiento en ster, cuando se alcanza el equilibrio es del 67% aproximadamente. Este
rendimiento se puede aumentar empleando un exceso de una de las sustancias
reaccionantes o eliminando el agua a medida que se forma.

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Experimentacin:
Material Reactivos
Matraz de fondo redondo de 200 lcohol etlico al 95%
ml cido actico glacial
Refrigerante de reflujo Cloruro clcico anhdro de 4 mallas
Pipeta volumtrica de 10 ml. Plato poroso
Plancha de calentamiento cido sulfrico concentrado
Refrigerante para destilacin Solucin de bicarbonato de sodio
Pinzas para matraz Solucin de Cloruro de calcio (20 gr por
Pinzas para refrigerante cada 25 ml de agua)
Matraz de filtracin Sulfato de magnesio anhidro o sal de
Embudo de decantacin Epsom
Papel tornasol
Recipiente grande donde quepa el
matraz para generar vapor

Procedimiento:

Ponga en un matraz de fondo redondo de 100 ml, 15 gr (0.25 moles) de cido

actico glacial y 20 ml de etanol al 95%. Aada a continuacin con lentitud y
agitando el matraz constantemente, 2.5 ml de cido sulfrico concentrado. Una el
matraz a un refrigerante de reflujo, aada unas 4 perlas de ebullicin y hierva la
solucin a reflujo durante treinta minutos usando un bao de vapor (Como se ilustra
en la figura).

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Finalizado el proceso de reflujo, enfre el matraz y su contenido (nota 1) y coloque

matraz y refrigerante para destilar, como se indica en la figura. Utilice como
colector un matraz de filtracin cuya tubuladura lateral vaya unida a una goma que
cuelgue por el extremo de la mesa de laboratorio. Aadir algunas perlas de
ebullicin al matraz y destile el acetato de etilo calentando con vapor.

En el matraz quedar un pequeo residuo formado por el cido actico y el cido

sulfrico diluido. Transfiera el destilado (nota 3) a un embudo de decantacin y
agtelo suavemente con solucin de bicarbonato de sodio. Abra la llave del embudo
para que salga el dixido de carbono tan pronto como mezcle las dos capas y
despus con frecuencia. Finalmente agite el embudo con fuerza para que hasta que
la capa superior no de reaccin cida al tornasol.

Separe la capa superior y lvela con solucin fra de cloruro de calcio. Seque el
producto sobre sulfato de magnesio anhidro (nota 4) durante 10 minutos.

Una vez que el producto est seco debido a la accin del sulfato de magnesio, filtre
el producto a travs de un filtro seco y destlelo, preferentemente con una pequea
columna de fraccionamiento. Recoja la porcin que destile entre 75 y 78C aparte.
Refraccione de nuevo las fracciones de mayor y menor intervalo de ebullicin
recogiendo la parte que destile entre 75 y 78C y aadindola a la primera (nota 5).
Pese el producto que ha obtenido y calcule el rendimiento en % basndose en el
cido actico empleado.

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NOTAS

Nota 1: Si no enfra suficientemente el matraz y su contenido, se pueden producir prdidas

por evaporacin.

Nota 2: El acetato de etilo es muy inflamable. Por lo tanto, hay que conducir los posibles
vapores fuera de la mesa, o sea cayendo hacia el suelo del laboratorio.

Nota 3: El destilado est formado principalmente por acetato de etilo acompaado de

impurezas tales como agua, alcohol, ter, cido actico y cido sulfuroso.

Nota 4: Si no se dispone de sulfato de magnesio anhidro a la mano, puede obtenerse

calentando en una cpsula de porcelana 20 gr de sal de Epsom (Sulfato de magnesio
hidratado).

Nota 5: El acetato de etilo puro hierve a 77C (a P= 1 atm). Sin embargo, el acetato de etilo
forma un azetropo de punto de ebullicin mnimo con el agua y tambin con el etanol. Y
lo que es ms, el triple acetato de etilo-etanol-agua forma tambin un azetropo ternario
con punto de ebullicin mnimo. La composicin y los puntos de ebullicin de estos
azetropos son:

Acetato de etilo 93%, agua 6.1%; p.e. 70.4C

Acetato de etilo 69.1%, etanol 30.9%; p.e 71.8C
Acetato de etilo 83.3%, etanol 8.9%, agua 7.8%; p.e. 70.3 C

Queda bien patente la necesidad de eliminar el agua y el etanol del acetato de etilo bruto. Si
el producto que se ha obtenido se destila a 70-72C, squelo de nuevo sobre sulfato de
magnesio anhidro y refraccinelo otra vez.

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CUESTIONARIO:

1. Formule la ecuacin del proceso seguido para obtener acetato de etilo. De

qu sustancia reaccionante se ha empleado un exceso con respecto a la
cantidad terica?
2. Datos referentes a su obtencin
Cantidades de sustancias iniciales en gramos y en moles:

Rendimiento terico:
Rendimiento obtenido:
Rendimiento en porcentaje:
Intervalo de ebullicin.

3. Escriba las frmulas desarrolladas de los steres siguientes: formiato de

etilo, acetato de isopropilo, propionato de t-butilo, isobutirato de n-propilo.

4. Qu diferencias hay entre las frmulas del formiato de etilo y del cido
actico?

5. El acetato de etilo hierve a 77C; el cido n-butrco, que es un ismero suyo

hierve a 163C, Cmo explica esta diferencia en los puntos de ebullicin?

6. La constante de equilibrio para la formacin del acetato de etilo a partir del

etanol y del cido actico vale 4.00 a cierta temperatura. Calcule el
rendimiento en tanto por ciento del ster presente en el equilibrio cuando: a)
Se emplea un mol de cada sustancia reaccionante; b) se utiliza un mol de
cido actico y dos moles de etanol.

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