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Hidrocarburos

Objetivos:
Efectuar algunas reacciones caractersticas de los hidrocarburos alifticos

Comparar el comportamiento qumico de alcanos, alquenos y alquinos

Fundamento terico:

Los hidrocarburos son compuestos orgnicos formados nicamente


por tomos de carbono e hidrgeno. La estructura molecular consiste en un
armazn de tomos de carbono y tomos de hidrgeno. Los hidrocarburos son
los compuestos bsicos de la Qumica Orgnica. Las cadenas de tomos de
carbono pueden ser lineales o ramificadas, y abiertas o cerradas. Los que
tienen en su molcula otros elementos qumicos (heterotomos) se
llaman hidrocarburos sustituidos.
Los hidrocarburos se pueden clasificar en dos tipos, que
son alifticos y aromticos. Los alifticos, a su vez se pueden clasificar
en alcanos, alquenos y alquinos segn los tipos de enlace que unen entre s los
tomos de carbono. Las frmulas generales de los alcanos, alquenos y
alquinos son CnH2n+2, CnH2n y CnH2n-2, respectivamente.
De acuerdo al tipo de estructuras que pueden formar, los hidrocarburos se
pueden clasificar como:

Hidrocarburos acclicos, los cuales presentan sus cadenas abiertas. A su


vez se clasifican en:
Hidrocarburos lineales a los que carecen de cadenas laterales
Hidrocarburos ramificados, los cuales presentan cadenas laterales.
Hidrocarburos cclicos cicloalcanos, que se definen como
hidrocarburos de cadena cerrada. stos a su vez se clasifican como:
Monocclicos, que tienen una sola operacin de ciclizacin.
Policclicos, que contienen varias operaciones de ciclizacin.

Segn los enlaces entre los tomos de carbono, los hidrocarburos se clasifican
en:

Hidrocarburos alifticos, los cuales carecen de un anillo aromtico, que a


su vez se clasifican en:
Hidrocarburos saturados, (alcanos o parafinas), en la que todos sus
carbonos tienen cuatro enlaces simples (o ms tcnicamente, con
hibridacin sp3).

Hidrocarburos no saturados o insaturados, que presentan al menos un


enlace doble (alquenos u olefinas) o triple (alquino o acetilnico) en sus
enlaces de carbono.

Hidrocarburos aromticos, los cuales presentan al menos una estructura


que cumple la regla de Hckel (Estructura cclica, que todos sus carbonos
sean de hibridacin sp2y que el nmero de electrones en resonancia sea
par no divisible entre 4).

Metodologa: (Ensayo de Br2/CCl4 sobre un hidrocarburo)

Materiales:

n-Hexano
benceno
alqueno
muestra poblema

Parte experimental:

Materiales:

Tubos de ensayo
Tapon con tubo de desprendimiento
Agarradera de tubos
Soporte universal
Mechero bunsen
Pinza de tubos
Pipetas
Gradilla
Reactivos:
Acetato de sodio
Cal sodada
Alcohol etlico

Procedimiento:
Materiales:
- Tubos de ensayo
- Gasolina, parafina, hexano, permanganato de potasio
(KMnO4), agua de bromo, cido sulfrico, agua destilada
(H2O)
- Cocina elctrica

Procedimiento:
I. Alcanos
i. Combustin
a) Kerosene y parafina
ii. Reaccin con KMnO4
Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de hexano y
agregar 1 ml de solucin de KMnO4.
iii. Reaccin con bromo o cloro
a) Ausencia de luz
b) Expuesto a la luz
II. Alquenos y alquinos
i. Obtencin del eteno:
En un baln mezclar 20 ml de etanol y 5 ml H 2SO4
conc. Calentar y recibir el etileno en cuba
hidroneumtica.
a) Reaccin con KMnO4
- Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de
solucin de KMnO4, hacer burbujear
etileno.
b) Reaccin con bromo
- Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de
solucin de agua de bromo, hacer
burbujear etileno.

ii. Obtencin del acetileno:


a) Reaccin con KMnO4
- Colocar en un tubo de ensayo 1 ml de
solucin de KMnO4, hacer burbujear
acetileno.
b) Reaccin con bromo
- colocar en un tubo de ensayo 1 ml de
solucin de agua de bromo, hacer
burbujear acetileno.
c) Formacin del acetileno de plata
- Hacer burbujear el acetileno en una
solucin amoniacal de plata
- Filtrar el precipitado.
- Secar el precipitado al ambiente.
Comprobar las propiedades explosivas
al calor y a la percusin.
d) Carburo de Calcio.
- Colocar un poco de carburo de calcio
en estado solito en una matraz y
sobre el matraz una pera de
decantacin con agua destilada.
-
Resultados y discusin:
I. Alcanos:
i. Combustin

En esta experimentacin realizamos los el procedimiento respectivo, tenamos


como muestra parafina (1), gasolina (2), hexano (3). Al colocarlos en sus
respectivos tubos de ensayo, para luego llevarlos a la calentar con el mechero
como se muestra en las figura 4, como se calentaba la muestra esta emana
gas y al acercar un llama de fuego esta prenda, este caso paso con el hexano
(figura 5), pero la experimentacin con la gasolina no dio resultado como se
deca en la teora, la gasolina tenia agua y por lo tanto no sali el resultado que
esperbamos (figura 6), con la parafina no se obtuvo un resultado porque no
emana un gas que se incinera con el fuego (figura 7).

ii. Reaccin con KMnO4:


- al realizar la experimentacin, el
KMnO4, al mezclarse con el hexano no
se pudo ver un reaccin (figura 1), por
lo tanto el KMnO4 con el hexano no
reaccionan.

iii. Reaccin con bromo o cloro:

Al introducir la misma cantidad de agua de bromo en dos tubos de ensayo(figuras


1 y 2), uno se lo ha expuesto a la luz (figura 3) y otro no (figura 4), dejamos as
por unos minutos, luego observamos las dos tubos, el tubo que estaba expuesto
a la luz estaba ms claro, en cambio el que estaba tapado segua teniendo su
tonalidad oscura, esto se debe a que la luz influye a que el gas bromo escape
del agua de bromo, en cambio si no est expuesto seguir en el mismo estado.
II. Alquenos y alquinos:
i) Obtencin del eteno:
Para realizar este experimento, la reaccin que hubo para obtener eteno o
etileno fue la siguiente:

CH3-CH2OH H2SO4 CH2=CH2 + H2O (Eteno)

a) Reaccin con KMnO4:


La reaccin que se observo fue que el H2SO4 cambio su color lila a lila medio
amarillento, escribiendo la reaccin tenemos:
CH2=CH2 + 2KMnO4 2MnO2 + K2O+
H2O + CH2OH-CH2OH

(1;2- etanodiol)

b) Reaccin de bromo:
Al realizar este experimento el agua de bromo cambia de color medio blanco
opaco, y este cambio se puede expresar en la siguiente reaccin:
CH2=CH2 + Br2 CH2BrCH2Br

(1;2-
dibromoetano)

ii) Obtencin del acetileno:


Reaccin con KMnO4
En esta reaccin obtenemos un color amarillo oscuro.
Reaccin con bromo

Nos da una reaccin de color anaranjado.


Formacin del acetileno de plata
Nos da una reaccin de color amarillo verdoso.
Carburo de calcio
Se observa el desprendimiento de un gas que es el acetileno.

Observaciones:
Observamos las reacciones y el gas desprendido en un tiempo determinado
claro est en que cada una de las actividades varan sus compuestos y el
tiempo de la reaccin.

Cuestionario:
1. Defina los siguientes hidrocarburos

Hidrocarburo aliftico.- Los hidrocarburos alifticos son compuestos orgnicos


constituidos por carbono e hidrgeno cuyo carcter no es aromtico. Los
compuestos alifticos acclicos ms sencillos son los alcanos, agrupaciones
hidrocarbonadas lineales de frmula CH3-n-CH3.

Hidrocarburo aromatico.- Un hidrocarburo aromtico o areno1 es un compuesto


orgnico cclico conjugado que posee una mayor estabilidad debido a
la deslocalizacin electrnica en enlaces .2 Para determinar esta
caracterstica se aplica la regla de Hckel (debe tener un total de
4n+2 electrones en el anillo) en consideracin de la topologa de
superposicin de orbitales de los estados de transicin.2 Para que se d
la aromaticidad, deben cumplirse ciertas premisas, por ejemplo que los dobles
enlaces resonantes de la molcula estnconjugados y que se den al menos
dos formas resonantes equivalentes. La estabilidad excepcional de estos
compuestos y la explicacin de la regla de Hckel han sido
explicados cunticamente, mediante el modelo de "partcula en un anillo".

Hidrocarburo insaturado.- Un hidrocarburo insaturado es un hidrocarburo en


que algn tomo de carbono no est saturado (es decir, unido a otros cuatro
tomos exclusivamente por enlaces simples) sino que tiene algn enlace
doble otriple.
Los hidrocarburos insaturados pueden ser de dos tipos: alquenos (con dobles
enlaces) y alquinos (con triples enlaces). Todos ellos hidrocarburos lineales no
cclicos.
Combustin:
Hidrocarburo insaturado + O2 ----> CO2 + H2O

Hidrocarburo cicloalqueno.- Los cicloalquenos son hidrocarburos cuyas


cadenas se encuentran cerradas y cuentan con uno o ms dobles enlaces
covalentes. El cicloalqueno ms sencillo, de menor nmero de tomos de
carbono, es elciclopropeno.1 Al ser cadenas cerradas, se presenta
la insaturacin de dos tomos de hidrgeno, adems, por presentar enlaces
covalentes dobles, cada enlace de estos supone dos insaturaciones menos
adicionales.

2. Escriba nombre y formula de 10 alcanos, 10 alquenos, 10 alquinos y 3


derivados alquilo de cada uno.

Alcanos

1. Metano (CH4)
2. Gas LP o Gas Licuado de petrleo, es una mezcla de gas propano
(C3H8) y butano (C4H10)
3. Gas Natural que es una mezcla principalmente de Metano (CH4) con
Etano (C2H6) y Propano (C3H8)
4. Gasolina que es una mezcla de octanos (C8H18)
5. Diesel (C14H30)
6. Combustleo (C7H16)
7. Etano (C2H6)
8. Propano (C3H8)
9. Pentano (C5H12)
10. Decano (C10H22)

Alquenos

1. Etileno CH2 = CH2


2. Propileno CH2 = CH CH3
3. Buteno 1 CH2 = CH CH2 CH3
4. Buteno 2 CH3 CH = CH CH3
5. Penteno 1 CH2 = CH CH2 CH2 CH3
6. Penteno 2 CH3 CH = CH CH2 CH3
7. Hexeno 1 CH2 = CH CH2 CH2 CH2 CH3
8. Hexeno2 CH3 CH = CH CH2 CH2 CH3
9. Hepteno 3 CH3 CH2 CH = CH CH2 CH2 CH3
10. Octeno 2 CH3 CH = CH CH2 CH2 CH2 CH2 CH3

Alquinos

1. Etino o acetileno CH CH
2. Propieno CH CH-CH3
3. 1 Butino CH C-CH2CH3
4. 2 Butino CH3 C C-CH3
5. 1 Pentino CH C-CH2-CH2-CH3
6. 1 Hexino CH C CH2 CH2 CH2 CH3
7. 2 Hexino CH3 C C CH2 CH2 CH3
8. 3 Hexino CH3 CH2 C C CH2 CH3
9. 2 Heptino CH3 C C CH2 CH2 CH2 CH3
10. 3 Heptino CH3 CH2 C C CH2 CH2 CH3

Derivados alquilos

Cadena y
Grupo
Estructura Frmula Tipo de Ejemplo
alquilo
alquilo

CH3- Cadena
Butil o CH2- lineal
butilo CH2- Alquilo
CH2- primario

Cadena
lineal
CH3-CH-
sec-butil Alquilo
CH2-CH3
secundari
o

2- Cadena
CH3-
metilpropi ramificada
CH(CH3)
l Alquilo
-CH2-
Isobutil primario

Cadena
CH3-
ramificada
ter-butil C(CH3)-
Alquilo
CH3
Terciario

Grupo
Smb
funcio Frmula Estructura Prefijo Sufijo Ejemplo
olo
nal
Grupo
Me -CH3 metil- -metano
metilo

Grupo
Et -CH2CH3 etil- -etano
etilo

N-
n-Pr -CH2CH2CH3 propil-
propano
Grupo
propilo
isopro isoprop
i-Pr -CH(CH3)2
pil- ano

-
_ CH2CH2CH2CH butil- -butano
3

-
isobuti
_ -CH2CH(CH3)2 isobuta
l-
Grupo no
butilo -
sec-
_ CH(CH3)CH2C _
butil-
H3

tert-
_ -C(CH3)3 _
butil-

-
Grupo -
_ CH2CH2CH2CH pentil-
pentilo pentano
2CH3

3.- Escriba el nombre, la formula semidesarrollada y la formula global de 10


compuestos aromticos.
Se emplea en la fabricacin de explosivos y
colorantes.

Este compuesto no tiene nombre comn. Es un


lquido incoloro de olor agradable empleado en la
fabricacin del fenol y del DDT.

Fue el primer desinfectante utilizado, pero por su


toxicidad ha sido reemplazado por otros menos
perjudiciales.

Se emplea para preparar medicamentos, perfumes,


fibras textiles artificiales, en la fabricacin de
colorantes. En aerosol, se utiliza para tratar
irritaciones de la garganta. En concentraciones
altas es venenoso.

Es la amina aromtica ms importante. Es materia


prima para la elaboracin de colorantes que se
utilizan en la industria textil. Es un compuesto
txico.

Se emplea como materia prima de sustancias tales


como colorantes. Se utiliza en la fabricacin de
trinitrotolueno (TNT) un explosivo muy potente.

Se utiliza como desinfectante y como conservador


de alimentos.

Algunos derivados aromticos estn formados por 2 o 3 anillos y les conocen


como policclicos.. Ejemplos:

Es conocido vulgarmente como nafltalina. Es


utilizado en germicidas y parasiticidas, adems de
combatir la polilla.
Se utiliza para proteger postes y durmientes de
ferrocarril de agentes climatolgicos y del ataque de
insectos.

Agente cancergeno presente en el humo del


tabaco.

5.- haga todos los ismeros de lsos siguientes compuestos.

1) C6 H14

a ) Hexano

CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3

b ) 2-Metil Pentano

. . . . . CH3
. . . . . . .I
CH3 - CH - CH2 - CH2 - CH3

c ) 3-Metil Pentano

. . . . . . . . . .CH3
..........I
CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3

d ) 2,2 - dImetil Butano

. . . . . CH3
.....I
CH3 - C - CH2 - CH3
. . . . . .I
. . . . . CH3

e ) 2,2 - dImetil Butano

. . . . . CH3
. . . . . .I
CH3 - CH - CH - CH3
. . . . . . . . . . .I
. . . . . . . . . CH3

2) C7 H16

a) heptano:
H3C-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

b) 2-metilhexano:
H3C-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
..........|
.........CH3

c) 3-metilhexano:
H3C-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
...............|
..............CH3

d) 2,2-dimetilpentano:
.......CH3
........|
H3C-C-CH2-CH2-CH3
........|
.......CH3
e) 2,3-dimetilpentano:
H3C-CH-CH-CH2-CH3
........|.....|
...H3C....CH3

f) 2,4-dimetilpentano:
H3C-CH-CH2-CH-CH3
........|............|
...H3C...........CH3

g) 3,3-dimetilpentano:
..............CH3
...............|
H3C-CH2-C-CH2-CH3
...............|
..............CH3

h) 3-etilpentano:
H3C-CH2-CH-CH2-CH3
..............|
......H3C-CH2

i) 2,2,3-trimetilbutano:
.......CH3
........|
H3C-C-CH-CH3
........|..\
...H3C..CH3

6) haga todos los ismeros que de la reaccin C4 H10 + C12

a) 1-butanol: CH3--CH2--CH2--CH2--OH
b) 2-butanol (o sec-butanol): CH3--CH2--CH(OH)--CH3. El OH entre parntesis
indica que va unido al C, hacia otra direccin que no puedo representarte aqu.

c) 2-metil-2-propanol (o tert-butanol): (CH3)3--C--OH

d) 2-metil-1-propanol: HO--CH2--CH(CH3)--CH3

e) Dietilter: CH3--CH2--O--CH2--CH3. Este es el "ter" a secas.

f) Metilpropilter: CH3--CH2--CH2--O--CH3

g) Metilisopropilter: (CH3)2--CH--O--CH3

7.- Escriba todos los productos que se obtiene de la reaccin: H2C=CH-CH2-


CH3 + HCl.

H2C=CH-CH2-CH3 + HCl -> H3C-CH-CH2-CH3

Cl

8.- escriba todos los productos que se obtiene de la reaccin 1;3- butadieno +
2HCl.

Cl

1,3-butadieno + 2HCl -> CH2=CH-CH=CH2 + 2 HCl -> CH3-CH-CH-CH3

Cl

10.- describa los estados fsicos de los alquenos alcanos y alquinos.

Estados fsicos
Alcanos Alquenos Alquinos
Estado fisico Desde C1 hasta Tres primeros Son gases hasta
C4 gases, desde miembros son el C5, lquidos
C5 hasta C17 gases, del C5 hasta el C15 y
lquidos y desde hasta el C18 son luego slidos
C18 en adelante lquidos y los
slidos. dems slidos
P. ebullicin Aumento Un poco ms bajo Ms altos que los
constante al que el de los de los
aumentar el alcanos correspondientes
nmero de alquenos y
tomos de alcanos
carbono
p. de fusin alternancia a Ligeramente ms Ms altos que los
medida que se alto que el de los de los
progresa de un alcanos correspondientes
alcano con un alquenos y
nmero par de alcanos
tomos de C, al
siguiente con un
nmero impar de
tomos de C
Densidad Menor a 1g/mL, Un poco ms alta Ms altos que los
(la densidad del que la de los de los
agua a 4C). alcanos correspondientes
alquenos y
alcanos

solubilidad Casi totalmente Se considera que Se disuelven


insolubles en es ms alta que el solventes no
agua. Se de los alcanos polares
disuelven en
solventes de baja
polaridad.

11.- Que aplicaciones tiene el acetileno

El potencial sinttico del acetileno allana el camino a varias aplicaciones de la


industria qumica, por ejemplo, para la produccin de componentes de
perfumes, vitaminas, aditivos de los polmeros, disolventes y compuestos
activos de superficie.

Con una especial atencin dedicada a las prescripciones sintticas, es posible


una adaptacin adecuada del perfil de pureza en la mayora de los casos si se
combina de forma apropiada la tcnica de produccin y la especificacin de las
botellas.

Proporcionamos un anlisis de las necesidades de suministro personalizado, la


ingeniera y el diseo del sistema de suministro, la instalacin y la puesta en
marcha, las instrucciones en materia de seguridad para los operarios y los
servicios de mantenimiento e inspeccin, dado que contamos con dcadas de
experiencia en lo relativo a todos los aspectos de la manipulacin segura del
acetileno, por ejemplo, preparacin de las botellas, transporte, seleccin de
materiales y equipo de control, Linde es el socio adecuado para usted.

12.- por que los hidrocarburos no son solubles en agua

las molculas que tienen enlaces covalentes (Hidrocarburos) son neutras y la


atraccin entre ellas es muy dbil.
las fuerzas de atraccin entre las molculas sin carga se conocen como
"Fuerzas de Van der Waals", que tiene el grupo de Atraccin dipolo-dipolo y es
la que define que hay sustancias polar y no-polar, siendo los Hidrocarburos
considerados sustancias no-polar refirindose a los momentos de polarizacin
de sus tomos casi cero.
Enlace de Hidrgeno: la eficacia del momento dipolar para aumentar la
atraccin entre molculas depende de la medida en que pueda actuar. o sea
que los Hidrgenos de los Hidrocarburos unidos al carbono no forma enlaces
de hidrgeno, lo que hace que el enlace carbono-hidrgeno no es
suficientemente polar para proporcionar una carga positiva bastante grande
para el enlace de hidrgeno. esto hace que no haya atraccin y no existe
solubilidad con el agua.

Bibliografa
vhttps://es.answers.yahoo.com/question/index?qid=20070708092520AA
YIqiq

http://www.praxair.com.pe/gases/buy-acetylene-gas-or-chemical-
acetylene#!tab=applications

http://www.monografias.com/trabajos76/compuestos-
organicos/compuestos-organicos2.shtml

http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaII/Alcanos.cfm

https://es.wikipedia.org/wiki/Alcano
UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMAN TACNA

FACULTAD DE INGENIERIA

E.A.P. DE INGENIERIA QUIMICA

CURSO: QUIMICA ORGANICA

PRCTICA n: 7

NOMBRE DE LA PRCTICA: HIDROCARBUROS

PROFESOR: ALBERTO CONDORI

ESTUDIANTE: BRAYAN KENYO ORDOO DURAND

CODIGO: 2015-120003

GRUPO: 1

FECHA: 02-11-2015

FECHA DE ENTREGA: 09-11-2015

TACNA PERU

2015