Azitromicina

Azitromicina

Nombre (IUPAC) sistemtico

(2R,3S,4R,5R,8R,10R,11R,12S,13S,14R) -11-[(2S,3R,4S,6R) -4-

(dimetilamino)-3-hidroxi-6-metiltetraidro-2H-piran-2-iloxi)] -2-etil-
3,4,10-trihidroxi-13-[(2S,4R,5S,6S)-5-hidroxi-4,6-dimetil-4-
metoxitetrahidro-2H-piran-2-iloxi)]

-3,5,6,8,10,12,14-heptametil-1-oxa-6-azaciclopentadecan-15-ona

Identificadores

Nmero CAS 83905-01-5

Cdigo ATC J01FA10

PubChem 55185

DrugBank APRD00397

ChemSpider 10482163

UNII J2KLZ20U1M

KEGG D07486
 ChEBI 2955

Datos qumicos

Frmula C38H72N2O12

Peso mol. 748,88

SMILES[mostrar]

InChI[mostrar]

Farmacocintica

Biodisponibilidad 38% para cpsulas de 250 mg

Unin proteica 50% menor en concentraciones mayores.

Metabolismo heptico[cita requerida]

Vida media 68 h

Excrecin biliar, renal (4,5 %)

Datos clnicos

Nombre comercial AZIMUT 500

Cat. embarazo B1 (AU) B (EUA) Efectos teratognicos

Estado legal -only (EUA)

Vas de adm. Oral (cpsulas o

suspensin), intravenosa, oftlmica

Aviso mdico

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Azitromicina es un antibitico de amplio espectro del grupo de los macrlidos que acta
contra varias bacterias grampositivas y gramnegativas. Tambin es efectiva
contra Mycoplasma pneumoniae, Treponema pallidum, Chlamydia y Mycobacterium avium
complex.1

ndice
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1Farmacocintica
2Uso clnico
o 2.1Espectro de accin
o 2.2Indicaciones
2.2.1Dosificacin
2.2.1.1Dosificacin peditrica
o 2.3Efectos adversos
o 2.4Riesgo cardiovascular
o 2.5Presentaciones
3Vase tambin
4Referencias
Farmacocintica[editar]
La azitromicina tiende a ser ms estable que la eritromicina al pH gstrico.2
La azitromicina se absorbe rpidamente desde el tracto gastrointestinal alcanzando el pico
de concentracin srica a las dos horas desde su ingesta por va oral.2
La biodisponibilidad de la azitromicina vara entre un 35 y un 42%, siendo
significativamente disminuida (hasta en un 50%) por la presencia de alimentos en el tracto
digestivo.12
La azitromicina penetra rpida y extensamente en los
tejidos: piel, pulmones, amgdalas, cuello uterino y prstata.12
Permanece en los leucocitos polimorfonucleados in vitro por varias horas an despus de
que la sustancia extracelular ha sido eliminada y su liberacin puede ser estimulada
por fagocitosis. La absorcin de la azitromicina puede verse afectada por la presencia de
comida.
Los niveles en los macrfagos y PMN pulmonares, tejido de las amgdalas,
tejidos genitales o plvicos permanecen elevados por perodos largos con una vida media
tisular de 2 a 4 das. Esta caracterstica permite la administracin de una nica dosis para
el tratamiento de enfermedades de transmisin sexual y de regmenes de tratamiento de 3
a 5 das para infecciones de la piel, tejidos blandos y algunas infecciones respiratorias. La
Azitromicina tiene metabolismo heptico por desmetilacin (25%).[cita requerida]

Uso clnico[editar]
Espectro de accin[editar]
La azitromicina es activa frente a infecciones causadas por las siguientes bacterias:

1. Staphylococcus aureus, Streptococcus pyogenes, Streptococcus

pneumoniae, estreptococos alfahemolticos (grupo viridans) y otros estreptococos,
y Corynebacterium diphtheriae;
2. aerobios gramnegativos: Haemophilus influenzae, Haemophilus
parainfluenzae, Branhamella catarrhalis, Legionella pneumophila, Bordetella
pertussis, Bordetella parapertussis, Vibrio cholerae y V.parahaemolyticus,
3. anaerobios: Bacteroides fragilis y otras especies de Bacteroides, Clostridium
perfringens, especies de Peptococcus y especies
de Peptostreptococcus, Fusobacterium necrophorum y Propionibacterium acnes;
4. Chlamydia trachomatis, Treponema pallidum, Neisseria
gonorrhoeae y Haemophilus ducreyi;
5. Borrelia burgdorferi, Chlamydia pneumoniae, Toxoplasma gondii, Mycoplasma
pneumoniae, Mycoplasma hominis, Ureaplasma urealyticum, Pneumocystis
carinii, Mycobacterium avium, especies de Helicobacter (Campylobacter) y Listeria
monocytogenes.
Indicaciones[editar]
La azitromicina es utilizada para tratar ciertas infecciones del tipo de
la bronquitis; neumona; y enfermedades de transmisin sexual (ETS). Adems, la
azitromicina ha sido utilizada de manera segura y efectiva para el tratamiento de
infecciones peditricas entre las cuales se encuentran: faringitis y amigdalitis, otitis media,
infecciones del tracto respiratorio e infecciones de la piel y otros tejidos blandos. Funciona
al detener el crecimiento de las bacterias. Los antibiticos no tienen ningn efecto sobre
los resfriados, la gripe y otras infecciones virales.3
Azitromicina tambin se usa para tratar la infeccin por H. pylori y la enfermedad de
Lyme precoz. Tambin se usa para prevenir la infeccin al corazn en aquellos pacientes
que debern someterse a procedimientos dentales o de otro tipo. En adultos la
azitromicina ha sido usada principalmente para el tratamiento de enfermedades de
transmisin sexual como infecciones por Chlamydia trachomatis, linfogranuloma
venreo, uretritisno gonocccica, enfermedad plvica
inflamatoria, gonorrea, sfilis, chancroide y donovanosis. Se puede administrar una vez al
da para inflamaciones. En caso de infecciones bucofarngeas administrar cada
veinticuatro horas.
La azitromicina tambin se ha usado para infecciones del tracto respiratorio superior y en
infecciones por agentes como: Salmonella, Campylobacter jejuni, Shigella, Toxoplasma
gondii, Mycobacterias no tuberculosas, criptosporidiosis, etc. Tambin se ha usado
en fiebre tifoidea y como profilaxis de la malaria. Ms recientemente se estudia como
posible blanco alternativo en el tratamiento de la fibrosis pulmonar4
En resumen, est indicada en el tratamiento de infecciones urinarias comunes de
transmisin sexual e infecciones genitales no complicadas debidas a Chlamydia
trachomatis y Neisseria gonorrhoeae no multirresistente.
Dosificacin[editar]
Su dosificacin en la mayora de los esquemas contempla la administracin de una dosis
total de 1,5 g. Dada su prolongada vida media, este puede ser administrado en una sola
toma diaria.
En faringitis una dosis de 500 mg, al da durante tres das suele ser eficaz. En amigdalitis,
sobre todo las supuradas, se debe alargar el tratamiento a cinco das (1 comprimido al da
durante cinco das). En bronquitis, bronconeumonas y neumonas, otitis media y sinusitis,
suele ser eficaz la pauta de tres das (500 mg al da tres das). En uretritis no gonoccica
es muy eficaz una sola dosis de 1 g en una sola toma. En sfilis, en alrgicos a la penicilina
se ha empleado con xito una dosis nica de 1,5 g va oral. En inflamacin o infeccin del
tejido que rodea a la muela del juicio lo recomendable es una dosis de 500 mg por 3-5 das
como mximo.
Dosificacin peditrica[editar]

En general, 10 mg/kg/da, en una sola toma diaria, con un mximo de 500 mg, y
durante 3 das. Una alternativa es: 10 mg/kg el primer da, seguido de 5 mg/kg/da los
siguientes 4 das. En faringitis estreptoccica (en casos de alergia anafilctica a
antibiticos betalactmicos) la dosis es de 20 mg/kg/da, durante 2 das (tambin,
dosis diaria mxima de 500 mg).5
Tambin se usa en el tratamiento de la infeccin crnica por Pseudomonas en nios
con fibrosis qustica.
Efectos adversos[editar]
Es bien tolerado, al igual que los dems macrlidos, mostrando escasos efectos
secundarios a dosis teraputicas. Los ms frecuentes son malestar gastrointestinal
(nuseas, dolor abdominal, vmitos, diarrea, flatulencias) y elevacin de enzimas
hepticas aminotransferasa sin trascendencia clnica. La droga, azitromicina, se vende
bajo el nombre comercial Zithromax o Zmax. El aviso de agencia gubernamental se
produce luego de la publicacin de un estudio sobre el medicamento en la revista mdica
New England Journal of Medicine y de una investigacin de un fabricante del antibitico.
La advertencia, sin embargo, no es el resultado de denuncias relacionadas con el uso de
azitromicina, seal una portavoz del organismo. Posibilidad de aparicin
de miodesopsias o incluso de desprendimiento de retina, especialmente en caso de existir
infeccin previa en el ojo.
Riesgo cardiovascular[editar]
Investigadores de la Universidad Vanderbilt observaron los registros de miles de pacientes
de salud pblica Medicaid en Tennessee durante 14 aos.6 Encontraron un riesgo 2,5
veces mayor de muerte por ataque cardaco en los primeros cinco das de uso de
azitromicina comparado con el consumo de otros antibiticos (amoxicilina) o de ningn
medicamento.
Los hallazgos de WA. Ray y cols. han llevado a las agencias reguladoras a advertir del
riesgo cardiovascular asociado al uso de este frmaco. Segn la FDA7 los pacientes con
mayor riesgo son: ancianos, pacientes con prolongacin conocida del intervalo QT,
pacientes que toman regularmente frmacos antiarrtmicos, pacientes con niveles bajos de
potasio o magnesio, o bradicardia. No obstante, tambin recuerdan la necesidad de
contextualizar los hallazgos citados y usar en todo caso con prudencia el frmaco (que en
pases como Espaa, solo se puede adquirir con prescripcin mdica).
Svanstrm y colaboradores no encontraron ninguna asociacin entre el consumo de
Azitromicina y el riesgo cardiovascular.8