Colegio SSCC Gua de Qumica Profesor :Andrs Oyanadel C

La Serena
Conceptos y Nomenclatura Curso : 3 Medio A
Orgnica

1. Introduccin.

La qumica orgnica estudia las combinaciones con carbono de elementos como H, N, O,...
El C Hibridacin 1s22s22p2

El C acta como un elemento tetravalente. Las uniones C-C pueden ser sencillas, con enlaces
(sp3); pueden ser dobles, un enlace y uno y tambin pueden ser triples , , . De la misma
forma se puede unir a otros elementos.
Compuestos orgnicos de carbono e hidrgeno Hidrocarburos

2. Clasificacin.

Saturados Lineal o normal

Acclicas Arborescente o ramificado
Insaturado Lineal o normal
Arborescente o ramificado

Estructura

Homoclcico Aromticos normal(benceno)

ramificado
Alicclicos saturado-normal/arbo.
Insaturado-normal/arbo.

Cclica

Saturados normales/arborescentes
Heterocclica

Insaturados normales/arborescentes

3. Formulacin de compuestos orgnicos.

1. Emprica: es la frmula en la cual constata el nmero y tipo de elemento que compone el

compuesto orgnico y la proporcin de ellos.
Etano: CH3-CH3 F. Emprica C2H6

2. Frmula semidesarrollada: es la ms utilizada.

Etano: CH3-CH3
Acetileno: CH=CH
3. Frmula desarrollada: presenta todos los enlaces.

*La ms utilizada es la semidesarrollada.

4. Hidrocarburos acclicos saturados normales.

H C Enlaces sencillos de cadena abierta.

Frmula emprica: CnH2n+2 ALCANOS

Los cuatro primeros hidrocarburos se llaman:

METANO CH4
ETANO CH3 CH3
PROPANO CH3 CH2 CH3
BUTANO CH3 CH2 - CH2 CH3

Los dems se nombran con el prefijo que indica el nmero de carbonos y la terminacin ANO
(pentano, hexano, heptano,... , decano, undecano,...).
Si eliminamos un tomo de hidrgeno, dejando una valencia libre aparecen los radicales que se
nombran igual, pero terminando en IL, -ILO (pentilo, metilo, butilo,...).
En los radicales comenzamos a numerar la cadena a partir del carbono que quitamos el
hidrgeno.

5. Hidrocarburos acclicos saturados ramificados.

Nomenclatura:
N localizador + prefijo + nombre del radical + nombre de la cadena principal

2 metil butano

Reglas para elegir la cadena principal:

Ser la cadena principal la que tenga mayor nmero de tomos de carbono.
A igualdad de cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono, se tomar la que tenga
ms ramificaciones.
A igualdad de cadenas con el mismo nmero de tomos de carbono y de ramificaciones,
tomaremos la que tenga menor nmero de los localizadores.
A igualdad de la anterior se coger la que tenga mayor nmero de carbonos en las cadenas
laterales.
A igualdad de la anterior se coger la que tenga menor nmero de ramificaciones en las
cadenas laterales.

Reglas para enumerar:

Se comenzar a enumerar de tal manera que los localizadores tengan los nmeros ms bajos.
Cuando existen varios radicales en una cadena, se nombran en orden complejidad creciente
Igual que existen radicales en cadenas normales, existen radicales en cadenas ramificadas y
derivan de los alcanos ramificados.
Se nombran con el prefijo que indica la posicin de la ramificacin junto con el nombre del
radical alquilo de la cadena ms larga, teniendo en cuenta que termina en il o -ilo.

Radical 2,2 dimetil propil

 Para indicar la presencia de varios radicales sustituidos iguales, se usan los prefijos
multiplicativos bis-, tris-, tetrakis-,... y si hay radicales no sustituidos se usan los prefijos bi-,
tri-, tetra-,...
Si hay varios radicales complejos, los prefijos di-, tri-, tetra-,... no se tienen en cuenta a la
hora de hacer la ordenacin de complejidad creciente
Los prefijos bis-, tris-, tetrakis,... si se deben de tener en cuenta para la ordenacin alfabtica.
Cuando tenemos 2 o ms cadenas que se encuentran en posiciones equivalentes se asigna el
nmero ms bajo a la cadena que se debe citar primero de acuerdo con el criterio de
complejidad

Nombres triviales:

Iso.........ano
n = 0 isobutano
n = 1 isopentano
n = 2 isohexano

Neopentano

Radical isopropilo

Radical isobutilo

Radical sec-butilo

Radical terc-butilo

Radical isopentilo

Radical terc-pentilo

Radical neopentilo
6. Hidrocarburos acclicos no saturados.

Estos compuestos presentan carbono e hidrgeno, en donde los tomos de carbono estn unidos
entre s mediante enlaces dobles o triples, existiendo al menos un doble o triple enlace.
Con un doble enlace se les llaman ALQUENOS. Con un nico doble enlace tienen de frmula:
CnH2n
Con triple enlace se les llaman ALQUINOS. Si hay un solo enlace triple tienen de frmula: CnH2n-
2
Los alquenos se nombran cambiando la terminacin ano del alcano por la terminacin eno del
alqueno, indicando delante la posicin del doble enlace con un nmero.

Eteno

Propeno
1 buteno

Puede existir ms de un doble enlace, en este caso se llama dieno, -trieno,...

En el caso de que haya dobles enlaces, podemos encontrarnos 3 situaciones:

1. Que los dobles enlaces estn consecutivos, llamndose dobles enlaces acumulados, (se les
llaman ALENOS).
Metil aleno

2. Si no estn consecutivos, sino que est un enlace doble, un enlace sencillo y un doble enlace,
tenemos un dieno conjugado u OLEFINA CONJUGADA.

Butadieno

3. Cuando los dos dobles enlaces estn separados por ms de un enlace sencillo, tenemos un
dieno no conjugado u OLEFINA NO CONJUGADA.
1,4 - pentadieno

Se conocen algunos ALQUENOS con nombres triviales (no sistemticos):

Etileno

Aleno

Isopreno

Radical vinilo

Radical alilo

Radical isoprenilo
Alquinos.

Se nombran igual, a partir de los alcanos, pero con la terminacin ino, indicando con un nmero
localizador la posicin del triple enlace.
Etino (acetileno)

2 - Butino

Si tenemos dobles enlaces y triples juntos, primero se nombran los dobles enlaces y luego los
triples.
La posicin del doble y triple enlace se indica con nmeros localizadores que han de ser los
nmeros ms bajos posibles, prescindiendo de si son dobles o triples enlaces, salvo en un caso, si al
empezar por la izquierda o derecha coinciden los nmeros localizadores se asignarn siempre los
nmeros ms bajos a los dobles enlaces.
1 - Buten - 3 - ino

Cmo se nombrara un hidrocarburo acclico no saturado pero en el que hay insaturaciones

y sustituyentes o cadenas laterales?
1) Se nombran siempre los sustituyentes.
2) Las insaturaciones.

Cmo encontramos la cadena principal?

Es la que tenga mayor nmero de insaturaciones independientemente de que sea la ms larga.
A igualdad de insaturaciones cogeremos la que tenga mayor nmero de carbonos.
A igualdad de las dos anteriores se coger la que tenga mayor nmero de dobles enlaces.
Y si aplicando estas 3 ltimas reglas son iguales, se aplicaran las reglas que se dieron al
principio en los alcanos.
Ejemplos:

3,4 - dipropil, 1,3 - hexadien - 5 - ino

5 - acetil - 1,3,6 - heptatrieno

3 - (1 - propinil) 1,5 hexadieno

Los nombres de los radicales univalentes derivados de hidrocarburos acclicos insaturados se

nombran cambiando la terminacin o por ilo.
ENO enilo
INO inilo
DIINO diinilo