Una eliminacin tambin puede ocurrir bajo condiciones de segundo orden cuando est

presente una base fuerte. Como ejemplo considere la reaccin del bromuro de ter-butilo con
el ion metxido en metanol.
Esta es una reaccin de segundo orden, ya que el ion metoxido es una base fuerte y tambin
un nucletido fuerte. Este ion ataca al haluro de alquilo ms rpido de lo que el haluro
puede Ionizarse para generar una reaccin de primer orden. Sin embargo, no se observa
producto de sustitucin nucleofilica (ter-butil metil eter). El mecanismo Sn2 es bloqueado
debido a que el haluro de alquilo terciario est demasiado impedido El producto observado
es el 2-metilpropeno, el cual resulta de la eliminacin de HBr y la formacin de un enlace
doble.

La rapidez de esta eliminacin es proporcional a las concentraciones del haluro de alquilo

y la base, lo que produce una ecuacin de rapidez de segundo orden. Este es un proceso
Biomolecular, en el que la base y el haluro de alquilo participan en el estado de transicin,
por lo que este mecanismo se abrevia como E2, por Eliminacion Bimolecular.
rapidez E2 = K[RX] [B:]

En el mecanismo general de la reaccin E2, una base fuerte abstrae un protn de un tomo
de carbono adyacente al que tiene el grupo saliente. Cuando la base abstrae un protn, se
forma un enlace doble y el grupo saliente se va. Como la reaccin Sn2, la E2 es una
reaccin concertada en la que se rompen enlaces y al mismo tiempo, en un solo paso, se
forman nuevos.

Reactividad del sustrato en la E2

El orden de reactividad de los haluros de alquilo enuna deshidrohalogenacion E2 es

Este orden de reactividad refleja la mayor estabilidad de los enlaces dobles muy sustituidos.
La eliminacin de un haluro terciario genera un alquenos ms sustituido que la eliminacin
de un haluro secundario, el cual genera un alquenos ms sustituido que un haluro primario.
Las estabilidades de los productos alquenos se reflejan en los estados de transicin, con
energas de activacin ms bajas y con una rapidez mayor para la eliminacin de haluros de
alquilo que dan pie a alquenos altamente sustituidos.