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1.

OBJETIVO:

Realizar pruebas de reconocimiento de algunos cidos policarboxlicos.


Identificar algunas propiedades de algunos cidos carboxlicos.

2. FUNDAMENTO TERICO:

Los cidos policarboxlicos son aquellas cadenas hidrocarbonas que contienen ms de dos grupos
carboxilos, tienen propiedades qumicas nicas por ejemplo por calentamiento en 200C o 300C
de temperatura producen anhdridos.

Entre estos cidos tenemos:

El acido oxlico:

Es un cido carboxlico de frmula C2H2O4. Su nombre deriva del gnero de plantas Oxalis, por su
presencia natural en ellas, hecho descubierto por Wiegleb en 1776.
Posteriormente se encontr tambin en una amplia gama de otros vegetales, incluyendo algunos
consumidos como alimento como el ruibarbo o las espinacas.
Es un cido orgnico relativamente fuerte, siendo unas 3.000 veces ms potente que el cido
actico. El bi-anin, denominado oxalato, es tanto un agente reductor como un elemento de
conexin en la qumica.
Numerosos iones metlicos forman precipitados insolubles con el oxalato, un ejemplo destacado
en este sentido es el del oxalato de calcio.

El cido tartrico:

Es un compuesto orgnico polifuncional, cuyo grupo funcional principal es el carboxilo (cido


carboxlico). Su frmula es: .HOOC-CHOH-CHOH-COOH, con frmula molecular C4H6O6. Su peso
molecular es 150 g/mol. Contiene, por tanto, dos grupos carboxlicos y dos grupos alcohol en una
cadena de hidrocarburo lineal de longitud cuatro.

El cido ctrico:

Es un cido orgnico tricarboxlico que est presente en la mayora de las frutas, sobre todo en
ctricos como el limn y la naranja. Su frmula qumica es C6H8O7.
Es un buen conservante y antioxidante natural que se aade industrialmente como aditivo en el
envasado de muchos alimentos como las conservas de vegetales enlatadas.
3. INSTRUMENTOS Y REACTIVOS:

MATERIALES REACTIVOS

Tubos de ensayos. Cristales de acido oxlico.


Tapn de corcho. Acido sulfrico.
Tubo de desprendimiento. Agua destilada.
Pinzas Solucin de cloruro de calcio.
Mechero Bunsen. Solucin de nitrato de plata.
Cerillo. Permanganato de potasio al 0.3%.
Vaso precipitado. Acido tartrico.
Pipetas. Solucin de KOH al 10%.
Goteros. Solucin de cloruro frrico.
Bagueta. Tetra cloruro de carbono.
Probeta mediana. Cristales de acido ctrico.
Bao Mara. Solucin de hidrxido de bario.
Balanza analtica. Suspensin acuosa de agua de cal.
Probeta pequea. Agua fra.

4. PARTE EXPERIMENTAL Y RESULTADOS:

REACCIN DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO OXLICO:

Descomposicin:

En un tubo de ensayo pequeo se coloco cristales de cido oxlico, se agreg unos 2ml de
cido sulfrico concentrado y se tapo el tubo con un tapn que contena un tubito de
desprendimiento.

Cogiendo el tubo con una pinza se calent con la llama suave del mechero hasta lograr
que desprendiera del tubo un gas. Al cual se le aproximo un cerillo encendido logrando
observar el color de la llama que se obtiene.

Desprendimiento de burbujas

Calentamos hasta ebullicin


Formacin de sal clcica:

En un tubo de ensayo se coloco un poco de cido oxlico y se aadi


0.5ml de agua destilada, luego se agit el tubo y se agrego 12 gotas
de solucin de cloruro de calcio logrando obtener un precipitado
blanco.

Reaccin con nitrato de plata:

En un tubo de ensayo se coloco unos cristales de cido oxlico se


agreg 0.5ml de agua destilada, luego se agit el tubo aadindole
despus 12 gotas de solucin de nitrato de plata obteniendo un
precipitado de color blanco opaco.

Accin reductora:

En un tubo de ensayo se coloco 0.5g de cido oxlico y se agreg 5ml de agua destilada
ms 3 gotas de cido sulfrico aadindose luego 6 gotas de KMnO4 al 0.3%, se agit el
tubo y cogiendo con una pinza se calent en la llama suave del mechero.

Accin sobre tinta:

En un tubo de ensayo pequeo se coloco 2 ml de agua destilada y se dej caer 2 gotas de


tinta negra. Agitamos el tubo y luego aadimos 7 gotas de solucin de cido oxlico.
Agitamos el tubo y observamos la decoloracin.

Negro oscuro Negro claro


REACCIN DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO TARTRICO:

Obtencin de crmor trtaro y sal potsica:

En un tubo de ensayo se coloco 1ml de cido tartrico, luego se aadi gotas de


KOH al 10%, se agito formndose un precipitado cristalino que viene a ser el
crmor trtaro.
Luego se agreg ms gotas de KOH. Y se vio la disolucin del precipitado
formando el sal tartrato de potasio neutro.

Ensayo con cloruro frrico:

Se coloco en un tubo de ensayo 0.1g de cido tartrico, se agreg 10ml de


agua destilada, luego agitamos bien el tubo hasta la total disolucin del
cido, en un tubo se verti 4ml de esa solucin y se agreg 5 gotas de la
solucin de FeCl3 y luego se agito.
En otro tubo de ensayo se preparo una solucin de control aadiendo al
tubo 4ml de cido actico al 2%, se agrego 5 gotas de FeCl3 y luego se
agito.

Descomposicin del cido tartrico:

Se coloco 0.1g de cido tartrico en un tubo de ensayo, luego agregamos 2ml de H2SO4(c) y
tapamos el tubo con un tapn que tena un tubo de desprendimiento. Cogiendo con una pinza,
se calent con la llama del mechero y aproximamos un cerillo encendido al tubo.

cido tartrico

Accin sobre el nitrato de plata:

En un tubo de ensayo se verti 2ml de la solucin de cido tartrico,


se agrego NaOH al 10% unas 5 gotas para neutralizar el acido, luego se
aadi 10 gotas de nitrato de plata y se calent en bao Mara entre
60 y 70C de temperatura.
Diferencia acido tartrico del ctrico por sus densidades:

En un tubo de ensayo se verti unos 5ml de tetracloruro de carbono, luego agregamos unos
cristales de acido ctrico y tartrico.

cido Ctrico

cido Tartrico

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO CTRICO:

Prueba de descomposicin:

En un tubo de ensayo colocamos 0.2g de acido ctrico, cogiendo con una pinza, calentamos con
la llama del mechero, luego se aadi 1ml de Ba(OH)2.

Desprende un olor agradable

Solubilidad del citrato clcico:

Se coloco 0.2g de acido ctrico, agregamos 2.5ml de agua fra, luego se agito y aadi 1ml de
suspensin acuosa de agua de cal, luego agitamos el tubo por varios minutos. Despus se calent
hasta ebullicin con la llama del mechero.
cido ctrico acuoso soluble Soluble

5. CUESTIONARIO:

1. En forma ordenada, responda a las preguntas formuladas en cada uno de los experimentos,
acompae de sus correspondientes reacciones balanceadas.

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL CIDO OXLICO:

Descomposicin:

Qu color presenta la llama? Qu gases se estarn desprendiendo? Escriba su reaccin.

- Al inicio la solucin era incolora; luego de que la temperatura aumento la solucin toma un
nuevo color amarillo, despus de seguir calentando se observa una solucin negra y cuando se
prende un cerillo y se acerca al tubo se desprende una llama de color azul; desprendindose
gases : CO y CO2.

Se dan las siguientes reacciones:

C2H2O4 CO2 + HCOOH


CIDO OXLICO CIDO METANOICO

HCOOH CO + H2O
CIDO METANOICO

Formacin de sal clcica:

Qu color presenta? Qu se form? Escriba su reaccin.

- El cido oxlico se disuelve en agua, luego de agregarle CaCl2 y agitar se forma un precipitado
de color blanco lechoso que es una sal clcica.

Se di la siguiente reaccin:

C2H2O4 + CaCl2 CaC2O4 + 2HCl


CIDO OXLICO CLORURO DE CALCIO OXALATO DE CALCIO CIDO CLORHIDRICO
Reaccin con nitrato de plata:

Qu color presenta? Formule su reaccin.

- Nos dio un precipitado de color blanco opaco.

C2H2O4 + 2Ag(NO3) Ag2C2O4 + 2HNO3


CIDO OXALICO NITRATO DE PLATA OXALATO DE PLATA CIDO NTRICO

Accin reductora:

Qu color presenta? Formule su reaccin.

- La reaccin fue exotrmica de color violeta por la presencia del permanganato de potasio
y al calentrsele se torno a un color anaranjado claro.

5 C2H2O4 + 2KMnO4 + 3 H2SO4(c) 10 CO2 + 8H2O + K2SO4 + 2MnSO4


ACIDO OXALICO ACIDO SULFURICO

Accin sobre tinta:

- Se observo un color negro claro, lo cual indica el modo de quitar manchas de tinta, en cuya
composicin entra el hierro, de manera que, el cido oxlico tiene la propiedad de disolver las
sales frricas.

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL CIDO TARTRICO

Obtencin de crmor trtaro y sal potsica:

Qu es el crmor trtaro? Qu se formo? Formule su reaccin.

El cido tartrico, crmor trtaro o crema trtara, es un polvo cristalino blanco. Qumicamente es
el tartrato o tartarato de cido de potasio, KC4H5O6 , la sal cida de la sal de potasio de cido
tartrico.

El cido tartrico es un cido carboxlico. Su frmula es: HOOC-CHOH-CHOH-COOH. Contiene, por


tanto, dos grupos carboxlicos y dos grupos alcohol en una cadena de hidrocarburo lineal de
longitud cuatro.

Este cido, que se encuentra en muchas plantas, era ya conocido por los griegos y los romanos y
se encuentra en la naturaleza en forma de tartrato de hidrgeno y potasio en el zumo de la uva.
Fue aislado por primera vez el ao 1769 por el qumico sueco Carl Wilhelm Scheele.

Cuando el acido tartrico reacciona con el KOH medio acuoso forma un precipitado cristalino que
se deposito en el fondo del tubo de ensayo, se form el crmor trtaro.
Dio la siguiente reaccin:

C4H6O6 + KOH KC4H5O6 + H2O


ACIDO TARTARICO

KC4H5O6 + KOH K2C4H4O6 + H2O

Ensayo con cloruro frrico:

Qu color observo? Qu compuestos se habrn formado en cada tubo de ensayo? Formule sus
reacciones.

- En el primer tubo de ensayo el color final es un amarillo intenso.


- En el segundo tubo de ensayo, con cido actico; no ocurre ninguna reaccin, el cloruro frrico
es disuelta en el cido actico dando un color amarillo.

C4H6O6 + FeCl3 + 3H2O C4H4O6Fe3H2O + 3HCl


CIDO TARTARICO TARTRATO FERROSO TRIHIDRATADO C. CLORHIDRICO

CH3COOH + FeCl3 + no hay reaccin


cido actico

Descomposicin del cido tartrico:

Es combustible el gas que se desprende? Qu olor percibe? Escriba sus reacciones.

El cido tartrico al inicio era incoloro incluso con el H2SO4 , pero conforme aumentaba la
temperatura, su color cambiaba (incoloro, amarillo, rojo, miel, guinda y finalmente un caf
oscuro); al acercar el cerillo encendido, el gas que se desprenda no encenda, lo que hace deducir
que el gas desprendido no es combustible se percibe un olor desagradable.

C4H6O6 2CO2 + + 2H2O


ACIDO TARTARICO

Accin sobre el nitrato de plata:

Qu se formo en las paredes del tubo? Formule la reaccin.

Luego de neutralizar el cido tartrico acuoso y agregarle nitrato de plata se forma un precipitado
plomo que se adhiere a las paredes del tubo de ensayo.

Se dio la siguiente reaccin:

C4H6O6 + 2Ag(NO3) Ag2C4H4O6 + 2HNO3


ACIDO TARTARICO NITRATO DE PLATA TARTRATO DE PLATA
Diferencia acido tartrico del ctrico por sus densidades:

- El ms denso es el acido tartrico seguido de el acido ctrico.

REACCIONES DE RECONOCIMIENTO DEL ACIDO CTRICO

Prueba de descomposicin:

Qu se formo? Qu indica? Formule la reaccin.

Se formo un precipitado blanco en medio de una solucin amarilla tenue; dicho precipitado es el
BaCO3 lo que indica que el cido ctrico ha sido descompuesto.

Se dieron las siguientes reacciones:

C6H8O7 3CO2 + H2C=CH-CH3 + H2O

CO2 + Ba(OH)2 BaCO3 + H2O

Solubilidad del citrato clcico:

En qu es soluble el citrato clcico, en agua caliente o fra? Escriba la reaccin.

El cido ctrico acuoso con el agua de cal forma el citrato clcico, este producto es soluble en agua
fra y caliente.

La reaccin fue exotrmica. Que forma el citrato de calcio.

3Ca(OH)2 frio Ca3 + 6H2O Citrato clcico. Hidrxido de calcio.

2. Muchas sales de los cidos carboxlicos, o los mismos cidos carboxlicos, son utilizados como
conservadores de los alimentos.

El cido ctrico y sus sales de sodio y potasio, actan como preservativos en las bebidas y jarabes,
contribuyendo al logro del gusto deseado mediante la modificacin de los sabores dulces,
asegurando el sabor original, la apariencia natural y consistencia.

3. Mencione los usos de los cidos oxlico, tartrico y ctrico.

CIDO OXALICO:

En apicultura este cido es utilizado en el control de varroasis enfermedad causada por caros
del gnero Varroa que atacan a las abejas melferas. Por su accin toxicolgica, es objetada su
utilizacin por algunos autores en la apicultura, si bien la miel contiene de forma natural este
cido, por lo cual se considera el tratamiento con cido oxlico como orgnico. Hay mieles que
naturalmente tienen alta concentracin de cido oxlico como es el caso de la miel de
almendro (Prunus dulcis), dependiendo la concentracin del mismo en miel de la flora nectfera
que la abeja pecorea.
En la Construccin y Aseo del Hogar, para pulir pisos de mrmol y similares y limpiar baos,
sanitarios y lavamanos.
En la Curtiembre para blanqueo y proteccin de cueros curtidos contra la putrefaccin por
procesos realizados con Taninos y Cromo.
En el Lavado de Ropa, para remover hierro y otros metales que manchan la ropa y para
neutralizar el exceso de alcalinidad de los detergentes. En la Industria Textil, tambin como
auxiliar en baos de teido y en pastas de estampacin. Se usa tambin como catalizador en las
resinas aplicadas a las telas de planchado permanente
En la Industria Metalmecnica, como componente en baos de limpieza, decapado y
fosfatizado de metales, para remover los xidos y depositar pelculas que proveen proteccin y
lubricacin. (En anodizacin del aluminio, forma pelculas puras, resistentes a la corrosin y a la
abrasin, de colores atractivos)

CIDO TARTRICO:

El cido tartrico es un acidificante y conservante natural (E-334). En la industria


enolgica puede usarse como corrector de la acidez del vino. Se utiliza a escala
industrial, en la preparacin de bebidas efervescentes como gaseosas.
Tambin se utiliza en fotografa y barnices y una variante conocida como sal de
Rochelle (tartrato de sodio y potasio) constituye un suave laxante.
Un derivado del cido tartrico es el tartrato de antimonio y potasio.
En algunas de sus formas, el cido tartrico se usa como condimento para la comida,
donde se conoce como cremor trtaro. Se utiliza en diversas recetas, especialmente en
repostera y confitera para aumentar el volumen de masas y preparaciones hacindolo
reaccionar con bicarbonato para obtener un sucedneo de fermentacin; se usa
tambin para estabilizar claras de huevo.
As mismo, el cido tartrico se puede utilizar como basura orgnica y fertilizante
dentro de los laboratorios.

CIDO CTRICO:

El cido ctrico es un compuesto natural que se encuentra en todos los seres vivos, pero est
particularmente concentrado en las frutas ctricas. Primero fue producido a partir del jugo de
limn, en Italia, all por 1860, pero con un rendimiento muy bajo: se necesitaban unas 35
toneladas de limones para obtener una tonelada de cido ctrico. Tiempo despus se descubri
que haba ciertos hongos microscpicos capaces de acumular cido ctrico, lo que permiti su
produccin en gran escala. Efectivamente, desde el final de la Primera Guerra Mundial, y hasta
nuestros das, casi todo el cido ctrico industrial se obtiene del hongo Aspergillus niger, que
acumula enormes cantidades del cido y es muy fcil de cultivar en grandes fermentadores de
acero. Por su sabor agradable, baja toxicidad y otras propiedades fisico-qumicas, el cido ctrico
tiene un sinnmero de aplicaciones.

Es uno de los principales aditivos alimentarios, usado como conservante, anti-oxidante, acidulante
y saborizante de golosinas, bebidas gaseosas y otros alimentos.
Se lo usa adems en la industria farmacutica, para lograr efervescencia y sabor, y tambin como
anticoagulante de la sangre. Se agrega a detergentes y otros productos de limpieza, para
estabilizarlos, otorgarle acidez, y reemplazar a los corrosivos ms fuertes. Hoy la produccin
mundial de cido ctrico alcanza las 550.000 toneladas por ao, y es producido principalmente en
Estados Unidos, la Unin Europea y China.

6. CONCLUSIONES.-

En la descomposicin de cido frente a acido fuertes y en presencia de calor se obtuvo


dixido de carbono, monxido de carbono y agua.
Para comprobar la eliminacin de dixido de carbono se hace reaccionar con el Ba(OH)2 , esta
forma el carbonato de bario que es un precipitado blanco lechoso.
El cido oxlico y ctrico no son combustibles.
El cido oxlico, tartrico y ctrico son solubles en agua.
El cido tartrico tratado con KOH forma el crmor trtaro, pero con un exceso este producto
se solubiliza.
Un cido policarboxilado reacciona con FeCl3
El cido tartrico es ms denso que el cido ctrico.

7. BIBLIOGRAFIAS:

L.G. WADE, JR Qumica Orgnica. Segunda Edicin. Edit.Phh Prentice Hall 1993
SOLOMONS. Qumica Orgnica. Segunda Edicin. Edit. Limusa Wiley Mxico.
G.DEVORE E.MUOZ MENA. Qumica Orgnica. Primera Edicin. Edit. Publicaciones Cultural
S.A. Mxico 1979.
Manual de qumica orgnica / Ral Paredes
www.monografias.com
http://www.argenbio.org/index.php?action=novedades&note=433
La gua de prctica de laboratorio de cidos carboxlicos II proporcionada por el profesor Ral
Paredes.